ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

CHUYÊN Đ  1: ESTE­ LIPIT

’ thì đ

’ là g cố

ứ ủ ệ ộ ố ở ủ ằ ượ nhóm cacbonyl c a axit cacboxylic b ng nhóm OR c este ( R

ứ ầ ế A. Ki n th c c n n m v ng  I­ Este 1. Khái ni m và công th c c a m t s  este a) Khái n mệ : Khi thay nhóm –OH  hiđrocacbon) VD:

O

o

SO 2

đ c, tặ 4

R ­ C

+ H  – OR’

H

RCOOR’   +   H

O

2

OH

nH2n+2­2k­2aO2a   cacbon ( n≥ 2)            ố

nH2nO2 ( n≥2) ho c Cặ

nH2n+1COOCmH2m+ 1( n≥0, m≥ 1)

ứ ủ : ứ ổ ộ ố ủ ử ặ ố ế Π trong g c hiđrocacbon ho c s  vòng ( k≥ 0) ố ố ố ứ ứ ơ ủ ở( k= 0, a=1): ứ ặ ổ ơ : RCOOR’ ( R, R’ là các g c hiđrocacbon no).

nH2n­2O2 (n≥3) ho cặ

ứ ứ ở ơ ố ố Axit cacboxylic              Ancol                                            Este b) Công th c c a m t s  este Công th c t ng quát c a este là: C        Trong đó : n là s  nguyên t                          k là s  liên k t                           a là s  nhóm ch c –COO­ c a este( a≥ 1) ạ ­ Este no, đ n ch c, m ch h                                             Công th c chung: C ố Ho c t ng quát h n VD: HCOOCH3, CH3COOCH3, CH3COOC2H5… ạ ế ­ Este không no( có 1 liên k t đôi C=C), đ n ch c, m ch h ( k=1,a=1): Công th c chung: C RCOOR’ (  trong 2 g c R, R’ là g c no và g c không no) ố VD: HCOOCH=CH2, CH2=CH­COOCH3, CH2=C(CH)3­COOCH3…

ạ ở ơ ơ ặ ố ơ ứ  RCOOR’ ( R, R’ là g c hiđrocacbon no, không no ho c th m). ứ ­ Este t o b i ancol đ n ch c và axit đ n ch c:  VD: CH3COOC2H5, CH2=CH­COOCH3, C6H5COOCH3…

ơ ố ạ ở ứ  RCOOH: CT chung: (RCOO)mR’ ( m là s  nhó OH, m> ứ  R’(OH)m v i axit đ n ch c ớ

3H5(OH)3 v i axit axetic CH

3COOH có công th c là: (CH

3COO)3C3H5

ạ ở ớ ứ ­ Este t o b i ancol đa ch c 1) VD: Este t o b i glixerol: C

2H5OH v i axit ađipic HOOC­(CH

ơ ố ạ ở ạ ứ  R’OH v i axit đa ch c ớ ớ ­ Este t o b i ancol đ n ch c ở VD: Este t o b i ancol etylic C ứ  R(COOH)n là: R(COOR’)n ( n là s  nhóm COOH, n>1) 2)4­COOH  là (CH2)4(COOC2H5)2

2)4]3(COO)6(C3H5)2

ạ ở ạ

ố ồ ồ ồ :  2n­2 ứ  R’(OH)m và axit đa ch cứ  R(COOH)n là: Rm(COO)m.nR’ ­ Este t o b i ancol đa ch c n ớ ở VD: Este t o b i glixerol v i axit ađipic là: [(CH 2. Đ ng phân và danh pháp: a) Đ ng phân : S  đ ng phân Este ố ồ ố ồ ơ ồ ổ

ụ ớ   ề Đ u tác d ng v i ề ki m (NaOH, KOH)

S  đ ng phân este 1 2 4 8 S  đ ng phân axit 1 1 2 4 ứ T ng đ ng phân đ n ch c 2 3 6 12 CTPT C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 ồ ồ ề ứ ứ ơ ồ

4H8O2

ớ ứ ạ ứ ồ

3­CH2­CH2­COOH (5), CH3­CH(CH3)­COOH (6)

ứ ớ ề ồ ồ ứ

4H8O2 có 4 đ ng phân c u t o: 1,2,3,4

1

ấ ạ ồ ư ậ : + Nh  v y este C ứ   ề ạ Este có đ ng phân v  m ch cacbon, đ ng phân v  nhóm ch c axit cacboxylic đ n ch c, đ ng phân khác  ch c ớ v i anol, anđehit, xeton… VD:  ng v i công th c C + Đ ng phân m ch Cacbon:                     HCOOCH2­CH2­CH3  (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4) + Đ ng phân v  nhóm ch c v i axit: CH + Đ ng phân khác ch c:  CH2=CH­CH(OH)­CH2OH (7) , HO­CH2­CH2­CH2 ­CHO (8), CH3­CH(OH)­CH2­CHO (9) CH3­CH2­CH(OH)­CHO (10)… ậ Nh n xét

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

4H8O2 có 6 đ ng phân: 1,2,3,4,5,6 ấ

ứ ồ ồ ồ ấ ữ ơ ơ ợ                   + H p ch t h u c  đ n ch c C ề ấ ữ ơ 4H8O2 có r t nhi u đ ng phân ( 16 đ ng phân) ợ                   + H p ch t h u c  C b) Danh pháp : ủ Tên c a este= Tên g c hidđrocacbon R

’  +  Tên anion g c axit ( đuôi “at”) ố Tên g iọ Metyl fomat Metyl axetat Etyl axetat Metyl propionat Propyl fomat Isopropyl fomat Phenyl fomat Etyl benzoat Metyl acrylat Vinyl axetat Metyl metacrylat Benzyl axetat

ố ứ ủ Công th c c a este HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3COOC2H5 C2H5COOCH3 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH3 HCOOC6H5 C6H5COOC2H5 CH2=CH­COOCH3 CH3COOCH=CH2 CH2=C(CH3)­COOCH3 CH3COOCH2C6H5 : ủ ấ ỏ ẹ ơ ướ ấ ắ ườ ườ ướ ư ặ ặ ơ c, có mùi th m đ c tr ng, ng nh  h n n c th

ử ớ ố ơ ặ t đ  sôi th p h n so v i axit và ancol có cùng s  nguyên t cacbon ho c cùng PTK vì

ệ ộ ấ  este không có liên k t hiđro ố ơ ế ễ ị ữ ặ ụ ả ả ủ ố ứ STT 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ấ ậ 3. Tính ch t v t lí c a este ­ Este th ng là ch t l ng ho c ch t r n, không tan trong n ễ ị d  ch u  ­ Các este có nhi ử gi a các phân t ể Đ c đi m c a este là có mùi th m d  ch u, gi ng mùi qu  chin. Thí d  Etyl Fomiat có mùi qu  táo, isomul axetat có mùi chu i chin, amyl propinat có mùi d a chin…

đ

SOH 2 4

đ

SOH 2 4

đ

SOH 2 4

đ

SOH 2 4

ầ ả ượ ử ụ ự ẩ ẩ ỹ ệ c s  d ng trong công nghi p th c ph m, m  ph m, d ượ   c ơ ộ ố M t s  este có mùi th m tinh d u hoa qu  đ ph m:ẩ ươ Ph ề ng trình đi u ch  t SOH đ 2 4 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ế ừ  ancol và axit  CH3COOC6H5CH3 + H2O  HCOOC2H5  + H2O  CH3COO[CH2]4CH3  + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Tên este Benzyl axetat Etyl fomiat Amyl axetat Isoamyl axetat Mùi th mơ Mùi hoa nhài Mùi đào chin ố ầ Mùi d u chu i ố Mùi chu i chin

đ

SOH 2 4

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Isobutyl propionat Mùi ancol rum

đ

SOH 2 4

đ

SOH 2 4

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) HO­C6H4­ COOCH3    + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ầ Mùi d u gió Mùi hoa cam CH3COOH + C6H5CH3OH    HCOOH     + C2H5OH          CH3COOH + CH3[CH2]4OH  CH3COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH                                                     CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3   + H2O CH3CH2COOH + CH3CH(CH3)CH2OH                                                      CH3CH2COOCH2CH(CH3)CH3  + H2O CH3OH + HO­C6H4­COOH   CH3OH + H2N­C6H4COOH H2H­C6H4­COOCH3  + H2O

đ

SOH 2 4

đ

SOH 2 4

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) HCOOCH3   + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Metyl salixylat Metyl 2­amino  benzoat Metyl fomiat Butyl butirat Mùi táo Mùi d aứ

2

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Geranyl axetat Mùi hoa h ng ồ CH3OH + HCOOH  CH3[CH2]3OH + CH3CH2CH2COOH                                                      CH3CH2CH2COO[CH2]3CH3  + H2O CH3COOH + C10H17OH CH3COOC10H17 + H2O

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

H+, to

ủ ả ứ ườ ề ủ : Ph n  ng th y phân este trong môi tr ả ườ ủ ả ứ ng axit và ki m ẩ ậ ọ ấ 4. Tính ch t hóa h c ấ a) Tính ch t chung c a este ­ Th y phân este trong môi tr ị ng axit: Ph n  ng thu n ngh ch, s n ph m là axit và ancol:

2

5

2

COOH   +   C H OH COOC O CH 3 H 5 +  H 2

to

ườ ả ứ ề ả ứ ề ả ẩ ộ ố Ph n  ng m t chi u, s n ph m là mu i và ng ki m( Ph n  ng xà phòng hóa) : CH 3 ủ ­ Th y phân este trong môi tr ancol

CH3COONa   +   C2H5OH CH3COOC2H5  +  NaOH

’CH2CHO

6H5ONa   + H2O

6H5) ặ

ủ ả ứ ệ t: → Etyl axetat                                                           Natri axetat         ancol etylic * Chú ý:    ộ ố ­ M t s  ph n  ng th y phân đ c bi ạ ả ứ ươ 2Ag) ng (HCOOR’  ot (cid:0) (cid:0) (cid:0) RCOOH + R’CH2CHO (andehit) → ặ * Este có d ng HCOOR’ : có ph n  ng tráng g * Este RCOOCH=CH­R’ : RCOOCH=CH­R’ + H2O     RCOONa    +  R → RCOONa + C ạ ừ ườ ứ ố ợ ị RCOOCH=CH­R’   + NaOH               * Este RCOOC6H5    RCOOC6H5   +  2NaOH  ­ Cách xác đ nh s  nhóm ch c este: ( tr  tr ng h p là este d ng RCOOC ố S  mol NaOH ( ho c KOH) ứ ố S  nhóm ch c este = ố S  mol este

2   +  nH2O

2

ả ứ → → nCO ơ ứ   este no, đ n ch c ­ Ph n  ng cháy:                           CnH2nO2   +    (3n­2)/2O2  ố ố 2O = S  mol CO      S  mol H

2, làm m t màu dung d ch Br

2, có ph n  ng

2 thành Cu2O…

ủ ả ứ ư ộ ấ ủ ấ ị ả ứ ươ ớ b) Tính ch t riêng c a este ­ Các este c a axit fomic có tính ch t nh  anđehit: Ph n  ng c ng H tráng g ng v i dd AgNO ấ ử 3/NH3, kh  Cu(OH)

3/NH3

0t

ả ứ ươ ở ớ ị Ph n  ng tráng g ả ng x y ra ả ứ  các este fomiat khi ph n  ng v i dung d ch AgNO

3

HOOC­CH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) NH4O­COOCH3 + 2Ag + 2 NH4NO3

NH 0

t

O

0t

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) H ­ C ­ O C2H5 + Ag2O 2Ag + CO2 + C2H5OH

0t

0t

HOOC­CH2CH3 + Br2 + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) OHCOOC2H5 + 2HBr (cid:0) (cid:0) (cid:0) Na2CO3 + HO­ CH(CH3)CH3 +Cu2O + 3H2O ả ứ ạ ả ố ở ớ ị HOOC­CH(CH3)CH3 + Cu(OH)2 + NaOH  ­ Ph n  ng t o hai mu i: x y ra ả ứ  các este phenyl khi ph n  ng v i dung d ch NaOH.

(cid:0) CH3COONa + C6H5ONa + H2O

(cid:0) (cid:0) CH3 ­ COOC6H5 + 2NaOH

+ 0,H t

ả ứ ạ ả ở ủ ­ Ph n  ng t o axit và anđehit: x y ra các este vinyl khi th y phân

(cid:0) CH3COOH + CH3CHO

(cid:0) (cid:0) (cid:0) CH3 ­ COO ­ CH = CH2 + H2O

2, làm m t màu dung d ch Br

2, có ph n  ng

2 thành Cu2O…

3

ả ứ ủ ư ộ ấ ị ả ứ ươ ớ ­ Các este c a axit fomic có tính ch t nh  anđehit: Ph n  ng c ng H tráng g ng v i dd AgNO ấ ử 3/NH3, kh  Cu(OH)

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

2, halogen, HX…), ph n  ng trùng h p,

CH3­CH2­COOCH3 2Br­CHBr­COOCH3

ả ứ ợ ố ả ứ ấ ố ộ ả ứ

to, xt, P

­ Các este có g c không no có tính ch t gi ng anken: Ph n  ng c ng( H ph n  ng oxi hóa… VD:  CH2=CH­COOCH3  +  H2       Ni, to   CH→           CH2=CH­COOH + Br2

3

3

nCH COOCH=CH 2 CH­CH 2 n OOCCH

Vinyl axetat                                      Poli(vinyl axetat)

H+, to

ả ứ ữ Dùng ph n  ng este hóa gi a ancol và axit cacboxylic ng pháp chung: ế ề 5. Đi u ch   ươ a) Ph

3

5

5

3 ươ

CH H O H OH CH COOC 2 +   H 2 COOH  + C 2

ề ế ằ ả ứ ng pháp riêng: ạ ≡ ư 2 không đi u ch  b ng p  este hóa mà dùng ph n  ng riêng.  xt, to       CH3COOCH=CH2 ớ ề ủ ủ ả ứ ế ượ ằ   CH→ ả ứ c b ng ph n  ng c a phenol v i axit mà dùng ph n  ng: 3COOC6H5  +  CH3COOH

ụ Ứ ộ ố ượ ể ả ơ ộ c dung đ  tăng them h ươ   ng ẹ ả ẩ i khát… ự c gi ỹ ộ ố ượ ướ ấ ẫ ẩ ơ ơ c pha vào n c hoa, xà phòng th m, kem

ề ả ơ ấ ữ ơ ợ ấ ợ ổ ượ ỷ ể ả ệ

ủ ộ ự ậ ữ ế ợ ơ ố bào s ng c a đ ng th c v t, không tan trong n ướ   c ư ố ấ ữ ữ ơ ư t trong các dung môi h u c  nh  ete, clofrom, xăng… ấ ồ

ủ ấ ớ ọ . b) Ph ­ Các este có d ng RCOOCH=CH VD:  CH3COOH  +   CH CH       ­ Các este c a phenol không đi u ch  đ                (CH3CO)2O   +  C6H5OH               Anhiđrit axetic       phenol          phenyl axetat 6.  ng d ng ệ ­ Trong công nghi p th c ph m, m t s  este có mùi th m hoa qu , không đ c, đ ướ ị v  cho bánh k o, n ệ ­ Trong công nghi p m  ph m, m t s  este có mùi th m h p d n đ bôi… ề ẻ c dùng đ  pha s n. ­ Nhi u este có kh  năng hoà tan nhi u ch t h u c  nên đ ữ ơ ộ ố ­ M t s  este là nguyên li u đ  s n xu t s i t ng h p, thu  tinh h u c II­ Lipit 1. Khái ni mệ : Lipit là nh ng h p ch t h u c  có trong t nh ng tan t ­ Lipit g m: Ch t béo, sáp, steroit, photpholipit… ấ 2. Ch t béo a) Khái ni mệ : Ch t béo là trieste c a glixerol v i axit béo, g i chung là triglixerit hay triaxylglixerol Axit béo ấ Ch t béo C17H35COOH (C17H35COO)3C3H5 axit stearic tristearin

C17H33COOH (C17H33COO)3C3H5 + glixerol [C3H5(OH)3] axit oleic triolein

C15H31COOH (C15H31COO)3C3H5 ­ 3H2O axit panmitic tripanmitin

ỷ ấ ườ ớ ấ ậ i ta thu đ ạ ọ ủ ớ ượ i thu đ ặ   c glixerol và các axit cacboxylic (còn g i là axit béo). M t ượ   c lipit. V y lipit (ch t béo) là este c a glixerol v i các

3C3H5

ử ủ ể ế ử c a lipit có th  vi ả t: (RCOO) ố ể ặ    lipit, g c ancol ph i là glixerin, g c axit béo có th  khác nhau. Các axit béo là axit no ho c

3H5(OH)3

ứ ử ẵ ố 12­ 24 nguyên t C) ộ ố ườ ơ ứ ặ ng g p:  CH ừ 3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearic

4

Khi thu   phân lipit (ch t béo) ng khác, khi đun nóng glixerol v i các axit béo, l axit béo. ứ ấ ạ     Công th c c u t o phân t ố      Trong phân t không no. ứ + Glixerol là ancol đa ch c có công th c: C ạ ữ + Axit béo là nh ng axit đ n ch c, m ch không phân nhánh, có s  C ch n ( t M t s  axit béo th                                               CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleic                                                CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmitic         C17H31COOH   hay CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH – CH – (CH2)7 – COOH                  Axit linoleic

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ứ ủ ậ ấ V y công th c chung c a ch t béo là:

2

R1COOCH

3

5

2

R2COOCH ặ ố hay  (RCOO) H C 3 Trong đó R, R1, R2, R3 là các g c hiđrocacbon gi ng ho c khác  ố nhau R3COOCH

ấ ậ ướ ướ ứ ấ ỏ ố ồ ừ ầ ạ ự ậ ứ ắ ậ ố ồ

T

đ

SOH 2 4

2O

H

ệ ượ ừ ườ ế ầ ọ ị ị ng có mùi hôi, khét khó ch u g i là hi n t ậ ạ ấ ố ị ủ ỡ ạ ầ ử ụ ấ ầ ủ ị ỡ ị ệ ả ả ươ ự ự ư ườ ủ ấ ẩ  nh  este ng axit thu đ c các axit béo và glixerol: ượ ỷ ặ ọ ớ ướ ả ứ ấ ể ở ự ươ   ng t  các este khác, tính ch t hoá ớ ướ   c có xúc tác, ho c đun nóng oC):Ph n  ng trên có đ c đi m thu n ậ   ặ ả ứ ấ ủ ồ c trong n i kín ể ệ ộ t đ  cao (220 áp su t cao (25at) và nhi VD: (C17H35COO)3C3H5            Tristearoylglixerol    ( Tristearin)         (C17H33COO)3C3H5            Trioleorylglixerol     ( Triolein)          (C15H31COO)3C3H5          Tripanmitoylglixerol  ( Tripanmitin)           (C17H31COO)3C3H5          Trilinoleorylglixerol   ( Trilinolein) b) Tính ch t v t lý ấ ỏ ư   ẹ ơ ặ ắ c: Ch t béo l ng ch a các g c axit béo ch a c, nh  h n n ­ Là ch t l ng ho c r n, không tan trong n ỡ ộ   ấ ầ no( g m d u th c v t: d u l c, v ng, đ u nành, ôliu…), ch t béo r n ch a các g c axit béo no ( g m m  đ ng ỡ ợ ậ v t: m  l n, dê, bò, c u…) ỡ ể ­ D u m  đ  lâu th ng b  ôi: Nguyên nhân là do liên k t đôi C=C trong g c axit không no c a ch t béo b  oxi hóa ch m trong không khí t o thành peoxit, ch t này phân h y cho các anđehit có mùi khó ch u. D u m  sau khi rán cũng b  oxi hóa thành anđehit, s  d ng các lo i d u m  này không đ m b o v  sinh an toàn th c ph m. ọ : t ấ ng t c) Tính ch t hóa h c ­ Th y phân este trong môi tr ọ h c quan tr ng nh t c a lipit là ph n  ng thu  phân.Có th  đun nóng lipit v i n lipit v i n ngh chị (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ấ ch t béo + H axit béo +  glixerol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (RCOO)3C3H5 + 3H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3

H+, to         (C17H35COO)3C3H5   +  3H2O                 3C17H35COOH    +   C3H5(OH)3              tristearin                                              axit stearic                 glixerol

ot

ủ ả ứ ượ ng ki m( Ph n  ng xà phòng hóa) thu đ ề ề ớ ượ ẽ ế ố ỗ ố ủ c mu i c a axit béo (xà   ủ   ợ c glixerin và h n h p mu i natri c a ề ọ ơ ộ ườ ấ ­ Th y phân ch t béo trong môi tr phòng) và glixerol. N u đun nóng ch t béo v i dung dich ki m s  thu đ ấ ả ư các axit béo (g i la xà phòng). Ph n  ng x y ra nhanh h n và m t chi u

H

(cid:0) (cid:0) (cid:0) ấ ả ố ủ ch t béo + NaOH mu i c a axit béo + glixerol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3

Đun nóng h n h p lipit l ng, có b t Ni xúc tác, trong n i kín và d n ẫ   ộ

otNi,

ồ ộ ủ ả ứ ợ ỏ ả ứ ố ộ ỗ ệ ưọ ng ph n  ng c ng hidro vào g c axit béo không no. ượ ệ ả ứ ươ ả ể ế   c dung trong công nghi p đ  bi n ng pháp này đ c lipit ắ ở ạ  tr ng thái r n. Ph ị ử ụ ạ ế ộ ố ầ ỡ ắ ơ

2

otNi,

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ứ ố ầ ấ ứ ố (C15H31COO)3C3H5   +  3NaOH      to         3C15H31COONa    +     C3H5(OH)3            tripanmitin                                                 Natri panmitat             glixerol                                                                        ( Dùng làm xà phòng) ỏ ấ 2 c a ch t béo l ng: ­ Ph n  ng c ng H ấ ẽ ả vào đó dòng khí hidro có áp su t cao s  x y ra hi n t ượ K t qu  là sau ph n  ng thu đ ặ ơ m t s  d u thành m  r n, ho c b  nhân t o có gí tr  s  d ng cao h n.            (C17H33COO)3C3H5   +  3H2     Ni, to     (C17H35COO)3C3H5                 Triolein                                                 tristearin  Ch t béo l ngỏ  ch a g c HC không no (d u)   + H ấ  ch t béo ỡ r nắ  ch a g c HC no (m )

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) triolein    (C17H33COO)3C3H5  +  3H2 (C17H35COO)3C3H5    tristearin

)1

M= 884

Ư ụ ố ượ ớ  Cho n axit béo tác d ng v i glixerol thì s  trieste thu đ c là: L U Ý : M= 890 (cid:0)nn (2 2 2 axit béo   6 trieste ;  3 axit béo  18 trieste

5

ể ố ự ấ Chú ý: ỉ ố ­ Ch  s  axit là s  miligam KOH dùng đ  trung hoà axit t do có trong 1 gam ch t béo.

