ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
Ề
CHUYÊN Đ 1: ESTE LIPIT
ắ
ữ
’ thì đ
’ là g cố
ứ ủ ệ ộ ố
ở ủ ằ ượ nhóm cacbonyl c a axit cacboxylic b ng nhóm OR c este ( R
ứ ầ
ế
A. Ki n th c c n n m v ng
I Este
1. Khái ni m và công th c c a m t s este
a) Khái n mệ : Khi thay nhóm –OH
hiđrocacbon)
VD:
O
o
SO
2
đ c, tặ
4
R C
+ H – OR’
H
RCOOR’ + H
O
2
OH
nH2n+22k2aO2a
cacbon ( n≥ 2)
ố
nH2nO2 ( n≥2) ho c Cặ
nH2n+1COOCmH2m+ 1( n≥0, m≥ 1)
ứ ủ : ứ ổ ộ ố
ủ ử ặ ố ế Π trong g c hiđrocacbon ho c s vòng ( k≥ 0) ố
ố
ố ứ ứ ơ ủ
ở( k= 0, a=1):
ứ ặ ổ ơ : RCOOR’ ( R, R’ là các g c hiđrocacbon no).
nH2n2O2 (n≥3) ho cặ
ứ ứ ở ơ
ố ố Axit cacboxylic Ancol Este
b) Công th c c a m t s este
Công th c t ng quát c a este là: C
Trong đó : n là s nguyên t
k là s liên k t
a là s nhóm ch c –COO c a este( a≥ 1)
ạ
Este no, đ n ch c, m ch h
Công th c chung: C
ố
Ho c t ng quát h n
VD: HCOOCH3, CH3COOCH3, CH3COOC2H5…
ạ
ế
Este không no( có 1 liên k t đôi C=C), đ n ch c, m ch h ( k=1,a=1): Công th c chung: C
RCOOR’ ( trong 2 g c R, R’ là g c no và g c không no)
ố
VD: HCOOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3, CH2=C(CH)3COOCH3…
ạ ở ơ ơ ặ ố ơ ứ RCOOR’ ( R, R’ là g c hiđrocacbon no, không no ho c th m). ứ
Este t o b i ancol đ n ch c và axit đ n ch c:
VD: CH3COOC2H5, CH2=CHCOOCH3, C6H5COOCH3…
ơ ố ạ ở ứ RCOOH: CT chung: (RCOO)mR’ ( m là s nhó OH, m> ứ R’(OH)m v i axit đ n ch c
ớ
3H5(OH)3 v i axit axetic CH
3COOH có công th c là: (CH
3COO)3C3H5
ạ ở ớ ứ Este t o b i ancol đa ch c
1)
VD: Este t o b i glixerol: C
2H5OH v i axit ađipic HOOC(CH
ơ ố ạ ở
ạ ứ R’OH v i axit đa ch c
ớ
ớ Este t o b i ancol đ n ch c
ở
VD: Este t o b i ancol etylic C ứ R(COOH)n là: R(COOR’)n ( n là s nhóm COOH, n>1)
2)4COOH là (CH2)4(COOC2H5)2
2)4]3(COO)6(C3H5)2
ạ ở
ạ
ố ồ ồ
ồ : 2n2 ứ R’(OH)m và axit đa ch cứ R(COOH)n là: Rm(COO)m.nR’
Este t o b i ancol đa ch c
n
ớ
ở
VD: Este t o b i glixerol v i axit ađipic là: [(CH
2. Đ ng phân và danh pháp:
a) Đ ng phân : S đ ng phân Este ố ồ ố ồ ơ ồ ổ
ụ ớ
ề
Đ u tác d ng v i
ề
ki m (NaOH, KOH)
S đ ng phân este
1
2
4
8 S đ ng phân axit
1
1
2
4 ứ
T ng đ ng phân đ n ch c
2
3
6
12 CTPT
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
C5H10O2 ồ ồ ề ứ ứ ơ ồ
4H8O2
ớ ứ ạ ứ
ồ
3CH2CH2COOH (5), CH3CH(CH3)COOH (6)
ứ ớ ề ồ
ồ ứ
4H8O2 có 4 đ ng phân c u t o: 1,2,3,4
1
ấ ạ ồ ư ậ
: + Nh v y este C ứ
ề ạ
Este có đ ng phân v m ch cacbon, đ ng phân v nhóm ch c axit cacboxylic đ n ch c, đ ng phân khác ch c
ớ
v i anol, anđehit, xeton…
VD: ng v i công th c C
+ Đ ng phân m ch Cacbon:
HCOOCH2CH2CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4)
+ Đ ng phân v nhóm ch c v i axit: CH
+ Đ ng phân khác ch c:
CH2=CHCH(OH)CH2OH (7) , HOCH2CH2CH2 CHO (8), CH3CH(OH)CH2CHO (9)
CH3CH2CH(OH)CHO (10)…
ậ
Nh n xét
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
4H8O2 có 6 đ ng phân: 1,2,3,4,5,6
ấ
ứ ồ ồ ồ ấ ữ ơ ơ
ợ
+ H p ch t h u c đ n ch c C
ề
ấ ữ ơ 4H8O2 có r t nhi u đ ng phân ( 16 đ ng phân)
ợ
+ H p ch t h u c C
b) Danh pháp : ủ Tên c a este= Tên g c hidđrocacbon R
’ + Tên anion g c axit ( đuôi “at”)
ố
Tên g iọ
Metyl fomat
Metyl axetat
Etyl axetat
Metyl propionat
Propyl fomat
Isopropyl fomat
Phenyl fomat
Etyl benzoat
Metyl acrylat
Vinyl axetat
Metyl metacrylat
Benzyl axetat
ố
ứ ủ
Công th c c a este
HCOOCH3
CH3COOCH3
CH3COOC2H5
C2H5COOCH3
HCOOCH2CH2CH3
HCOOCH(CH3)CH3
HCOOC6H5
C6H5COOC2H5
CH2=CHCOOCH3
CH3COOCH=CH2
CH2=C(CH3)COOCH3
CH3COOCH2C6H5 : ủ
ấ ỏ ẹ ơ ướ ấ ắ ườ ườ ướ ư ặ ặ ơ
c, có mùi th m đ c tr ng, ng nh h n n c th
ử ớ ố ơ ặ t đ sôi th p h n so v i axit và ancol có cùng s nguyên t cacbon ho c cùng PTK vì
ệ ộ
ấ
este không có liên k t hiđro
ố
ơ ế
ễ ị ữ
ặ ụ ả ả ủ
ố ứ STT
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
