Biên so n : Th y giáo . Ph m Xn Tân
Ch đ : XICLOANKAN
Bài toán 1: C U T O – Đ NG PHÂN – DANH PHÁP
1). C u t o
C3H6
C4H8
Xicloankan là hiđro cacbonno m ch vòng : CnH2n (n
3)
2). Đ ng phân
B1 : Khai tri n vòng l n nh t
B2 : Khai tri n vòng nh h n 1C , 2C … , d i nhánh trên vòng sao cho không trùng l p ơ
3). Danh pháp
B1 : Ch n m ch chính là m ch vòng
B2 : Đánh s th t sao cho t ng s ch v trí m ch nhánh là nh nh t
2
1 1 1, 1, 2 – tri metyl xiclopropan
BÀI T P M U
Bài 1.1 . Hãy cho bi t :ế
1). S đ ng phân và tên g i các đ ng phân có CTPT : C 4H8 và C5H10
2). Vi t CTCT c a :ế
a). 1,1 – đimetyl xiclopropan
b). 1 – etyl – 1 – metyl xiclohexan
c). 1 – metyl – 4 – isopropyl xiclohexan
3). S đ ng phân và tên g i c a m t xicloankan có t kh i h i so v i nit b ng 3 ơ ơ
4). Đ c đi m c u t o c a xiclopropan v i propan
Gi ng : đi u ch có liên k t đ n (lk ế ơ
σ
) cùng có 3C
Khác : xiclopropan có m ch vòng , propan có m ch h nên h n kém nhau 2H ơ
5). Ghi ch Đ (đúng) ho c S (sai) vào d u [ ] m i câu sau :
a). Xicloankan là m t lo i hiđrocacbon m ch vòng [ ]
G.S môn hóa l p 10 – 11 – 12 & Luy n Thi Đ i H c - 1 -
Biên so n : Th y giáo . Ph m Xn Tân
b). Hi đro cacbon m ch vòng là xicloankan [ ]
c). Công th c phân t c a monoxicloankan là (CH 2)n [ ]
d). Công th c phân t c a xicloankan là C nH2n [ ]
e). Công th c phân t c a monoxicloankan là C nH2n [ ]
g). 6 nguyên t C xicloankan cùng n m trên 1 m t ph ng [ ]
h). 6 nguyên t C xicloankan không cùng n m trên m t m t ph ng [ ]
C n nh : Tr xiclopropan còn l i các xicloankan, nguyên t C đ u không n m trên cùng m t
m t ph ng .
6). Công th c tính % v kh i l ng c a C , H c a monoxicloankan theo s l ng nguyên t C trong ượ ượ
phân t . Nh n xét k t qu thu đ c . ế ượ
(CH2)n → %C =
%71,85%100.
14
12 =
n
n
; % H =
%29,14%100.
14
2=
n
n
Nh n xét: % kh i l ng c a C và H không đ i , không ph thu c vào s l ng nguyên t ượ ượ
C , H trong phân t (không ph thu c n)
Bài toán 2 : TÍNH CH T HÓA H C VÀ ĐI U CH
1). Ph n ng c ng m vòng c a xiclopropan và xiclobutan
+
BrCHCHCH
BrCHCHBrCH
CHCHCH
HBr
Br
tNiH
223
222
323
2
0
2),(
+ H2
0
,tNi
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2). Ph n ng th (t ng t ankan) ế ươ
CH2Cl
+ Cl2
as
+ HCl
3). Đi u ch ế
CH3[CH2]4CH3
+ H2
G.S môn hóa l p 10 – 11 – 12 & Luy n Thi Đ i H c - 2 -
Biên so n : Th y giáo . Ph m Xuân Tân
BÀI T P M U
Bài 2.1. Hãy cho bi t :ế
1). Ph ng trình hóa h c c a các ph n ng x y ra (n u có) và ghi rõ đi u ki n ph n ng khi cho : ươ ế
a). Xiclopropan , xiclobutan và xiclohexan l n l t ph n ng v i H ượ 2 , Br2 và HCl .