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

15H31COONa và mu i natri c a axit

ố ỉ ố ế ượ ể ự ế ượ ng axit t do và xà phòng hoá h t l ng este ấ ể ế ượ ấ ng triglixerit có trong 1 gam ch t béo. ỉ ố ự ­ Ch  s  xà phòng hóa là s  miligam KOH đ  trung hoà h t l trong 1 gam ch t béo. ố ­ Ch  s  este hóa là s  miligam KOH dùng đ  xà phòng hoá h t l ơ ể 3. S  chuy n hoá lipit trong c  th ư ể ấ ộ ầ ủ ườ Ch t béo là m t trong nh ng thành ph n c  b n trong th c ăn c a ng ị ưỡ ơ ả ậ ữ ộ i và nó gi ề ấ ấ ứ ơ ể ng. Khi b  oxi hoá ch m trong c  th , ch t béo cung c p nhi u năng l ấ ọ ấ ạ ấ ạ ả ấ ộ ấ ộ ẻ ể ự ướ ế ạ ấ c,nên chúng không th  tr c ti p th m qua mao tr ng ru t đ  di vào c m t vai trò quan   ơ   ượ tr ng trong quá trinh dinh d ng h n ấ ộ   ch t đ m (protit) và ch t b t (gluxit): 1gam ch t béo cho khoàng 38,87 kJ trong khi đó 1gam ch t đ m cho 23,41 kJ, còn 1gam ch t b t cho kho ng 17,57 kJ . Vì ch t béo không tan trong n ờ ủ ị ấ ỵ ỷ ị ượ ụ ế ấ ơ ớ ượ ổ ợ ấ ấ ỷ ị ả ờ ị ượ ể th . Nh  có men c a d ch tu  và d ch tràng, ch t béo b  thu  phân thành glixerin và axit béo. Glixerin đ ụ ạ ậ ạ ế ụ ự th  tr c ti p, còn axit béo khi tác d ng v i m t bi n thành d ng tan và cũng đ ớ ạ ế ợ ấ Ở  đó glixerin và axit béo l i k t h p v i nhau. Ch t béo m i đ ừ ơ ớ ể ạ i các mô và c  quan khác.  i có th  di t T  các mô này, ch t béo l ơ ướ ồ ậ i phóng năng l ch m thành khí cacbonic và h i n ặ ấ ượ ơ ể ượ ề ế ấ ấ ơ  ấ   c h p ộ   c h p th  qua mao tr ng ru t. ỡ   ể c t ng h p di vào máu và chuy n vào mô m . Ở ị  đây các ch t béo b  thu  phân và b  oxi hoá   ủ ơ ể ự ạ ộ ượ ng cung c p cho s  ho t đ ng c a c  th . ng con d c oxi hoá h t thì l c, đ ng th i gi Khi ăn nhi u ch t béo, ho c khi ch t béo trong c  th  không dung đ ư ượ ỡ ữ i thành nh ng mô m . đ ự ậ ề D u th c v t ch a nhi u axit béo không no. ấ ụ ễ ơ ứ ạ ộ c c  th  h p th  d  dàng, không gây ra hi n t ng x  c ng đ ng m ch. ạ c tích l ầ Các ch t béo này đ ầ ứ ế ứ ượ ơ ể ấ ố ầ D u th c v t còn ch a m t s  sinh t Ấ c n thi Ẩ Ợ Ồ ệ ề ệ ượ ự ậ ơ ể ườ ộ ố i t cho c  th  ng Ử Ổ Ề Ệ III .KHÁI NI M V  XÀ PH NG VÀ CH T T Y R A T NG H P 1. Khái ni m v  xà phòng. ặ ấ ớ ố ị ặ   Khi đun nóng ch t béo v i dung d ch natri hidroxit (ho c kali hiđroxit) ta thu glixerol và mu i natri (ho c ủ kali) c a các axit béo. ố ỗ ợ c g i là xà phòng. ượ ọ ủ ầ ố ủ ố ủ ặ H n h p mu i natri  (ho c kali) c a các axit béo đ ủ ế ủ Thành ph n ch  y u c a xà phòng là mu i natri c a axit panmitic C

2CO3 ta thu đ

ề ấ ẩ ử ổ ợ strearic C17H35COONa. ệ 2. Khái ni m v  ch t t y r a t ng h p. ỷ ệ ầ ng pháp thu  phân d u m  đ ng v t đ  s n xu t xà phòng, ng ề ậ ể ả ư ườ ư ẩ ử ố ủ ấ ẩ ử ổ ấ ụ ợ ặ ổ ợ ọ c g i là các ch t t y r a t ng h p (còn g i là b t gi t t ng h p hay xà phòng b t). ượ ổ ợ ừ ủ ộ c t ng h p t ả    các s n ợ   ổ ỡ ộ ươ i ta còn t ng h p Hi n nay ngoài ph ợ ữ   ấ ả nhi u h p ch t không ph i là mu i natri c a axit cacboxylic, nh ng có tác d ng t y r a nh  xà phòng. Nh ng ượ ọ ấ ợ h p ch t đó đ ụ ố Thí d , Mu i natri c a axit đođexylbenzensunfunic C ỏ ầ ủ ẩ ớ ả ứ ượ ộ 12H25  – C6H4  – SO3H đ c mu i natri c a nó.

2+, Mg2+, ….), vì ph nầ

ẩ ử ủ ợ ố ph m d u m , sau đó cho axit này ph n  ng v i Na 2C12H25 – C6H4 – SO3H + Na2CO3  C12H25 – C6H4 – SO3Na + H2O + CO2. 3. Tác d ng t y r a c a xà phòng và c a ch t t y r a t ng h p. ề ặ ủ ợ ả ề ặ ủ ế ẩ ầ ỡ ẻ ụ ề ả ầ ấ ẩ ử ổ ụ ứ   ụ ấ ạ ộ Xà phòng và ch t t y r a t ng h p có tính ch t ho t đ ng b  m t cao. Chúng có tác d ng làm gi m s c ầ ộ ỡ ượ ả c phân chia thành   ấ ẩ ử   ủ ườ i ta đã s  d ng kh  năng đó c a xà phòng và ch t t y r a c phân tán vào n c. Ng ỏ ơ ụ ợ căng b  m t c a các v t b n d u m  bám trên dao đ ng, v i, … do đó v t b n d u m  đ ướ nhi u ph n nh  h n và đ ổ t ng h  vào m c đích gi ấ ẩ ử ổ ế ẩ ượ ặ ử t r a. ể ặ ử ướ ứ ướ ứ Không nên dùng xà phòng đ  gi t r a trong n c c ng (n ụ ế ủ ướ ạ ể ặ ử ủ ộ ợ ướ ứ c có ch a các ion Ca ố ặ i d ng mu i panmitat ho c stearat canxit và magie. ả t r a ngay c  trong n c c ng. ớ ẽ ấ l n xà phòng s  m t tác d ng do k t t a d ặ ổ Ư ể t t ng h p là có th  gi u đi m c a b t gi ấ N u xà phòng. ố ề ườ ấ ớ ớ ế Mu n đi u ch  xà phòng, n ở ạ ợ ả ướ ố ợ ố ỗ ề ị i ta đun nóng ch t béo v i dung d ch ki m trong thùng l n. H n h p các ỏ ỗ c và glixerin, ph i cho tr ng thái keo. Mu n tách xà phòng ra kh i h n h p n ố ị ộ ớ ẽ ổ ướ ậ ố c mu i, vì v y chúng s  n i lên thành m t l p đông đ c ặ ở ặ ể ể ấ ắ ộ ộ ơ ướ phía trên. Sau đó ấ c khi mu i natri (xà phòng) sinh ra  thêm mu i ăn vào dung d ch. ấ Xà phòng natri r t ít tan trong n đem tháo riêng ra, đ  ngu i, ép cho r n thành bánh. Có th  thêm ch t màu (không đ c) ho c ch t th m tr ép và đóng thành bánh. ề ế ạ ể ử ấ ằ ọ ng pháp hoá h c tr ươ ậ ấ ấ ặ ị Trong nhà máy đi u ch  xà phòng còn có công đo n tách và tinh ch  glixerin. Sau khi tách xà phòng dung ạ ướ ể   c đ  làm i có ch a glixerin mu i ăn và các t p ch t khác. Có th  x  lí b ng ph ấ ướ ể   i áp su t th p. Khi dung d ch đã đ m đ c, dung máy li tâm đ  thu ấ ể ứ ấ ọ ồ ế ụ ấ ế ố ư ạ ố ạ ị d ch còn l ế ủ ạ k t t a t p ch t, l c r i đem ch ng c t d ồ h i mu i ăn, ti p t c c t phân đo n đ  thu l y glixerin.

6

ộ ố ả ứ ặ ỷ ệ ủ M t s  ph n  ng thu  phân đ c bi t c a este

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ơ ồ ứ ả ứ ỷ ả ứ ẩ   ể căn c  vào s n ph m Căn c  vào s  đ  ph n  ng xà phòng hoá hay ph n  ng thu  phân este ta có th

ệ ả ẩ ố ỳ t ể ạ t o thành đ  suy đoán  ấ Không nh t thi ấ ạ ả ứ ấ ạ ủ  ban đ u. ầ c u t o c a este ế s n ph m cu i cùng ph i có ancol ả ẽ ư ế ộ ả ể ẩ ố ặ ữ ườ ệ ủ ộ ố ườ ấ ặ ườ ặ ợ ị ố   ,  tu  thu c vào vi c nhóm –OH đính vào g c ả ế ả ứ   hiđrocacbon có c u t o nh  th  nào mà s  có các ph n  ng ti p theo x y ra đ  có s n ph m cu i cùng hoàn ấ ạ toàn khác nhau, ho c n a là do c u t o b t th ỷ ng h p thu  phân đ c bi ủ ng c a este gây nên.  ứ t c a este ( ng g p trong bài toán đ nh không ch a halogen) th M t s  tr ng (cid:0) (cid:0)

1 mu i + 1 anđehit ạ ứ ượ l (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) ứ ố ố Este đ n ch c có g c ancol d ng công th c R­CH=CH­

2O

2O

(cid:0) (cid:0) ố ơ Thí d  CHụ 3COOCH=CH­CH3 (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) 1 mu i + 1 xeton ứ ớ ạ ỷ (cid:0) (cid:0) ố ơ Thí d  : CHụ (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) ứ Este đ n ch c v i d ng công th c R’ –COO –  C(R)=C(R”)R’’’  ạ 3­COO­C(CH3)= CH2 t o axeton khi thu  phân.  1 mu i + 1 ancol + H Este­ axit : HOOC­R­COOR’ (cid:0) (cid:0)

2O

2O

R N Ắ = mESTE + mNaOH”.

Este c a phenol: (cid:0) (cid:0) (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) ủ (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) ố  2 mu i +  H C6H5OOC­R ố  1 mu i +  anđehit + H Hiđroxi­ este:  RCOOCH(OH)­R’ (cid:0) (cid:0) ố 1 mu i +  xeton  + H RCOOC(R)(OH)­R’ (cid:0) (cid:0) ả ấ ẩ  1 s n ph m duy nh t

R C O

CH3 CH C O O

O

ượ ạ ở c t o b i hiđroxi axit) (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) Hiđroxi­ este: (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) ho c “mặ Este vòng (đ

(cid:0) (cid:0) (cid:0)     Este + NaOH  (cid:0) ộ Có MSP = MEste + MNaOH ượ ư ướ Đây chính là este vòng  nh ng đ i góc đ  khác mà thôi

+ NaOH

ONa

CH3 CH C O O

CH3 CH C OH O ợ

c nhìn d to

0t

ỗ ườ ướ ỉ ấ Chú ý các k t lu n ậ in nghiêng ngay d ng h p trên đây ch  là m t thí d  đ n gi n nh t, các ụ ể ố ộ ứ ị ụ ơ ướ ả c đó. ế ỉ ượ ậ ụ Ộ Ố Ả Ứ i m i tr c v n d ng khi không có d u hi u cho phép xác đ nh c  th  s  nhóm ch c este tr Ặ ệ ƯỜ NG G P

0t

(cid:0) (cid:0) ấ em ch  đ M T S  PH N  NG HOÁ H C TH 1.  RCOOCH=CH2 + NaOH

0t

(cid:0) (cid:0) Ọ (cid:0) RCOONa + CH3CHO (cid:0) RCOONa + C6H5ONa + H2O 2.  RCOOC6H5 + 2NaOH

0

+ H , t

0t

(cid:0) (cid:0) (cid:0) 3.  C3H5(OOC R )3 + 3NaOH 3 R COONa + C3H5(OH)3 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 4. bR(COOH)a + aR'(OH)b Rb(COO)abR'a + abH2O

(cid:0) C17H35COOK + C3H5(OH)3

(cid:0) (cid:0)

0t

3CH3COCl + H3PO3

0

CaO, t

(cid:0) (cid:0) (cid:0) 5. (C17H35COO)3C3H5 + 3KOH  6. 3CH3COOH + PCl3 (cid:0) 7. 3CH3COOH + POCl3 3CH3COCl + H3PO4

0

photpho, t

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 8. CH3COONa(r) + NaOH(r) CH4 + Na2CO3

(cid:0) CH3CHBrCOOH + HBr

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)COOH + NH3(cid:0)

2

+

1)  O 2) H O, H 2

R­CN + KCl  R­COOH + NH3(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

(cid:0) C6H5OH + CH3COCH3  RCOOH + NaCl

7

9. CH3CH2COOH + Br2  10. CH3­CO­CH3 + HCN (cid:0) 11. (CH3)2C(OH)CN + 2H2O (cid:0) 12. R­Cl + KCN (cid:0) 13. R­CN + 2H2O (cid:0) 14. C6H5­CH(CH3)2  15. RCOONa + HCl (dd loãng) (cid:0)

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

0t

0t

(cid:0) (cid:0) 16. 2CH3COONa(r) + 4O2

(cid:0) (cid:0)

(cid:0) Na2CO3 + 3CO2(cid:0)  + 3H2O (cid:0) M2CO3 + CO2 + H2O  ngứ  đ t cháy mu i cacboxylat). 0t

17. CxHy(COOM)a + O2  ơ ồ ả ố (s  đ  ph n

(cid:0) (cid:0) ố (cid:0) RCOONa + CH3COCH3 18. RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH

ở ứ ứ ạ ơ ơ ở ơ ứ   ở este no, đ n ch c, ạ c t o b i axit cacboxylic no, đ n ch c m ch h  và ancol no, đ n ch c, m ch h  ( ở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ). ơ ơ ở ở ở ứ cùng có n nhóm ch cứ ): R(COO)nR’ (cid:0) ứ ượ ạ ứ ượ ạ ứ ượ ạ ể ặ ố ẵ ủ

ậ ạ B. Các d ng bài t p ứ ổ Công th c t ng quát   Este đ ượ ạ m ch hạ  Este đa ch c đ  Este đa ch c đ  Este đa ch c đ  Tóm l ạ

2x) i, có th  đ t CTTQ c a este : C ứ ứ c t o b i axit cacboxylic đa ch c và ancol đ n ch c: R(COOR’) n ứ ứ c t o b i axit cacboxylic đ n ch c và ancol đa ch c: (RCOO) nR’ ứ c t o b i axit cacboxylic đa ch c và ancol đa ch c ( xHyOz  (x, z ≥ 2; y là s  ch n, y

ề ả ứ

Bài toán v  ph n  ng thu  phân este

ơ ậ ị ả ng axit: Ph n  ng x y ra thu n ngh ch

ạ D ng 01: ứ ộ ỷ 1.    Thu  phân m t este đ n ch c   ả ứ ườ    ­ Trong môi tr H+, to

ả ứ ề ầ ộ ): Ph n  ng m t chi u, c n đun nóng ả ứ 0t (cid:0) (cid:0) (cid:0) RCOOH + R’OH ph n  ng xà phòng hoá  RCOOH + R’OH

ế (cid:0) ố : RCOOR’ + HOH ề ườ ng ki m (    ­ Trong môi tr      RCOOR’ + NaOH    M t s  nh n xét : ộ ố ậ  N u ế nNaOH ph n   ng  N u RCOOR’ ( ế  nNaOH ph n   ng

ả ứ  = 2neste và s n ph m cho 2 mu i, trong đó có phenolat

ả ứ  = nEste (cid:0) ơ   Este đ n ch c. ặ ứ ), trong đó R’ là C6H5­ ho c vòng benzen có nhóm th ơ este đ n ch c ẩ ả    VD:  RCOOC6H5 + 2NaOH (cid:0)  RCOONa + C6H5ONa + H2O

ế) (cid:0) Este đa ch c. ứ

ả ứ  = (cid:0) .neste ((cid:0)  > 1 và R’ không ph i Cả 6H5­ ho c vòng benzen có nhóm th

O

NaOH

C = O

+

ế ư ồ ỷ ớ   (đ ng phân v i andehit) có (cid:0) ả ứ ắ ặ ể ả  đ  gi ạ ế CTCT c a este. ấ ắ c ch t r n khan) mà mmu iố  = meste + mNaOH ẫ ồ ự ế nhóm –OH g n tr c ti p vào liên k t  C=C  v n t n tai ặ ố ủ ấ ạ ả ạ  N u ế nNaOH ph n  ng ặ   N u ph n  ng thu  phân este cho 1 anđehit (ho c xeton),   ta coi nh  ancol ế ủ ừ  đó  i và t  N u sau khi th y phân thu đ ượ ượ c mu i (ho c khi cô c n thu đ  (lacton): thì este ph i có c u t o m ch vòng

ở ố ứ ử ộ ớ ố ề ặ  N u ế

HO­CH2CH2CH2COONa ủ  g c hidrocacbon c a R’, m t nguyên t

0t

C g n v i nhi u g c este ho c có ch a nguyên t ử ủ ặ ắ ặ ể chuyên hóa thành andehit ho c xeton ho c axit cacboxylic

CH3­COO

CH  +  NaOH

CH3­COO Na  +  HCHO

CH3­COO ề ỗ

(cid:0) (cid:0) (cid:0) C2H5COONa  +  CH3CHO halogen thì khi th y phân có th       VD:     C2H5COOCHClCH3  +  NaOH

ợ ươ  Bài toán v  h n h p các este thì nên s  d ng ử ụ ph ng pháp trung bình.

ơ ệ ự ả ứ ố ứ ớ 2 (đktc) thu đ ượ ơ 2 nhi u h n kh i l ớ ị ượ ượ ng CO c l ằ c là 1,53 gam. Nung Y v i vôi tôi xút thu đ ố   ộ c m t mu i ố ượ   ng ủ CTCT c a X là: ề ớ c khí T có t  kh i so v i không khí b ng 1,03.  D. C2H5COOC2H5 ố C. C2H5COOC3H7 B. CH3COOC2H5 Gi (cid:0)  Bài 1: Th c hi n ph n  ng xà phòng hoá ch t h u c  X đ n ch c v i dung d ch NaOH thu đ ấ ữ ơ ầ Y và ancol Z. Đ t cháy hoàn toàn 2,07 gam Z c n 3,024 lít O ỉ ượ ướ n A. C2H5COOCH3 i :ả ề ứ ớ ơ X là este đ n ch c: RCOOR’.

X +

2

2COn = 0,09 mol ;

ặ + 18. 44.

8

Và  44. ­ 18. ơ 2Om  =  OHn ụ ­ Theo đ  bài: X đ n ch c, tác d ng v i NaOH sinh ra mu i và ancol  OHm M t khác: m 2COn ố OHn 2 = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam  OHn 2 = 0,135 mol ứ 2COm +  2 = 1,53 gam (cid:0) (cid:0) 2COn

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

nH2n+1OH (n ≥ 1)

OHn

2 >

2COn

n

OH 2

ứ ạ ơ ở (cid:0) Z là ancol no, đ n ch c, m ch h  có công th c:  C

n

135,0 09,0

CO

2

(cid:0) (cid:0) ừ ả ứ ố T  ph n  ng đ t cháy Z = = n = 2. ứ n 1(cid:0) n

x

xHyCOONa (cid:0) ạ Y có d ng: C 2

y

6

T: CxHy+1  (cid:0) MT = 12x + y + 1 = 1,03.29 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) C2H5COOC2H5 (cid:0) đáp án D (cid:0) (cid:0)

ấ ữ ơ ượ ị ộ ả ứ ượ ư ớ 2 (đktc). Nung B v i NaOH r n thu đ ứ ớ c 2,24 lit H ượ ấ ữ ơ ả ứ ằ ằ ớ ố ượ c ch t h u c  E không ph n  ng v i AgNO ớ 2 b ng 0,5. Khi oxi hóa C b ng CuO đ ợ   c mu i B và h p c khí D có   3/NH3. Xác

3 (cid:0)

3­.

4 (cid:0)

B. CH3COO­CH(CH3)2 C. C2H5COOCH2CH2CH3 D. C2H5COOCH(CH3)2  Bài 2: Đun 20,4 gam m t ch t h u c  A đ n ch c v i 300 ml dung d ch NaOH 1 M thu đ ơ ắ ấ ữ ơ ch t h u c  C. Cho C ph n  ng v i Na d  thu đ ố ố ớ ỉ t  kh i đ i v i O ủ ị đ nh CTCT c a A?  A. CH3COOCH2CH2CH3  i:ả Gi ả ứ ớ ớ ấ ụ C không là ậ A là este đ n ch c C là ancol. Oxi hóa C ra E không ph n  ng v i AgNO ứ . V y ậ B là mu i c a Na ậ ố ớ .  G c R trong D là CH ặ

CH3COONa + R’OH

R’ONa  +  H2  nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol

ư ế NaOH d , este ph n  ng h t. (cid:0) (cid:0) ả ứ  Meste = 20,4/0,2 = 102  ố

2 (cid:0)     Ch t C tác d ng v i Na sinh ra khí H ơ ố ủ ancol b c 1. Các đáp án cho  ắ ạ     Nung B v i NaOH r n t o ra D có M D = 32.0,5 = 16. V y D là CH ứ ủ     Đ t công th c c a A là RCOOR’ CH3COOR’ + NaOH (cid:0) R’OH  +  Na  (cid:0) 2Hn = 0,1 mol (cid:0) Ta có:  nNaOH = 0,3 mol > nAncol (cid:0)  nEste = nAncol = 0,2 mol (cid:0)  R’ = 102 – 59 = 43 (cid:0)

3H7­ và ancol b c 2 ậ

đáp án B đúng  ế ư ộ ớ ị ượ   c g c R’ là C ấ ữ ơ ơ ứ ấ ạ ấ ố ợ ớ (cid:0)   Bài 3: X là m t ch t h u c  đ n ch c có M = 88. N u đem đun 2,2 gam X v i dung d ch NaOH d , thu đ ứ ọ ủ 2,75 gam mu i. Công th c c u t o thu g n c a ch t nào sau đây phù h p v i X: A. HCOOCH2CH2CH3. B. CH3CH2CH2COOH. C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)2.

ấ ữ ơ ớ ậ ả ứ ứ ậ ặ ớ ị i:ả : V i l p lu n X là ch t h u c  no, đ n ch c, ph n  ng v i dung d ch NaOH nên X là axit ho c este

6

5

phenol ≥ 94 > 88 ( ế

ạ ả Gi ậ * Nh n xét (lo i kh  năng là phenol vì M ơ OHHCM

3OH (MR’ = 15, R’ là CH3­)

X  < My). Đun nóng 12,5 gam h n h p A v i m t l

ề = 94)).  ả (Đáp án B). ả ắ ế ư ể ả ể ộ i đ  tìm ra k t qu   ể i gi ơ ớ ư ứ ầ ờ i: mu iố  > mX nên Mmu iố  > MX i có m ỉ ạ mu iố  = nX. Mà l ậ ể H­ ho c ặ CH3­. V y ch  có đáp án B đúng. ả ứ ặ ớ ế ế ứ t X (có th  là axit ho c este, có công th c RCOOR’) ph n  ng v i NaOH, mà ỉ ể H­ ho c ặ CH3­ ủ ế ả  mmu iố  > meste thì nó ph i là este c a ancol CH ỷ ợ ơ ứ ớ ử ơ ố ượ ứ ỗ ượ ợ ơ ị c 7,6 gam h n h p ancol no B, đ n ch c có kh i l ỗ ng phân t ượ ợ ố c 7,84 lít khí CO ộ ượ   ng    h n kém nhau ầ   2  (đktc) và 9 gam H2O. Ph n trăm ầ ượ ố ượ ỗ ủ ợ ng c a X, Y trong h n h p A l n l t là: B. 50%; 50% C. 40,8%; 59,2% C. 66,67%; 33,33%

(cid:0) ế ế ứ ủ ồ

HC n

1n2

n

n

ẳ OH A ch a 2 este c a 2 ancol đ ng đ ng k  ti p ứ ủ (cid:0)

OH 2

2COn

OH2

n

1,0:OHHC

mol

2

5

=  2,33. V y B

mol

3

7

CO 2 n

B ứ

= 7,84/22,4 = 0,35 mol; = 9/18 = 0,5 mol (cid:0) ­ = 0,5 – 0,35 = 0,15 mol nB  = V  nguyên t c ta có th  gi      Tuy nhiên, n u l u ý m t chút ta có th  tìm ra đáp án mà không c n l ả ứ Do X đ n ch c ph n  ng v i NaOH d  nên n V yậ  R’ < MNa = 23. V y R’ ch  có th  là  ỉ ậ ề    !L u ý:ư ể  + N u đ  bài cho bi mmu iố  > mX thì R’ < MNa = 23. R’ ch  có th  là                  + N u cho rõ X là este mà có ỗ ợ   2.    Thu  phân h n h p các este   Bài 7: M t h n h p A g m 2 este đ n ch c X, Y (M ồ ợ ộ ỗ ừ ủ dung d ch NaOH v a đ  thu đ ố 14 đvC và h n h p hai mu i Z. Đ t cháy 7,6 gam B thu đ ỗ kh i l A. 59,2%; 40,8% i :ả Bài gi ừ ề T  đ  bài  ặ Đ t công th c chung c a ancol là  2COn (cid:0) (cid:0) (cid:0) ậ n   = (cid:0)

05,0:OHHC (cid:0)  (cid:0)

RCOOR

9

ủ ặ Đ t công th c chung c a hai este là neste = nNaOH = nmu iố  = nY = 0,15 mol

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

M + 67 =

M  = 5,67

muèiM =

R

R

9,10 15,0

(cid:0) =72,67 (cid:0) mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g (cid:0)

H

HCOOC

H

5 2 COOC

H

H

HC x

y

3

7

HCOOC 3 7 COOC 2

HC x

y

5

ư ậ ố ộ ố Nh  v y trong hai mu i có m t mu i là HCOONa Hai este X, Y có th  là:ể (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (I) ặ  ho c (II) (cid:0) (cid:0)

1x

3y

%2,59:H

CH:Y

HCOOC 2 5 COOC %8,40:H 3

3

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ườ ­ tr ợ ng h p (I) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ườ 12x + y = 8 ( lo i)ạ ­ tr (cid:0) ợ ng h p (II)  :X (cid:0) (cid:0) V y Aậ đán án A (cid:0)

