CETO ACID

Chia sẻ: Trương Bảo Toàn | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:15

Thêm vào BST

Báo xấu

191
lượt xem 9
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo tài liệu 'ceto acid', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: CETO ACID

Chương XXIII CETO ACID
1. Danh pháp 1.1 Tên thông thường 1.2 Tên IUPAC H3C C C OO H Acid 2-oxo-propanoic O Acid α -ceto-propionic
2. Điều chế 2.1 α -ceto acid
• Acid piruvic được điều chế bởi sự nhiệt giải acid tartaric và được gọi là nhiệt acid tartaric. HO CH COOH C H C OO H H 2O + HO CH COOH H O C C O OH C H2 C OO H O C COOH CO2 + CH3COCOOH Acid pivuric
• Một phương pháp tổng quát để điều chế α-cetoacid là thủy giải cianur acil, được điều chế từ clorur acil.
2.2 β -cetoacid (xem chương ester) 2.1.1 Súc hợp Claisen Thí dụ: NaO 2H5 C P h C C H 2C O O C 2H 5 Ph-COOC2H5 + CH3COOC2H5 O
2.2.2 Phản ứng của clorur acid với muối etoxi Mg của etil-t-butil malonat
2.2.3 Súc hợp Dieckmann O O COC2H5 C NaOC2H5, etanol H 2C CH 2CO O C2H 5 H2C CH C O O C2H 5 H 2C CH 2 H2C CH 2 adipat etil 2-oxociclopentan caboxilat etil
3. Hóa tính 3.1 Khử carboxil H3C C C H2 C OO CO 2 + CH 3 C CH 2 O O • Sự khử carboxil của acid aceto acetic tự do là sự di chuyển hidrogen acid đến nhóm ceto, hoặc trước hoặc đồng thời với sự mất CO2. O CH 3 CCH 2 C CH 3 C CH 2CO O CH 3 C CH 2 + CO2 OH O OH OH
3.2 Sự hỗ biến ceto-enol • Chất aceto acetat etil thường có 2 tính chất, vì nó là hỗn hợp của cân bằng: dạng ceto và dạng enol. CH 3 C CH C O C2H 5 CH 3 C CH C O C2H 5 CH 3 C CH 2 C O C2H 5 O O O OH O O Daûng ceto: daûng êt tan hån, Daûng enol. Taûo thaình
3.3 Thành phần của hỗn hợp ceto-enol CH 3 C CH 2 C O C2H 5 CH 3 C CH C O C2H 5 O O O OH Daûng enol Br (ráút nhanh) Daûng ceto 2 Br CH 3 C CH C O C2H 5 + HBr O O
• Brom tác kích nhanh vào liên kết đôi carbon - carbon cho cation I, dạng proton hóa của bromoceton. Br CH 3 C CH C O C2H 5 + Br2 CH 3 C CH C O C2H 5 + Br O OH O OH (I) Br CH 3 C CH C O C2H 5 + HBr O O • Aceto acetat etil lỏng chứa khoảng 8% dạng enol, khác với ceton đơn giản như aceton, chỉ chứa 0,001% enol.
• Thường thì enol của chất dicarbonil bền hơn enol của hợp chất carbonil đơn giản do 2 yếu tố: • a) enol được an định bởi sự tiếp cách của liên kết đôi carbon - carbon với nhóm carbonil. • b) enol còn được an định bởi sự tạo liên kết hidrogen nội phân tử (sự kiềm nối).
3.4 Tổng hợp ester aceto acetic (Xem chương ceton) • Tổng hợp này dùng để tổng hợp ceton trong đó aceton được thay thế 1 hoặc 2 nguyên tử hidrogen bởi nhóm alkil. NaOC 2H 5, etanol CH 3COCH 2COOC 2H 5 + RX CH 3CO CH CO O C2H 5 R OH (- CO2) H 2O hoàûc H CH 3CO CH CO O CH 3COCH 2R CH 3CO CH CO O H aceton 1 láön thãú R R NaOC 2H 5, etanol CH 3COCHRCOOC 2H 5 + R'X CH 3COCRR'COOC2H 5 OH (- CO2) H 2O hoàûc H CH 3COCHRR' CH 3COCRR'COOH CH 3COCRR'COO aceton 2 láön thãú