Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 3 - Alkane và hóa học lập thể của alkane

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:19

Thêm vào BST

Báo xấu

10
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ 1" Chương 3 - Alkane và hóa học lập thể của alkane, được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Tổng quan về hợp chất hữu cơ và cấu trúc; Đồng phân trong hóa hữu cơ; Tính chất của alkane; Cấu trạng của ethane; Cấu trạng của các alkane khác; Khả năng ứng dụng và nguồn gốc của alkane;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 3 - Alkane và hóa học lập thể của alkane

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỮU CƠ 1 1
Chương 3: Alkane và hóa học lập thể của alkane 1. Tổng quan về hợp chất hữu cơ và cấu trúc Hóa học hữu cơ là hóa học của các hợp chất chứa Carbon (C) Hợp chất hữu cơ chỉ chứa C, H (hydrocarbon) (HCHC đơn giản nhất) Mạch thẳng Mạch nhánh Mạch vòng Bão hòa Bão hòa Bất bão hòa Bất bão hòa Hợp chất hữu cơ chứa C, H và các nguyên tử khác: O, N, S … 2
Xác định công thức phân tử CxHyNzOt : 12x y 14z 16t ...........= M = = = = C% H% N% O% 100 Độ bất bão hòa : Ω   n (v  2)  2 i i 2 ni : số nguyên tử của nguyên tố i trong phân tử hợp chất. i : hóa trị của nguyên tố i. BT: Xác định độ bất bão hòa của các hợp chất công thức phân tử C5H10, C5H9Cl, C3H6O, C3H6O2, C3H8O, C3H9N C5H10 Ω = 1 C5H9Cl Ω = 1 C3H6O Ω = 1 C3H8O Ω = 0 C3H6O2 Ω = 1 C3H9N Ω = 0 3
2. Đồng phân trong hóa hữu cơ Đồng phân (Isomer) Các đồng phân có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu trúc và tính chất. Đồng phân cấu tạo Đồng phân lập thể (Constitutional isomer) (Stereoisomer) Cùng CTPT nhưng khác Cùng CTPT và cách nối nhưng khác nhau nhau về cách nối các nguyên về cách sắp xếp các nhóm trong không gian tử trong phân tử. ba chiều. Xuyên lập thể phân Đối phân (Enantiomer) (Diastereomer) Những đồng phân lập thể này là Là những đồng phân lập thể hình ảnh của nhau qua gương mà không phải là đối phân. phẳng và chúng không thể đặt (Ví dụ: đồng phân cis-trans) trùng khít lên nhau 4
Đồng phân cấu tạo (constitutional isomer) Những phân tử này có cùng công thức nhưng khác nhau về cách nối các nguyên tử trong phân tử. Khác nhau về sườn carbon Khác nhau về nhóm chức Khác nhau về vị trí nhóm chức trên sườn carbon  những hợp chất khác nhau  có tính chất vật lí, hóa học khác nhau 5
BT: Xác định đồng phân a) Viết tất cả đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H12 b) Viết 5 đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H8O 6
Dạng hỗ biến (tautomer) Dạng hỗ biến là sự chuyển đổi thuận nghịch giữa hai đồng phân cấu tạo, do sự di chuyển của một nhóm nguyên tử, hoặc thường gặp nhất là sự di chuyển của một hydrogen từ một vị trí này đến một vị trí khác trong phân tử. Enol được ổn định nhờ nối hydrogen nội phân tử 7
3. Tính chất của alkane Alkane (paraffin: có ít ái lực): có tính trơ đối với hầu hết các tác chất trong phòng thí nghiệm. Phản ứng với oxygen Phản ứng với halogen 8