,     nancol = n.nmu iố ,     nmu iố  = n.nancol

R(COONa)n + nR’OH nRCOONa + R’(OH)n R(COONa)n + R’(OH)n,     nancol = nmu iố ừ ủ ớ ị ữ ơ ố ả ứ ớ ố ộ ộ ỉ ồ ặ ằ ạ ẩ ộ ừ ủ ộ ượ ả ứ ế ằ ị ượ ạ ị c 1,665 gam mu i khan. Công th c c a este X là: ứ ủ C. C2H4(COOC4H9)2 D. C4H8(COO C2H5)2 B. C4H8(COO)2C2H4

7   3.  Thu  phân este đa ch c ứ      +       R(COOR’)n  +  nNaOH (cid:0)      +       (RCOO)nR’  +  nNaOH (cid:0)      +       R(COO)nR’  + nNaOH (cid:0)   Bài 8: Cho 0,01 mol m t este X c a axit h u c  ph n  ng v a đ  v i 100 ml dung d ch NaOH 0,2 M, s n ả   ủ   ph m t o thành ch  g m m t ancol Y và m t mu i Z v i s  mol b ng nhau.  M t khác, khi xà phòng hoá hoàn ng v a đ  là 60 ml dung d ch KOH 0,25 M, sau khi ph n  ng k t thúc đem toàn 1,29 gam este đó b ng m t l   ố cô c n dung d ch đ A. C2H4(COO)2C4H8 i:ả

2R’

NaOH n

X

ứ X ch  ch a ch c este Gi Ta có: nZ  = nY (cid:0) ỉ ứ n ỗ ủ ạ ứ S  nhóm ch c este là: CT c a X có d ng: R(COO) = = 2 (cid:0)

axit = nmu iố  =

ừ ả ứ ủ T  ph n  ng th y phân: n .0,06.0,25 = 0,0075 mol nKOH =

2,0.1,0 01,0 1 1 2 2  MR = 56 (cid:0)

,1 665 0075 ,0

(cid:0) = 222 (cid:0) M mu iố  = MR + 83.2 = R là: ­C4H8­

= 172  R + 2.44 + R’ = 172 (cid:0) Meste = R’ = 28 (­C2H4­)

29,1 0075 ,0 C4H8(COO)2C2H4 (cid:0)

ậ đáp án B. V y X là:

D ng 02:

ề ả ứ  Bài toán v  ph n  ng este hoá. H2SO4, t0

RCOOR' + H2O

RCOOH + R'­OH ậ

Kcb =

RCOOR' H2O RCOOH R'OH ả ứ ấ

ị ể ắ ạ ể thu n ngh ch ớ  nên có th  g n v i các d ng bài toán: ủ ằ ằ ả ứ ặ Đ c đi m c a ph n  ng este hoá là   Tính h ng s  cân b ng K: ố

. 100%

H =

ệ  Tính hi u su t ph n  ng este hoá:

l­ î ng este thu ®­ î c theo thùc tÕ l­ î ng este thu ®­ î c theo lÝ thuyÕt ng este t o thành ho c axit cacboxylic c n dùng, l

)1

nm

n

,

nm

m

n

nn ( 2 )1

)(1

(2

,

ầ ặ ạ ng ancol …  Tính l ượ ế ế ộ ứ ơ ượ ứ ớ m axit cacboxylic đ n ch c thì  n ch c v i ố s  este t ố   i (cid:0) (cid:0) (cid:0) ữ )1 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ượ ề ặ ứ ứ ể c là: (Có th  ch ng minh các công th c này v  m t toán ể đa  có th  thu đ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ * Chú ý: N u ti n hành ph n  ng este hóa gi a m t ancol  nn ( 2 m

10

h c)ọ

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

2 thoát ra. Các th  tích khí đo

1,0a

mol

COOH

a:

mol

A

H

2

CH 3

mol

b:OHHC 5

2

2,0b

mol

CO 2

ỗ ầ ằ ư ấ ồ ớ ớ ở ể ợ ượ ộ ờ ế ệ ợ ụ ụ c thêm vào vài gi ấ ủ   t hi u su t c a đktc. ỗ 2SO4, sau đó đun sôi h n h p m t th i gian. Bi ng este t o thành là bao nhiêu? C. 10,56 gam D. 5,28 gam ằ B. 5,20 gam  Bài 1: H n h p A g m axit axetic và etanol. Chia A thành ba ph n b ng nhau. ầ     + Ph n 1 tác d ng v i Kali d  th y có 3,36 lít khí thoát ra. ầ ư ấ 2CO3 d  th y có 1,12 lít khí CO     + Ph n 2 tác d ng v i Na ị ọ ầ     + Ph n 3 đ t dung d ch H ạ ố ượ ả ứ ph n  ng este hoá b ng 60%. Kh i l A. 8,80 gam Bài gi i:ả (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) n n2ba 3,0 mol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ỗ ợ H n h p A (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) n2a 1,0 mol (cid:0) (cid:0)

mol

06,0

(cid:0) ấ ệ ố ự ế thu đ c: n = 0,1.60% = (cid:0) (cid:0) ố ượ Vì a < b ((cid:0)  Kh i l thu đ hi u su t tính theo axit)  ượ ự ế ng este th c t ể ố ứ ộ s  mol este th c t c: m = 0,06.88 = 5,28 gam  ơ ỏ ơ ớ ợ ế ỉ ố ơ ủ t t  kh i h i c a Y so v i O ủ ả ứ ủ ỗ ứ ượ ượ  đáp án D ớ   ầ 2. Tr n 7,4 gam X v i 2SO4 làm xúc tác. Sau  2 nh  h n 2). Đun nóng h n h p v i H ứ ấ ạ   c 8,7 gam este Z  (trong Z không còn nhóm ch c nào khác). Công th c c u t o

 Bài 2: Đ  đ t cháy hoàn toàn 1 mol  axit cacboxylic đ n ch c X c n đ  3,5 mol O ớ ượ ng đ  ancol no Y (bi l khi ph n  ng hoàn toàn thu đ ủ c a Z là:  A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH Bài gi i:ả

XHyO2 + (x +

y 4

ả ứ Ph n  ng cháy:  C ­1)O2 (cid:0) xCO2 + H2O           (1)

y 2 3x 6y

y 4

(cid:0) (cid:0) (cid:0) Theo (1), ta có : x + ­1= 3,5  x + = 4,5 (cid:0) (cid:0) X : C2H5COOH (cid:0) (cid:0)

y 4  n) (cid:0)

m (cid:0) Ancol no Y : CnH2n+2­m (OH)m (1 (cid:0) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2­m

m.

7,8 1,0

(cid:0) hay 14n + 2 = 15m          (2) Meste = 73m + 14n + 2 – m =

2OYd 2n

2m

ặ M t khác < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 (cid:0) 30m + 2 < 64 (vì m (cid:0) n)   m < 2,1 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ừ T  (2) ancol Y : C2H4(OH)2 (cid:0) (cid:0) (cid:0) Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 (cid:0) đáp án A.

ề ả ứ

D ng 03:

(cid:0) ứ ủ ặ ầ

ố ố ẵ

Bài toán v  ph n  ng đ t cháy este  2x )

0

t

­ Đ t công th c c a este c n tìm có d ng: C

OHC

x

xCO

O

(

)

y

x

z

OH 2

2

2

xHyOz  ( x, z ≥ 2; y là s  ch n; y  y 2

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ Ph n  ng cháy:

y 4 ượ

(cid:0) ơ ế ố ạ ở  N u  đ t cháy este A mà thu đ c ạ z 2 OHn Este A là este no, đ n ch c, m ch h (cid:0)

2COn 2 =  ặ

OHn

2

2COn

ế ừ ở ứ ế (cid:0)  2 liên k t ẽ ứ  s  có t tr  lên ứ axit cacboxylic đa ch c ho c este đa ch c, <

 N u đ t cháy  ố  Ph n  ng đ t cháy mu i C ố ả ứ ố nH2n+1COONa:  2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 (cid:0) Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O

2. Cho l

ố ứ ỗ ợ ơ ượ ở ầ ợ ế ế ượ ỗ ừ ủ ớ ộ ượ ng este này tác d ng v a đ  v i KOH thu đ ạ ng h n h p hai este X, Y, đ n ch c, no, m ch h  c n 3,976 lít oxi (đktc)     c h n h p hai ancol k  ti p và c 6,38 gam CO ộ ố ủ ầ ượ ụ ượ ứ ấ ạ ủ ữ ơ Công th c c u t o c a X, Y l n l

1m2m

t là B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5 D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9 i :ả ứ ủ  Bài 1: Đ t cháy hoàn toàn m t l thu đ 3,92 gam mu i c a m t axit h u c .  A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7 C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 Bài gi ặ Đ t công th c trung bình c a 2 este X, Y là: C (cid:0)

nH2n+1COO OHn

2 =

HC 2COn

ứ ạ ở = 6,38/44 = 0,145 mol

OHn

2

11

(cid:0) + 18. meste + meste = 3,31 gam ề Vì X, Y đ u là este  2Om = 44. ơ đ n ch c, no, m ch h   nên:   (cid:0) 2COn Ta có : mO (trong este) = meste –  mC  –  mH  = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

(cid:0) (cid:0) n = 1 neste = 0,04 mol   Mmu iố  = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 (cid:0)

esteM = 3,31/0,04 = 82,75 (cid:0)

3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5 (cid:0)

m = 1,77 nO = 1,28/16 = 0,08 mol (cid:0)  nmu i ố  = neste = 0,04 mol  (cid:0) ặ ậ M t khác:  V y: X là CH 12.1 + 46 + 14 m  = 82,75 (cid:0)  đáp án C

2 và 0,576 gam H2O. Cho 5 gam X tác d ngụ     c 7 gam mu i khan Y. Cho Y tác d ng v i dung

O

O

O

C

O

O

C

C

O

CH3

ố ứ ượ ả ứ ơ ị ộ ạ c 1,76 gam CO ượ ụ ố ớ ừ ủ ượ  Bài 2: Đ t cháy 0,8 gam m t este X đ n ch c đ ớ ượ v i l ị d ch axit loãng thu đ ng NaOH v a đ , cô c n dung d ch sau ph n  ng đ c Z không phân nhánh. ứ ấ ạ ủ Công th c c u t o c a X là:

B. C. D. CH2=CH­COOC2H5

xHyO2 ( 2 (cid:0)

A.  i :ả Bài gi ứ Công th c X: C x; y (cid:0) 2x )

48,0

064,0

c =

12.76,1 44

2.576,0 18

(cid:0) (cid:0) ề Theo đ  bài: m gam (cid:0) gam; mH = mO (X) = 0,256 gam

(cid:0) (cid:0) x : y : 2 =  0,04 : 0,064 : 0,016 = 5 : 8 : 2  ứ ủ X: C5H8O2   Công th c c a ể ơ ơ ứ X không th  là este đ n ch c c a phenol ) (cid:0) nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol ứ ủ Vì X là este đ n ch c (   Ta có : mX + mNaOH (p )ư  = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmu i Yố (cid:0) (cid:0) ạ E là este m ch vòng đáp án C

ỗ ợ

D ng 04:

ấ ữ ơ  Bài toán h n h p este và các ch t h u c  khác ( ancol, axit cacboxylic, ...) ứ ư ơ

ụ ớ ầ ạ ố ặ ấ ữ ơ

ố RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH  Ho c:ặ  RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH ữ ả

RCOOR’ và ROH  Ho c:ặ  RCOOR’ và RCOOH  Ho c:ặ  RCOOH và R’OH ữ ố ả

Khi đ u bài cho 2 ch c h u c  khi tác d ng v i NaOH ho c KOH mà t o ra: ả + 2 mu i và 1 ancol thì có kh  năng 2 ch t h u c  đó là       (cid:0)      (cid:0) + 1 mu i và 1 ancol có nh ng kh  năng sau       (cid:0)      (cid:0)      (cid:0) + 1 mu i và 2 ancol thì có nh ng kh  năng sau       (cid:0)      (cid:0) ặ RCOOR’ và RCOOR’’  Ho c:ặ  RCOOR’ và R’’OH ế ệ ứ ề ứ ế t chú ý: ứ ỉ ể ặ ợ ỗ ư N u đ  nói ch t h u c  đó ch  có ch c este thì không sao, nh ng n u nói có ch c este thì ứ  có th  có thêm ch c axit ho c ancol! ề ấ ữ ơ ủ ơ ượ ớ ố ỗ Ở ụ c v i NaOH.   ợ   ỗ ợ c 15,375 gam h n h p mu i và h n h p 0C, 1 atm th  tích h i c a 4,625 gam X b ng 2,1 lít. Ph n trăm ầ ằ ứ ồ ừ ủ ể ầ ượ ị  136,5 ố ố ượ ầ ỉ ng c a X, Y, Z (theo th  t ượ ơ ủ t là: KLPT g c axit tăng d n) l n l C. 25%; 50%; 25% ằ ứ ự B. 40%; 20%; 40% D. 20%; 40%; 40% ấ ữ ơ      * Đ c bi ử ầ chúng ta c n chú ý ngoài ch c este trong phân t   Bài 1: H n h p A g m ba ch t h u c  X, Y, Z đ n ch c đ ng phân c a nhau, đ u tác d ng đ ồ ỗ ớ ợ Đun nóng 13,875 gam h n h p A v i dung d ch NaOH v a đ  thu đ ớ ố ơ ancol có t  kh i h i so v i H 2 b ng 20,67.  ủ kh i l A.  40%; 40%; 20% Bài gi i :ả

,0

0625

mol

74

nX

)5,136

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ta có : MX = (cid:0)

1,2.1 273 (082,0 ơ M t khác: X, Y, Z đ n ch c, tác d ng đ

625,4 0625 ,0  X, Y, Z là axit ho c este

3x

6y

n

,0cba

1875

mol

A

075,0a

d

67,20

2 CH:Y

,0b

ancol

H/

2

075,0c

5 COOCH 3 c:H 5

3 HCOOC 2

b32 c46 )cb(2 b82

m

a96

c68

375,15

gam

muèi

12

(cid:0) ứ ụ ặ ượ ớ ặ c v i NaOH (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ạ CTPT d ng: C ễ xHyO2, d  dàng (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) HC:X COOH a: mol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) b: mol V y Aậ (cid:0) (cid:0) 0375 đáp án B (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) :Z mol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ỉ ố ủ

ỉ ố

ỉ ố

ỉ ố

D ng 05:

Bài toán xác đ nh các ch  s  c a ch t béo: ch  s  axit, ch  s  xà phòng hoá, ch  s  este,

ấ ỉ ố ch  s  iot... ệ

ạ ậ ể ữ ể ấ do có trong 1 gam ch t béo ắ ầ (aaxit): là s  mg KOH c n đ  trung hoà axit béo t ự ể ầ ố do có trong 1 g ố (axp): là s  mg KOH c n đ  xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo t ấ ủ ố

ố (aeste): là s  mg KOH c n đ  xà phòng hoá glixerit c a 1 gam ch t béo (aiot): là s  gam iot có th  c ng vào n i đôi C=C c a 100 gam ch t béo ể ầ ể ộ ượ ủ ở ừ ả ấ ầ Đ  làm các bài t p d ng này, c n n m v ng các  khái ni m sau:  Ch  s  axit  ự ỉ ố  Ch  s  xà phòng hoá  ỉ ố ch t béo  Ch  s  este  ỉ ố  Ch  s  iot  ỉ ố  Ch  s  peoxit  ỉ ố ố i phóng t ấ ấ  KI b i peoxit có trong 100 gam ch t béo. c gi ố (apeoxit): là s  gam iot đ

ể ầ ượ ỉ ố ủ ẫ   c 36,207 kg xà phòng. Ch  s  axit c a m u

1000

D. 10 B. 8 C. 9  Bài 1: Đ  xà phòng hoá 35 kg triolein c n 4,939 kg NaOH thu đ ấ ch t béo trên là:  A. 7 Bài gi i :ả

102,119

mol

RCOONa (xà phòng) =

.207,36 304

1000

(cid:0) (cid:0) ể ề Theo đ  bài:  n nNaOH (dùng đ  xà phòng hoá) = 119,102 mol

102,119

375,4

mol

.939,4 40

(cid:0) (cid:0) (cid:0) ể ự do) = nNaOH (đ  trung hoà axit béo t

(cid:0) ể nKOH (đ  trung hoà axit béo t

. 1000

mg7

(cid:0) (cid:0) ấ mKOH  (trong 1 g ch t béo) = ự  do) = 4,375 mol  56.375,4 35000 (cid:0) (cid:0) ỉ ố ch  s  axit = 7 đáp án A

ộ ấ ạ ứ ỉ ố ể ự ị ấ ẫ B. 675 ml D. 125 ml

KOH = 188,72.10­3 .100 = 18,872 g

ả ứ ể ấ ầ ớ Đ  ph n  ng v i 100 g ch t béo c n m

mol

337,0

)

(

(cid:0) (cid:0) (cid:0) nNaOH = 0,337 mol nKOH  =

337,0

01,0

mol

mol

n3

n

n

tristearin

NaOH

axit

m

axit n284

n890

g100

109,0

mol

n

chÊtbÐo

tristearin

axit ẫ

tristearin ự

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)  Bài 2: M t lo i ch t béo có ch  s  xà phòng hoá là 188,72 ch a axit stearic và tristearin. Đ  trung hoà axit t ầ do có trong 100 g m u ch t béo trên thì c n bao nhiêu ml dung d ch NaOH 0,05 M A. 100 ml C. 200 ml i :ả Bài gi axp = 188,72.10­3 (cid:0) 872,18 56 n (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) do V y: Trong 100 g m u ch t béo có 0,01 mol axit t nNaOH (p )ư  = 0,01 mol (cid:0) ậ  Vdd NaOH = 200 ml (cid:0) ấ  đáp án C

CHUYÊN Đ  2: CACBOHIĐRAT

ế

ữ ạ

ấ ữ ơ ạ ữ ợ ứ ườ ứ )  là nh ng h p ch t h u c  t p ch c và th ng có công th c chung

ủ ế ạ ồ

ắ ứ ầ A. Ki n th c c n n m v ng ệ I­ Khái ni m và phân lo i cacbohiđrat: ọ ­ Cacbohiđrat ( còn g i là gluxit hay saccarit là Cn(H2O)m VD: glucoz : Cơ 6H12O6 hay C6(H2O)6, saccaroz : Cơ 12H22O11 hay C12(H2O)11..... ­ Phân lo i: G m 3 nhóm ch  y u sau:

ị ủ ả ơ ơ Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đ n gi n, không b  th y phân: Glucoz ,  fructoz .ơ

CACBOHIĐRAT

13

ị ủ ỗ ử sinh ra hai ử ơ Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat khi b  th y phân m i phân t phân t ơ  monosaccarit: saccaroz , mantoz .

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ỗ ử sinh ị ủ ộ ử Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat khi b  th y phân đ n cùng m i phân t ề ra nhi u phân t ế ơ  monosaccarit: tinh b t, xenluloz .

oC (d ng  )β ạ

oC (d ng  ) và 150 α ả

ạ ấ ậ ể ự  nhiên ễ ướ ả ở 146 ị c, v  ng t,  ặ ả ậ ủ ọ  nóng ch y  ệ ậ ạ t là trong qu  nho chín, m t ong. Trong máu ườ ơ ầ ả ổ ư ễ ư ng nh  glucoz , h u nh  không đ i (kho ng 0,1 %) ử

: C ử 6H12O6

2OH­ CHOH­CHOH­CHOH­CHOH­CH=O vi

ở ơ t g n h nCH

β ạ ạ ở ạ ộ ế ọ ạ

II­ Monosaccarit 1. Glucozơ a) Tính ch t v t lí và tr ng thái t ấ ắ ­ Là ch t r n, tinh th  không màu, d  tan trong n ộ ơ ­ Glucoz  có trong các b  ph n c a cây nh  r , hoa, qu ....Đ c bi ỏ ộ ượ i có m t l ng ấ ạ b) C u t o phân t ứ ­ Công th c phân t ứ ấ ạ ­ Công th c c u t o: ạ + D ng m ch h :   CH ạ + D ng m ch vòng:

2OH[CHOH]4CHO (*)  và α

Nhóm – OH ạ  C5 c ng vào nhóm C = O t o ra hai d ng vòng 6 c nh

α ≈ β ≈ ơ ạ ở ơ – glucoz  ( ạ  36 %)       d ng m ch h  (0,003 %) – glucoz  ( 64 %)

α ế ằ ớ ướ ủ ạ ẳ ặ ượ ạ ằ ủ ẳ i m t ph ng c a vòng 6 c nh là ­, ng ặ i n m trên m t ph ng c a c l ạ ­ N u nhóm – OH đính v i C1 n m d vòng 6 c nh là – β

ở ị ố ượ ọ ­ Nhóm – OH v  trí C s  1 đ c g i là OH – hemiaxetal

ị ể ử

2 t o thành axit gluconic  Phân t

→ ơ ở ướ ữ ệ ơ ấ ạ ạ ạ ử ơ c Br glucoz  có nhóm

2 cho dung d ch màu xanh lam  Phân t

→ ơ ớ ị ử ề ề ơ glucoz  có nhi u nhóm ­OH k  nhau

→ ơ ạ ứ ố

ượ ử c hexan C và m ch C không phân nhánh

ứ ở ạ ơ ạ ở ạ ấ ạ ủ ứ ơ PT có 5 nhóm ­OH  PT glucoz  có 6 nguyên t ử  d ng m ch h  phân t ử  có c u t o c a anđehit đ n ch c và ancol

ứ ủ Các d  ki n đ  xác đ nh c u t o phân t  glucoz  là: ị ả ứ + Glucoz  có ph n  ng tráng b c và b  oxi hóa b i n CHO ụ + Glucoz  tác d ng v i Cu(OH) 3COO   + Glucoz  t o este ch a 5 g c axit CH → ơ + Kh  hoàn toàn glucoz  thu đ V yậ : glucozo là h p ch t h u c  t p ch c,  ấ ữ ơ ạ ợ 5 ch c. CTCT c a glucozo là CT (*)

ị ồ ạ ạ * Chú ý: Trong dung d ch glucozo t n t

2:    2C6H12O6  +   Cu(OH)2

6H11O6)2Cu     +    2H2O

d ng vòng 6 c nh ứ i ch  y u  ọ ủ ứ ấ ơ ủ ế ở ạ ọ : Có tính ch t hóa h c c a anđehit đ n ch c và ancol đa ch c: ứ : ụ (C→

2 cho dung d ch ph c đ ng – glucoz  có màu xanh lam ứ

3CO)2O t o este ch a 5 g c axit

4NO3 14

ứ ồ ị ị ả ứ ạ ố ấ c) Tính ch t hóa h c ấ ủ * Tính ch t c a ancol đa ch c ớ ­ Tác d ng v i Cu(OH)                                                                                    ( dd màu xanh lam) ơ ơ Dung d ch glucoz  hòa tan Cu(OH) ớ ­ Ph n  ng t o este v i anhiđrit axetic (CH ạ C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH ấ ủ ứ : ↓ ả ứ ươ * Tính ch t c a anđêhit đ n ch c ­ Ph n  ng tráng g ng: C ơ 6H11O5­CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O    to            C6H11O5­COONH4 + 2Ag  + 2NH

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

2/OH­: C6H11O5­CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH    to            C6H11O5­COONa  +  Cu2O   +  3H

2O

2:

ơ ở

2:    CH2OH[CHOH]4CHO + H2  Ni, to       CH2OH[CHOH]4CH2OH

ử ằ

ả ứ Amoni gluconat       ( tr ng)ắ ↓ ằ ­ Oxi hóa b ng Cu(OH) ỏ ạ                                                                                                                            (Natri gluconat)      ( Đ  g ch) ị ấ ­ Oxi hóa b i dd Br 2: Glucoz  làm m t màu dung d ch Br   C→ 6H11O5­COOH + 2HBr                 C6H11O5­CHO + Br2 + H2O   ­ Kh  glucozo b ng H                                                                                                                Sobitol * Ph n  ng lên men:

ấ ủ ạ ạ ủ ạ ạ ớ ụ  Cở 1 (OH – hemiaxetal) c a d ng vòng tác d ng v i metanol có HCl xúc tác, t o ra metyl * Tính ch t riêng c a d ng m ch vòng: Riêng nhóm OH  glicozit.

