THPT Trần Đại Nghĩa Hóa Hữu cơ 12
1
CHƯƠNG 3: AMIN – AMINOAXIT – PEPTIT – PROTEIN
I/.TÓM TẮT LÍ THUYẾT:
Amin Amino axit Peptit và protein
Khái
niệm
Amin là hợp chất hữu cơ coi như
được tạo nên khi thay thế một
hay nhiều nguyên tử H trong
phân tử 3
NH bằng gốc
hidrocacbon.
Amino axit là hợp chất hữu
cơ tạp chức, phân tử chứa
đồng thời nhóm amino
(2
NH ) và nhóm cacboxyl
(COOH ).
- Peptit là hợp chất chứa từ
2→50 gốc
α
- amino axit liên
kết với nhau bởi các liên kết
peptit ( CO NH−− −
).
- Protein là loại polipeptit cao
phân tử có PTK từ vài chục
nghìn đến vài triệu.
CTPT
65 2
−CH NH
(anilin)
Tính chất
hóa học
- Tính bazơ.
322
−+CH NH H O
33
[]
+−
+CH NH OH
Trong H2O
Không tan, lắng
xuống.
- Tính chất lưỡng tính.
- Phản ứng hóa este.
- Phản ứng trùng ngưng.
- Phản ứng thủy phân.
- Phản ứng màu biure.
HCl Tạo muối
2
R
NH HCl−+
3
R
NH Cl
+−
→−
Tạo muối Tạo muối
2−− +HN R COOH HCl
3
→−−ClH N R COOH
Tạo muối hoặc thủy phân khi
đun nóng.
Bazơ tan
(NaOH)
Tạo muối
2
−
−+
H
N R COOH NaOH
22
→− +HN RCOONa HO
Thủy phân khi đun nóng.
Ancol
ROH/
HCl
Tạo este
Br2/H2O Kết tủa trắng
t0, xt
ε và ω - amino axit tham
gia p/ư trùng ngưng.
Cu(OH)2 Tạo hợp chất màu tím
II/. CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN: (theo SGK)
1. Viết công thức cấu tạo các đồng phân Amin, Aminoaxit:
Lưu ý:
¾ Đối với đồng phân Amin: Để viết đủ và nhanh, ta nên viết theo bậc.
Amin bậc một: R – NH2.
Amin bậc hai: R – NH – R’.
Amin bậc ba: '
''
RNR
R
−− . (R, R’, R’’ ≥ CH3-)
¾ Đối với đồng phân Aminoaxit: Các đồng phân có công thức phân tử CnH2n+1O2N là: Aminoaxit;
Aminoeste ; muối amoni hoặc ankyl amoni của axit hữu cơ chưa no ; hợp chất nitro.
Bài 1: Viết công thức cấu tạo thu gọn các đồng phân có công thức phân tử C4H11N.
HD: Amin có gốc hiđrocacbon no, chưa biết bậc, nên viết cả bậc I, bậc II, bậc III.
Bài 2: Viết công thức cấu tạo thu gọn các đồng phân mạch hở có công thức phân tử C3H7O2N.
CH3 – NH2
CH3
|
CH3 – N – CH3
CH3 – NH – CH3
TQ: RNH2
H2N – CH2 – COOH
(glyxin)
CH3 – CH – COOH
|
NH2
(alanin)
THPT Trần Đại Nghĩa Hóa Hữu cơ 12
2
HD: Công thức phân tử có dạng CnH2n+1O2N nên ta viết lần lượt các dạng đồng phân của Aminoaxit ;
Aminoeste ; muối và hợp chất nitro.
2. Viết công thức cấu tạo các đồng phân Peptit và protein: (hoặc sản phẩm trùng ngưng của hốn hợp
aminoaxit)
Lưu ý:
- Thứ tự liên kết thay đổi thì chất và tính chất của chất cũng thay đổi:
Ví dụ:
3
22
−−−−
−
144424443
1444
2
4443
H N CH CO NH CH COOH
CH
⇒ Gly-Ala (Đầu N là Glyxin,
đầu C là Alanin)
3
22
−−−− −
1444
2
4443
14442 4 4 43
H N CH CO NH CH COOH
CH
⇒ Ala – Gly (Đầu N là Alanin, đầu C là Glyxin)
=> Gly-Ala và Ala-Gly là 2 chất khác nhau.
- Khi viết công thức, để viết đủ và nhanh, ta nên viết theo kí hiệu viết tắc trước, thay đổi thứ tự các phân tử amino
axit. Sau đó viết lại bằng kí hiệu hóa học.
3. Nhận biết và tách chất:
Yêu cầu: - Nắm được tính chất hóa học đặc trưng và phản ứng đặc trưng của từng loại.
4. So sánh tính bazơ của các Amin:
Lưu ý:
- Nhóm đẩy electron sẽ làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitơ (dễ hút H+) nên tính bazơ tăng.