ấ ậ
3. Tính ch t v t lí c a este
Este th
ng là ch t l ng ho c ch t r n, không tan trong n
ễ ị
d ch u
Các este có nhi
ử
gi a các phân t
ể
Đ c đi m c a este là có mùi th m d ch u, gi ng mùi qu chin. Thí d Etyl Fomiat có mùi qu táo, isomul axetat
có mùi chu i chin, amyl propinat có mùi d a chin…
đ
SOH
2
4
đ
SOH
2
4
đ
SOH
2
4
đ
SOH
2
4
ầ ả ượ ử ụ ự ẩ ẩ ỹ ệ
c s d ng trong công nghi p th c ph m, m ph m, d ượ
c ơ
ộ ố
M t s este có mùi th m tinh d u hoa qu đ
ph m:ẩ ươ Ph ề
ng trình đi u ch t
SOH
đ
2
4 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ế ừ
ancol và axit
CH3COOC6H5CH3 + H2O
HCOOC2H5 + H2O
CH3COO[CH2]4CH3 + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Tên este
Benzyl axetat
Etyl fomiat
Amyl axetat
Isoamyl axetat Mùi th mơ
Mùi hoa nhài
Mùi đào chin
ố
ầ
Mùi d u chu i
ố
Mùi chu i chin
đ
SOH
2
4
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Isobutyl propionat Mùi ancol rum
đ
SOH
2
4
đ
SOH
2
4
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) HOC6H4 COOCH3 + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ầ
Mùi d u gió
Mùi hoa cam CH3COOH + C6H5CH3OH
HCOOH + C2H5OH
CH3COOH + CH3[CH2]4OH
CH3COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3 + H2O
CH3CH2COOH + CH3CH(CH3)CH2OH
CH3CH2COOCH2CH(CH3)CH3 + H2O
CH3OH + HOC6H4COOH
CH3OH + H2NC6H4COOH H2HC6H4COOCH3 + H2O
đ
SOH
2
4
đ
SOH
2
4
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) HCOOCH3 + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Metyl salixylat
Metyl 2amino
benzoat
Metyl fomiat
Butyl butirat Mùi táo
Mùi d aứ
2
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Geranyl axetat Mùi hoa h ng ồ CH3OH + HCOOH
CH3[CH2]3OH + CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COO[CH2]3CH3 + H2O
CH3COOH + C10H17OH CH3COOC10H17 + H2O
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
H+, to
ủ ả ứ ườ ề ủ : Ph n ng th y phân este trong môi tr
ả
ườ ủ
ả ứ ng axit và ki m
ẩ ậ ọ
ấ
4. Tính ch t hóa h c
ấ
a) Tính ch t chung c a este
Th y phân este trong môi tr ị
ng axit: Ph n ng thu n ngh ch, s n ph m là axit và ancol:
2
5
2
COOH + C H OH COOC O CH
3 H
5 + H
2
to
ườ ả ứ ề ả ứ ề ả ẩ ộ ố Ph n ng m t chi u, s n ph m là mu i và ng ki m( Ph n ng xà phòng hóa) : CH
3
ủ
Th y phân este trong môi tr
ancol
CH3COONa + C2H5OH CH3COOC2H5 + NaOH
’CH2CHO
6H5ONa + H2O
6H5)
ặ
ủ ả ứ ệ t: → Etyl axetat Natri axetat ancol etylic
* Chú ý:
ộ ố
M t s ph n ng th y phân đ c bi
ạ ả ứ ươ 2Ag) ng (HCOOR’
ot (cid:0) (cid:0) (cid:0) RCOOH + R’CH2CHO (andehit) → ặ
* Este có d ng HCOOR’ : có ph n ng tráng g
* Este RCOOCH=CHR’ : RCOOCH=CHR’ + H2O
RCOONa + R
→ RCOONa + C
ạ ừ ườ ứ ố ợ ị RCOOCH=CHR’ + NaOH
* Este RCOOC6H5 RCOOC6H5 + 2NaOH
Cách xác đ nh s nhóm ch c este: ( tr tr ng h p là este d ng RCOOC ố S mol NaOH ( ho c KOH) ứ ố S nhóm ch c este = ố S mol este
2 + nH2O
2
ả ứ → → nCO
ơ ứ
este no, đ n ch c Ph n ng cháy:
CnH2nO2 + (3n2)/2O2
ố
ố
2O = S mol CO
S mol H
2, làm m t màu dung d ch Br
2, có ph n ng
2 thành Cu2O…
ủ ả ứ ư ộ ấ
ủ ấ ị ả ứ ươ ớ b) Tính ch t riêng c a este
Các este c a axit fomic có tính ch t nh anđehit: Ph n ng c ng H
tráng g ng v i dd AgNO ấ
ử
3/NH3, kh Cu(OH)
3/NH3
0t
ả ứ ươ ở ớ ị Ph n ng tráng g ả
ng x y ra ả ứ
các este fomiat khi ph n ng v i dung d ch AgNO
3
HOOCCH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) NH4OCOOCH3 + 2Ag + 2 NH4NO3
NH
0
t
O
0t
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) H C O C2H5 + Ag2O 2Ag + CO2 + C2H5OH
0t
0t
HOOCCH2CH3 + Br2 + H2O (cid:0) (cid:0) (cid:0) OHCOOC2H5 + 2HBr (cid:0) (cid:0) (cid:0) Na2CO3 + HO CH(CH3)CH3 +Cu2O + 3H2O ả ứ ạ ả ố ở ớ ị HOOCCH(CH3)CH3 + Cu(OH)2 + NaOH
Ph n ng t o hai mu i: x y ra ả ứ
các este phenyl khi ph n ng v i dung d ch NaOH.