3, d ng vòng không th  chuy n sang d ng m ch h  đ ủ

ể ạ ể ể ạ ở ượ ữ c n a Cở 1 đã chuy n thành nhóm OCH ộ ớ ủ ạ ơ ớ ặ ế Th y phân tinh b t v i xúc tác là HCl loãng ho c enzim, Th y phân xenluloz  v i xúc tác HCl đ c ặ Khi nhóm OH  ề d) Đi u ch :

ơ (C6H10O5)n +  nH2O     H+, to            nC6H12O6 ộ                     Tinh b t                                       glucoz

Ứ ụ e)  ng d ng

ườ ệ ễ ấ ự ề ọ ượ i b nh (d  h p thu và cung c p nhi u năng l ng) Trong công ấ ộ ệ ể ố Trong y h c: dùng làm thu c tăng l c cho ng nghi p: dùng đ  tráng g ố ươ ng, tráng ru t phích (thay cho anđehit vì anđehit đ c)

ơ

6H12O6)

ở ạ ạ ứ ấ ạ ở ọ ộ ở Fructoz  (Cơ d ng m ch h  là m t polihiđroxi xeton, có công th c c u t o thu g n là:

ạ ạ ạ ạ ồ ạ ả ở ạ i c T n t d ng m ch vòng 5 c nh và 6 c nh

2. Fructoz : ơ Là đ ng phân c a glucoz ồ CTPT: C6H12O6 CTCT:  ạ ạ D ng m ch h :  CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO ­  CH2OH ạ D ng m ch vòng:

ơ – fructoz  và – fructoz  : ủ i ch β α β α Ở ạ ạ β ể ạ  vòng 5 c nh ạ          + tr ng thái tinh th , fructoz ơ ồ ạ ơ          + Trong dung d ch, fructoz  t n t β ơ ạ ơ ở ạ  –   – fructoz ị , vòng 5 c nh d ng ạ ạ D ng m ch vòng 5 c nh có 2 d ng là  ế ở ạ  d ng  y u  fructoz  ơ

15

ế ọ ấ ưỡ ườ ị c, có v  ng t g p r i đ ng mía và Là ch t r n k t tinh, d  tan trong n ớ ấ ắ ủ ế ấ ậ ầ ự ọ ủ ạ ơ ị ễ ơ ế Tính ch t v t lí, tr ng thái t  nhiên: ậ ấ g p 2,5 l n glucoz . V  ng t c a m t ong ch  y u do fructoz  (chi m t ướ i 40 %)

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

2, p  t o este, c ng H

2 t

2

ấ ừ ơ ấ ủ ứ ư ạ ụ ộ ả ứ ớ ớ 3/NH3, ph n  ng v i Cu(OH) ươ ự ng t 2/OH­ t o Cu ạ ng v i dd AgNO ể ơ ườ ơ  glucoz . ngươ   2O t ơ ớ ơ ớ nh  glucozo vì trong môi tr ả ứ ng ki m fructoz  chuy n hóa thành glucoz , tuy nhiên khác v  glucoz , ấ ị

ấ ậ ự ạ ứ ấ ạ ­ T  công th c c u t o ta th y:  ộ  +  Fructoz  có tính ch t c a m t ancol đa ch c: Tác d ng v i Cu(OH) ươ  +  Fructozo cũng có ph n  ng tráng g ề ự ư t ơ fructoz  không làm m t màu dung d ch Br III­ Đisaccarit 1. Saccarozơ a) Tính ch t v t lí và tr ng thái t nhiên

ề ướ ọ ơ t trong n c nóng, ơ ng t h n glucoz , ề ơ ể ơ ­ Saccaroz  là ch t r n, tinh th  không màu, tan nhi u trong H ả ở nóng ch y ấ ắ ệ ộ t đ  185 nhi ố ố ng, và hoa th t n t ặ ệ 2O đ c bi oC­ Saccaroz  có nhi u trong cây mía, c  c i đ ủ ả ườ

ử ấ ạ

1 c a glucoz  và C

ế ớ ượ ấ ạ ừ ộ ố α β ử ố ộ Trong phân t ơ ơ  m t g c glucoz  và m t g c fructoz  liên k t v i nhau  ế ớ  – fructoz  liên k t v i nhau qua nguyên t ơ  – glucoz  và g c saccaoz  g c ử ủ ử ủ ơ ơ c c u t o t ơ ố ơ 2 c a fructoz  (C ộ ố ơ   1 – O – C2). Nhóm OH – hemiaxetal không còn nên saccaroz  không b) C u t o phân t ­ CTPT:  C12H22O11 ơ ­ CTCT: Saccaroz  là m t đisaccarit đ qua nguyên t  oxi.  oxi gi a Cữ ạ ể ở th  m  vòng t o nhóm – CHO

αố βố g c – glucoz ơ                        g c ơ  – fructoz

2

ơ ấ ủ ơ ọ  Saccaroz  không có nhóm ch c ­CHO nên saccaroz  không có tính ch t c a anđêhit ứ ủ ả ứ ư ớ ấ c) Tính ch t hóa h c: ứ ấ ủ tính ch t c a ancol đa ch c và ph n  ng th y phân nh ng có  ả ứ ­ Ph n  ng v i Cu(OH)

12H21O11)2Cu             +       2H2O

(C→ 2C12H22O11  +  Cu(OH)2

ị ( dung d ch màu xanh lam)

12H22O11   +   H2O    H+, to            C6H12O6   +    C6H12O6

ả ứ ủ ­ Ph n  ng th y phân:  C

ơ ơ ơ Saccaroz                                       glucoz            fructoz

ấ ườ ả ơ S n xu t đ ng saccaroz

ạ ả ơ ừ ấ Các giai đo n s n xu t saccaroz  t mía:

ể ấ ướ ườ (1) Ép mía đ  l y n c mía (12 – 15 % đ ng)

oC

ướ ữ ở (2) Đun n ớ c mía v i vôi s a 60

ướ ế ủ ể + Các axit béo và các protit có trong n c mía chuy n thành k t t a và đ ượ ọ ỏ c l c b

ể ố ơ + Saccaroz  chuy n thành mu i tan canxi saccarat

C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O C12H22O11.CaO.2H2O

2 vào dung d ch và l c b  k t t a CaCO

3 thu đ

16

ọ ỏ ế ủ ị ượ ơ ị (3) S c COụ c dung d ch saccaroz  có màu vàng

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O

2

ẩ ằ (4) T y màu n ướ ườ c đ ng b ng khí SO

ị ố ướ ấ ấ ướ ườ c đ ng (không màu và trong su t) d ạ i áp su t th p. Làm l nh và dùng máy li tâm (5) Cô đ c dung d ch n tách đ ặ ế ườ ng k t tinh.

2. Mantoz :ơ  Là đ ng phân c a saccaroz ồ ườ đ

ủ ơ ượ ọ ơ Mantoz  còn đ c g i là ạ ng m ch nha

ồ ế ớ ử oxi ơ ồ

α ơ  – glucoz  này v i C ế ế ­ CTPT: C12H22O11 ố ơ ­ CTCT: g m 2 g c glucoz  liên k t v i nhau qua nguyên t ơ ể Ở ạ ử  tr ng thái tinh th , phân t α ở 1 c a g c  ủ ố ớ  – glucoz  C v i nhau  ượ ọ ử ộ c g i là liên k t  kia qua m t nguyên t α  oxi. Liên k t – Cα – 1,4 – glicozit. ố ế    mantoz  g m 2 g c glucoz  liên k t ớ 4 c a g c  ơ  ủ ố 1 – O – C4 đ

ơ ứ ể ở ạ ố ị Trong dung d ch, g c glucoz  th  2 có th  m  vòng t o ra nhóm – CHO

2, Cu(OH)2/OH­...

ử ự ơ ả ứ saccarozo, tuy nhiên, phân t ng t mantoz  có nhóm ­CHO nên có ph n  ng ươ ng, dd Br ủ ầ ộ ờ ấ ươ ơ ả ứ ự  anđehit: Ph n  ng tráng g ế Th y phân tinh b t nh  xúc tác enzim amilaza (có trong m m lúa) ­ Mantoz  có tính ch t t ươ t ng t ề Đi u ch :

6H10O5)n

2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11

ộ ấ ậ

ướ ạ ướ ồ ộ c l nh, tan đ ị ấ ắ ộ Tinh b t là  ộ ượ c trong n ộ ướ ở c nóng t o dd h  tinh b t.   65 c ngu i, Trong n ừ oC tr  lên, tinh b t chuy n ể ị ạ c nóng t ủ ướ ố ắ ộ ả ắ ạ ồ ố ộ ử ấ

ấ ạ ạ ồ ố ơ g m nhi u g c glucoz  :G m 2 d ng ử ồ ấ ề ạ ơ

IV­ Polisaccarit 1. Tinh b t:  (C a) Tính ch t v t lí ắ ấ ắ ­ Là ch t r n màu tr ng, không tan trong n ch t r n vô đ nh hình, màu tr ng, không tan trong n ề thành dung d ch keo (h  tinh b t). Tinh b t có nhi u trong các lo i ngũ c c, c  (khoai, s n), qu  (táo, chu i)… b) C u trúc phân t ­ CTPT: (C6H10O5)n ­ C u t o: Phân t +  Amiloz : Có c u trúc m ch không phân nhánh + Amilopectin: Có c u trúc m ch phân nhánh Tinh b t là h n h p c a hai lo i polisaccarit : amiloz  và amilopectin, trong đó amiloz  chi m 20 – 30 % kh i  ượ l

ấ ợ ủ ạ ạ ế ộ ố ơ ơ ỗ ộ ng tinh b t

17

ả ứ ủ ượ ả ứ ả ọ ấ c) Tính ch t hóa h c ủ ­ Ph n  ng c a polisaccarit :  ờ a) Th y phân nh  xúc tác axit vô c : ủ ả ứ Ph n  ng th y phân:  ị ơ  dung d ch thu đ c sau ph n  ng có kh  năng tráng b c ạ

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ơ ủ ờ (C6H10O5)n +  nH2O     H+, to            nC6H12O6 ộ                     Tinh b t                                       glucoz b) Th y phân nh  enzim :

ơ ằ ằ ọ ơ ễ ệ ị ơ ng đextrin hóa  ỏ ắ ượ ệ ượ c phân c t nh  thành các

2

→ ả ứ ộ ớ 2: Tinh b t +  dd I ể ệ ạ ấ ộ ả ử ạ ạ ơ : M ch phân t dd màu xanh tím ấ i xu t hi n ắ ử ủ  c a amiloz  không phân nhánh và xo n thành d ng hình tr . Các phân t ụ ấ ọ ế ạ ợ ụ ạ ợ ụ ữ ề ặ ộ ố ế ế ề ở ấ ị ấ ệ ộ ể ấ t đ  cao, khi đun nóng màu xanh tím b  m t và khi đ  ngu i màu xanh tím xu t hi n nhi ệ t. C m cháy là hi n t Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa b ng men và b ng nhi ộ ử ằ  tinh b t đã đ t. Ăn bánh mì, c m cháy d  tiêu và có v  h i ng t vì phân t b ng nhi đisaccarit và monosaccarit ­ Ph n  ng màu v i I ấ Đun nóng thì th y m t màu, đ  ngu i thì màu xanh tím l  iot đã len  Gi ợ ơ vào, n m phía trong  ng tr  và t o thành h p ch t b c có màu xanh tím. Liên k t gi a iot và amiloz  trong h p  ả ch t b c là liên k t y u. Ngoài ra, amilopectin còn có kh  năng h p th  iot trên b  m t các m ch nhánh. H p  ệ ch t b c không b n  tr  l i thích ằ ấ ọ ấ ọ ở ạ i.

Ả Ứ Ự Ạ Ợ Ộ S  T O THÀNH TINH B T TRONG CÂY XANH (PH N  NG QUANG H P)

ạ ắ ướ Là ch t r n d ng s i, màu tr ng, không tan trong n c, không mùi v . ợ ợ ị ướ ế ạ ầ ớ ộ ơ ấ ắ   ơ ị Xenluloz  là ch t r n ư ườ ng nh   ơ ữ ơ c và trong dung môi h u c  thông th ố ủ  bào th c v t, b  khung c a cây c i. Xenluloz  có ự ậ ỗ ứ ề ấ

ạ ố ợ ơ ộ Xenluloz  là m t polime h p thành ề ơ ở

2. Xenlulozo: (C6H10O5)n ấ ậ ấ ắ a) Tính ch t v t lí:  ắ hình s i, màu tr ng, không mùi, không v , không tan trong n benzen, ete. Xenluloz  là thành ph n chính t o ra l p màng t nhi u trong trong cây bông (95 – 98 %), đay, gai, tre, n a (50 – 80 %), g  (40 – 50 %) ử b) C u trúc phân t : ­ CTPT: (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n ử ứ ­ CTCT:  Phân t  ch a nhi u g c glucoz , c u trúc m ch không phân nhánh.  β – glucoz  b i các liên k t  ắ ừ  các m t xích  t

ơ ấ ế β – 1,4 – glicozit

ử ơ ọ ọ ử không nhánh, không xo n, có đ  b n hóa h c và c  h c cao. Có kh i l ạ ể M ch phân t ả ộ ề ạ ắ ơ ố ượ ấ ng phân t không có hai tính ch t sau: hòa tan ộ ử ủ ề ề ứ ủ ự ắ ỗ ử ẫ  v n có nhóm OH – ế ơ ể ượ do, công th c c a xenluloz  có th  đ c vi t là ặ Đ c đi m:  ấ ớ r t l n (kho ng 1.000.000 – 2.400.000). Xenluloz  thu c lo i polime nên  ậ ề Cu(OH)2 (dù có nhi u nhóm –OH li n k ) và tính kh  c a anđehit (dù t n cùng phân t hemiaxetal). Trong m i m t xích C 6H10O5 có 3 nhóm – OH t [C6H7O2(OH)3]n

6H10O5)n +  nH2O     H+, to

nC6H12O6 ơ

ủ ơ ớ ả ị ơ X y ra khi đun nóng xenluloz  v i dung d ch axit vô c ả ứ ả ứ ọ ấ c) Tính ch t hóa h c ủ Ph n  ng c a polisaccarit (th y phân):  ủ ­ Ph n  ng th y phân: (C ơ                                    Xenluloz                                     glucoz

ơ ể ạ ả ờ ườ ượ ồ i không đ ng hóa đ c ả ứ ­ Ph n  ng cũng x y ra nh  enzim xenlulaza (trong d  dày trâu, bò…). C  th  con ng xenlulozơ

18

ả ứ ủ ứ Ph n  ng c a ancol đa ch c:

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ả ứ ớ ­ Ph n  ng v i axit nitric

[C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O ơ [C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đ c) ặ                                                                   Xenluloz  mononitrat

H2SO4 đ c, tặ o

[C6H7O2(ONO2)3]n  +  3nH2O

[C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O ơ ặ ơ [C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đ c) ặ                                                                   Xenluloz  đinitrat [C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2 (đ c)                                                                                      Xenluloz  trinitrat

ợ ỗ ể ế ạ ấ ẻ ơ ơ ượ ọ ồ ơ ủ ế ỗ ơ c g i là piroxilin (làm ượ ọ c g i là coloxilin. Coloxilin dùng đ  ch  t o ch t d o  ứ ả ứ ể ể ế ạ ấ ổ ổ ả ư ố H n h p xenluloz  mononitrat, xenluloz  đinitrat đ ợ xenluloit dùng đ  làm bóng bàn, đ  ch i… H n h p ch a ch  y u xenluloz  trinitrat đ ch t n ), dùng đ  ch  t o thu c súng không khói. Ph n  ng n  x y ra nh  sau:

2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2

2SO4 đ cặ ) Xenluloz  triaxetat là m t lo i ch t d o, d  kéo thành t

ớ ấ ẻ ễ ạ ộ ơ ơ ợ s i V i anhiđrit axetic (có H

[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH

ơ V i CSớ 2 và NaOH  [C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O [C6H7O2(OH)3]n + nNaOH  [C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2   [C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n                                                             Xenluloz  xantogenat

ể ề ế ơ ơ Xenluloz  xantogenat dùng đ  đi u ch  t visco

2, nh ng tan đ

3)4](OH)2       (n

ư ượ ướ ạ c trong dd [Cu(NH c Svayde) t o ấ ỏ ụ ớ ­ Xenlulozo không tác d ng v i Cu(OH) ể ạ ơ ồ ớ ch t l ng nh t dùng đ  t o t đ ng ­ amoniac.

ổ ế ề V­ T ng k t v  cacbohiđrat

Glucozơ fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh b tộ Xenlulozơ

X

0Xt,t

X X X X X X X X X X X X X X X X X X X Ch tấ ả ứ Ph n  ng H2 ( Ni, to) Cu(OH)2 Cu(OH)2/OH­, to dd AgNO3/NH3, to ủ Th y phân dd Br2 dd I2 ả ứ Ộ Ố Ả Ứ Ọ ƯỜ Ặ Ghi chú: D u ấ X là có ph n  ng M T S  PH N  NG HOÁ H C TH NG G P

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH3COOCH2[CHOOCCH3]4CHO + 5H2O

(pentaaxetyl glucoz )ơ

(cid:0) 1.CH2OH[CHOH]4CHO+5CH3COOH (cid:0)   2. CH2OH[CHOH]4CHO + H2 (cid:0)

(cid:0)0Ni,t CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobit (Sobitol) (cid:0)0t ot

+

(cid:0) +

+

2

3 2

4

CH OH[CHOH] COONH 2Ag 4

4

2

CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH glucozơ

2 amoni gluconat

19

(cid:0) 3. CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2  (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 4. CH2OH[CHOH]4COOH + Cu2O(cid:0)  + 2H2O + 3NH H O 3

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

Men r���u  2C2H5OH + 2CO2(cid:0) Men lactic

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 5. C6H12O6   (cid:0) 6. C6H12O6  (cid:0) 2CH3–CHOH–COOH

+

Men Hoa�c H

ữ Axit lactic (axit s a chua) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) nC6H12O6

(Glucoz )ơ

+

0t xt: H

(cid:0) (cid:0) (cid:0) nC6H12O6

Ca(OH)2

7. (C6H10O5)n + nH2O  (cid:0) (Tinh b t)ộ 8. (C6H10O5)n + nH2O  (cid:0) (Xenluloz )ơ (Glucoz )ơ

6 CH2OH 5

6 CH2OH 5

O

O

H

H

H

H

HCl

1

4

4

+ H2O

H

1

+ HOCH3

H

OH

OH

OH

OCH3

OH

OH

3 H

3 H

2 OH

C6H12O6 9. 6H–CHO  (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

OH

- (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2OH[CHOH]4CHO (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

2

(cid:0) (cid:0) CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr (cid:0) (cid:0) ứ ạ t o ph c màu vàng xanh.

2 OH 10.                                                                              metyl (cid:0) ­glucozit 11. CH2OH[CHOH]3COCH2OH  12. CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O (cid:0) 13. CH2OH[CHOH]4COOH + Fe3+  (cid:0) H SO loa�ng 14. C12H22O11 + H2O (cid:0) 4

C6H12O6(Glucoz )ơ  + C6H12O6(Fructoz )ơ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

(cid:0) (cid:0) (cid:0)

(cid:0) C12H22O11.CaO.2H2O (cid:0) C12H22O11 + CaCO3(cid:0) + 2H2O

(cid:0)0

Axit vo� c� loa�ng, t hoa�c men

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 15. C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O 16. C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 (cid:0) 17. (C6H10O5)n + nH2O (cid:0) nC6H12O6

glucozơ

Die�p lu�c a/ s ma�t tr��i

Axit vo� c� loa�ng, t

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) tinh b tộ 18. 6nCO2 + 5nH2O  (cid:0) (C6H10O5)n

nC6H12O6

(cid:0)0

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

H SO �, t 4

2

glucozơ

(cid:0)0

[C6H7O2(ONO2)3]n  +  3nH2O 19. (C6H10O5)n + nH2O   (cid:0)         xenlulozơ 20. [C6H7O2(OH)3]n  +  3nHONO2   (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

20

ơ xenluloz  trinitrat (HNO3)

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

CHUYÊN Đ  3: AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN Ầ

Ề A: KI N TH C C N N M V NG

AMIN

ế ế amoniac Th  3H b i R ở 1 Th  1H b i R ớ 1 và R2

2

2

N

N

R

R

N

N

1

H

1

R 1

H

R

H

H ậ

ế H Th  2H b i R R ớ 1, R2 và R3 R ử Phân t H

3 Amin b c 3ậ

Amin b c 1ậ Amin b c 2ậ B c amin

Ồ Ạ Ệ I – KHÁI NI M, PHÂN LO I, DANH PHÁP VÀ Đ NG PHÂN

1. Khái ni mệ

ấ ữ ơ ượ ạ ế ộ ề ặ ử ử ằ ộ hiđro trong phân t amoniac b ng m t ợ ề ặ Amin là h p ch t h u c  đ ố ho c nhi u g c hiđrocacbon. c t o ra khi th  m t ho c nhi u nguyên t  Ví d :ụ

ượ ụ ấ ạ ạ 2. Phân lo i Amin đ c phân lo i theo hai cách thông d ng nh t:

ấ ạ ủ ố ể ặ ơ ị ụ   a) Theo đ c đi m c u t o c a g c hiđrocacbon: amin th m, amin béo, amin d  vòng. Ví d :

ế ở ố ử ử ậ ố ị H trong phân t ậ ậ ượ ạ ậ ủ b) Theo b c c a amin: B c amin: là s  nguyên t đó, các amin đ NH3 b  thay th  b i g c hiđrocacbon. Theo  ụ ậ c phân lo i thành: amin b c 1, b c 2, b c 3. Ví d :

ố ố ơ ự ố D a vào g c R ố G c R th m Amin th mơ ố G c R không no Amin không no ừ ở ứ T  2 nhóm tr  lên Đa ch cứ

21

G c Rố Amin ứ S  nhóm ch c Amin ố ố S  g c R Amin G c R no Amin no 1 nhóm ứ ơ Đ n ch c 1 g c Rố Amin b c 1ậ 2 g c Rố Amin b c 2ậ 3 gôc R Amin b c 3ậ ự D a vào nhóm ch c amin ậ   ự D a vào b c amin

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ậ ứ

’ – NH2

Công th cứ Amin no, đ nơ   ch c, b c 1. CnH2n + 1 NH2 ;  n 1(cid:0) Ho c Rặ

3. Danh pháp

ứ ố ọ ọ ị ế ộ ố ườ ụ ớ ỉ a) Cách g i tên theo danh pháp g c – ch c : ank + yl + amin  b) Cách g i tên theo danh pháp thay th  : ankan + v  trí + amin  c) Tên thông th ng ch  áp d ng v i m t s  amin

ố ợ H p ch t ấ                                     Tên g c – ch c ứ                      Tên thay thế                               Tên th ngườ

CH3–NH2                                    metylamin                              metanamin  CH3–CH(NH2)–CH3                   isopropylamin                        propan­2­amin  CH3–NH–C2H5                           etylmetylamin                         N­metyletanamin  CH3–CH(CH3)–CH2–NH2          isobutylamin                           2­metylpropan­1­amin  CH3–CH2–CH(NH2)–CH3          sec­butylamin                          butan­2­amin  (CH3)3C–NH2                             tert­butylamin                          2­metylpropan­2­amin  CH3–NH–CH2–CH2–CH3           metylpropylamin                     N­metylpropan­1­amin  CH3–NH–CH(CH3)2                  isopropylmetylamin                 N­metylpropan­2­amin  C2H5–NH–C2H5                         đietylamin                                N­etyletanamin  (CH3)2N–C2H5                           etylđimetylamin                        N,N­đimetyletanamin  C6H5–NH2                                  phenylamin                               benzenamin                                anilin

Chú ý:

ọ ứ ự ữ ch  cái a, b, c…  ấ ứ ạ ấ ặ ộ ỏ ọ ỉ ố ị ế ọ ỗ N tr ­ Tên các nhóm ankyl đ c theo th  t ạ ậ ớ ­ V i các amin b c 2 và 3, ch n m ch dài nh t ch a N làm m ch chính, N có ch  s  v  trí nh  nh t. Đ t m t  ế ủ ướ nguyên t 2 đóng vai trò nhóm th  thì g i là nhóm amino. Ví  c m i nhóm th  c a amin ­ Khi nhóm –NH d : CHụ ử 3CH(NH2)COOH (axit 2­aminopropanoic)

ạ ồ ồ 4. Đ ng phân Amin có các lo i đ ng phân:

ứ ồ ồ ồ ề ạ ­ Đ ng phân v  m ch cacbon:  ị ­ Đ ng phân v  trí nhóm ch c  ề ậ ủ ­ Đ ng phân v  b c c a amin

Ấ Ậ II – TÍNH CH T V T LÍ

ễ ấ ộ ị ướ c, các ồ ệ ộ ướ ữ ­ Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là nh ng ch t khí có mùi khai khó ch u, đ c, d  tan trong n ẳ ơ amin đ ng đ ng cao h n là ch t l ng ho c r n  ấ ỏ ­ Anilin là ch t l ng, nhi ặ ắ oC, không màu, r t đ c, ít tan trong n ấ ộ ấ ỏ t đ  sôi là 184 c, tan trong ancol và benzen

H

+

Ự Ạ Ấ Ơ Ử III – C U T O PHÂN T  VÀ SO SÁNH L C BAZ

N

ử ử ễ ậ ­ Trên nguyên t amin amin d  dàng nh n proton H còn 1 đôi e t doự , nên phân t (cid:0)

:

R 1

H

ủ  N c a phân t ơ ế ử  amin có tính baz  y u. ế ặ ố ả ứ ố ố ­ N u g c ố R là g c không no ho c g c th m ơ  thì amin còn có ph n  ng trên g c R .