Nhóm đẩy e: (CH3)2CH- > CH3- > (CH3)3C- ; C2H5- > CH3-
- Nhóm hút electron sẽ làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitơ (khó hút H+) nên tính bazơ giảm.
Nhóm hút e: CN- > F- > Cl- > Br- > I- > CH3O- > C6H5- > CH2=CH-
- Không so sánh được tính Bazơ của amin bậc ba.
5. Xác định công thức phân tử amin – amino axit:
a. Phản ứng cháy của amin đơn chức:
2222
yy1
+ (x + ) xCO + +
422
→
xy
CH N O HO N
23 2 2 2 2
6n+3
2 + 2nCO + (2n + 3)H + N
2
+→
nn
CH N O O
- 2
O
n phản ứng với amin = 22
1
+ 2
CO H O
nn
b. Bài toán về aminoaxit:
- Xác định công thức cấu tạo:
+ Giả sử công thức tổng quát của aminoaxit là (H2N)n-R(COOH)m.
+ Xác định số nhóm –NH2 dựa vào số mol HCl, và số nhóm –COOH dựa vào số mol NaOH.
- Phương trình đốt cháy một aminoaxit bất kì:
2222
yz y t
+ (x + - ) xCO + +
42 2 2
→
xyzt
CHO N O H O N
THPT Trần Đại Nghĩa Hóa Hữu cơ 12
3
CHƯƠNG 3: AMIN – AMINOAXIT – PEPTIT – PROTEIN
MỨC ĐỘ BIẾT
1) Tên của hợp chất CH3-CH2-NH2 là :
A. metylamin B.etylamin C.đimetylamin D. phenylamin
2) Chất thuộc loại amin bậc 2 là :
A.CH3-CH2-NH2 B.CH3-NH-CH3 C.CH3-NH2 D.(CH3)3N
3) Chất thuộc loại amin thơm là :
A.C2H5-NH2 B. C6H5NH2 C.CH3-NH2 D.(CH3)2NH
4) Số đồng phân amin của C2H7N là :
A. 4 B. 2 C.3 D. 1
5) Chất nào dưới đây không làm đổi màu giấy quỳ tím ẩm ?
A. C6H5NH2 B. NH3 C. CH3NH2 D. C6H5CH2NH2
6) Dãy chất nào sau đây được sắp xếp theo chiều tính bazơ tăng dần
A anilin, metylamin, amoniac B. anilin, amoniac, metylamin
C. metylamin, amoniac, anilin D. amoniac, metylamin, anilin
7) Nhận xét nào dưới đây không đúng ?
A. anilin có tính bazơ yếu
B. anilin là chất lỏng dễ tan trong nước
C. anilin có phản ứng tạo kết tủa trắng với nước brom
D. anilin tan được trong dung dịch HCl
8) Etylamin trong nước tác dụng được với chất nào sau đây ?
A.NaOH B. NH3 C. NaCl D. HCl
9) Anilin tan được trong :
A.dd NaCl B. dd NaOH C. dd NH3 D. dd H2SO4
10) Chất nào sau đây không có phản ứng với C6H5NH2:
A. dd Br2 B.quì tím C.dd H2SO4 D.dd HCl
11) Chọn phát biểu sai :
A.các amino axit ở thể rắn tại điều kiện thường
B. các amino axit đều có tính chất lưỡng tính
C. các amino axit đều có chứa nhóm NH2 và COOH trong phân tử
D. các amino axit đều không làm đổi màu quì tím
12) H2N-CH2-COOH có tên là :
A. axit aminopropionic B. axit aminoaxetic
C, axit
α
-amino propionic D.axit glutamic
13) Amino axit có 2 nhóm amino và một nhóm cacboxyl là chất nào trong các chất sau:
A.Glyxin B. alanin C. axit glutamic D. lysin
14) Cho quỳ tím vào mỗi dung dịch dưới đây: dung dịch làm quỳ tím hóa xanh là
A. CH3COOH B. H2N-CH2-COOH
C. H2N-[CH2]4-CH(NH2)COOH D. HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
THPT Trần Đại Nghĩa Hóa Hữu cơ 12
4
15) Để phân biệt các dung dịch riêng biệt : CH3NH2, NH2CH2COOH, CH3COOH người ta dùng một
thuốc thử là
A.quì tím B. dd AgNO3/NH3 C. dd NaOH D.dd HCl
16) Axit aminoaxetic không tác dụng với chất nào sau đây :
A.dd HCl D. dd NaOH C. C2H5OH ( xt HCl ) D. dd K2SO4
17) Chọn phát biểu sai:
A.các peptit đều có phản ứng thủy phân
B. các peptit đều có phản ứng màu với Cu(OH)2
C. phân tử peptit chứa từ 2 đến 50 gốc
-amino axit
D.Đipeptit là một peptit chức 2 gốc
α
-amino axit
18) Số liên kết peptit có trong một phân tử têtrapeptit là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
19) Peptit chứa 3 gốc
α
-amino axit thì gọi là
A. đipeptit B. tripeptit C. tetra peptit D. polipeptit
20) Số đipeptit chứa glyxin và alanin là
A. 3 B. 4 C. 2 D. 1
21) Chất nào sau đây có phản ứng màu biure ?