(cid:0) CH3COONa + C6H5ONa + H2O
(cid:0) (cid:0) CH3 COOC6H5 + 2NaOH
+
0,H t
ả ứ ạ ả ở ủ Ph n ng t o axit và anđehit: x y ra các este vinyl khi th y phân
(cid:0) CH3COOH + CH3CHO
(cid:0) (cid:0) (cid:0) CH3 COO CH = CH2 + H2O
2, làm m t màu dung d ch Br
2, có ph n ng
2 thành Cu2O…
3
ả ứ ủ ư ộ ấ ị ả ứ ươ ớ Các este c a axit fomic có tính ch t nh anđehit: Ph n ng c ng H
tráng g ng v i dd AgNO ấ
ử
3/NH3, kh Cu(OH)
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
2, halogen, HX…), ph n ng trùng h p,
CH3CH2COOCH3
2BrCHBrCOOCH3
ả ứ ợ ố ả ứ ấ ố ộ ả ứ
to, xt, P
Các este có g c không no có tính ch t gi ng anken: Ph n ng c ng( H
ph n ng oxi hóa…
VD: CH2=CHCOOCH3 + H2 Ni, to
CH→
CH2=CHCOOH + Br2
3
3
nCH COOCH=CH
2 CHCH
2 n OOCCH
Vinyl axetat Poli(vinyl axetat)
H+, to
ả ứ ữ
Dùng ph n ng este hóa gi a ancol và axit cacboxylic ng pháp chung: ế
ề
5. Đi u ch
ươ
a) Ph
3
5
5
3
ươ
CH H O H OH CH COOC
2 + H
2 COOH + C
2
ề ế ằ ả ứ ng pháp riêng:
ạ ≡ ư
2 không đi u ch b ng p este hóa mà dùng ph n ng riêng.
xt, to CH3COOCH=CH2 ớ ề ủ ủ ả ứ ế ượ ằ
CH→ ả ứ
c b ng ph n ng c a phenol v i axit mà dùng ph n ng:
3COOC6H5 + CH3COOH
ụ Ứ ộ ố ượ ể ả ơ ộ c dung đ tăng them h ươ
ng ẹ ả ẩ
i khát… ự
c gi
ỹ ộ ố ượ ướ ấ ẫ ẩ ơ ơ c pha vào n c hoa, xà phòng th m, kem
ề ả ơ ấ ữ ơ
ợ ấ ợ ổ ượ
ỷ ể ả ệ
ủ ộ ự ậ ữ ế ợ ơ ố bào s ng c a đ ng th c v t, không tan trong n ướ
c ư ố ấ ữ
ữ ơ ư
t trong các dung môi h u c nh ete, clofrom, xăng… ấ ồ
ủ ấ ớ ọ . b) Ph
Các este có d ng RCOOCH=CH
VD: CH3COOH + CH CH
Các este c a phenol không đi u ch đ
(CH3CO)2O + C6H5OH
Anhiđrit axetic phenol phenyl axetat
6. ng d ng
ệ
Trong công nghi p th c ph m, m t s este có mùi th m hoa qu , không đ c, đ
ướ
ị
v cho bánh k o, n
ệ
Trong công nghi p m ph m, m t s este có mùi th m h p d n đ
bôi…
ề
ẻ
c dùng đ pha s n.
Nhi u este có kh năng hoà tan nhi u ch t h u c nên đ
ữ ơ
ộ ố
M t s este là nguyên li u đ s n xu t s i t ng h p, thu tinh h u c
II Lipit
1. Khái ni mệ : Lipit là nh ng h p ch t h u c có trong t
nh ng tan t
Lipit g m: Ch t béo, sáp, steroit, photpholipit…
ấ
2. Ch t béo
a) Khái ni mệ : Ch t béo là trieste c a glixerol v i axit béo, g i chung là triglixerit hay triaxylglixerol Axit béo ấ
Ch t béo C17H35COOH (C17H35COO)3C3H5 axit stearic tristearin
C17H33COOH (C17H33COO)3C3H5 + glixerol [C3H5(OH)3] axit oleic triolein
C15H31COOH (C15H31COO)3C3H5 3H2O axit panmitic tripanmitin
ỷ ấ ườ ớ ấ ậ i ta thu đ
ạ ọ
ủ ớ ượ
i thu đ ặ
c glixerol và các axit cacboxylic (còn g i là axit béo). M t
ượ
c lipit. V y lipit (ch t béo) là este c a glixerol v i các
3C3H5
ử ủ ể ế ử c a lipit có th vi
ả t: (RCOO)
ố ể ặ
lipit, g c ancol ph i là glixerin, g c axit béo có th khác nhau. Các axit béo là axit no ho c
3H5(OH)3
ứ ử ẵ ố 12 24 nguyên t C) ộ ố ườ ơ
ứ
ặ
ng g p: CH ừ
3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearic
4
Khi thu phân lipit (ch t béo) ng
khác, khi đun nóng glixerol v i các axit béo, l
axit béo.
ứ ấ ạ
Công th c c u t o phân t
ố
Trong phân t
không no.