22

ấ ử ủ 1. C u trúc phân t c a amoniac và các amin

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ấ ạ ử ủ 2. C u t o phân t c a amoniac và các amin

ử ự ễ ậ ậ ặ  đ u có c p electron t nit ề  do nên amoniac và các amin đ u d  dàng nh n proton. Vì v y ơ ề ề ơ Trên nguyên t amoniac và các amin đ u có tính baz .

ấ ạ ủ ể ặ ử 3. Đ c đi m c u t o c a phân t anilin

ố ơ ề ự ị ủ  do c a nit v  phía mình, s  chuy n d ch ặ ự 6H5–) hút c p electron t ề ợ ể ậ ộ ư ả ử  nit ấ ế ế ồ ỳ ả ả ậ c qu  tím, không làm h ng đ ưở ủ ế ố ượ c phenolphtalein).  ả ẩ ở các v  trí ortho và para do nhóm NH ệ ứ   ng c a hi u  ng ậ   2 đ y electron vào làm m t ế ả ị ­ Do g c phenyl (C ệ ứ electron theo hi u  ng liên h p p – p (chi u nh  mũi tên cong) làm cho m t đ  electron trên ơ ủ   ơ ả  gi m đi, kh  năng nh n proton gi m đi. K t qu  là làm cho tính baz  c a nguyên t anilin r t y u (không làm xanh đ ­ Nhóm amino (NH2) làm tăng kh  năng th  Br vào g c phenyl (do  nh h ả ứ +C). Ph n  ng th  x y ra  ở ộ đ  electron ượ ả ị  các v  trí này tăng lên

ự ơ 4. So sánh l c baz

ế ố ả ưở ế ự ơ ủ a) Các y u t nh h ng đ n l c baz  c a amin:

ử ạ ơ ượ ạ c l ậ ộ ệ ứ i  ơ ả ụ ề ố ộ ố ơ ủ ụ ự ­ M t đ  electron trên nguyên t  N: m t đ  càng cao, l c baz  càng m nh và ng ­ Hi u  ng không gian: g c R càng c ng k nh và càng nhi u g c R thì làm cho tính baz  gi m đi, ph  thu c vào ố g c hiđrocacbon. Ví d  tính baz  c a (CH ậ ộ ề ồ 3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2

ươ b) Ph ng pháp

2­C6H4NH2 < C6H5NH2 <

ố ẩ ụ ả ơ ơ ố G c đ y electron làm tăng tính baz , g c hút electron làm gi m tính baz . Ví d : p­NO NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2

Ọ   Ấ IV – TÍNH CH T HÓA H C

ấ ủ ứ 1. Tính ch t c a ch c amin

(cid:0) (cid:0)

’ : R’ no > R’ không no > R’ th m.ơ

>  R’

­ dd amin là quì tím hóa xanh R’NH2 + HOH  (cid:0) ủ [R’NH3]+   + OH­ ộ ụ ố (cid:0) ả Kh  năng th y phân c a amin ph  thu c vào g c R  Amin th m không làm quì tím hóa xanh.

th mơ  – NH2

3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 > C6H5 – NH2

no – NH2  <  (R’

no)3N

no)2NH  <  (R’ 2H5NH2 < (C2H5)2NH < (C2H5)3N

ủ ơ Ghi nhớ : Tính baz  c a các amin. ơ ủ no – NH2  >  R’ không no – NH2

nhỏ ­ NH2 <  R’

l nớ  – NH2

23

R’ Ví d  : CHụ R’ Ví d  : Cụ R’

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

3 – NH2 < C3H7 – NH2

Ví d  : CHụ

(cid:0) (cid:0) ớ ­ Tác d ng v i axit (cid:0) (cid:0)

(cid:0) mu i amoni ố  R’NH3Cl

(cid:0) (cid:0)

3NH3Cl + NaOH  (cid:0) C6H5NH3Cl + NaOH  (cid:0)

(cid:0) (cid:0) CH3NH3Cl (metyl amoni clorua)  C6H5NH3Cl ụ R’ – NH2 + HCl  (cid:0) Ví dụ : CH3NH2 + HCl  (cid:0) C6H5NH2 + HCl  (cid:0) ố ủ ơ ạ ụ ớ (cid:0) (cid:0) R’NH2  +  NaCl  +  H2O (cid:0) (cid:0) Nh c ắ : Các mu i Rố ’NH3Cl là mu i c a baz  y u nên tác d ng v i baz  m nh NaOH, KOH. ơ ế          R’NH3Cl + NaOH  (cid:0) Ví d  : CHụ (cid:0) (cid:0) CH3 NH2 + NaCl + H2O  C6H5NH2 + NaCl + H2O

ụ ụ ặ ấ ẩ ớ ỳ a) Tính bazơ: tác d ng lên gi y qu  tím  m ho c phenolphtalein và tác d ng v i axit

ị ề ấ ặ ồ ồ ỳ ẳ ạ ướ ủ ổ ỳ ị ủ ơ c. Dung d ch c a chúng không làm đ i màu qu  tím và ả ­ Dung d ch metylamin và nhi u đ ng đ ng c a nó có kh  năng làm xanh gi y qu  tím ho c làm h ng  ế ợ ớ phenolphtalein do k t h p v i proton m nh h n amoniac  ấ ơ ­ Anilin và các amin th m r t ít tan trong n phenolphtalein

ở ự ơ nit do đó làm tăng l c baz ; nhóm phenol ưở ậ ộ ơ ự ử ả ơ ở ậ ộ ng làm tăng m t đ  electron   nguyên t ử  nguyên t ơ ả  do đó làm gi m l c baz . nit ả Nhóm ankyl có  nh h (C6H5) làm gi m m t đ  electron

2 > NH3 > C6H5NH2.

ự ơ L c baz : R–NH

ả ứ ớ ơ   b) Ph n  ng v i axit nitr :

2 + H2O. Ví d :ụ   C2H5NH2 + HONO  2

C→ 2H5OH + N2 + H2O → 2  ụ ậ ơ ớ ở ố ậ ­ Amin no b c 1 + HNO  ROH + N ­ Amin th m b c 1 tác d ng v i HNO t đ  th p nhi ệ ộ ấ (0 – 5°C) t o thành mu i điazoni.  ạ

+ Cl­ + 2H2O

C6H5N2 Ví d : Cụ 6H5NH2 + HONO + HCl                                                                  benzenđiazoni clorua

3I, ….)

ả ứ ụ ậ ớ ặ ậ c) Ph n  ng ankyl hóa: amin b c 1 ho c b c 2 tác d ng v i ankyl halogenua (CH

ả ứ ế ậ ừ ấ ậ ơ amin b c th p h n. ể ề Ph n  ng này dùng đ  đi u ch  amin b c cao t Ví d : Cụ 2H5NH2 + CH3I C→ 2H5NHCH3 + HI

ả ứ ủ ướ ớ ố ủ ạ ị d) Ph n  ng c a amin tan trong n ế ủ   c v i dung d ch mu i c a các kim lo i có hiđroxit k t t a

3 + 3CH3NH3Cl

→ Fe(OH) 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O

/ oNi t

ế ở ủ ơ ả ứ 2. Ph n  ng th nhân th m c a aniline

(cid:0) CH3 – CH2 – NH2

24

(cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2 = CH – NH2  + H2

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ọ ặ ả ứ ệ ủ Ph n  ng hóa h c đ c bi ố t  c a mu i điazoni:

ố ệ ề ả Mu i điazoni ẩ ạ S n ph m t o thành

Ar­N  NCl

ớ ụ Tác d ng v i H2O H3PO2   (axit hipophotphor )ơ KCN KI CuBr Đi u ki n H+ C2H5OH to to to Ar­OH  + N2 +HCl ArH + HPO2 + N2 +HCl ArC  N  + N2 + KCl Ar­I  + N2 + KCl Ar­Br + N2 + CuCl

Ứ Ụ Ề Ế V ­  NG D NG VÀ ĐI U CH

Ứ ụ ớ ọ 1.  ng d ng (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 60)

ế 2. Đi u chề

ử ủ ử ế a) Thay th  nguyên t H c a phân t amoniac

ượ ế ừ ề Ankylamin đ c đi u ch  t amoniac và ankyl halogenua . Ví d :ụ

ử ợ ấ b) Kh  h p ch t nitro

ặ ẫ ượ ườ ử ề ấ ơ ươ ứ ở c đi u ch  b ng cách kh  nitrobenzen (ho c d n xu t nitro t ng  ng) b i ng đ ủ ế ằ ư ụ ớ ớ ờ Anilin và các amin th m th ạ ụ hiđro m i sinh nh  tác d ng c a kim lo i (nh  Fe, Zn…) v i axit HCl. Ví d :

ế ọ ặ Ho c vi t g n là:

AMINO AXIT

ượ ế ằ ề ề Ngoài ra, các amin còn đ c đi u ch  b ng nhi u cách khác

Ạ Ạ Ấ Ị I – Đ NH NGHĨA, C U T O, PHÂN LO I VÀ DANH PHÁP

25

ị 1. Đ nh nghĩa

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

2) và nhóm cacboxyl

2N)x – R – (COOH)y

ấ ữ ơ ạ ứ ử ứ ồ ờ ch a đ ng th i nhóm amino (NH ạ ợ ứ ­ Amino axit là lo i h p ch t h u c  t p ch c mà phân t (COOH) ­ Công th c chung: (H

y= y> (cid:0) y< (cid:0)

x x x

ặ ố ộ ơ ứ L u ýư  : amino axit có th  có tính axit, baz  ho c trung tính tùy thu c vào s  nhóm ch c ể  ­ NH2 và – COOH. Trong công th c : ứ (H2N)x R (COOH)y : nhóm – NH2 mang tính bazơ ; nhóm – COOH mang tính axit. (cid:0)

amino axit có tính trung tính.  amino axit có tính baz .ơ  amino axit có tính axit.

+  (cid:0) Nhóm – NH2 nh n Hậ Nhóm  ­ COOH cho H+  (cid:0)

ấ ạ ử 2. C u t o phân t

+

H N ­ CH  ­ COO H              H N ­ CH ­ COO

2

3

2

2

tính bazơ tính axit

2N ­ CH2 – COOH ạ

ử axit amino axetic H ử Phân t                                             D ng phân t ấ ở ấ ắ ế Lý tính : Do amino axit là nh ng h p ch t ion l ạ              D ng ion l ự ưỡ ng c c nên ưỡ  đk th ự ng c c ườ ng chúng là ch t r n k t tinh, ễ ệ d  tan trong n ợ t nóng ch y cao. c, nhi ị ữ ả ọ ướ   Amino axit có v  ng t.

2 và nhóm COOH t

ươ ạ ớ ưỡ ự ng tác v i nhau t o ion l ậ ng c c. Vì v y amino axit

ưỡ ưỡ ử ể ạ ỏ ộ ử  amino axit, nhóm NH ­ Trong phân t ồ ạ ở ạ ự ế ng c c  i  k t tinh t n t  d ng ion l ầ ự ạ ị ng c c chuy n m t ph n nh  thành d ng phân t ­ Trong dung d ch, d ng ion l

3. Phân lo iạ

ấ ạ ơ ả ể ạ ố ộ ượ ư ự D a vào c u t o g c R đ  phân 20 amino axit c  b n thành các nhóm. M t trong các cách phân lo i là 20 amino  axit đ c phân thành 5 nhóm nh  sau:

ự ị ướ ộ c, thu c nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), ố a) Nhóm 1: các amino axit có g c R không phân c c k  n Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)

ơ ố ộ b) Nhóm 2: các amino axit có g c R là nhân th m, thu c nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)

ơ ố ệ ươ ộ ng, thu c nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His c) Nhóm 3: các amino axit có g c R baz , tích đi n d (H)

ự ệ ộ ố d) Nhóm 4: các amino axit có g c R phân c c, không tích đi n, thu c nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T),  Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)

ệ ộ ố e) Nhóm 5: các amino axit có g c R axit, tích đi n âm, thu c nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)

4. Danh pháp

26

ươ ứ ụ ế ị ng  ng. Ví d : a) Tên thay th : axit + v  trí + amino + tên axit cacboxylic t H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2­aminopentanđioic

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

α β γ δ ε ω ườ ủ ị ữ ạ ,  ,  , , ) + amino + tên thông th ng c a axit cacboxylic ệ ố ụ ng  ng. Ví d : α

b) Tên bán h  th ng: axit + v  trí ch  cái Hi L p ( ,  ươ ứ t CH3–CH(NH2)–COOH : axit  ­aminopropionic  ε H2N–[CH2]5–COOH : axit  ­aminocaproic  ω ­aminoenantoic  H2N–[CH2]6–COOH: axit

α ườ ề ườ ụ ng: các amino axit thiên nhiên ( ­amino axit) đ u có tên th ng. Ví d : ườ ng là glyxin (Gly) hay glicocol c) Tên thông th H2N–CH2–COOH có tên th

Ấ Ậ II – TÍNH CH T V T LÍ

ị ơ ướ ưỡ c vì chúng t n t ồ ạ ở ạ i d ng ion l ự ng c c ố ộ ễ ấ ọ ợ ử ả Các amino axit là các ch t r n không màu, v  h i ng t, d  tan trong n (mu i n i phân t ), nhi ấ ắ ệ ộ t đ  nóng ch y cao (vì là h p ch t ion)

Ọ   Ấ III – TÍNH CH T HÓA H C

ấ ị ơ ủ 1. Tính ch t axit – baz  c a dung d ch amino axit

2) và (– COOH).

H N ­ CH  ­ COO H              H N ­ CH ­ COO

2

+ 3

2

2

ơ ặ ứ ộ ố ể ằ ổ Amino axit có th  có tính axit, baz  ho c trung tính tùy thu c vào s  nhóm ch c (­ NH a­ Glyxin H2N – CH2 – COOH không làm quì tím đ i màu do có cân b ng

+ HOOC ­ CH  ­CH ­CH­ COOH                     OOC­ CH ­ CH ­ CH­ COO   + H

2

2

2

2

+                                NH                                                               NH 3

2

ằ ỏ b­ axit glutamic là quì tím hóa đ  do có cân b ng

+

2

3

2

2 4

2

4

+ 3NH

H N ­ [CH ]  ­ CH ­ COOH  + H O                H  N ­ [CH ]  ­ CH  ­ COO   + OH                                                         NH

2

c­ Lysin làm quì tím hóa xanh do Lysin có cân b ngằ

ụ ử ố a) Tác d ng lên thu c th  màu : (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:

ổ ỳ ơ ỳ ỳ ­ x = y thì amino axit trung tính, qu  tím không đ i màu  ­ x > y thì amino axit có tính baz , qu  tím hóa xanh  ỏ ­ x < y thì amino axit có tính axit, qu  tím hóa đ

ấ ưỡ b) Tính ch t l ng tính:

ị ơ ụ H→ 2N–CH2–COONa + H2O

3N–CH2–COOH

ớ ­ Tác d ng v i dung d ch baz  (do có nhóm COOH)  H2N–CH2–COOH + NaOH  3N+–CH2–COO– + NaOH  ho c: Hặ ị ớ ụ ­ Tác d ng v i dung d ch axit (do có nhóm NH H2N–CH2–COOH + HCl  ho c: Hặ H→ 2N–CH2–COONa + H2O  2)  3N–CH2–COOH   ClH→ ClH→ 3N+–CH2–COO– + HCl

27

ụ ả ẩ ớ ơ * S n ph m m i sinh ra tác d ng đ c v i ượ ớ 2 mol baz  NaOH ho c ặ 2 mol axit HCl

ớ ườ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

Đi nhi u thì nh  đ ClH3N ­ CH2 ­ COOH + 2 NaOH  (cid:0) H2N ­ CH2 ­ COONa +  2 HCl  (cid:0)

H2N – CH2 COONa + NaCl + 2 H2O ClH3N – CH2 – COOH + NaCl

ả ứ ươ ượ ớ ơ ạ 2. Ph n  ng este hóa nhóm COOH T axit cacboxylic, amino axit ph n  ng đ ả ứ ự ng t c v i ancol có axit vô c  m nh xúc tác cho este.

2 v i HNO

2

ả ứ ủ ớ 3. Ph n  ng c a nhóm NH

2 –COOH + N2 + H2O

→ HO–CH H2N–CH2–COOH + HNO2 axit hiđroxiaxetic

ả ứ ư   4. Ph n  ng trùng ng ng

(cid:0) ư ộ polime thu c lo i ạ poliamit ­ Trùng ng ng Amino axit  ­ Nguyên t c :ắ

n H  ­ HN ­[CH ] ­ CO­  OH              ot

HN ­ [CH ]­ CO              + n H O

ỏ * Nhóm – NH2 b  H còn – NH –  * Nhóm – COOH b  OH còn – CO –  ẩ ả ạ ­ S n ph m t o thành có H ỏ 2O.

2

2 5

2 5

n

(cid:0) (cid:0) (cid:0)

axit e ­ amino caproic policaproic

2

ạ ế ợ ạ ử ủ ử ủ ở ở ả ứ ư ớ  axit này k t h p v i H c a nhóm NH ộ  phân t phân t ả ứ ướ c và sinh ra polime ­ Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia ph n  ng trùng ng ng t o thành polime thu c lo i poliamit ­ Trong ph n  ng này, OH c a nhóm COOH   axit kia  ạ t o thành n ­ Ví d : ụ

Ứ Ụ   V ­  NG D NG

PEPTIT VÀ PROTEIN

ơ ở ể ế ạ ủ ơ ể ố ế ạ ầ ố ủ ộ ω ε ệ ả ­aminoenantoic là nguyên li u s n xu t t ố ổ α ­ Amino axit thiên nhiên (h u h t là  ­amino axit) là c  s  đ  ki n t o nên các lo i protein c a c  th  s ng  ượ ­ Mu i mononatri c a axit glutamic đ ­ Axit  ­aminocaproic và axit  ố ỗ ợ ầ ­ Axit glutamic là thu c h  tr  th n kinh, methionin (CH ọ c dùng làm mì chính (hay b t ng t)  ợ ấ ơ ổ  t ng h p (nilon – 6 và nilon – 7)  3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thu c b  gan

A – PEPTIT

Ạ Ệ I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I

28

α ế ủ ữ ơ ị ượ ế ạ c lo i là liên k t peptit ớ 1. Khái ni mệ  : Liên k t c a nhóm CO v i nhóm NH gi a hai đ n v   ­amino axit đ

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

α ứ ừ ữ ấ ợ ế ớ ế ế ằ ố Peptit là nh ng h p ch t ch a t 2 đ n 50 g c  ­amino axit liên k t v i nhau b ng các liên k t petit

ặ ủ ượ (cid:0) ể Đ c đi m peptit đ  ­ Th y phân hoàn toàn peptit  ấ ạ ợ ằ ế Peptit là lo i h p ch t ch a t ế ồ t ừ c hh g m  ố a ế ứ ừ  2 đ n 50 g c các liên k t ơ ị a ­amino axit.  2 đ n 50 đ n v   ế ớ ­amino axit liên k t v i nhau b ng

ơ ữ ớ peptit. ế * Liên k t peptit ­amino axit v i nhau.

a

ữ ơ ị a gi a hai đ n v ọ ­amino axit g i là nhóm peptit. * Nhóm

ằ ừ ậ ự ấ ị ị a ế  là liên k t – CO – NH – gi a hai đ n v     C  ­  N      O     H ợ  h p thành t các nh t đ nh. * Phân t peptit ầ ầ ử Amino axit đ u N còn nhóm – NH ế ­amino axit  b ng liên k t peptit theo tr t t 2 ; amino axit đ u C còn nhóm – COOH.

2 – CO  –  NH – CH(CH3) –     COOH ầ Amino axit đ u Cầ

ầ ử ứ ượ ọ ử ứ ; tripeptit ; tetrapeptit … phân t c g i là đipeptit ch a ch a 2, 3, 4 … g c ố a ọ ­amino axit g i là ­amino axit đ polipeptit.

ể ấ ạ ủ ệ ể ằ ng bi u di n c u t o c a peptit b ng tên kí hi u.

ượ ừ ể ể c bi u di n là : Gly – Ala ; Ala – Gly. Glyxin và Alani đ Ví dụ :  H2N    – CH  Amino axit đ u N           H2N – CH(CH3) – CO  –  NH – CH2 ­ COOH           amino axit đ u Cầ   Amino axit đ u N   * Phân t trên 10 g c ố a Ví d  ụ H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là đipeptit H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là tripeptit H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH : là tetrapeptit ườ * Th Ví dụ :  Hai dipeptit t

2. Phân lo iạ

ượ ạ Các peptit đ c phân thành hai lo i:

c g i t ng  ng là đipeptit, tripeptit… α  2 đ n 10 g c  ­amino axit và đ α ượ ọ ươ ứ ơ ở ạ ế ế ố ố ồ a) Oligopeptit: g m các peptit có t ừ ồ b) Polipeptit: g m các peptit có t ừ  11 đ n 50 g c  ­amino axit. Polipeptit là c  s  t o nên protein

Ồ Ấ Ạ II – C U T O, Đ NG PHÂN VÀ DANH PHÁP

ấ ạ ồ 1. C u t o và đ ng nhân

2, amino axit đ u C còn nhóm COOH

29

α ử ừ ộ ậ ự ấ ị ố ớ ế ố ở ợ  peptit h p thành t các g c  ­amino axit n i v i nhau b i liên k t peptit theo m t tr t t nh t đ nh: ầ ầ ­ Phân t amino axit đ u N còn nhóm NH

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

α ế ử ố ồ ứ ẽ ạ ố ­ N u phân t peptit ch a n g c  ­amino axit khác nhau thì s  đ ng phân lo i peptit s  là n!

α ế ử ố ồ ặ ố ỉ ­ N u trong phân t ố  peptit có i c p g c  ­amino axit gi ng nhau thì s  đ ng phân ch  còn

2. Danh pháp

α ủ ượ ủ ố ắ ầ ừ ầ ồ ế đ u N, r i k t thúc c hình thành b ng cách ghép tên g c axyl c a các  ­amino axit b t đ u t ầ ượ ụ ủ Tên c a peptit đ ằ b ng tên c a axit đ u C (đ nguyên). Ví d : ằ ữ c gi

III – TÍNH CH TẤ

ấ ậ   1. Tính ch t v t lí

ườ ở ể ắ ệ ộ ễ ả ướ Các peptit th ng th  r n, có nhi t đ  nóng ch y cao và d  tan trong n c

ọ   ấ 2. Tính ch t hóa h c

ả ứ a) Ph n  ng màu biure :

2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2  ả ứ

ự ả ứ ẫ ủ ấ ặ → ứ  ph c ch t màu tím đ c tr ng  ấ ụ ứ ạ ở ớ ư 2 t o ph c ch t màu ­ D a vào ph n  ng m u c a biure: H ­ Amino axit và đipeptit không cho ph n  ng này. Các tripeptit tr  lên tác d ng v i Cu(OH) tím

ườ ề ớ ợ ủ ứ ấ ng ki m, peptit tác d ng v i Cu(OH) ữ    Đó là màu c a ph c ch t gi a ấ 2 cho h p ch t có màu tím. ế ở ­ Trong môi tr peptit có t ậ ụ ớ ể ở ố t peptit có 3 g c aminoaxit tr  lên

2+. ừ  2 liên k t peptit tr  lên v i ion Cu (cid:0) Dùng Cu(OH)2/NaOH đ  nh n bi ế

ả ứ ủ b) Ph n  ng th y phân:

ượ ỗ ề a ợ c h n h p nhi u ­amino axit.

2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH  thu đ

c ượ ủ ­ Th y phân hoàn toàn peptit thu đ Ví d  ụ ủ Th y phân peptit H các a ­amino axit sau :

2 H2N – CH2 – COOH  1 H2N – CH(CH3) – COOH 1 H2N – C(CH3)2 ­ COOH

30

ề ặ α ề ả ệ ẩ ủ ­ Đi u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và đun nóng  ­ S n ph m: các  ­amino axit

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

B – PROTEIN

Ệ Ạ   I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I

ử ụ ế ệ ượ ữ có phân t ử ố ừ  kh i t vài ch c nghìn đ n vài tri u. Protein đ c phân thành

α các  ­amino axit ế ợ ả ơ ớ ử ả ượ ạ ượ ạ ừ ỉ ừ  các protein đ n gi n k t h p v i các phân t không ph i protein (phi c t o thành ch  t c t o thành t Protein là nh ng polipeptit cao phân t 2 lo i: ạ ả ơ ­ Protein đ n gi n: đ ứ ạ ­ Protein ph c t p: đ ư protein) nh  axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…

Ấ Ạ ử ượ ạ ề ở ố ớ ằ ử peptit, phân t protein đ ố a c t o b i nhi u g c ư phân t ế ­amino axit n i v i nhau b ng liên k t

Ủ C U T O C A PROTEIN ố  ­ Gi ng nh peptit. ớ  ­ Khác v i phân t peptit là : ử ớ ơ ơ ớ ơ ­amino axit l n h n 50) ứ ạ ữ ố a  protein l n h n, ph c t p h n (sô g c  ố a  protein không nh ng có các g c ­amino axit khác nhau , mà còn khác nhau v  sôề ử * Phân t * Các phân t ượ l ử ậ ự ắ ng và tr t t ế ủ  s p x p c a chúng.

