zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Khoa Học Tự Nhiên

Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 8 - Alkene – Phản ứng và tổng hợp

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:49

Báo xấu

5
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ 1" Chương 8 - Alkene – Phản ứng và tổng hợp, được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction); Halogen hóa alkene: phản ứng cộng X2; Halohydrin từ alkene: phản ứng cộng HO-X; Phản ứng cộng H2O xúc tác bởi acid (hydration);...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 1: Chương 8 - Alkene – Phản ứng và tổng hợp

Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ HÓA HỮU CƠ 1 1
Chương 8: Alkene – Phản ứng và tổng hợp Alkene giàu điện tử nên chỉ phản ứng với tác nhân thân điện tử. Các phản ứng của alkene thường gặp trong hóa hữu cơ và trong cơ thể sống 2
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction) Nối đôi C=C của alkene thường cho phản ứng cộng (addition reaction) và phần lớn các phản ứng để điều chế alkene là phản ứng tách (elimination reaction). Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation) Phản ứng tách nước (dehydration) 3
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction) Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation) Khi cho alkyl halide RX phản ứng với một base mạnh (KOH…), một nhóm HX bị loại khỏi chất nền ban đầu và cho sản phẩm alkene. • Phản ứng tách HX có tính chọn lọc vùng (regioselective) Quy tắc Zaitsev: tạo alkene mang nhiều nhóm thế là sản phẩm chính 4
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction) Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation) • Phản ứng tách HX có tính chọn lọc lập thể (stereoselective) Khi base cồng kềnh, alkene mang ít nhóm thế hơn là sản phẩm chính 5 [1] Jonatha Clayden (2001), Organic Chemistry, 1tst Edition, Oxford University Press Inc., New York.
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction) Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation) • Phản ứng tách HX (E2) có tính chuyên biệt lập thể (stereospecific): H và X phải ở vị trí đối song (anti-periplanar) 6 [1] Jonatha Clayden (2001), Organic Chemistry, 1tst Edition, Oxford University Press Inc., New York.
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction) Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation) • Phản ứng tách HX (E2) có tính chuyên biệt lập thể (stereospecific): H và X phải ở vị trí nhị trục trong cyclohexane 7 [1] Jonatha Clayden (2001), Organic Chemistry, 1tst Edition, Oxford University Press Inc., New York.
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction) Phản ứng tách nước (dehydration) Trong phòng thí nghiệm, phản ứng tách nước từ alcohol thường được xúc tác bằng một acid mạnh. • Phản ứng tách H2O xúc tác bằng acid tuân theo quy tắc Zaitsev tạo alkene mang nhiều nhóm thế là sản phẩm chẩm chính. • Phản ứng tách H2O có tính chọn lọc lập thể (stereoselective) 8
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction) BT: Phản ứng giữa 2-bromo-2-methylbutane với KOH trong ethanol tạo ra một hỗn hợp gồm 2 alkene nào? BT: Có bao nhiêu alkene được tạo ra (bao gồm đồng phân E, Z) khi dehydate hóa 3-methyl-3-hexanol, xúc tác H2SO4? 9
2. Halogen hóa alkene: phản ứng cộng X2 Br2 và Cl2 nhanh chóng phản ứng với alkene để tạo 1,2-dihalide. F2 phản ứng với alkene quá mạnh, ko thể kiểm soát. I2 ko phản ứng với hầu hết alkene. Cộng anti (anti addition) Cơ chế phản ứng ngang qua George Olah đã chứng minh được ion trung gian bromonium RRBr+. bromonium bền trong SO2 lỏng. 10
2. Halogen hóa alkene: phản ứng cộng X2 Cơ chế phản ứng: Cộng anti Phản ứng halogen hóa alkene có tính chuyên biệt lập thể 11 [1] Jonatha Clayden (2001), Organic Chemistry, 1tst Edition, p. 514, Oxford University Press Inc., New York.
2. Halogen hóa alkene: phản ứng cộng X2 Phản ứng halogen hóa alkene có tính chuyên biệt lập thể 12 [1] T. W. Graham Solomons (2013), Organic Chemistry, 11th Edition, Chapter 8, page 364, Wiley.
3. Halohydrin từ alkene: phản ứng cộng HO-X Alkene cho phản ứng cộng thân điện tử với hypohalous acid như HOCl hay HOBr cho sản phẩm là 1,2-halo alcohol hay còn được gọi halohydrin. Halohydrin được tạo ra một cách gián tiếp bằng phản của alkene với X2 với sự hiện diện của nước. Cơ chế phản ứng: Cộng anti 13 [1] T. W. Graham Solomons (2013), Organic Chemistry, 11th Edition, Chapter 8, page 365, Wiley.
3. Halohydrin từ alkene: phản ứng cộng HO-X Phản ứng cộng HOX có tính chọn lọc vùng (regioselective) Ion bromonium ko đối xứng. H2O sẽ tác kích vào C mang nhiều nhóm thế vì ở trạng thái chuyển tiếp C mang tính chất giống carbocation và carbocation 3° bền hơn carbocation 1°. N-bromosuccinimide ( NBS) là nguồn cung cấp Br2. Trong nước, NBS chuyển đổi chậm thành Br2, giúp phản ứng dễ kiểm soát hơn và ít nguy hiểm hơn so với Br2. 14 [1] T. W. Graham Solomons (2013), Organic Chemistry, 11th Edition, Chapter 8, page 366, Wiley.
3. Halohydrin từ alkene: phản ứng cộng HO-X BT: Viết cơ chế cho phản ứng sau 15
3. Halohydrin từ alkene: phản ứng cộng HO-X BT: Viết cơ chế cho phản ứng sau 16
4. Phản ứng cộng H2O xúc tác bởi acid (hydration) Hydrate hóa alkene đặc biệt thích hợp với quy trình sản xuất số lượng lớn trong kỹ nghệ. Trong PTN phản ứng này ít được áp dụng vì thực hiện ở nhiệt độ cao và xúc tác bởi acid mạnh. Cơ chế phản ứng: Phản ứng có tính chọn lọc vùng (regioselective), quy tắc Markovnikov (1) (2) (3) 17
4. Phản ứng cộng H2O xúc tác bởi acid (hydration) Sự cộng H2O vào alkene ko thủ tính: trong PTN Các phản ứng xảy ra trên tác ko chất thủ tính mà có thể tạo thành tâm thủ tính mới, luôn cho sản phẩm là một hỗn hợp tiêu triền của hai đối phân. 18
4. Phản ứng cộng H2O xúc tác bởi acid (hydration) Sự cộng H2O vào alkene ko thủ tính: trong hệ thống sinh học Các phản ứng sinh học xúc tác bởi enzyme thường tạo ra sản phẩm là một loại đối phân, kể cả khi chất nền ko thủ tính. cis-Aconitate ko thủ tính, nhưng nó ở trong môi trường thủ tính nhờ sự hiện diện của enzyme aconitase. Trong môi trường thủ tính, hai mặt của nối C=C có sự khác biệt về mặt hóa học và phản ứng cộng chỉ xảy ra theo mặt Re tại C2. 19
4. Phản ứng cộng H2O xúc tác bởi acid (hydration) Sự cộng H2O vào alkene thủ tính: Các phản ứng xảy ra trên tác chất thủ tính thường dẫn đến sản phẩm là một hỗn hợp ko đồng lượng của các xuyên lập thể phân. Một sản phẩm thủ tính chỉ được tạo ra từ một chất nền thủ tính (optically active reactant) hoặc trong môi trường thủ tính (chiral environment). 20

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright ©2025 TaiLieu.VN. All rights reserved.