Bài giảng Hóa hữu cơ 1 - Hệ Dược

Chia sẻ: Hoàng Thu Thủy | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:37

Thêm vào BST

Báo xấu

230
lượt xem 50
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa hữu cơ 1 - Hệ Dược được biên soạn nhằm cung cấp cho các bạn những kiến thức về cấu trúc điện tử của nguyên tử cacbon và sự hình thành liên kết trong hoá hữu cơ; hiệu ứng điện tử trong hoá hữu cơ. Mời các bạn tham khảo bài giảng để bổ sung kiến thức về lĩnh vực này.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 1 - Hệ Dược

HOÁ HỮU CƠ 1 HỆ DƯỢC
Chương 1: Cấu trúc điện tử của nguyên tử cacbon và sự hình thành liên kết trong hoá hữu cơ
1. Cấu trúc điện tử của cacbon • Thuyết cacbon tứ diện (Vant Hoff – Le Bel 1874) Nguyên tử cacbon có hoá trị 4. Bốn hoá trị của cacbon hướng ra bốn đỉnh của tứ diện, tâm tứ diện là nguyên tử cacbon
• Cấu trúc điện tử của cacbon Trạng thái cơ bản: C (Z=6): 1s22s22p2. Trạng thái kích thích: Trạng thái kích thích, cacbon có 4e độc thân t ạ o 4 li ên kết đơn, cacbon luôn có hoá trị 4.
• Trạng thái lai hoá K/n: tổ hợp các orbital có năng lượng gần bằng nhau để tạo các orbital có cùng năng lượng, hình dạng, kích thước nhưng có định hướng khác nhau trong không gian gọi là sự lai hoá Lai hoá sp3 (lai hoá tứ diện): 1AOs và 3AOp lai hoá với nhau tạo thành 4AO lai hoá sp3
Lai hoá sp2 (lai hoá tam giác): 1AOs + 2AOp (2px và 2py) 3AO lai ho á sp2. Trục đối xứng của 3AO lai hoá sp2 nằm trên cùng mặt phẳng và tạo với nhau góc 120
Lai hoá sp (lai hoá thẳng): 1AOs + 1AOp (2px) 2AO lai ho á sp. Góc tạo bởi trục của 2AO lai hoá sp là 180
2. Sự tạo thành liên kết s , p * Xen phủ trục – tạo liên kết s ss sp pp
Trong hợp chất hữu cơ, liên kết s được hình thành do sự xen phủ: AOs (H) với các AO lai hoá (C): sp, sp2, sp3. AO lai hoá (C) xen phủ với nhau AO lai hoá s và p của (O, N) với AOs (H) hoặc với các AO lai hoá (C) trong các hợp chất có liên kết OH hoặc C O, liên kết NH hoặc CN. Ví dụ: sự hình thành liên kết s trong phân tử etan
* Xen phủ bên – tạo liên kết p
Trong hợp chất hữu cơ, liên kết p được hình thành do sự xen phủ: Orbital Px hoặc Py của cacbon xen phủ với nhau từng đôi một để tạo thành liên kết p trong C=C hoặc trong C” C. Orbital P của oxy, nitơ xen phủ với orbital P của cacbon tạo thành liên kết p trong C=O hoặc trong C=N, C” N. Ví dụ: sự hình thành liên kết p trong phân tử etylen
3. Sự tạo thành liên kết yếu – liên kết hydro Điều kiện hình thành liên kết hidro Liên kết hidro có bản chất tĩnh điện, năng lượng liên kết nhỏ (5kcal/mol). Điều kiện hình thành liên kết hidro: + Độ âm điện: X > H + Y có cặp điện tử tự do (chưa liên kết) + Kích thước của X và Y đều không lớn
Liên kết hydro liên phân tử Tạo thành giữa các phân tử với nhau Khi pha loãng các hợp chất có liên kết hidro liên phân tử trong dung môi trơ (dung môi không phân cực) li ên kết hidro bị cắt đứt dần
Liên kết hydro nội phân tử Tạo thành trong cùng một phân tử Liên kết không bị ảnh hưởng khi pha loãng dung dịch Nhóm XH và Y phải ở gần nhau để đảm bảo khi hình thành liên kết thì sẽ hình thành vòng 5 hoặc 6 cạnh bền. Các hợp chất vòng có nhóm chức ở vị trí 1, 2 thường dễ tạo thành liên kết hidro nội phân tử.
Ảnh hưởng của liên kết hydro Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi Liên kết H liên phân tử làm tăng toC và tos, nhưng liên kết hidro nội phân tử không có ảnh hưởng này. Ví dụ: + pnitrophenol: nhiệt độ nóng chảy 144 C v à sôi 241 C + onitrophenol: nhiệt độ nóng chảy 44 C v à sôi 114 C
Ảnh hưởng của liên kết hydro Độ tan Các chất có khả năng tạo thành liên kết hidro với nước thì dễ tan trong nước. Liên kết hidro liên phân tử giữa chất tan và dung môi làm tăng độ tan trong dung môi phân cực. Liên kết hidro nội phân tử làm tăng độ tan trong dung môi không phân cực. Ví dụ: Metanol và etanol dễ tan trong nước do có liên kết hidro với nước pnitrophenol có khả năng tan được trong nước, trong khi đó onitrophenol không tan trong nước.
Ảnh hưởng của liên kết hydro Độ bền phân tử Liên kết hidro nội phân tử làm cho phân tử đó trở nên bền vững hơn. Ví dụ: 1,2dicloetan: đồng phân anti bền hơn đồng phân syn Etilenglycol: đồng phân syn lại bền hơn đồng phân anti vì synetilenglycol có sự tạo thành liên kết hidro nội phân tử
Ảnh hưởng của liên kết hydro Ảnh hưởng khác Liên kết hidro làm thay đổi các vạch hấp thụ đặc trưng trong quang phổ hồng ngoại (IR), tử ngoại (UV), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), momen lưỡng cực, độ dài liên kết. Liên kết hidro cũng có tác dụng làm thay đổi tương tác trong các quá trình chuyển hoá sinh học trong cơ thể động vật và thực vật
Chương 2: Hiệu ứng điện tử trong hoá hữu cơ
Mật độ điện tử trong liên kết cộng hoá trị thường được phân bố không đồng đều giữa 2 nguyên tử của liên kết, khi đó phân tử chất hữu cơ bị phân cực. Bản chất của sự phân cực khác nhau còn tuỳ thuộc vào cấu tạo phân tử. Như vậy, cấu tạo phân tử có ảnh hưởng đến sự phân bố mật độ điện tử, ảnh hưởng đó gọi là hiệu ứng điện tử trong phân tử. Các loại hiệu ứng: + Hiệu ứng cảm ứng I (Inductive effect) + Hiệu ứng liên hợp C, M (Conjugate effect) + Hiệu ứng siêu liên hợp H (Hyperconjugate effect)