Ủ Ấ II – TÍNH CH T C A PROTEIN

ấ ậ   1. Tính ch t v t lí

a) Hình d ng:ạ

ơ ằ ơ ứ ắ ư ư ợ ầ ạ ạ t m)  ­ D ng s i: nh  keratin (trong tóc), miozin (trong c ), fibroin (trong t ­ D ng c u: nh  anbumin (trong lòng tr ng tr ng), hemoglobin (trong máu)

b) Tính tan trong n c:ướ

ầ ợ Protein hình s i không tan, protein hình c u tan

ự ụ   c) S  đông t :

ự ạ ủ ặ ơ ố ỏ ị Là s  đông l i c a protein và tách ra kh i dung d ch khi đun nóng ho c thêm axit, baz , mu i

ọ ấ 2. Tính ch t hóa h c

ả ứ ủ a) Ph n  ng th y phân:

ề ề ặ α ệ ẩ ả ặ ủ  ­ Đi u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và đun nóng ho c xúc tác enzim  ­ S n ph m: các  ­amino axit

ả ứ b) Ph n  ng màu:

Ệ Ề III – KHÁI NI M V  ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC

31

1. Enzim

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ấ ả ế ọ ặ ơ ể ệ ậ ượ t là trong c  th  sinh v t. Enzim đ c ọ ấ ọ ọ ả ứ ệ ộ ỉ ặ ố ộ ấ ị ấ ả ứ ấ ấ ạ ờ ọ ầ H u h t có b n ch t là protein, xúc tác cho các quá trình hóa h c đ c bi ặ ể ọ g i là ch t xúc tác sinh h c và có đ c đi m: ỗ ­ Tính ch n l c (đ c hi u) cao: m i enzim ch  xúc tác cho m t ph n  ng nh t đ nh  ­ Ho t tính cao: t c đ  ph n  ng nh  xúc tác enzim r t cao, g p 109 – 1011 ch t xúc tác hóa h c

2. Axit nucleic

ộ ơ ệ

ơ ơ ử ố ườ ừ ệ ệ ng t n t ồ ạ ở ạ   i   d ng 4 – 8 tri u, th kh i ADN t

ỏ ơ ườ kh i ARN nh  h n ADN, th ng t n t ồ ạ ở ạ   i   d ng ơ ủ Axit nucleic là m t polieste c a axit photphoric và pentoz   ế + N u pentoz  là riboz , axit nucleic kí hi u ARN  ơ ế + N u pentoz  là đeoxiriboz , axit nucleic kí hi u ADN  + Phân t ắ xo n kép  ử ố + Phân t ơ ắ xo n đ n

Ộ Ố Ả Ậ   M T S  CHÚ Ý KHI GI I BÀI T P

ộ ố ạ ậ ỏ   1. M t s  d ng bài t p hay h i:

ự ơ ủ ồ ế ả ứ ả ứ ố ị ị ớ ả ứ amin, amino axit theo ph n  ng cháy   amin theo ph n  ng v i dung d ch axit hay dung d ch mu i  ơ  amino axit theo ph n  ng axit – baz ử ứ ử ứ ứ ử ứ ấ ạ ủ ợ ị ị ị ị ệ ấ a) So sánh l c baz  c a các amin  b) Đ m đ ng phân amin, amino axit, peptit…  c) Xác đ nh công th c phân t d) Xác đ nh công th c phân t e) Xác đ nh công th c phân t ấ   f) Xác đ nh công th c c u t o c a h p ch t g) Phân bi t – tách các ch t

ộ ố ứ 2. M t s  công th c hay dùng:

xHyN (y ≤ 2x + 3)

ứ ử ủ a) Công th c phân t c a amin :

nH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N

xHyNt (y ≤ 2x + 2 + t)

ứ ứ

nH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz  ẳ

nH2n – 5N (n ≥ 6)

ứ ủ ồ ơ ­ Amin đ n ch c: C ơ ­ Amin đ n ch c no: C ­ Amin đa ch c: Cứ ­ Amin đa ch c no: C ơ ­ Amin th m (đ ng đ ng c a anilin): C

ứ ấ ạ ở ườ ạ ồ b) Công th c phân t ử xHyO2N có các đ ng phân c u t o m ch h  th C ặ ng g p:

2N–R–COOR’

4 và RCOOH3NR’

2

ủ ủ ố ấ ợ ­ Amino axit H2N–R–COOH  ­ Este c a amino axit H ­ Mu i amoni c a axit ankanoic RCOONH ­ H p ch t nitro R–NO

ứ c) Công th c hay dùng:

xHyNt: ∆ =

π ứ ộ ấ ế ố ủ ­ Công th c đ  b t bão hòa (s  liên k t + v) c a C

xHyOzNt: ∆ =

π ứ ộ ấ ế ố ủ ­ Công th c đ  b t bão hòa (s  liên k t + v) c a C

ứ ả ế ấ ả ị ố ớ ợ ế ề ế ộ ấ ỉ Công th c ch  đúng khi gi thi t c  các liên k t đ u là liên k t c ng hóa tr , đ i v i h p ch t ion thì công t t

3COONH4 có ∆ =

3COONH4 luôn 1 liên

32

ụ ữ ư ử nh ng trong phân t CH ứ th c không còn đúng n a. Ví d  CH  πế k t

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

α ế ử ố ồ ứ ẽ ạ ố ­ N u phân t peptit ch a n g c  ­amino axit khác nhau thì s  đ ng phân lo i peptit s  là n!

α ế ử ố ồ ặ ố ỉ ­ N u trong phân t ố  peptit có i c p g c  ­amino axit gi ng nhau thì s  đ ng phân ch  còn

ộ ố ả ứ ầ ư 3. M t s  ph n  ng c n l u ý

3 + 3CnH2n + 4NCl

3N)x– R–(COOH)y

3N)x– R–(COOH)y + yNaCl

3N)x– R–(COOH)y]2(SO4)n

2N)x– R–(COO)y]2Bay + 2yH2O

Fe(OH) →  (ClH→ (H→ 2N)x– R–(COONa)y + xNaCl + (x + y)H2O (H→ 2N)x– R–(COONa)y + yH2O (ClH→ [(H→ [(H→ 3CnH2n + 3N + FeCl3 + 3H2O  (H2N)x– R–(COOH)y + xHCl  (ClH3N)x– R–(COOH)y + (x + y)NaOH  (H2N)x– R–(COOH)y + yNaOH  (H2N)x– R–(COONa)y + (x + y)HCl  2(H2N)x– R–(COOH)y + xH2SO4  2(H2N)x– R–(COOH)y + yBa(OH)2

Ạ Ậ

́ ̣ ̉ B. CÁC D NG BÀI T P TOÁN Dang 1: Giai toan AMIN

́ ́ ̉ ư ̉ ́ 1.1.  Phan  ng đôt chay cua Amin:

x

y 4

y 2

t 2

̉ ư  = nCO2 +

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) CxHyNt + xCO2 + H2O + N2 O2  (cid:0) (cid:0) (cid:0)

2On phan  nǵ

1 2

H2O

́

́

́

́ ̉ ư

̀  phan  ng đôt chay amin

́ ́ ̀ ́ ̀  Khi đôt chay 1 amin ngoai không khi thi: L u y:́ư

̉ ư  = nN2 sinh ra t ư

́

nN2 sau phan  nǵ + nN2 co săn trong không khi ̃

́ ́ ̉ ư ̣ ơ 1.2. Phan  ng v i dung dich axit

́ ̉ ử ư ́ ơ ̣ V i amin A, co a nhom ch c, gia s  amin bâc I

́ ́ R(NH2)n + a HCl  (cid:0) R(NH3Cl)a

n HCl n

A

́ ́ư Sô ch c amin: a = va m̀ muôí = mamin + mHCl

́ ́ ơ ̣ ̉ ̣ 1.3. V i dung dich muôi cua kim loai:

́ ̃ ́ ơ ̣ ̣ ̉

́ ̣ ́ ́ Môt sô muôi dê tao kêt tua hidroxit v i dd amin 3 + 3CH3NH2 + 3H2O  (cid:0) Vi du: AlCl Al(OH)3 (cid:0) + 3CH3NH3Cl

2, Zn(OH)2, AgCl…

́ ̃ ́ ́ ́ ươ ự ư ư ơ ̣ T ng t nh  NH3 cac amin cung tao ph c chât tan v i Cu(OH) L u y:́ư

3NH2 t

2 thi ban đâu xuât hiên kêt tua Cu(OH)2

́ ́ ̀ ́ ̀ ́ ̀ ́ ̣ ̣ ̣ ̉ Vi du: Khi suc khi CH ́ ̀ ơ ư i d  vao dd CuCl ́  ̣ , sau đo kêt mau xanh nhat

2 tan trong CH3NH2 d  tao thanh dd ph c [Cu(CH

3NH2)4](OH)2 mau xanh thâm.

̀ ́ ̀ ̃ ư ̣ ư ̉ tua Cu(OH)

Cu(OH)2 + 2CH3NH3Cl

2CH3NH2 + CuCl2 + H2O  (cid:0) Cu(OH)3 + 4CH3NH2  (cid:0) [Cu(CH3NH2)4](OH)2

́ ̣ ̉ DANG 2: GIAI TOAN AMINO AXIT

́ư ­ Công th c chung: (H2N)a – R – (COOH)b

̀ ́ ̀ ̀ ́ ̉ ư ự ́ ơ ̉ ̣ ­ D a vao phan  ng trung hoa v i dd kiêm đê xac đinh b.

̀ ́ ươ ̉ ư ng trinh phan  ng;

33

Ph (H2N)a – R – (COOH)b + b NaOH  (cid:0) (H2N)a – R – (COONa)b + b H2O

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

n

a

NaOH (cid:0) n

X

́ ́ ́ư ­ sô nhom ch c – COOH (cid:0)

́ ́ Chu y:

̀ ́ ́ ́ ́ ́ ́ ́ ́ ̀ ư ư ̣ ̉ ̉ ̣ ̣ ̉ ̉ ̉ ­ Viêc tim gôc R d a trên tông sô nhom ch c đê xac đinh hoa tri cua gôc R va suy ra công th c tông quat cua ́ ́ ́ ự ́ ́ ́ ̉ ̣ ̉ ̀ ́ gôc nêu gia thiêt cho biêt gôc R co đăc điêm gi?

2N – R – (COOH)2 v i R – gôc no

nH2n­1

(cid:0) (cid:0) ́ ́ ́ ̀ ́ ́ ơ ̣ ̣ ̣ Vi du: H R la gôc no hoa tri III ́  R co dang C

̀ ́ ̀ ́ ̀ ̃ ̀ ́ ́ ̀ ự ́ ư ̉ ̣ ̉ ­ Nêu gôc R không ro la no hay ch a no thi nên dung công th c tông quat la CxHy rôi d a vao kêt luân cua

́ ư ̀ ̀ ươ ư ̉ ̣ ̣ ̣ gôc R đê biên luân (cho x chay tim y t ́ ng  ng)

ạ ố ồ ơ TRONG ĐÓ: D ng 1: ứ ủ  S  đ ng phân c a amin đ n ch c

ổ CTPT ố ồ T ng s  đ ng phân B c 1ậ B c 2ậ B c3ậ

4 2 1 1 C3H9N

8 4 3 1 C4H11N

17 8 6 3 C5H13N

7 C6H15N

5 4 1 0 C7H9N

ủ ứ ậ ơ VD1: Cho amin no đ n ch c có %N = 23,72% . Tìm s  đ ng phân b c 3 c a amin đó ố ồ C.3 D.4 A. 1 B.2 nH2n+3N

%72,23

 %N =

(cid:0) (cid:0) ượ ả c n = 3 i ra đ Gi (cid:0) ơ PP: amin no đ n ch c => CT: C MN . Ma ứ %100 min ậ ả

%100 .14 n 14 17 ồ ơ ủ  So sánh tính baz  c a các amin

ể ệ ừ ư ế ơ ư ả ơ  CT : C3H7N2 => Có đ ng phân b c 3 là 1 ( B ng trên đó C3H9N) D ng 2: Nguyên t c : ắ  Amin còn d  đôi e ch a liên k t trên nguyên t ư Nit ậ   ặ  nên th  hi n tính baz  => đ c tr ng cho kh  năng nh n proton H+ ậ ộ ở ưở ả ng làm tăng m t đ  e  ậ nguyên t ử ả ả ử  Nit ơ  Nit   ơ =>làm tăng tính baz . >NH3 =>làm gi m tính baz . ơ ơ   NH3 > C6H5­NH2 ậ ậ ả ậ ộ ẩ ậ ố ử Amin b c 2 > Amin b c 1  i thích: Do amin b c 2 (R­NH­R’) có hai g c HC nên m t đ  đ y e vào nguyên t N trung ậ ơ ạ ớ ơ ố  Gi ớ tâm l n h n amin b c 1 (R­NH2). ố ề Amin càng có nhi u g c ankyl, g c ankyl càng l n => tính baz  càng m nh.

ụ ố g c phenyl => tính baz  càng y u. ơ ủ ơ ấ ữ ơ ợ

ế *Ví D : So sánh tính baz  c a các h p ch t h u c  sau: NH3 , C2H5NH2 , CH3NH2 , C6H5NH2 , (C6H5)2NH , (C2H5)2NH , C6H5 CH2NH2 ? (C2H5)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5> CH2NH2 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH

(2) metylamin.  (3) anilin. (4) dimetylamin. ầ nào sau đây?

34

VD1: Cho các ch t: ấ (1) amoniac. ứ ự Tính baz  ơ tăng d n theo th  t A. (1) < (3) < (2) < (4).  C. (1) < (2) < (3) < (4). √B. (3) < (1) < (2) < (4).  D. (3) < (1) < (4) < (2). Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2 ; dimetyl amin : CH3 – NH – CH3

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ấ ế ố

ứ ị ấ ự D a vào tính ch t trên : anilin có vòng benzen(g c phenyl) => Tính bazo y u nh t ở ứ  m c trung gian > C6H5NH2 NH3  ậ ậ Amin b c I (CH3NH2) < Amin b c 2 (NH3 – NH –NH3) ư ự => Th  t ạ D ng 3: : C6H5NH2 < CH3 < CH3NH2<(CH3)NH ố  Xác đ nh s  nhóm ch c :

 N u đ  bài cho s  mol amin và s  mol axit (H+) l p t  s  : S  nhóm ch c =

nH (cid:0) nA

min

ậ ỉ ố ứ ế ề ố ố ố

ỉ ế ố ứ ử ầ ủ Nito ) c n 40 ml dd HCl 0,1 M . CM c a đimetyl

B.0,04M C.0,02M D.0,06M

ủ ủ ế ố ủ ố ế

nCO

t s  mol c a CO2 & H2O : ơ ứ ả ử ứ ư ế s  là amin no, đ n. ề ố ư ầ ứ ứ ơ N u amin ch  có 1N => s  ch c = 1 ể VD: Đ  trung hòa 50 ml dd amin no , (trong amin có 2 nguyên t amin đã dùng là : A.0,08M ố ứ Amin có 2 N => amin có s  ch c = 2 ADCT : namin = nHCl/2 = 0,002 mol => CM amin = 0,04 M ạ   :   Xác đinh s  mol c a c a amin n u bi D ng 4   N u đ  bài ch a cho amin no, đ n ch c thì ta c  gi ơ  Khi đ t cháy nH2O > nCO2 ,ta l y : nH2O ­ nCO2 = 1,5namin ấ Cách ch ng minh nh  ph n hidrocacbon CT amin no đ n ch c : CnH2n+1NH2 PT : CnH2n+3N2  + O2 => nCO2 + (n+3/2)H2O + N2 n.x mol (n+3/2).x mol x mol ấ  Ta l y nH2O – nCO2 = 3/2x = 3/2n amin

 T  đó => n (s  C trong amin) ho c

2 nCO

2 min

.5,1 OnH 2

2

nCO na ứ

(cid:0) ừ ố ặ n  = (cid:0)

ự ươ ố ớ ng t có CT đ i v i amin không no , đ n ch c ự ươ ơ ng t ạ ế ế ứ ứ ơ t n CO2 và nN2 . thì ta có CT sau ứ ề ơ ố N => n amin = 2nN2

nn )(

 Mà n ho c ặ n  =

2 min

(cid:0) (cid:0) T + Có 1 lk pi , Có 2 lk pi , Ch ng minh t  N u đ  bài cho amin đ n ch c, mà khi đ t cháy t o ra bi ố Vì amin đ n ch c => có 1 N . AD ĐLBT nguyên t nCO na ượ ứ ế ố ồ ơ c 5,6 lít CO2 (đktc) và 7,2 g ị ủ C.0,15 mol D.0,2 mol B.0,1 mol

nCO 2 nN 2 2 VD1: Đ t cháy hoàn toàn amol hh X g m 2 amin no đ n ch c liêm ti p nhau thu đ H2O . Giá tr  c a a là : A. 0,05 mol Tìm CT 2 amin đó ? AD CT : namin = (nH2O – nCO2)/1,5 ( Đ i v i amin no đ n ch c)  = (0,4 – 0,25)/1,5 = 0,1 mol

ố ớ ứ ơ

5,2

nCO na

25,0 1,0

(cid:0) (cid:0) CT amin : n = => Amin có CT : CnH2n+1NH2

ấ ử ộ ượ ố . Đ t cháy hoàn toàn m t l ng X thu

ỉ ệ ể ứ theo t  l ộ nhóm ch cứ   amin  b c nh t trong phân t ậ ứ ấ ạ  là: công th c c u t o  th  tích là 4 : 1. X có

B.H2N – (CH2)3 – COOH D. H2N – (CH2)4 – COOH ự

n

n

2

2 min

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ỉ => X Ch  có 2 C => C Mà

2 min  n = 2 và n = 3 :C2H5NH2 và C3H7NH2 VD2:  Aminoaxit  X ch a m t   c ượ và  đ A.H2N – CH2 – CH2 –COOH C.H2N – CH2 – COOH D a vào đáp án => amin X ch  có 1 N => 2nN2 = namin (BT NT Nito) 4 2 ơ

35

ủ ế ặ ượ ng N ho c %H hay %C cũng đ c: ố ượ t % kh i l ơ ứ ỉ nCO nCO 2 na nN 2 2  tìm CTPT c a amin đ n, n u bi ủ ố ố ố ố 29 : C2H5­; ; 57 : C4H9­ ườ ; 27 : CH2=CH­;  ứ ậ 43 :C3H7­  ủ ơ ớ ạ ứ ổ ổ ở ph n trên) ơ đây vì amin đ n ch c => m = 1 , Vì amin no => a = 0 ế ạ D ng 5: ầ ọ G i R là g c hidrocacbon c a amin c n tìm . VD amin đ n ch c CT : R­NH2  M t s  g c hidrocacbon th ặ ng g p : 15 : CH3­ VD 1: Cho amin no , đ n ch c b c 1 có %N = 31,11% . Tìm CT c a amin đó ầ i CT t ng quát : CnH2n+2 – 2a – m(CH c)m ( a là t ng pi tính  NH  l Ở ứ => CT: CnH2n+2 – 1 NH2 = CnH2n+1NH2

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

%11,31

(cid:0) (cid:0) ả ượ Gi i ra đ => %N = c n = 2 => CT: C2H5NH2 (cid:0)

ạ ớ ụ

ụ ươ ng trình : 3H2O ớ + ả + FeCl3   + Cu(NO3)2 +  2H2O =>  Cu(OH)2 + 2RNH2NO3 ế ủ

ặ ả ứ ủ

ứ ẳ ẻ ẳ ớ ẻ thì z l

ứ ứ

ự ấ ả ế ệ ố ượ ừ ế ậ ố ơ ả  thì l p CT đ n gi n nh t, d a vào gi ậ    thuy t bi n lu n.

%100 .14 n 14 17 ạ ế ủ    Cho amin tác d ng v i dd FeCl3, Cu(NO3)2 t o k t t a : D ng 6:  Amin có kh  năng tác d ng v i dd FeCl3 , Cu(NO3)2 x y ra theo ph ả 3RNH2   =>  Fe(OH)3 + 3RNH3Cl 2RNH2 ườ ng thì bài hay cho m k t t a : Fe(OH)3 ho c Cu(OH)2 Th ự ạ    tìm CTPT c a amin d a theo ph n  ng cháy D ng 7: ấ ứ ­Công th c : AD CT : Tìm CT b t kì : CnH2n+2 – 2a – m(Ch c)m Ta có  Amin b t k  : CxHyNz v i y ≤ 2x + 2 +z y ch n thì z ch n, y l ấ ỳ  Amin đ n ch c : CxHyN ơ  Amin đ n ch c no : CnH2n+1NH2 , CnH2n+3NH2 ơ  Amin đa ch c no : CnH2n+2­z(NH2)z , CnH2n+2+zNz ứ  N u đ  cho ph n trăm kh i l

ng t ng nguyên t ầ  : x : y : z ả ẩ ố ươ ự ạ ượ ố ử  N u đ  bài cho s  mol s n ph m thì làm t ng t d ng 3, tìm đ c s  ngt ầ   ự  C trung bình, d a vào yêu c u

ứ ố ứ ơ  N u đ  bài cho m g amin đ n ch c đ t cháy hoàn toàn trong không khí v a đ  (ch a 20% oxi, 80% nit ) thu ề ỉ ệ Theo T  l ế ề ư đ a ra CT đúng  ế ề ượ ỉ ơ ể ừ ủ ư đ ộ ả ẩ ơ ằ ng oxi v a đ . D n toàn b  s n ph m wa bình ẫ ứ ế ủ ủ c vôi trong d  thu đ ụ  , ta có th  làm nh  ví d : ừ ủ ẫ ộ ượ c 6 gam k t t a .CTPT c a B là :

46,0

84,0

y

x .