A. Ala-Glu-Val B. Ala-Gly C. Alanin D. Lysin
22) Khi cho lòng trắng trứng tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm sẽ tạo hợp chất có màu
A. vàng B. tím C. xanh D.đỏ
23) Thủy phân đến cùng protein đơn giản ta thu được
A. các amin mạch hở B. các amino axit
C. các chuỗi polypeptit D. các
α
-amino axit
MỨC ĐỘ HIỂU
24) Phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử amoiac bằng gốc hidrocacbon ta thu được amin
B. Bậc của amin là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm amin.
C. Phenylamin là một amin thơm.
D. Amin có từ 2 nguyên tử cacbon trờ lên trong phân tử bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân.
25) Tên của hợp chất CH3-CH2-NH-CH3 là :
A. propylamin B.etylamin C.đimetylamin D. etylmetylamin
26) Hãy chỉ ra nhận xét sai trong các nhận xét sau
A. Các amin đều có tính bazơ B. Tính bazơ của anilin yếu hơn NH3
C. Amin tác dụng với axit cho muối D. Amin là hợp chất hữu cơ lưỡng tính
27) Chất thuộc loại amin bậc 1 là :
A.đimetyl amin B.trimetyl amin C.etylmetyl amin D.propyl amin
28) Số đồng phân amin của C3H9N là :
A. 4 B. 2 C.3 D. 1
29) Hợp chất nào dưới đây có tính bazơ yếu nhất ?
A. Phenylamin B. Metylamin C. Amoniac D. natrihidroxit
THPT Trần Đại Nghĩa Hóa Hữu cơ 12
5
30) Etylamin trong nước không tác dụng được với chất nào sau đây ?
A. NaOH B.quì tím C.H2SO4 D.HCl
31) Phenol và anilin đều có phản ứng với :
A.dd HCl B. dd NaOH C. nước brôm D. dd NaCl
32) Để tách lấy C2H6 từ hỗn hợp khí C2H6 và C2H5NH2 người ta có thể dùng chất nào trong số các
chất sau:
A.dd NaOH B.dd H2SO4 C.dd NaCl D.dd Br2
33) CH3-CH(NH2)-COOH có tên là :
A. axit aminoaxetic B. glyxin
C, axit
α
-amino propionic D.axit glutamic
34) HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH có tên là
A.Glyxin B. alanin C. axit glutamic D. lysin
35) C3H7O2N có số đồng phân amino axit là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
36) Số đồng phân amino axit của C4H9NO2 là :
A. 2 B.3 C.5 D.8
37) Dung dịch làm quì tím hóa xanh là :
A.Glyxin B. alanin C. axit glutamic D. lysin
38) Dung dịch làm quì tím hóa đỏ là :
A.Glyxin B. alanin C. axit glutamic D. lysin
39) Cho quỳ tím vào mỗi dung dịch dưới đây: dung dịch làm quỳ tím hóa đỏ là
A. CH3CH2CH2NH2 B. H
2N-CH2-COOH
C. H2N-[CH2]4-CH(NH2)COOH D. HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
40) Dung dịch làm cho quì tím chuyển sang màu hồng là :
A.anilin B.axit amino axetic C.metylamin D.axit glutamic
41) Dung dịch nào sau đây làm quỳ tím chuyển màu xanh ?
A. NH2CH2COOH B. Etylamin C. Anilin D. axit glutamic
42) Để phân biệt các dd riêng biệt : metylamin, glyxin, axit axetic người ta dùng một thuốc thử là
A.quì tím B. dd AgNO3/NH3 C. dd NaOH D. dd HCl
43) Cho các chất sau: dd NaOH, HCl, dd H2SO4, CH3OH ( xt HCl ), dd NaCl Số chất tác dụng được
với axit 2-aminopropanoic là :
A.2 B.3 C.5 D.4
44) Khi đun nóng hỗn hợp gồm glyxin và alanin thì số dipeptit tối đa thu được là:
A.3 B.4 C.2 D.1
45) Chất nào sau đây thuộc loại đipeptit?
A. H2N-CH2-CONH-CH2-CONH-CH2-COOH B. H2N-CH2CONH-CH(CH3)- COOH
C. H2NCH2CH2CONH-CH2 CH2COOH D. H2NCH2CH2CONH-CH2COOH
46) Phản ứng giữa alanin và axit clohiđric cho chất nào sau đây?
A. H2N-CH(CH3)-COCl B. ClH2N-CH(CH3)-COOH
C. HOOC-CH(CH3)-NH3Cl D. HOOC-CH(CH2Cl)-NH2