Giới thiệu tài liệu
Chương 10 trình bày về khử hóa, bao gồm khái niệm, cơ chế, các loại phản ứng khử hóa và ví dụ minh họa. Mục tiêu là giúp người học nắm vững bản chất và ứng dụng của khử hóa trong hóa học hữu cơ.
Đối tượng sử dụng
Sinh viên và nhà nghiên cứu trong lĩnh vực hóa học hữu cơ.
Nội dung tóm tắt
Chương này thảo luận chi tiết về phản ứng khử hóa, một quá trình quan trọng trong hóa học hữu cơ, tập trung vào các khía cạnh sau:
1. **Khái niệm và Bản chất:** Khử hóa là quá trình làm giảm độ oxy hóa của một chất, có thể thực hiện bằng cách thêm hydro, loại bỏ dị tố hoặc nhận thêm electron. Mục đích chính là điều chế hydrocarbon no từ hợp chất không no hoặc chuyển đổi hợp chất có độ oxy hóa cao thành thấp hơn.
2. **Tác Nhân Khử Hóa:**
* **Tác nhân hóa học:** Gồm kim loại trong môi trường acid/kiềm (Fe, Sn, Zn), hỗn hống kim loại (Na/Hg), kim loại kiềm trong alcol (Na/ROH), kim loại và amoniac/amin (Li/NH3, Li/RNH2), hydrid kim loại (LiAlH4, NaBH4), hydrazin (NH2-NH2), và các hợp chất chứa lưu huỳnh (Na2S, Na2S2, Na2SO3, NaHSO3).
* **Hydro phân tử với xúc tác:** Sử dụng hydro với các xúc tác kim loại (Ni, Cu, Pt, Pd, Ru, Rh) hoặc hợp chất phi kim loại (oxyd, sulfid, borid kim loại).
3. **Cơ Chế Phản Ứng:** Chương này giải thích cơ chế khử nhóm carbonyl bằng LiAlH4 và NaBH4, cũng như phản ứng Wolff-Kishner sử dụng hydrazin để khử nhóm carbonyl thành hydrocarbon.
4. **Các Loại Phản Ứng Khử Hóa:**
* **Khử hóa liên kết C-C không no:** Khử olefin và acetylen thành parafin hoặc olefin tương ứng. Hydro hóa nhân thơm.
* **Khử hóa hợp chất nitro:** Sử dụng Fe/acid, kim loại/kiềm, hợp chất lưu huỳnh hoặc hydro phân tử có xúc tác.
* **Khử hóa aldehyd và ceton:** Thu được alcol, pinacol hoặc hydrocarbon tùy điều kiện.
* **Khử hóa acid carboxylic, ester, amid:** Chuyển acid carboxylic thành alcol, khử ester bằng LiAlH4.
* **Khử hóa hợp chất chứa nitơ không no:** Khử nitril thành amin.
5. **Hydro Phân (Hydrogenolysis):** Sử dụng kim loại kiềm-alcol, kim loại-amoniac, LiAlH4 hoặc hydro hóa xúc tác để phân cắt liên kết C-O, C-N, C-X.
6. **Ứng Dụng Thực Tế:**
* **Điều chế anilin:** Từ nitrobenzen bằng xúc tác đồng-amonium-nitrat.
* **Sản xuất sorbit:** Từ glucose sử dụng xúc tác Ni-Raney.