3. Tính chất của alkane • Alkane có mạch càng dài thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy càng cao. • Alkane càng phân nhánh nhiều thì nhiệt độ sôi càng thấp so với alkane có cùng số C, là do hiệu ứng của lực phân tán London. Mối liên quan giữa nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và chiều dài mạch C của alkane
4. Cấu trạng của ethane Sự sắp xếp khác nhau của những nguyên tử trong phân tử do hệ quả của sự quay tự do quanh một nối đơn được gọi là cấu trạng (conformation), và phân tử có nhiều cách sắp xếp khác nhau được gọi là các đồng phân cấu trạng (conformational isomer or conformer). Một phân tử có vô số cấu trạng. Các cấu trạng có độ bền khác nhau, cấu trạng ưu đãi là cấu trạng có thành phần phần trăm cao nhất trong tổng số các cấu trạng của phân tử. Cấu trạng ưu đãi là cấu trạng bền có mức năng lượng thấp nhất. Rào năng lượng giữa các cấu trạng rất thấp nên không thể cô lập được các đồng phân cấu trạng trong điều kiện bình thường. 10
Trình bày cấu trạng theo kiểu giá cưa (sawhorse representation) Quan sát viên nhìn nối C-C từ một góc nghiêng và vẽ ra tất cả các nối theo các hướng trong không gian. Công thức chiếu Newman Nhìn thẳng theo trục nối C-C • C ở gần Cabd biểu diễn bằng 1 chấm tại tâm vòng tròn. • Các nối của C ở gần xuất phát từ tâm vòng tròn: C-a, C-b, C-d. • C ở xa Cefg được biểu diễn bằng vòng tròn. • Các nối của C ở xa xuất phát từ trên đường tròn: C-e, C-f, C-g. 11
5. Cấu trạng của các alkane khác Cấu trạng lệch: các phối tử trên 2 carbon không che khuất nhau. • Cấu trạng đối lệch: 2 phối tử muốn so sánh lệch nhau một góc 1800 • Cấu trạng bán lệch: 2 phối tử muốn so sánh lệch nhau một góc 600 Cấu trạng che khuất : các phối tử trên 2 carbon che khuất nhau từng cặp. • Che khuất toàn phần: các phối tử giống nhau ở vị trí hoàn toàn che khuất nhau. • Che khuất một phần: các phối tử khác nhau ở vị trí che khuất nhau. 12
Giản đồ năng lượng cho sự quay quanh nối C2-C3 của butane 13
Cấu trạng đối lệch có năng lượng thấp Cấu trạng che khuất một phần có năng nhất, hai nhóm methyl cách xa nhau nhất. lượng cao, vì năng lượng xô đẩy giữa nhóm –CH3 và –H nhỏ hơn giữa 2 nhóm –CH3. Cấu trạng bán lệch có năng lượng thấp. Cấu trạng che khuất toàn phần có năng lượng cao nhất. 14
Cấu trạng ưu đãi nhất của các alkane là cấu trạng lệch trong đó các nhóm thế lớn sẽ ở vị trí đối lệch 15
BT: Xác định cấu trạng bền nhất của alkane Vẽ cấu trạng có mức năng lượng thấp nhất của hợp chất 2,3- dimethylpentane khi quan sát phân tử dọc theo trục C2-C3. 16
BT: Vẽ hình chiếu Newman cấu trạng lệch và che khuất cho sự quay quanh nối C2-C3 của 2-methylpentane. Cấu trạng nào có năng lượng thấp nhất.
6. Khả năng ứng dụng và nguồn gốc của alkane Khoảng nhiệt độ Số Tên phân đoạn Ứng dụng sôi (C) carbon Dưới 30 24 Khí đốt Khí hoá lỏng để đốt 30180 49 Xăng (gasoline) Nhiên liệu cho xe chạy bằng xăng 160230 816 Dầu lửa (kerosene) Đun nóng Nhiên liệu cho xe chạy bằng dầu 200320 1018 Dầu điezel Nhiên liệu cho động cơ 300450 1630 Dầu nặng Chất đốt Chưng cất dưới Dầu máy (motor oil), Dầu bôi trơn động cơ áp suất kém dầu nhờn, sáp (wax) Không thể chưng Nhựa đường- hắc ín Rải lót đường cất được (asphalt) Các phân đoạn chính trong sự chưng cất phân đoạn dầu thô 18
CÁM ƠN CÁC EM ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE ! 19