Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Arene

Chia sẻ: AndromedaShun _AndromedaShun | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:55

Thêm vào BST

Báo xấu

27
lượt xem 5
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Arene cung cấp cho học viên những kiến thức về benzen và tiêu chí xác định tính thơm, danh pháp của benzene, phản ứng thế ái điện tử SE của benzene, nitro hóa benzene (nitration), sulfo hóa benzene (sulfonation), halogen hóa benzene (halogenation),... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Arene

CHƯƠNG 6 ARENE GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 1
BENZENE 2
TIÊU CHÍ XÁC ĐỊNH TÍNH THƠM • Một hợp chất có tính thơm (aromaticity) phải thỏa mãn 2 tiêu chí : 1. Phải có một đám mây điện tử p liên tục khép kín trong vòng 2. Đám mây điện tử p phải chứa 4n+2 e (n = 0,1,2..) (Hückel’s rule) 3
4
5
1 B.-pr.25-p.619 Hợp chất nào sau đây có tính thơm 6
DANH PHÁP • Benzene có 1 nhóm thế: tên nhóm thế + benzene 7
Benzene được xem là nhóm thế (gọi là “phenyl”) khi gắn với nhóm alkyl nhiều hơn 4C.
Một số dẫn xuất thế của benzene có tên riêng được chấp nhận trong tên hệ thống 9 9
• Benzene có 2 nhóm thế Nếu một nhóm thế khi gắn vòng benzene là hợp chất có tên riêng thì hợp chất đó sẽ là mạch chính, và nhóm còn lại là nhóm thế gắn của mạch chính đó. 10
Một số dẫn xuất 2 lần thế của benzene có tên riêng 11
Benzene thế nhiều lần: đánh số vòng benzene để vị trí các nhóm thế trên vòng là nhỏ nhất. 12
2 B.-pr.36-p.663 Draw the structure of each of the following compounds: • a. m-ethylphenol • b. p-nitrobenzenesulfonic acid • c. (E)-2-phenyl-2-pentene • d. o-bromoaniline • e. 2-chloroanthracene • f. m-chlorostyrene • g. o-nitroanisole • h. 2,4-dichlorotoluene 13
3 B.-pr.37-p.663 • Name the following compounds: 14
15
PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐiỆN TỬ SE CỦA BENZENE Giai đoạn 1- tác nhân ái điện tử Y+ tấn công vào vòng benzene tạo carbocation trung gian Giai đoạn 2- Carbocation mất proton tái tạo lại vòng thơm 16
17
1.1. Nitro hóa benzene (nitration) Xúc tác H2SO4 Electrophile 18
1.2. Sulfo hóa benzene (sulfonation) Tác nhân: oleum (dung dịch SO3 trong sulfuric acid) hoặc H2SO4 đậm đặc Phản ứng thuận nghịch Thủy phân benzene sulfonic acid xúc tác acid sẽ giải phóng lại vòng 19 thơm
Electrophile 20