ứ
+ Glixerol là ancol đa ch c có công th c: C
ạ
ữ
+ Axit béo là nh ng axit đ n ch c, m ch không phân nhánh, có s C ch n ( t
M t s axit béo th
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleic
CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmitic
C17H31COOH hay CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH – CH – (CH2)7 – COOH Axit linoleic
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ứ ủ ậ ấ V y công th c chung c a ch t béo là:
2
R1COOCH
3
5
2
R2COOCH ặ ố hay (RCOO) H C
3 Trong đó R, R1, R2, R3 là các g c hiđrocacbon gi ng ho c khác
ố
nhau R3COOCH
ấ ậ ướ ướ ứ ấ ỏ ố ồ ừ ầ ạ ự ậ ứ ắ ậ ố ồ
T
đ
SOH
2
4
2O
H
ệ ượ ừ
ườ ế ầ ọ ị ị ng có mùi hôi, khét khó ch u g i là hi n t ậ ạ ấ ố ị ủ
ỡ ạ ầ ử ụ ấ
ầ ủ
ị ỡ ị ệ ả ả ươ ự
ự ư
ườ ủ ấ ẩ
nh este
ng axit thu đ c các axit béo và glixerol: ượ
ỷ ặ ọ
ớ ướ ả ứ
ấ ể ở ự
ươ
ng t
các este khác, tính ch t hoá
ớ ướ
c có xúc tác, ho c đun nóng
oC):Ph n ng trên có đ c đi m thu n
ậ
ặ
ả ứ ấ ủ
ồ
c trong n i kín ể
ệ ộ
t đ cao (220 áp su t cao (25at) và nhi VD: (C17H35COO)3C3H5 Tristearoylglixerol ( Tristearin)
(C17H33COO)3C3H5 Trioleorylglixerol ( Triolein)
(C15H31COO)3C3H5 Tripanmitoylglixerol ( Tripanmitin)
(C17H31COO)3C3H5 Trilinoleorylglixerol ( Trilinolein)
b) Tính ch t v t lý
ấ ỏ
ư
ẹ ơ
ặ ắ
c: Ch t béo l ng ch a các g c axit béo ch a
c, nh h n n
Là ch t l ng ho c r n, không tan trong n
ỡ ộ
ấ
ầ
no( g m d u th c v t: d u l c, v ng, đ u nành, ôliu…), ch t béo r n ch a các g c axit béo no ( g m m đ ng
ỡ ợ
ậ
v t: m l n, dê, bò, c u…)
ỡ ể
D u m đ lâu th
ng b ôi: Nguyên nhân là do liên k t đôi C=C
trong g c axit không no c a ch t béo b oxi hóa ch m trong không khí t o thành peoxit, ch t này phân h y cho
các anđehit có mùi khó ch u. D u m sau khi rán cũng b oxi hóa thành anđehit, s d ng các lo i d u m này
không đ m b o v sinh an toàn th c ph m.
ọ : t
ấ
ng t
c) Tính ch t hóa h c
Th y phân este trong môi tr
ọ
h c quan tr ng nh t c a lipit là ph n ng thu phân.Có th đun nóng lipit v i n
lipit v i n
ngh chị (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ấ ch t béo + H axit béo + glixerol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (RCOO)3C3H5 + 3H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3
H+, to
(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
tristearin axit stearic glixerol
ot
ủ ả ứ ượ ng ki m( Ph n ng xà phòng hóa) thu đ
ề ề
ớ ượ ẽ ế ố ỗ ố ủ
c mu i c a axit béo (xà
ủ
ợ
c glixerin và h n h p mu i natri c a ề ọ ơ ộ ườ
ấ
Th y phân ch t béo trong môi tr
phòng) và glixerol. N u đun nóng ch t béo v i dung dich ki m s thu đ
ấ
ả ư
các axit béo (g i la xà phòng). Ph n ng x y ra nhanh h n và m t chi u
H
(cid:0) (cid:0) (cid:0) ấ ả
ố ủ ch t béo + NaOH mu i c a axit béo + glixerol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3
Đun nóng h n h p lipit l ng, có b t Ni xúc tác, trong n i kín và d n
ẫ
ộ
otNi,
ồ ộ ủ ả ứ ợ ỏ ả ứ ố ộ ỗ
ệ ưọ
ng ph n ng c ng hidro vào g c axit béo không no. ượ ệ ả ứ ươ ả ể ế
c dung trong công nghi p đ bi n ng pháp này đ c lipit ắ
ở ạ
tr ng thái r n. Ph
ị ử ụ
ạ ế
ộ ố ầ ỡ ắ ơ
2
otNi,
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ứ ố ầ ấ ứ ố (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH to 3C15H31COONa + C3H5(OH)3
tripanmitin Natri panmitat glixerol
( Dùng làm xà phòng)
ỏ
ấ
2 c a ch t béo l ng:
Ph n ng c ng H
ấ
ẽ ả
vào đó dòng khí hidro có áp su t cao s x y ra hi n t
ượ
K t qu là sau ph n ng thu đ
ặ ơ
m t s d u thành m r n, ho c b nhân t o có gí tr s d ng cao h n.
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2 Ni, to (C17H35COO)3C3H5
Triolein tristearin
Ch t béo l ngỏ ch a g c HC không no (d u) + H ấ
ch t béo ỡ
r nắ ch a g c HC no (m )
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) triolein (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5 tristearin
)1
M= 884
Ư ụ ố ượ ớ
Cho n axit béo tác d ng v i glixerol thì s trieste thu đ c là: L U Ý : M= 890
(cid:0)nn
(2
2 2 axit béo 6 trieste ; 3 axit béo 18 trieste
5
ể ố ự ấ Chú ý:
ỉ ố
Ch s axit là s miligam KOH dùng đ trung hoà axit t do có trong 1 gam ch t béo.