06,0

x 06,0

12

ơ ặ ả c ch  k mol CO2 ho c c  k mol CO2 l n x mol nit ố VD1: Đ t cháy hoàn toàn 1,18 g amin đ n ch c B b ng m t l ượ ư ướ ự đ ng n ứ ọ G i công th c là CxHyN CxHyN + O2 => x CO2  Ta có t : x.namin =nCO2 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ≤2x +2+1  x ≤ 3 (cid:0) (cid:0)

ỷ ệ  l 18,1 y 14 ạ ừ ỉ ị ố ả ằ ẫ ộ ả 1=>3 : ch  có giá tr  x=3 và y=9 là tho  đk . V y CTPT là C3H9N  ừ ế ủ ướ ư ự ơ   ứ ng không khí v a đu (ch a 20% oxi, 80% nit ). ấ   ượ c 6 gam k t t a và có 9,632 lít khí duy nh t ủ ọ

x

x

(06,0

(06,0

)

)

x ậ Cho x ch y t ộ ượ ứ ơ VD2:Đ t cháy hoàn toàn 1,18 g amin đ n ch c B b ng m t l ẩ D n toàn b  s n ph m wa bình đ ng n c vôi trong d  thu đ thoát ra .CTPT c a B là :  ứ G i công th c là CxHyN . nCO2 = 0,06 mol CxHyN + (x + y/4) O2 =>  x CO2 + y/2 H2O + ½ N2 y 4

y 4

nO

nN

kk

2

2

.4

x

x

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

x

(06,0

)

y 4

nN

x

y

nN

2

43,0

19,0

06,0

)1(03,0

2

.4

x

03,0 x

03,0 x

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Theo pt : (cid:0)

x

y

46,0

06,0

)2(84,0

18,1 y

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

06,0 x x

y

9

;3

(cid:0) (cid:0) (cid:0)

ậ ộ ố ằ ế ồ ư

ố ượ ố ượ ố ng O trong CO2 ;H2O = kh i l O) ả ứ ng Oxi tham gia ph n  ng ( BT Nguyên t ố ế ế ậ ố ơ ố trong kk = 4nO2 (N u bài t p cho đ t trong không khí còn N u đ t trong O2 thì ả ẽ ượ ố ả ứ ừ c s  mol C, H, N trong amin => Tìm CTĐGN => sinh ra trong ph n  ng cháy. T  đó ta s  đ

x 12 14 Giai )2(&)1( V y CTPT là C3H9N  N u bài toán cho đ t cháy m t amin b ng không khí ,r i thu a mol CO2 ; b mol H2O ; c mol N2.ta làm nh sau : Tìm kh i l ố  => s  mol oxi => s  mol Nit không ph i tính) ơ ố  => s  mol Nit CTPT VD1: M tộ  amino axit ch aứ  46,6% C, 8,74% H, 13,59% N,còn l ử ử th c phân t √B.C4H9O2N A.C3H7O2N

36

ứ ơ ạ ả ấ ớ i là oxi. Công th c đ n gi n nh t trùng v i công ứ ủ đúng c a amino axit là ứ . Công th c phân t D.C6H10O2N C.C5H9O2N

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

:

:

:

:

:

:

O % 16

C % 12

6,46 12

74,8 1

07,31 16

59,13 14

H % 1 ọ

C : H : O : N = = 3,88 : 8,74 : 1,94 : 0,97 = 4 : 9 : 2 % O = 100 ­ (46,6 + 8,74 + 13,59) = 31,07 % (cid:0)N % 14

2, 1,4 lít khí N2 (các th  tích khí đo  ướ ọ

ắ ố ể ề ế ẹ ư ế ề ầ ỉ ệ c C : O = 4 : 1 => B ộ ượ ở ộ ứ ứ ử ủ ể i đây c 8,4 lít khí CO  c a X là (cho H = 1, O = 16)Ch n m t đáp án d D. C2H7N A. C3H7N C. C4H9N ượ ỉ ệ c t  l 1 : 3 => B ỉ ệ ỉ ệ

ả ậ ả ạ ố ượ ng) i bài t p dùng tăng gi m kh i l : 1 => CTĐG : C4H9O2N => Ch n B  ơ ệ N u làm tr c nghi m nh  th  thì h i lâu.  ể ố ố M o Đ  ý dáp án: S  C đ u khác nhau và s  N gi ng nhau (Đ  bài hay cho ki u này)   Ch  c n xét t  l ỉ ệ ữ ỉ ầ  gi a C và N thôi không c n O và H  ượ  ta đ Xét t  l ơ ố VD2: Khi đ t cháy hoàn toàn m t amin đ n ch c X, thu đ đktc) và 10,125 gam H2O. Công th c phân t √B. C3H9N  ơ  C : H hay h n Tìm đ  C : N = 3: 1 ớ ụ  Cho amin tác d ng v i HCl: (PP Gi

ố ứ 1mol 1mol => 1mol => m tăng = m mu i – m amin = 36,5 g (vì P

=> xmol => xmol => m Tăng = 36,5x g ố ặ ặ ố ượ ớ ế ố ặ ề ậ i ph n Axit nhé. ố ố ứ ố ớ thu ủ ngượ  phân tử c aủ  A (T c là M c a A)l à ứ √C.147 D.150 ố

ả ứ ạ ị mu iố  khan. X có ứ ấ ạ  nào sau đây:

B.NH2 – (CH2)2 – COOH D.NH2 – (CH2)3 – COOH ứ ỉ ệ ỉ ệ ự ặ ạ ố : nHCL / namin = 1 => amino axit có 1 g c ch 1 :1 => Lo i đáp án ứC. p  t  l C. ố

ứ ụ ộ ộ ượ ứ ư ố ỉ c 3,88 gam mu i. Công th c phân t

c a A là B.CH2NH2­CH2­COOH D.H2N­CH2­COOH

ả ề Câu này khác xét t  l Vì đáp án A và B t  l D ng 8:  VD amin b c 1:ậ Aminno axit : NH2 – R –COOH + HCl => CLNH3­R­COOH ả ử Gi i s   ộ c ng HCL) V iớ xmol  m mu i = mamin + namin (HCl ho c mu i).36,5 ố Ho c dùng BT Kh i l ng : m amin + mHCl = m mu i (Chính là CT trên) ạ ụ Còn n u amino Axit tác d ng v i NaOH(Ki m) (Ho c Na,K) Thì xem l  CT: m mu i = mAmino Axit + m.nNaOH.22 ( mà là s  ch c COOH) ố Đ i v i Amino Axit có 1 nhóm COOH => nNaOH = nAmino Axit = n Mu i   HCl 0,125 M. Cô  c nạ   dung d chị VD1:  Cho 0,01 mol amino  axit A tác  d ngụ   v aừ   đủ  v iớ   80 mldung d chị cượ 1,835 gam mu iố . Kh iố  l đ A.97 B.120 ADCT: m mu i = mamin + nHCL .36,5   1,835 =Mamoni . 0, 01 + 0,01.36,5  M amino = 147 ế ớ VD2: Cho 0,01 mol aminoaxit X ph n  ng h t v i 40ml dung d ch HCl 0,25M t o thành 1,115g  công th c c u t o √A.NH2 – CH2 – COOH C.CH3COONH4 D a vào đáp án ho c Xét t  l AD CT : m mu i =Mamino axit . 0,01 + nHCL . 36,5  1,115 = MX.0,01 + 0,01.36,5  MX = 75 CT : amino axit : NH2 – CnH2n – COOH => MR = 14n + 61 = 75 => n = 1  CT : NH2 – CH2 – COOH VD3:  A là m tộ   α­amino axit no ch  ch a m t nhóm ­NH2 và m t nhóm –COOH. Cho 3 gam A tác d ng v i ớ   ử ủ NaOH d  thu đ A.CH3­CH2­CHNH2­COOH C.CH3­CHNH2­COOH ườ ng :  i bình th Cách gi ố  Theo đ  bài ta có g c hiđrocacbono là CnH2n

H2NCnH2nCOOH + NaOH => H2NCnH2nCOONa + H2O ề  Đ  bài   3 gam             3,88 gam  Theo PT => nH2NCnH2nCOOH = nH2NCnH2nCOONa

3 n

88,3 n

14

61

14

83

(cid:0) ả ượ ủ ọ  Gi i ra đ c : n = 1 => CTCT c a A là H2N­CH2­COOH Ch n D (cid:0) (cid:0)

mmuoi

o

min

3

mol

04,0

 ADCT trên => nH2NCnH2nCOOH =

(cid:0) am 22

88,3 22

37

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

n

75

1

 MH2NCnH2nCOOH = 14n +61 =

3 04,0

(cid:0) (cid:0) (cid:0)

ồ ố ộ ỗ ợ ồ

ồ ế ế ẵ ồ ủ ề ở ỗ c 140 ml CO2 và 250 ml n cùng đi u ki n). CTPT c a hai hiđrocacbon? ợ ồ ướ c ( các V

ủ ố

4,1

ử ọ ố G i n là s  nguyên t C trung bình => Dang 9: Tr n h n h p g m amin và hiđrocacbon r i đem đ t cháy  ụ Xét ví d  sau :  ố VD5: Đ t cháy hoàn toàn h n h p g m 100 ml hh g m đimetylamin và hai hiđrocacbon đ ng đ ng k  ti p thu ệ ượ đ Ta th y :ấ ồ Hh g m (C2H5)2NH và CxHy (x là s  ngt (cid:0)n

ử ấ ả ộ C > 1,4 , là (C2H5)2NH. ậ ấ ế ế ả ẵ ạ ộ ồ ồ    C nh  h n 1,4 => x<1,4 => hai hiđrocacbon đ ng đ ng k  ti p trên ph i thu c dãy đ ng ủ ậ ầ ử  C trung bình c a hai HC).  140 (cid:0) 100 ố ấ V y m t trong hai ch t ph i có 1 ch t có s  ngt ỏ ơ ử ố Ch t còn l i có s  ngt ẳ đ ng c a ankan. V y 2 hiđrocacbon c n tìm là CH4 và C2H6

CHUYÊN Đ  4: POLIME VÀ V T LI U POLIME

Ầ Ế PH N I: LÝ TUY T Ạ ƯƠ Ề BÀI 1: Đ I C NG V  POLIME Ạ

ử ố ấ ớ ấ ỏ ọ ế ớ ề ắ ơ ị Ệ I – KHÁI NI M, PHÂN LO I VÀ DANH PHÁP 1. Khái ni mệ ợ ữ Polime là nh ng h p ch t có phân t ụ    kh i r t l n do nhi u đ n v  nh  (g i là m t xích) liên k t v i nhau.Ví d :

2]6 –CO– liên k t v i nhau t o nên H  s  n đ

ạ do các m t xích –NH –[CH c g i ử ạ ộ ế ớ ủ ừ ắ ệ ố c g i là t o nên t ng m t xích c a polime đ ắ . Các phân t  hay đ  polime hóa ượ ọ ượ ọ monome

38

ố ệ ố là h  s  polime hóa 2. Phân lo iạ   ồ a) Theo ngu n g c:

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ổ ợ   b) Theo cách t ng h p:

ấ ầ

ồ ế ừ ở ặ ừ ủ ạ tr  lên ho c t hai monome t o nên polime thì tên c a ặ ơ trong ngo c đ n) ườ ụ ng). Ví d : … ộ ố Ấ ạ ụ

ướ ự ạ i. Ví d : cao su l u hóa, nh a bakelit… ư ề ắ ố ộ ậ ự ấ ị ể ầ ẳ ố : các m t xích n i nhau theo m t tr t t nh t đ nh (ch ng han theo ki u đ u n i đuôi). Ví c) Theo c u trúc: (xem ph n II) 3. Danh pháp  ủ ­ Poli + tên c a monone (n u tên monome g m 2 t ả ể ở monome ph i đ   ­ M t s  polime có tên riêng (tên thông th II – C U TRÚC ấ ạ 1. Các d ng c u trúc m ch polime ạ ơ a) M ch không phân nhánh. Ví d : polietilen, amiloz …  ạ ụ b) M ch phân nhánh. Ví d : amilopectin, glicogen…  ụ ạ c) M ch m ng l ề ấ ạ 2. C u t o đi u hòa và không đi u hòa ề ấ ạ a) C u t o đi u hòa d : ụ

ấ ạ ố ớ ậ ự ấ ị ể ẳ ạ ắ ầ : các m t xích n i v i nhau không theo tr t t nh t đ nh (ch ng h n theo ki u đ u ụ ầ ỗ ề b) C u t o không đi u hòa ố ớ ố ầ n i đ u, ch  thì đ u n i v i đuôi). Ví d :

Ấ ầ Ậ ấ ắ ệ ộ ộ ố ả ị t đ  nóng ch y xác đ nh, m t s  tan trong các dung ố ế ữ ơ ơ ộ ố ộ ố ể ẻ ề ồ

ụ ị III – TÍNH CH T V T LÍ H u h t polime là ch t r n, không bay h i, không có nhi môi h u c . Đa s  polime có tính d o, m t s  polime có tính đàn h i, m t s  có tính dai, b n, có th  kéo thành  s i ợ Ọ   Ấ IV – TÍNH CH T HÓA H C ạ ữ ả ứ 1. Ph n  ng gi  nguyên m ch polime ớ a) Poli(vinyl axetat) (PVA) tác d ng v i dung d ch NaOH:

ụ ớ b) Cao su thiên nhiên tác d ng v i HCl:

Cao su hiđroclo hóa

2: (gi

ụ ớ ả ử ứ ế ắ ử c) Poli(vinyl clorua) (PVC) tác d ng v i Cl s  c  2 m t xích th  1 nguyên t clo)

39

ơ ả ứ ắ T  clorin  ạ 2. Ph n  ng phân c t m ch polime

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ả ứ ủ a) Ph n  ng th y phân polieste :

ả ứ ủ ặ b) Ph n  ng th y phân polipeptit ho c poliamit:

ộ ơ ệ Nilon – 6  ủ ả ứ c) Ph n  ng th y phân tinh b t, xenluloz ả ứ d) Ph n  ng nhi t phân polistiren

ả ứ ạ : ự ư ấ ỳ ượ ư Ở ư ạ c cao su l u hóa. cao su l u hóa, các m ch polime đ ượ ố   c n i ớ ư ầ ầ ở 3. Ph n  ng khâu m ch polime a) S  l u hóa cao su Khi h p nóng cao su thô v i l u hu nh thì thu đ ớ v i nhau b i các c u –S–S– (c u đisunfua)

2–

ự ự ự ượ ự ạ ượ ớ c nh a rezit, trong đó các m ch polime đ ở c khâu v i nhau b i các nhóm –CH b) Nh a rezit (nh a bakelit):   Khi đun nóng nh a rezol thu đ (nhóm metylen)

ấ ạ ả ề ơ ớ ư

ằ ư ặ ợ

ử ỏ ế ợ ử ấ ươ ự ề ợ ố nh  (monome), gi ng nhau hay t nhau thành phân t r t ng t

2 = CH2, CH2 = CH–C6H5

ề ấ ạ ủ ả ứ ề ả ợ

ụ ề ụ ặ ở ạ Polime khâu m ch có c u trúc m ng không gian do đó tr  nên khó nóng ch y, khó tan và b n h n so v i polime  ạ ch a khâu m ch  Ế  Ề V – ĐI U CH ả ứ ế ể ề Có th  đi u ch  polime b ng ph n  ng trùng h p ho c trùng ng ng  ợ   ả ứ 1. Ph n  ng trùng h p a) Khái ni m:ệ   ­ Trùng h p là quá trình k t h p nhi u phân t ớ l n (polime)  ệ ầ ­ Đi u ki n c n v  c u t o c a monome tham gia ph n  ng trùng h p ph i có là:  ế ộ + Liên k t b i. Ví d : CH + Ho c vòng kém b n: Ví d :

ợ ỉ ừ ộ ạ b) Phân lo iạ :  ­ Trùng h p ch  t m t lo i monome t o ạ homopolime. Ví d :ụ

40

ụ ợ ở ­ Trùng h p m  vòng. Ví d :

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ơ ợ ừ capron)  ợ ụ ạ ạ ọ Nilon – 6 (t ề ­ Trùng h p t ồ  hai hay nhi u lo i monome (g i là đ ng trùng h p) t o copolime. Ví d :

ử ỏ ử ớ ề ả ồ ờ nh  (monome) thành phân t l n (polime) đ ng th i gi i phóng ữ ế ợ ư 2O) ả ứ ả ứ ư ề ả ấ

ệ ầ ứ ộ ố ả ứ ư Poli(butađien – stiren) (cao su buna – S)  ư   ả ứ 2. Ph n  ng trùng ng ng a) Khái ni mệ :  ư ­ Trùng ng ng là quá trình k t h p nhi u phân t ử ỏ nh ng phân t  nh  khác (nh  H ể ư ­ Đi u ki n c n đ  có ph n  ng trùng ng ng là: các monome tham gia ph n  ng trùng ng ng ph i có ít nh t hai  ả ế ớ ể ạ ượ c liên k t v i nhau  nhóm ch c có kh  năng ph n  ng đ  t o đ ả ứ b) M t s  ph n  ng trùng ng ng:

ơ ε                 axit  ­aminocaproic Nilon – 6 (t capron)

ω ơ axit ­aminoenantoic Nilon – 7 (t enan)

Ậ Ệ BÀI 2:  V T LI U POLIME

ữ ượ ự ế ẻ ụ ự ủ ữ ệ ẫ ị t, áp l c bên ngoài và v n gi c s  bi n nguyên đ ị ế ụ ố ấ ẻ ỉ ứ ứ ầ ủ ầ ợ ư ộ ấ ẻ ộ ố ơ ễ ẻ ả ẩ

Ẻ Ấ I – CH T D O 1. Khái ni mệ   ậ ệ ấ ẻ ­ Ch t d o là nh ng v t li u polime có tính d o ạ ẻ ­ Tính d o là tính b  bi n d ng khi ch u tác d ng c a nhi ạ d ng đó khi thôi tác d ng ấ ồ ộ ố ấ ẻ ­ Có m t s  ch t d o ch  ch a polime song đa s  ch t d o có ch a thành ph n khác ngoài polime bao g m ch t  ư ấ   ế ủ ộ ộ đ n (nh  mu i than, cao lanh, mùn c a, b t amiăng, s i th y tinh…làm tăng m t s  tính năng c n thi t c a ch t ạ ẻ d o và h  giá thành s n ph m) và ch t d o hóa (làm tăng tính d o và d  gia công h n)  ấ ẻ   ộ ố 2. M t s  polime dùng làm ch t d o a) Polietilen (PE)

41

ề ượ ự ứ ỏ ấ ẻ PE là ch t d o m m, đ c dùng làm màng m ng, bình ch a, túi đ ng…

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

b) Poli(vinyl clorua) (PVC)

ấ ẻ ứ ậ ệ ệ ố ệ ố ẫ ướ ả c, da gi … ớ ề t, b n v i axit, đ ữ ơ ượ c dùng làm v t li u đi n,  ng d n n PVC là ch t d o c ng, cách đi n t ủ c) Poli(metyl metacrylat) (th y tinh h u c  PEXIGLAS)

ố ủ ữ ơ ượ ọ ể ế c g i là th y tinh h u c . Dùng đ  ch

ề ả ạ ươ ng v  polime) ạ ự ự ự ự : ợ ạ ự ượ c nh a novolac m ch không phân nhánh ố ầ v  trí ệ ẻ ấ ư ớ ortho ho c ặ para)  ộ ố ữ ơ ể ả ấ ơ t d o, d  nóng ch y, tan trong m t s  dung môi h u c , dùng đ  s n xu t vecni, s n…

2OH

ỉ ệ ự ề mol 1 : 1,2 có xúc tác ki m. Nh a rezol không phân nhánh,  ố ở ị  v  trí s  4 ho c 2  ề ữ ơ ấ ơ ệ ắ ể ả ự ả ặ t r n, d  nóng ch y, tan trong nhi u dung môi h u c  dùng đ  s n xu t s n, keo, nh a rezit

oC đ

ượ ự ấ ở c nh a rezit (hay nh a bakelit) có c u trúc m ng l i không gian ự  150 ạ ấ ồ ệ ự ữ ơ ướ ỏ ự ề ả ệ ượ ậ ệ ấ ộ ộ ị ộ ề ệ ớ ộ ớ c v t li u m i có đ  b n, đ  ch u nhi t…tăng lên so v i polime

ệ ẻ ể t d o hay nh a nhi ẩ ấ ề ấ ộ ủ ợ ợ ấ ộ ư ộ ẹ ặ ộ ỡ ấ ẻ ứ Poli(metyl metacrylat) là ch t d o c ng, trong su t, không v …nên đ ể ả ạ t o kính máy bay, ô tô, kính b o hi m, dùng làm răng gi …  d) Poli(phenol – fomanđehit) (PPF) (xem thêm bài đ i c PPF có ba d ng: nh a novolac, nh a rezol, nh a rezit  Nh a novolac ỗ ­ Đun nóng h n h p fomanđehit và phenol l y d  v i xúc tác axit đ ể ở ị 2– có th   (c u n i metylen –CH ả ễ ự ­ Nh a nhi ự Nh a rezol:  ợ ỗ ­ Đun nóng h n h p phenol và fomanđehit theo t  l ắ ộ ố m t s  nhân phenol có g n nhóm –CH ự ễ ­ Nh a nhi ọ ự Nh a rezit (còn g i là nh a bakelit):  ­ Đun nóng nh a rezol  ả ­ Không nóng ch y, không tan trong nhi u dung môi h u c , dùng s n xu t đ  đi n, v  máy…  ề ậ ệ   3. Khái ni m v  v t li u compozit ợ ớ Khi tr n polime v i ch t đ n thích h p thu đ ậ ệ thành ph m. Đó là v t li u compozit  ự ự ­ Ch t n n (polime): có th  dùng nh a nhi ấ ộ ­ Ch t đ n: phân tán (nh ng không tan) vào polime. Ch t đ n có th  là: s i (bông, đay, amiăng, s i th y tinh…)  3), b t tan (3MgO.4SiO ho c ch t b t (silicat, b t nh  (CaCO ệ ắ t r n  ể 2.2H2O))…

ớ ộ ề ậ ệ ấ ị ữ ả ơ II – TƠ  1. Khái ni mệ   ợ T  là nh ng v t li u polime hình s i dài và m nh v i đ  b n nh t đ nh  2. Phân lo iạ

42

ộ ố ạ ơ ổ ợ ườ 3. M t s  lo i t t ng h p th ặ   ng g p

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ề ơ a) T  poliamit (có nhi u nhóm amit –CO–NH–)

ề ơ b) T  polieste (có nhi u nhóm este)

ề ơ c) T  vinylic (có nhi u nhóm polivinyl)

ậ ệ ồ ế ở ạ ạ ụ ầ ự i d ng ban đ u khi l c đó thôi tác d ng ụ ổ ạ ợ ủ III – CAO SU  1. Khái ni mệ   ồ ­ Cao su là v t li u polime có tính đàn h i  ị ự ạ ­ Tính đàn h i là tính bi n d ng khi ch u l c tác d ng bên ngoài và tr  l ­ Có hai lo i cao su: cao su thiên nhiên và cao su t ng h p  2. Cao su thiên nhiên (polime c a isopren) ấ a) C u trúc :

ứ ấ ạ ấ ả ề ắ ấ ­ Công th c c u t o:  ­ T t c  các m t xích isopren đ u có c u hình n = 1500 – 15000  ư cis nh  sau:

ấ ứ ồ ố ẫ ệ ệ m  cây cao su, đàn h i t ề t (nh  c u trúc cis đi u hòa), không d n nhi t và đi n, ờ ấ ư c, etanol…nh ng tan trong xăng và benzen ả ứ ư ệ ặ ộ ộ ư ạ ỳ t là c ng l u hu nh t o cao su l u hoá có tính ướ 2, Cl2, HCl,… đ c bi ư ơ ồ ị ổ ụ :  b) Tính ch t và  ng d ng ấ ừ ủ ­ Cao su thiên nhiên l y t ướ ấ không th m khí và n c, không tan trong n ­ Cao su thiên nhiên cho ph n  ng c ng H ệ t, lâu mòn, khó tan trong dung môi h n cao su không l u hóa.  đàn h i, ch u nhi ợ   3. Cao su t ng h p a) Cao su buna, cao su buna –S và cao su buna –N :

oC, polime sinh ra   100

oC sinh ra polime

ị 10 ở ộ ề ơ ơ ẩ ẩ ả ả ợ ợ ứ ứ ơ ơ ị ị ị ồ ở ­ Cao su buna có tính đàn h i và đ  b n kém cao su thiên nhiên. Khi dùng buta­1,3­đien  ạ ch a 77% đ n v  trans­1,4 và 7% đ n v  cis­1,4 (còn l i là s n ph m trùng h p 1,2). Còn  ạ i là s n ph m trùng h p 1,2)  ch a 56% đ n v  trans­1,4 và 25% đ n v  cis­1,4 (còn l

ồ Cao su buna – S  ­ Cao su buna –S có tính đàn h i cao

43

Cao su buna –N

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ầ ố ố t

≈ ệ ặ ệ ượ ế ấ ọ t, ta đ c poliisopren g i là cao su isopren, c u hình cis chi m 94 %, ố ­ Cao su buna – N có tính ch ng d u t b) Cao su isopren  ợ ­ Trùng h p isopren có h  xúc tác đ c bi ầ g n gi ng cao su thiên nhiên

ườ ề ặ ả ấ ồ i ta còn s n xu t policloropren và polifloropren. Các polime này đ u có đ c tính đàn h i nên ớ ầ ỡ ơ ề ­ Ngoài ra ng ượ ọ đ c g i là cao su cloropren và cao su floropren. Chúng b n v i d u m  h n cao su isopren

ố ả ặ ậ ệ ế ổ ả ậ ệ ượ ế ế c k t dính

: ả ơ ấ ủ ữ ơ ồ ạ

ộ ố ạ ả ổ ợ ầ hai đ u ấ ứ ng là các triamin nh  H ở ư 2NCH2CH2NHCH2CH2NH2 IV – KEO DÁN  1. Khái ni mệ ả ậ ệ Keo dán là v t li u polime có kh  năng k t dính hai m nh v t li u gi ng nhau ho c khác nhau mà không làm  ấ bi n đ i b n ch t các v t li u đ 2. Phân lo iạ   a) Theo b n ch t hóa hoc ỏ ­ Keo vô c  (th y tinh l ng)  ộ ­ Keo h u c  (h  tinh b t, keo epoxi)  b) D ng keo: ộ ồ ỏ ­ Keo l ng (h  tinh b t)  ự ẻ ­ Keo nh a d o (matit)  ộ ạ ỏ ­ Keo dán d ng b t hay b n m ng  ợ ụ   3. M t s  lo i keo dán t ng h p thông d ng ầ   ồ a) Keo dán epoxi: g m 2 h p ph n: ­ Polime làm keo có ch a hai nhóm epoxi  ườ ắ ­ Ch t đóng r n th b) Keo dán ure – fomanđehit

23

ộ ố ạ ự nhiên  ạ ữ ơ ư ự ị ủ ộ ướ ấ ị ồ ộ  là dung d ch h  tinh b t trong n c nóng, dùng làm keo dán gi y Ậ Ạ Poli(ure – fomanđehit)  4. M t s  lo i keo dán t a) Nh a vá săm: là dung d ch d ng keo c a cao su thiên nhiên trong dung môi h u c  nh  toluen… ồ b) Keo h  tinh b t: II. CÁC D NG BÀI T P Ố Ắ

D NG 1: TÍNH S  M T XÍCH (H  S  POLIME HÓA) ắ Ạ ử ố ắ monome = h  s  polime hóa (n) = Ệ Ố ố 6, 02.10 . s  mol m t xích ả ố ự ế ẻ ố ­ S  m t xích = s  phân t ố ắ           (L u ư ý:  s  m t xích ph i là s  t

po

e

po

e

lim

lim

=

=

M

me

m

ệ ố  nhiên, n u l m ả  ph i làm tròn) M ệ ố ệ ố ợ ­ H  s  polime hóa (n) = h  s  trùng h p

me ono ự

m m ono ố ượ ng polime (d a vào nhóm ch c)