b). Tách H2 t xiclohexan và metylxiclohexan
c). Đ t cháy xicloankan
a). xiclopropan + [H2 , Br2 , HCl]
xiclobutan + H2
0
,tNi
xiclohexan + Br2
as
b). xiclohexan
bezen + 3H2
metylxiclohexan
CH3 – C6H5 + 3H2
2). Ph ng pháp hóa h c đ phân bi t metan, xiclopropan và khí sunfur .ươ ơ
Dùng Ca(OH)2 → CaSO3
Br2 thì xiclopropan làm m t màu
Bài 2.2. Hãy cho bi t :ế
1). CTCT c a X ? Bi t khi oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đktc) c a xicloankan X thu đ c 1,76 g khí ế ượ
CO2 và X làm m t màu n c brom . ướ
2). CTCT c a A n u khi clo hóa nó thì ch thu đ c 1 d n xu t monoclo duy nh t ? Bi t khi oxi hóa ế ượ ế
hoàn toàn 7 mg h p ch t A thu đ c 11,2 ml khí CO ượ 2 (đktc) và 9 mg n c . T kh i c a A so v i Nướ 2
b ng 2,5 .
C =
5
2=
A
CO
n
n
; H =
10
22=
A
OH
n
n
3). CTCT c a X ? Bi t X là m t xicloankan tham gia ph n ng th v i Cl ế ế 2 theo t l mol 1:1 ch t o
1 d n xu t monoclo duy nh t có phân t kh i g p 1,4929 phân t kh i c a X .
4). CTCT c a A ? Bi t khí A là m t xicloankan , khi đ t cháy 672 ml A (đktc) thì th y kh i l ng ế ượ
CO2 t o thành nhi u h n kh i l ng n c t o thành 3,12 g và khí A làm m t màu n c brom . ơ ượ ướ ướ
0,03n.44 – 0,03n.18 = 3,12 g → n = 4 .
5). CTCT c a X ? Bi t khi hóa h i hoàn toàn 2,52 g xicloankan X thu đ c th tích h i b ng 672 ml ế ơ ượ ơ
(đã quy v đktc) . X không tác d ng v i n c brom, monoclo hóa X thu đ c 4 d n xu t đ ng ướ ượ
phân .
Đ/S 1). metylxiclopropan 2). xiclopentan 3). xiclopentan 4). metyxiclopropan
5). metylxiclopentan
G.S môn hóa l p 10 – 11 – 12 & Luy n Thi Đ i H c - 3 -
Biên so n : Th y giáo . Ph m Xn Tân
Bài 2.3. (Nâng cao) Hãy cho bi t : ế
1). CTCT c a X và Y ? Bi t X là m t xicloankan không ch a quá 8 nguyên t C , trong đi u ki n ế
thích h p X tác d ng v i Br 2 t o d n xu t Y ch a 74,07% Br .
N u x y ra ph n ng th : Cế ế nH2n → CnH2n-xBrx
%Br =
xn
xn
x29147407,0
7914
80 ==
+
→ không có nghi m phù h p cho C
8
N u x y ra ph n c ng : Cế nH2n → CnH2nBr2
%Br =
47407,0
16014
2*80 ==
+n
n
2). Giá tr c a m ? Bi t khi cho m g hiđrocacbon no, m ch vòng A tác d ng v i clo (chi u sáng) thu ế ế
đ c 9,48 g m t d n xu t clo duy nh t B . Đ trung hòa khí HCl sinh ra c n v a đúng 80 ml dungượ
d ch NaOH 1M . Bi t hi u su t clo hóa là 80% .ế
CnH2n → CnH2n-1Cl + HCl
0,08 0,08
→ 9,48/0,08 = 14n + 34,5 → n = 6
m = 0,08 .100/80 . 84 = 8,4 g
Đ/S 1). X : metylxiclopropan và Y : 1,3 – đibrom – 2 – metyl propan 2). 8,4 g
LUY N GI I TR C NGHI M
Câu 1. Có nh ng ch t sau : xiclopropan , xiclobutan , metylxiclopropan , xiclopentan . Nh ng ch t nào có
kh năng làm m t màu n c brom đi u ki n th ng . ướ ườ
A. xiclopropan B. xiclopropan và xiclobutan
C. xiclopropan và metylxiclopropan D. xiclopropan , xiclobutan và metylxiclopropan
Câu 2. Hi đro cacbon X có công th c phân t C 6H12 không làm m t màu dung d ch brom, khi tác d ng v i
brom t o đ c m t d n xu t monobrom duy nh t . X là : ượ
A. 1,2,3 – trimetylxiclopropan B. 1,2 – đimetylbutan
C. metylpentan D. xiclohexan .
G.S môn hóa l p 10 – 11 – 12 & Luy n Thi Đ i H c - 4 -
Biên so n : Th y giáo . Ph m Xn Tân
G.S môn hóa l p 10 – 11 – 12 & Luy n Thi Đ i H c - 5 -