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
15H31COONa và mu i natri c a axit
ố ỉ ố ế ượ ể ự ế ượ ng axit t do và xà phòng hoá h t l ng este ấ ể ế ượ ấ ng triglixerit có trong 1 gam ch t béo. ỉ ố
ự Ch s xà phòng hóa là s miligam KOH đ trung hoà h t l
trong 1 gam ch t béo.
ố
Ch s este hóa là s miligam KOH dùng đ xà phòng hoá h t l
ơ ể
3. S chuy n hoá lipit trong c th
ư ể
ấ ộ ầ ủ ườ Ch t béo là m t trong nh ng thành ph n c b n trong th c ăn c a ng ị ưỡ ơ ả
ậ ữ ộ
i và nó gi
ề ấ ấ ứ
ơ ể
ng. Khi b oxi hoá ch m trong c th , ch t béo cung c p nhi u năng l ấ ọ
ấ ạ ấ ạ ả ấ ộ ấ ộ ẻ ể ự ướ ế ạ ấ
c,nên chúng không th tr c ti p th m qua mao tr ng ru t đ di vào c m t vai trò quan
ơ
ượ
tr ng trong quá trinh dinh d
ng h n
ấ ộ
ch t đ m (protit) và ch t b t (gluxit): 1gam ch t béo cho khoàng 38,87 kJ trong khi đó 1gam ch t đ m cho 23,41
kJ, còn 1gam ch t b t cho kho ng 17,57 kJ .
Vì ch t béo không tan trong n
ờ ủ ị ấ ỵ ỷ ị ượ ụ ế ấ ơ ớ ượ ổ ợ ấ ấ ỷ ị ả ờ ị
ượ
ể
th . Nh có men c a d ch tu và d ch tràng, ch t béo b thu phân thành glixerin và axit béo. Glixerin đ
ụ
ạ
ậ
ạ
ế
ụ ự
th tr c ti p, còn axit béo khi tác d ng v i m t bi n thành d ng tan và cũng đ
ớ
ạ ế ợ
ấ
Ở
đó glixerin và axit béo l
i k t h p v i nhau. Ch t béo m i đ
ừ
ơ
ớ
ể
ạ
i các mô và c quan khác.
i có th di t
T các mô này, ch t béo l
ơ ướ
ồ
ậ
i phóng năng l
ch m thành khí cacbonic và h i n
ặ ấ
ượ ơ ể ượ ề ế ấ ấ ơ
ấ
c h p
ộ
c h p th qua mao tr ng ru t.
ỡ
ể
c t ng h p di vào máu và chuy n vào mô m .
Ở
ị
đây các ch t béo b thu phân và b oxi hoá
ủ ơ ể
ự ạ ộ
ượ
ng cung c p cho s ho t đ ng c a c th .
ng con d
c oxi hoá h t thì l c, đ ng th i gi
Khi ăn nhi u ch t béo, ho c khi ch t béo trong c th không dung đ ư ượ ỡ
ữ
i thành nh ng mô m . đ ự ậ ề
D u th c v t ch a nhi u axit béo không no. ấ ụ ễ ơ ứ ạ ộ c c th h p th d dàng, không gây ra hi n t ng x c ng đ ng m ch. ạ
c tích l
ầ
Các ch t béo này đ
ầ ứ ế ứ
ượ ơ ể ấ
ố ầ
D u th c v t còn ch a m t s sinh t
Ấ c n thi
Ẩ Ợ Ồ ệ ề ệ ượ
ự ậ
ơ ể ườ
ộ ố
i
t cho c th ng
Ử Ổ
Ề
Ệ
III .KHÁI NI M V XÀ PH NG VÀ CH T T Y R A T NG H P
1. Khái ni m v xà phòng. ặ ấ ớ ố ị ặ
Khi đun nóng ch t béo v i dung d ch natri hidroxit (ho c kali hiđroxit) ta thu glixerol và mu i natri (ho c ủ kali) c a các axit béo.
ố
ỗ ợ c g i là xà phòng. ượ ọ
ủ ầ ố ủ ố ủ
ặ
H n h p mu i natri (ho c kali) c a các axit béo đ
ủ ế ủ
Thành ph n ch y u c a xà phòng là mu i natri c a axit panmitic C
2CO3 ta thu đ
ề ấ ẩ ử ổ ợ strearic C17H35COONa.
ệ
2. Khái ni m v ch t t y r a t ng h p.
ỷ
ệ ầ ng pháp thu phân d u m đ ng v t đ s n xu t xà phòng, ng ề ậ ể ả
ư ườ
ư ẩ ử ố ủ
ấ ẩ ử ổ ấ
ụ
ợ ặ ổ ợ ọ c g i là các ch t t y r a t ng h p (còn g i là b t gi t t ng h p hay xà phòng b t). ượ ổ ợ ừ ủ ộ
c t ng h p t ả
các s n ợ
ổ
ỡ ộ
ươ
i ta còn t ng h p
Hi n nay ngoài ph
ợ
ữ
ấ
ả
nhi u h p ch t không ph i là mu i natri c a axit cacboxylic, nh ng có tác d ng t y r a nh xà phòng. Nh ng
ượ ọ
ấ
ợ
h p ch t đó đ
ụ
ố
Thí d , Mu i natri c a axit đođexylbenzensunfunic C
ỏ
ầ ủ ẩ ớ ả ứ ượ ộ
12H25 – C6H4 – SO3H đ
c mu i natri c a nó.
2+, Mg2+, ….), vì ph nầ
ẩ ử ủ ợ ố
ph m d u m , sau đó cho axit này ph n ng v i Na
2C12H25 – C6H4 – SO3H + Na2CO3 C12H25 – C6H4 – SO3Na + H2O + CO2.