ử ố ứ ạ ự kh i) và s  l ạ ­ Lo i polime (d a vào phân t ặ ng g p: ­ Các lo i polime th ử ố Phân t

44

kh i (M) 62,5n 28n 68n 88,5n 54n 42n ườ Tên g iọ Poli vinylclorua (PVC) Poli etilen (PE) Cao su thiên nhiên Cao su clopren Cao su buna Poli propilen (PP) Teflon Công th cứ (­CH2 – CHCl­)n (­CH2 – CH2­)n [­CH2 – C(CH3)=CH­CH2­]n (­CH2­CCl=CH­CH2­)n (­CH2­CH=CH­CH2­)n [­CH2­CH(CH3)­]n (­CF2­CF2­)n

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

0

xt p t , ,

Ạ Ả Ứ Ế D NG 2 Ề  : PH N  NG ĐI U CH  POLIME

po

e

lim

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ủ ự ơ ố ượ (cao su, nh a, th y tinh, t ấ ẻ , ch t d o…) +  monome dư ­ ĐLBT kh i l

+

M me ono m m m

e

me

me

lim

ono

ono

ng:    =

H

H

%

%

%

3

H 1

2

ancoletylic

c

ubuna

aos

ế (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

ế

ợ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

m po m Ế ­ ĐI U CH  POLIME  : ♦ BÀI TOÁN 1 : Đi u ch  cao su buna ề Glucozo Xenlulozo ♦ BÀI TOÁN 2 : Đi u ch  PVC ề CH4  (cid:0) C2H2  (cid:0) C2H3Cl  (cid:0) PVC ♦ BÀI TOÁN 3 : Trùng h p polistiren t p xt , , N CH2 = CH

H

H

5

C 6

5

n[ ­ CH2 – CH ­ ]

ả ứ ấ ị ư ợ ồ

C 6 Yêu c uầ     :   Xác đ nh ch t còn d  sau ph n  ng   ♦ BÀI TOÁN 4 : Đ ng trùng h p butadien ­1,3 và stiren

m

m n

ỉ ệ ị ệ ố ợ các h  s  trùng h p Yêu c uầ :   Xác đ nh t  l

ả ứ ử ố ắ Clo ph n  ng vào s  m t xích PVC ự  C2nH3n­1Cln+1 + HCl ỷ ệ  nguyên t  l ư

♦ BÀI TOÁN 5 : Clo hóa nh a PVC C2nH3nCln + Cl2  (cid:0) Yêu c uầ     :   tính t   ♦ BÀI TOÁN 6 : L u hóa cao su thiên nhiên (C5H8)n + 2S  (cid:0)  C5nH8n­2S2 ố ắ Yêu c uầ     :   Tính s  m t xích isopren

Ữ Ơ

Ậ NG PHÁP GI I BÀI T P HÓA H C H U C

Ộ Ố ƯƠ Ọ

M T S  PH I. Đ NG PHÂN HÓA H C ứ

+ -

x

2

)

D =

ử ứ Ồ *Cách vi : ớ ế ồ t đ ng phân  ng v i công th c phân t ị ộ ấ ướ ­B c 1: Xác đ nh đ  b t bão hòa (Δ) và nhóm ch c có th  có. ứ ố ể ố ộ ấ ặ ạ ặ ả ể ế ố Đ  b t bão hòa (Δ): cho bi ớ ế (cid:0) t s  liên k t  ạ ạ  (n i đôi, n i ba) ho c d ng m ch vòng, ho c c  hai mà HCHC có xHyOzNtXu (X  là halogen) ta có:

ị th  có.Cách tính giá tr  (Δ): V i HCHC d ng C + - y u t 2 ( 2 ả ạ ị ươ ứ ể B ng giá tr  Δ và lo i HCHC t ng  ng ( có th  có )

Δ CxHy CxHyNt ượ ứ CxHyOz R u no, 2 ch c este 0 Ankan Amin no CxHyO ứ   ơ ượ R u no, đ n ch c, ứ ơ Ete no, đ n ch c + r

1 Anken xicloanken Amin không no ư Andehit, xeton,  ượ u, ete ch a no r

45

ư 2 ứ Ankin, ankadien,  xicloanken Andehit, xeton có  ch a ( C=C) uượ Axit. Este,  Andehit+R u,ượ   andehit+este Axit, este ch a no, andehit 2 ch cứ

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ẫ Amin th mơ 4

(cid:0) C­); (C=O); (C=N­); (­N=O), t

5 ấ   Benzen d n xu t ủ c a halogen Benzen có 1 liên k tế   (C=C) ngoài vòng. ứ ể ị Xác đ nh nhóm ch c (có th  có) : ể ể ự ứ , giá tr  Δ có th   suy ra các nhóm ch c có th  có. ế ạ ể ị ấ xHyOzNt n u Δ >0 thì:  và d ng m ch vòng mà HCHC có th  có. ượ ừ ộ ị ứ đó suy ra đ ố c nhóm đ nh ch c và s

ừ ạ ế ế ấ ẳ ạ ắ ấ ạ ằ m ch dài nh t ( m ch th ng) đ n m ch chính ng n nh t, b ng cách ề ở ạ ể ạ ạ ố ử t m ch cacbon có th  có, t  cacbon ừ ạ ợ ị ứ ố ằ ử ứ ­D a vào công th c phân t ụ ớ ợ Ví d : V i h p ch t C ế (cid:0) ố ổ ạ Δ= t ng s  liên k t  Các liên k t ế (cid:0) ể  có th  thu c ( C=C); (­C ố n i đa trong HCHC. ướ ­B c 2: Vi ớ ầ ố b t d n s  nguyên t  m ch chính đ  t o nhánh ( g c ankyl). ướ ­B c 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm ch c, nhóm th  vào các v  trí thích h p trên t ng m ch cacbon. ử ị ướ ­B c 4: Bão hòa giá tr  cacbon b ng s  nguyên t ế ủ  Hidro sao cho đ .

Ả Ứ Ọ Ầ Ư ả ứ ử ỏ ử ớ ế ạ ộ nh  (monome) t o thành phân t ượ   c ợ : Quá trình c ng h p liên ti p nhi u phân t ợ ấ ế ộ ế ề ệ ả ợ

CH = CH2

II. CÁC PH N  NG HÓA H C C N L U Ý ề  l n (polime) đ 1. Ph n  ng trùng h p ả ứ ợ ả ứ ọ g i là ph n  ng trùng h p. Đi u ki n các ch t tham gia ph n  ng trùng h p là ph i có liên k t b i (liên k t đôi, ba). Ví d :ụ CH2 = CH2  ;  C6H5 (cid:0)  CH = CH2  ;  CH2 = CHCl  ;  CH2 = CH (cid:0)  CH = CH2 ế ợ ả ứ ề ề ạ ạ ả ứ ủ ợ  là ph n  ng k t h p nhi u monome c a nhi u lo i monome khác nhau t o polime. ồ  Ph n  ng đ ng trùng h p Ví d :ụ

n CH2 = CH (cid:0)  CH = CH2  + n

[(cid:0)  CH2 (cid:0)  CH = CH (cid:0)  CH2 (cid:0)  CH (cid:0)  CH2 (cid:0) ]n

p,xt o t

Butadien 1, 3

Styren

Cao su buna ­ S

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

2

o

t

|| O

n

ả ứ ề ử ỏ ử ớ ế ợ ớ  nh  (monome) k t h p v i nhau thành phân t ồ    l n (polime) đ ng ượ ọ ờ ả ả ứ 2. Ph n  ng trùng ng ng i phóng phân t th i gi c g i là ph n  ng trùng ng ng. ư : Quá trình nhi u phân t ử 2O đ  H (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ư HN CH C (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ví d :ụ n H2N (cid:0)  CH2 (cid:0)  COOH +  n H2O. (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

ấ ệ ề ứ ở ư ả

ừ  hai nhóm ch c tr  lên: H2N (cid:0)  (CH2)6 (cid:0)  NH2

ả ứ Đi u ki n các ch t tham gia ph n  ng trùng ng ng là ph i có t H2N (cid:0)  CH2 (cid:0)  COOH   HOOC (cid:0)  (CH2)4 (cid:0)  COOH; ; NH2 (cid:0)  (CH2)5 (cid:0)  COOH  ; ...

NH CH CO

2

ot ,p xt

n

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ví d :ụ n H2N (cid:0)  CH2 (cid:0)  COOH +  n H2O.

ồ ế ợ ả ứ ủ ề ạ ạ ư  là ph n  ng k t h p nhi u monome c a 2 lo i monome khác nhau t o ra polime và gi ả   i

2 6

2 4

n

CO (CH ) CO NH (CH ) NH                  nilon 6,6

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ Ph n  ng đ ng trùng ng ng phóng H2O. Ví d :ụ n HOOC (cid:0)  (CH2)4 (cid:0)  COOH  + n H2N (cid:0)  (CH2)6 (cid:0)  NH2  (cid:0) + 2n H2O

as

ử ử ộ ượ (hay m t nhóm nguyên t ) này đ ế ở ộ c thay th  b i m t nguyên ế là ph n  ng trong đó có m t nguyên t ạ ộ ấ ạ ủ ả ứ ử ổ  (hay m t nhóm nguyên t ) khác mà c u t o c a m ch cacbon không thay đ i.

2

4

(cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ 3. Ph n  ng th ộ ử t Ví d :ụ CH4  +  Cl2 CH3Cl  +  HCl H SO ᆴ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) C6H6  +  HONO2

H SO l 4

2

ợ ả ứ ả ứ ộ ướ ộ ả ạ ẩ C6H5NO2  +  H2O ế (cid:0) ấ c vào h p ch t có liên k t ợ ướ  (hiđrat hóa) là ph n  ng c ng n (C = C) t o ra m t s n ph m. c 4. Ph n  ng h p n

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ví d :ụ CH2 = CH2  +  H2O

H SO ᆴ

2

4

C2H5OH ơ ả ứ ữ ơ ặ ế ợ ữ u. Trong ph n  ng này, axit góp ượ ả ứ ả ứ ộ ả ứ ể ậ 5. Ph n  ng este hóa nhóm (cid:0) OH, r là ph n  ng k t h p gi a axit h u c  ho c axit vô c  và r  H u góp H linh đ ng đ  tách ra phân t ả ứ ị ử 2O. Ph n  ng este hóa là ph n  ng thu n ngh ch.

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

46

ượ Ví d :ụ ả ứ ậ ồ ờ ộ ề ệ CH3COOH  +  H (cid:0)  OC2H5   ả ứ ả ị CH3COOC2H5  +  H2O. ượ ề là ph n  ng x y ra đ ng th i theo hai chi u ng c nhau trong cùng m t đi u ki n. Ph n  ng thu n ngh ch

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

2

ề ấ ấ ườ c đ  phân tích m t ch t thành nhi u ch t khác trong môi tr ng axit ặ ủ ả ứ ướ ể ả ứ ả ị ậ H SO l 4 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

ộ ả ứ  là ph n  ng dùng n 6. Ph n  ng th y phân ậ ho c baz . Ph n  ng này x y ra ch m và là ph n  ng thu n ngh ch. CH3COOC2H5  +  H2O  ẫ ả ứ ủ ấ CH3COOH  +  C2H5OH. ơ ơ ơ ấ ộ Các ch t tham gia ph n  ng th y phân là: d n xu t halogen, este, saccaroz , mantoz , tinh  b t, xenluloz , ch t béo ả ứ ơ Ví d :ụ ấ (lipit), protit.

Ắ Ế III. QUY T C TH  VÒNG NHÂN BENZEN: (cid:0) Khi ẵ ế ả ứ ế ẩ ế ả ễ ơ vòng  ặ (cid:0) OH, (cid:0) NH2, (cid:0) Cl, (cid:0) Br (nhóm th  đ y e) ph n  ng th  x y ra d  h n và  u tiên ư ế nhân benzen có s n nhóm th  ankyl ho c  th  vào v  trí ortho, para. (cid:0) ả ứ ế ả ế ế (cid:0) SO3H, (cid:0) NO2, (cid:0) CHO, (cid:0) COOH (nhóm th  hút e) ph n  ng th  x y ra ị Khi vòng nhân benzen có s n nhóm th   ị ư ơ

Br

+ Br

+  HBr

2

Br

Br

NO

2

+ HO (cid:0)  NO

+  H

O

2

2

ẵ khó h n và  u tiên th  vào v  trí meta. Ví d :ụ * benzen (cid:0) ế  o ­ bromonitrobenzen

NO

2

+ HO (cid:0)  NO

+  H

O

2

2

NO

NO

2

2

+ Br

+  HBr

2

Br

* benzen (cid:0) m ­ bromonitrobenzen

ươ ứ ớ ố ả ng  ng ớ ươ ứ ọ ủ ươ ứ ủ ầ ng  ng c n nh  sau: ườ tên hidrocacbon t ng

≡ C – COOH

Tên thông th Axit Fomic Axit Axetic Axit Propionic Axit Butiric Axit Valeric Axit Acrylic Axit Propiolic Axit Vinylaxetic Axit Crotonic

Axit Metacrylic Axit 2 ­ Metylpropenoic IV. DANH PHÁP ọ Chú ý: Mu n g i tên đúng c a este, aminoaxit thì ph i nh  tên g i c a các axit t ủ ng  ng + oic Các tên c a axit t Tên thay thế ứ ấ ạ Công th c c u t o Axit Metanoic HCOOH Axit Etanoic CH3COOH Axit Propanoic CH3CH2COOH Axit Butanoic CH3CH2CH2COOH Axit Pentanoic CH3CH2CH2CH2COOH Axit Propenoic CH2 = CH – COOH Axit Propinoic CH  Axit But – 3 – enoic CH2 = CH – CH2 – COOH Axit But – 2 – enoic  CH3 – CH = CH – COOH CH2 = C ­ COOH CH3

­ COOH

Axit Oxalic Axit Malonic Axit Sucxinic Axit Etanđioic Axit Propanđioic Axit Butanđioic HOOC – COOH HOOC – CH2 – COOH HOOC – (CH2)2 – COOH

47

Axit Benzoic Axit Benzenmetanoic

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

­ CH2 ­ COOH

­ CH = CH ­ COOH

Axit Phenylaxetic Axit Benzenetanoic

COOH

Axit Xiamic Axit 3 – Phenylprop – 2 – enoic

CH = CH

COOH

HOOC

Axit  (cid:0) – Naphtoic Axit Naphtalencacboxylic

COOH

CH = CH

Axit Maleic Axit Cis – Butenđioc

HOOC

Axit Fumaric Axit Trans – Butenđioc

ọ ủ ư Tên g i c a các aminoaxic nh  sau

ệ ố Kí hi u ệ Công th cứ Tên thay thế Tên bán h  th ng Tên   ngườ th

Axit Aminoetanic Glyxin Gly

CH2 ­ COOH NH2 CH3 ­ CH ­ COOH NH2 CH3 ­ CH ­ CH ­ COOH

Axit Aminoaxetic Axit  (cid:0) ­ Aminopropanoic Alanin Ala

CH3

NH2

Axit  (cid:0) ­ aminoisovaleric Valin Val Axit 2 –  Aminopropanoic Axit 2­amino­3­ metylbutanoic

HO ­

­ CH2 ­ CH ­ COOH NH2

HOOC[CH ] CH COOH 2 2

I NH

2

Tyrosin ­3(p­ Tyr Axit  (cid:0) ­amino­b hidroxylphenyl)propionoic Axit 2­amino­3(4­ hidroxylphenyl)prop anoic

H N[CH ] CH COOH 2 4

2

Axit  (cid:0) ­ Aminoglutamic Glu Axit 2 –  Aminopentanđioic Axit  Glutamic

,

I NH

2

a e Axit ­ Điaminocaproic Lysin Lys Axit 2,6­ Điaminohexanoic

ơ 6 –Aminohexanoic ­ Aminocaproic Axit  e H2N – [CH2]5 ­ COOH ư Trùng ng ng cho t caproic

ư ơ 7 –Aminoheptanoic ­ Aminoenantoic Tng ng cho t enang Axit  w H2N – [CH2]6 ­ COOH

ầ ượ ủ ậ ậ ậ ố ớ ướ ế ọ ủ ế ồ t các đ ng phân c a aminla l n l t là: amin b c I, amin b c II và amin b c c h t nên vi Đ i v i tên g i c a các amin Tr Ví d :ụ ạ ạ ấ ầ ề ứ ự CTPT CTCT là:  (đi, tri, tetera…) tên nhánh ị ố ỉ ị

3

2

3

ọ ọ Tên g i (ch n m ch chính là m ch C dài, nhi u nhánh nh t,  ấ ừ ồ ọ  phía g n nhánh nh t theo th  t r i g i tên t ề ố ố ỉ Tên amin = s  ch  v  trí – tên ti n t ạ tên m ch chính – s  ch  v  trí nhóm amino ­ amin Propinamin Etylmetyamin - - Isopropylamin C3H9N

CH

3

3

3

- - Trimetyamin CH3CH2CH2NH2 CH3NHCH2CH3 CH CH NH I CH N CH I CH

C4H11N

2

2

3

I CH

3

48

Butylamin  Metylpropylamin  Đietylamin  Iso butylamin CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2NHCH3 CH3CH2NHCH2CH3 CH CH CH NH

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

CH CH CH CH

2

3

3

I NH

2

CH CH NHCH

3

3

Butan – 2 – amin

I CH

3

CH N CH CH

3

3

2

Iso propylmetylamin

3

I CH C6H5 – NH2

Etylđimetylamin

Phenylamin (Anilin)  p – Aminotoluen (p – Toluiđin) C6H5NH2 C7H8NH2 H3C – C6H4 – NH2

Ữ Ơ Ấ Ấ Ể Ệ Ơ Ộ Ố ƯƠ NG PHÁP DÙNG  HOÁ CH T Đ  PHÂN BI T CÁC CH T H U C  VÀ VÔ C

ệ ượ ươ ố Ữ Ơ ử Hi n t ng Ph ọ ng trình hoá h c Lo i thu c th

ụ ủ ấ M t màu vàng l c c a khí Clo Khí Clo

2

ủ ấ M t màu da cam c a d.d Br D.D Brom

2.

ấ ụ ướ c Br ế ử ­M t màu vàng l c n ­  Có k t t a màu vàng Dd Br2 , sau đó   dd AgNO3 / NH3 CH4  +  Cl2   CH3Cl   +  HCl ụ         ( vàng l c)    ( không màu) C2H4  +  Br2 d.d  C2H4Br2           Da cam                không màu C2H2 + Br2 Ag – C = C – Ag  + H2O                              ( vàng )

COOK

3CH

ệ ượ ươ Ữ Ơ  ( KHÔNG THEO TH  T ) Ứ Ự Ph Hi n t ng ọ ng trình hoá h c V. M T S  PH Ậ Ế NH N BI T CÁC KHÍ H U C  : ạ ấ ầ   Ch t c n nh nậ Metan (CH4 ) Etilen (C2H4 ) Axetilen (C2H2 ) Ấ Ế Ậ  NH N BI T CÁC CH T H U C   ố   ạ ấ ầ   Lo i thu c Ch t c n thử nh nậ

+ 2MnO + KOH + H O

2

2

+ 2KMnO

0

4

H O 2 80­100 C

CHOH = CH OH

CH = CH 2

2

ấ M t màu (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Toluen dd KMnO4,  t0

+

+ 2MnO + 2H O 2

2

+ 2KMnO 4H O

2

4

ấ M t màu dd KMnO4 (cid:0) (cid:0) (cid:0) Stiren

0t

(cid:0) Na, K Ancol 2R (cid:0)  ONa (cid:0)  không màu

(cid:0) (cid:0) +   H2(cid:0)   (cid:0) R (cid:0)  CH = O + Cu + H2O

0t

2R (cid:0)  OH  +  2Na  R (cid:0)  CH2 (cid:0)  OH + CuO  R (cid:0)  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH CuO (đen) t0 Ancol b c Iậ Cu (đ ),ỏ ứ Sp cho p  tráng  ngươ g (cid:0) R(cid:0)  COONH4 + 2Ag(cid:0)  + H2O + 3NH3

(cid:0) R (cid:0)  CO (cid:0)  R(cid:0)   + Cu + H2O

(cid:0) (cid:0) CuO (đen) t0 ứ R (cid:0)  CH2OH (cid:0)  R(cid:0)  + CuO Ancol b c IIậ Cu (đ ),ỏ Sp không p  tráng  ngươ g

CH OH HO CH

]

2 CH

CH OH HO CH 2 O CH + 2H O

2 CH

O

O

2 H + Cu(OH) + HO CH 2

2

- - - - - - (cid:0) - - - - Cu(OH)2 Ancol đa ch cứ

Cu ^

CH OH HO CH

2

2

CH OH HO CH 2

2

2NH

2NH

Br

Br

ị dung d ch màu  xanh lam - - - -

+ 3HBr

+ 3Br 2

(keát tuûa traéng)

Br

(cid:0) (cid:0) (cid:0) ướ ắ ạ n c Brom ế ủ T o k t t a tr ng Anilin

0t

Anđehit R (cid:0)  CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH (cid:0)  Ag tr ngắ AgNO3 trong  NH3 (cid:0)

(cid:0) (cid:0) R (cid:0)  COONH4 + 2Ag(cid:0)  + H2O + 3NH3(cid:0) (cid:0) RCOONa + Cu2O(cid:0)  + (cid:0)  đ  g ch ỏ ạ Cu(OH)2 NaOH, t0

49

ấ ử RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  3H2O RCHO + Br2 + H2O (cid:0) c ố ể ệ dd Brom M t màu ề Andehit no hay ko no đ u làm m t màu n bi ả ứ ng RCOOH + 2HBr ướ Br2 vì đây là ph n  ng oxi hóa kh . Mu n phân  ườ CCl4 thì Br2 không th  hi n t ệ andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi tr

ớ ườ

Đi nhi u thì nh  đ

ng. làm nhi u thì quen cách!!!

ả ứ ỉ tính oxi hóa nên ch  ph n  ng v i ớ andehit không no

2

Quì tím Hóa đỏ Axit  cacboxylic

3CO -

(cid:0)  CO2 2R (cid:0)  COOH + Na2CO3 (cid:0) 2R (cid:0)  COONa + CO2(cid:0)  + H2O

ố Aminoaxit S  nhóm

ố S  nhóm

Hóa xanh Hóa đỏ Không đ iổ

2

3CO -

(cid:0)  COOH  (cid:0)  COOH (cid:0)  COOH  2H2N(cid:0) R(cid:0) COONa + CO2(cid:0)  + (cid:0)  CO2 (cid:0)  NH2 > s  nhóm  ố (cid:0)  NH2 < s  nhóm  ố (cid:0)  NH2 = s  nhóm  ố ố S  nhóm  2H2N(cid:0) R(cid:0) COOH + Na2CO3 (cid:0) H2O

Quì tím Hóa xanh Amin

dd xanh lam Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O

0t

2C6H12O6 + Cu(OH)2 (cid:0) CH2OH (cid:0)  (CHOH)4 (cid:0)  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (cid:0)  đ  g ch ỏ ạ Cu(OH)2 NaOH, t0 (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2OH (cid:0)  (CHOH)4 (cid:0)  COONa + Cu2O(cid:0)  + 3H2O

Glucozơ CH2OH (cid:0)  (CHOH)4 (cid:0)  CHO + 2Ag[(NH3)2]OH (cid:0)  Ag tr ngắ AgNO3   /  NH3 (cid:0)

ấ M t màu dd Br2

ẩ CH2OH(cid:0) (CHOH)4(cid:0) COONH4 + 2Ag(cid:0)  + H2O + 3NH3(cid:0) CH2OH(cid:0) (CHOH)4(cid:0) CHO + Br2(cid:0)   CH2OH(cid:0) (CHOH)4(cid:0) COOH+2HBr C12H22O11      +      H2O      (cid:0) C6H12O6      +      C6H12O6 ỷ Thu  phân ươ ả s n ph m tham gia ứ p  tráng g ng Fructozơ Glucozơ

Vôi s aữ ẩ ụ V n đ c C12H22O11.CaO.2H2O Saccarozơ C12H22O11

Cu(OH)2 C12H22O11      +      Ca(OH)2      (cid:0) C12H22O11   +   Cu(OH)2   (cid:0) (C12H22O11)2Cu  +  2H2O

ỷ Thu  phân (C6H10O11)n     +      nH2O      (cid:0) nC6H12O6   (Glucoz ) ơ

ươ ị

0t

50

CH2OH (cid:0)  (CHOH)4 (cid:0)  CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH Tinh b tộ (C6H10O5)n ế ị dd ch iot (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2OH (cid:0)  (CHOH)4 (cid:0)  COONa + Cu2O(cid:0)  + 3H2O ạ dd xanh lam  ẩ ả s n ph m tham gia ứ p  tráng g ng ạ T o dung d ch  màu xanh tím, khi  đun nóng màu  ấ   xanh tím bi n m t, ể khi đ  nguôi màu  ấ xanh tím l i xu t  hi n ệ