3. Tác d ng t y r a c a xà phòng và c a ch t t y r a t ng h p. ề ặ ủ
ợ ả ề ặ ủ ế ẩ ầ ỡ ẻ ụ ề ả ầ ấ ẩ ử ổ
ụ
ứ
ụ
ấ
ạ ộ
Xà phòng và ch t t y r a t ng h p có tính ch t ho t đ ng b m t cao. Chúng có tác d ng làm gi m s c
ầ
ộ
ỡ ượ
ả
c phân chia thành
ấ ẩ ử
ủ
ườ
i ta đã s d ng kh năng đó c a xà phòng và ch t t y r a c phân tán vào n c. Ng ỏ ơ
ụ ợ căng b m t c a các v t b n d u m bám trên dao đ ng, v i, … do đó v t b n d u m đ
ướ
nhi u ph n nh h n và đ
ổ
t ng h vào m c đích gi ấ ẩ ử ổ
ế ẩ
ượ
ặ ử
t r a. ể ặ ử ướ ứ ướ ứ Không nên dùng xà phòng đ gi t r a trong n c c ng (n ụ ế ủ ướ ạ
ể ặ ử ủ ộ ợ ướ ứ c có ch a các ion Ca
ố
ặ
i d ng mu i panmitat ho c stearat canxit và magie.
ả
t r a ngay c trong n c c ng. ớ
ẽ ấ
l n xà phòng s m t tác d ng do k t t a d
ặ ổ
Ư ể
t t ng h p là có th gi
u đi m c a b t gi
ấ
N u xà phòng. ố ề ườ ấ ớ ớ ế
Mu n đi u ch xà phòng, n
ở ạ ợ
ả ướ ố ợ ố ỗ
ề
ị
i ta đun nóng ch t béo v i dung d ch ki m trong thùng l n. H n h p các
ỏ ỗ
c và glixerin, ph i cho tr ng thái keo. Mu n tách xà phòng ra kh i h n h p n ố ị ộ ớ ẽ ổ ướ ậ ố c mu i, vì v y chúng s n i lên thành m t l p đông đ c ặ ở
ặ ể ể ấ ắ ộ ộ ơ ướ phía trên. Sau đó
ấ
c khi mu i natri (xà phòng) sinh ra
thêm mu i ăn vào dung d ch.
ấ
Xà phòng natri r t ít tan trong n
đem tháo riêng ra, đ ngu i, ép cho r n thành bánh. Có th thêm ch t màu (không đ c) ho c ch t th m tr
ép và đóng thành bánh. ề ế ạ ể ử ấ ằ ọ ng pháp hoá h c tr ươ
ậ ấ ấ ặ ị Trong nhà máy đi u ch xà phòng còn có công đo n tách và tinh ch glixerin. Sau khi tách xà phòng dung
ạ
ướ ể
c đ làm
i có ch a glixerin mu i ăn và các t p ch t khác. Có th x lí b ng ph
ấ ướ
ể
i áp su t th p. Khi dung d ch đã đ m đ c, dung máy li tâm đ thu
ấ
ể ứ
ấ ọ ồ
ế ụ ấ ế
ố
ư
ạ ố ạ
ị
d ch còn l
ế ủ ạ
k t t a t p ch t, l c r i đem ch ng c t d
ồ
h i mu i ăn, ti p t c c t phân đo n đ thu l y glixerin.
6
ộ ố ả ứ ặ ỷ ệ ủ M t s ph n ng thu phân đ c bi t c a este
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ơ ồ ứ ả ứ ỷ ả ứ ẩ
ể căn c vào s n ph m Căn c vào s đ ph n ng xà phòng hoá hay ph n ng thu phân este ta có th
ệ ả ẩ ố ỳ t ể
ạ
t o thành đ suy đoán
ấ
Không nh t thi
ấ ạ ả ứ
ấ ạ ủ
ban đ u. ầ
c u t o c a este
ế s n ph m cu i cùng ph i có ancol
ả
ẽ
ư ế ộ
ả ể ẩ ố ặ ữ ườ
ệ ủ ộ ố ườ ấ
ặ ườ ặ ợ ị ố
, tu thu c vào vi c nhóm –OH đính vào g c
ả
ế
ả ứ
hiđrocacbon có c u t o nh th nào mà s có các ph n ng ti p theo x y ra đ có s n ph m cu i cùng hoàn
ấ ạ
toàn khác nhau, ho c n a là do c u t o b t th
ỷ
ng h p thu phân đ c bi ủ
ng c a este gây nên.
ứ
t c a este ( ng g p trong bài toán đ nh không ch a halogen) th M t s tr ng (cid:0) (cid:0)
1 mu i + 1 anđehit
ạ ứ ượ
l
(cid:0) Este + NaOH (cid:0)
ứ ố ố
Este đ n ch c có g c ancol d ng công th c RCH=CH
2O
2O
(cid:0) (cid:0) ố ơ
Thí d CHụ
3COOCH=CHCH3
(cid:0) Este + NaOH (cid:0) 1 mu i + 1 xeton ứ ớ ạ ỷ (cid:0) (cid:0) ố ơ
Thí d : CHụ
(cid:0) Este + NaOH (cid:0) ứ
Este đ n ch c v i d ng công th c R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’
ạ
3COOC(CH3)= CH2 t o axeton khi thu phân.
1 mu i + 1 ancol + H Este axit : HOOCRCOOR’ (cid:0) (cid:0)
2O
2O
R N Ắ = mESTE + mNaOH”.
Este c a phenol: (cid:0) (cid:0) (cid:0) Este + NaOH (cid:0)
ủ
(cid:0) Este + NaOH (cid:0) ố
2 mu i + H
C6H5OOCR
ố
1 mu i + anđehit + H Hiđroxi este: RCOOCH(OH)R’ (cid:0) (cid:0) ố 1 mu i + xeton + H RCOOC(R)(OH)R’ (cid:0) (cid:0) ả ấ
ẩ
1 s n ph m duy nh t
R C O
CH3 CH C O
O
O
ượ ạ ở c t o b i hiđroxi axit) (cid:0) Este + NaOH (cid:0)
Hiđroxi este:
(cid:0) Este + NaOH (cid:0)
ho c “mặ
Este vòng (đ
(cid:0) (cid:0) (cid:0) Este + NaOH (cid:0) ộ Có MSP = MEste + MNaOH
ượ ư ướ Đây chính là este vòng nh ng đ i góc đ khác mà thôi
+ NaOH
ONa
CH3 CH C O
O
CH3 CH C
OH O
ợ
c nhìn d
to
0t
ỗ ườ ướ ỉ ấ Chú ý các k t lu n ậ in nghiêng ngay d ng h p trên đây ch là m t thí d đ n gi n nh t, các ụ ể ố ộ
ứ ị ụ ơ
ướ ả
c đó. ế
ỉ ượ ậ ụ
Ộ Ố Ả Ứ i m i tr
c v n d ng khi không có d u hi u cho phép xác đ nh c th s nhóm ch c este tr
Ặ ệ
ƯỜ NG G P
0t
(cid:0) (cid:0) ấ
em ch đ
M T S PH N NG HOÁ H C TH
1. RCOOCH=CH2 + NaOH
0t
(cid:0) (cid:0) Ọ
(cid:0) RCOONa + CH3CHO
(cid:0) RCOONa + C6H5ONa + H2O 2. RCOOC6H5 + 2NaOH
0
+
H , t
0t
(cid:0) (cid:0) (cid:0) 3. C3H5(OOC R )3 + 3NaOH 3 R COONa + C3H5(OH)3 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 4. bR(COOH)a + aR'(OH)b Rb(COO)abR'a + abH2O
(cid:0) C17H35COOK + C3H5(OH)3
(cid:0) (cid:0)
0t
3CH3COCl + H3PO3
0
CaO, t
(cid:0) (cid:0) (cid:0) 5. (C17H35COO)3C3H5 + 3KOH
6. 3CH3COOH + PCl3 (cid:0)
7. 3CH3COOH + POCl3 3CH3COCl + H3PO4
0
photpho, t
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 8. CH3COONa(r) + NaOH(r) CH4 + Na2CO3
(cid:0) CH3CHBrCOOH + HBr
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)COOH + NH3(cid:0)
2
+
1) O
2) H O, H
2
RCN + KCl
RCOOH + NH3(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
(cid:0) C6H5OH + CH3COCH3
RCOOH + NaCl
7
9. CH3CH2COOH + Br2
10. CH3COCH3 + HCN (cid:0)
11. (CH3)2C(OH)CN + 2H2O (cid:0)
12. RCl + KCN (cid:0)
13. RCN + 2H2O (cid:0)
14. C6H5CH(CH3)2
15. RCOONa + HCl (dd loãng) (cid:0)
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
0t
0t
(cid:0) (cid:0) 16. 2CH3COONa(r) + 4O2
(cid:0) (cid:0)
(cid:0) Na2CO3 + 3CO2(cid:0) + 3H2O
(cid:0) M2CO3 + CO2 + H2O
ngứ đ t cháy mu i cacboxylat).
0t
17. CxHy(COOM)a + O2
ơ ồ ả ố (s đ ph n
(cid:0) (cid:0) ố
(cid:0) RCOONa + CH3COCH3 18. RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH
ở ứ ứ ạ ơ ơ ở ơ ứ
ở este no, đ n ch c, ạ
c t o b i axit cacboxylic no, đ n ch c m ch h và ancol no, đ n ch c, m ch h ( ở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ). ơ ơ ở
ở
ở ứ cùng có n nhóm ch cứ ): R(COO)nR’ (cid:0) ứ ượ ạ
ứ ượ ạ
ứ ượ ạ
ể ặ ố ẵ ủ
ậ
ạ
B. Các d ng bài t p
ứ ổ
Công th c t ng quát
Este đ
ượ ạ
m ch hạ
Este đa ch c đ
Este đa ch c đ
Este đa ch c đ
Tóm l
ạ
2x) i, có th đ t CTTQ c a este : C ứ
ứ
c t o b i axit cacboxylic đa ch c và ancol đ n ch c: R(COOR’)
n
ứ
ứ
c t o b i axit cacboxylic đ n ch c và ancol đa ch c: (RCOO)
nR’
ứ
c t o b i axit cacboxylic đa ch c và ancol đa ch c (
xHyOz (x, z ≥ 2; y là s ch n, y
ề ả ứ
ỷ
Bài toán v ph n ng thu phân este
ơ ậ ị ả
ng axit: Ph n ng x y ra thu n ngh ch
ạ
D ng 01:
ứ
ộ
ỷ
1. Thu phân m t este đ n ch c
ả ứ
ườ
Trong môi tr
H+, to
ả ứ ề ầ ộ ): Ph n ng m t chi u, c n đun nóng ả ứ
0t (cid:0) (cid:0) (cid:0) RCOOH + R’OH
ph n ng xà phòng hoá
RCOOH + R’OH
ứ
ế (cid:0) ố : RCOOR’ + HOH
ề
ườ
ng ki m (
Trong môi tr
RCOOR’ + NaOH
M t s nh n xét :
ộ ố ậ
N u ế nNaOH ph n ng
N u RCOOR’ (
ế
nNaOH ph n ng
ả ứ = 2neste và s n ph m cho 2 mu i, trong đó có phenolat
ả ứ = nEste (cid:0)
ơ
Este đ n ch c.
ặ
ứ ), trong đó R’ là C6H5 ho c vòng benzen có nhóm th
ơ
este đ n ch c
ẩ
ả
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH (cid:0)
RCOONa + C6H5ONa + H2O
ế) (cid:0) Este đa ch c. ứ
ả ứ = (cid:0) .neste ((cid:0) > 1 và R’ không ph i Cả 6H5 ho c vòng benzen có nhóm th
O
NaOH
C = O
+
ế ư ồ ỷ ớ
(đ ng phân v i andehit) có (cid:0) ả ứ
ắ ặ
ể ả
đ gi
ạ ế CTCT c a este.
ấ ắ
c ch t r n khan) mà mmu iố = meste + mNaOH ẫ ồ
ự ế
nhóm –OH g n tr c ti p vào liên k t C=C
v n t n tai
ặ
ố
ủ
ấ ạ ả ạ N u ế nNaOH ph n ng
ặ
N u ph n ng thu phân este cho 1 anđehit (ho c xeton),
ta coi nh ancol
ế
ủ
ừ
đó
i và t
N u sau khi th y phân thu đ
ượ
ượ
c mu i (ho c khi cô c n thu đ
(lacton):
thì este ph i có c u t o m ch vòng
ở ố ứ ử ộ ớ ố ề ặ N u ế
HOCH2CH2CH2COONa
ủ
g c hidrocacbon c a R’, m t nguyên t
0t
C g n v i nhi u g c este ho c có ch a nguyên t ử ủ ặ ắ
ặ
ể chuyên hóa thành andehit ho c xeton ho c axit cacboxylic
CH3COO
CH + NaOH
CH3COO Na + HCHO
CH3COO
ề ỗ
(cid:0) (cid:0) (cid:0) C2H5COONa + CH3CHO halogen thì khi th y phân có th
VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH
ợ ươ Bài toán v h n h p các este thì nên s d ng ử ụ ph ng pháp trung bình.
ơ ệ ự ả ứ ố ứ ớ
2 (đktc) thu đ ượ
ơ
2 nhi u h n kh i l ớ ị
ượ ượ
ng CO
c l
ằ c là 1,53 gam. Nung Y v i vôi tôi xút thu đ ố
ộ
c m t mu i
ố ượ
ng
ủ
CTCT c a X là: ề
ớ
c khí T có t kh i so v i không khí b ng 1,03.
D. C2H5COOC2H5 ố
C. C2H5COOC3H7 B. CH3COOC2H5 Gi (cid:0) Bài 1: Th c hi n ph n ng xà phòng hoá ch t h u c X đ n ch c v i dung d ch NaOH thu đ
ấ ữ ơ
ầ
Y và ancol Z. Đ t cháy hoàn toàn 2,07 gam Z c n 3,024 lít O
ỉ
ượ
ướ
n
A. C2H5COOCH3
i :ả
ề ứ ớ ơ X là este đ n ch c: RCOOR’.
X +
2
2COn
= 0,09 mol ;
ặ + 18. 44.
8
Và 44. 18. ơ
2Om =
OHn ụ
Theo đ bài: X đ n ch c, tác d ng v i NaOH sinh ra mu i và ancol
OHm
M t khác: m
2COn ố
OHn
2 = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
OHn
2 = 0,135 mol ứ
2COm +
2 = 1,53 gam (cid:0) (cid:0)
2COn
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
nH2n+1OH (n ≥ 1)
OHn
2 >
2COn
n
OH
2
ứ ạ ơ ở (cid:0) Z là ancol no, đ n ch c, m ch h có công th c: C
n
135,0
09,0
CO
2
(cid:0) (cid:0) ừ ả ứ ố T ph n ng đ t cháy Z = = n = 2. ứ
n 1(cid:0)
n
x
xHyCOONa (cid:0)
ạ
Y có d ng: C
2
y
6
T: CxHy+1 (cid:0) MT = 12x + y + 1 = 1,03.29 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) C2H5COOC2H5 (cid:0) đáp án D (cid:0) (cid:0)
ấ ữ ơ ượ ị ộ
ả ứ ượ ư ớ
2 (đktc). Nung B v i NaOH r n thu đ ứ ớ
c 2,24 lit H
ượ ấ ữ ơ ả ứ ằ ằ ớ ố
ượ
c ch t h u c E không ph n ng v i AgNO ớ
2 b ng 0,5. Khi oxi hóa C b ng CuO đ ợ
c mu i B và h p
c khí D có
3/NH3. Xác
3 (cid:0)
3.
4 (cid:0)
B. CH3COOCH(CH3)2 C. C2H5COOCH2CH2CH3 D. C2H5COOCH(CH3)2 Bài 2: Đun 20,4 gam m t ch t h u c A đ n ch c v i 300 ml dung d ch NaOH 1 M thu đ
ơ
ắ
ấ ữ ơ
ch t h u c C. Cho C ph n ng v i Na d thu đ
ố ố ớ
ỉ
t kh i đ i v i O
ủ
ị
đ nh CTCT c a A?
A. CH3COOCH2CH2CH3
i:ả Gi ả ứ ớ ớ ấ ụ C không là ậ A là este đ n ch c C là ancol. Oxi hóa C ra E không ph n ng v i AgNO
ứ . V y ậ B là mu i c a Na
ậ ố ớ .
G c R trong D là CH ặ
CH3COONa + R’OH
R’ONa + H2
nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
ư ế NaOH d , este ph n ng h t. (cid:0) (cid:0) ả ứ
Meste = 20,4/0,2 = 102
ố
2 (cid:0)
Ch t C tác d ng v i Na sinh ra khí H
ơ
ố ủ
ancol b c 1. Các đáp án cho
ắ ạ
Nung B v i NaOH r n t o ra D có M
D = 32.0,5 = 16. V y D là CH
ứ ủ
Đ t công th c c a A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH (cid:0)
R’OH + Na (cid:0)
2Hn = 0,1 mol (cid:0)
Ta có:
nNaOH = 0,3 mol > nAncol (cid:0)
nEste = nAncol = 0,2 mol (cid:0)
R’ = 102 – 59 = 43 (cid:0)
3H7 và ancol b c 2 ậ
đáp án B đúng
ế ư ộ ớ ị ượ
c g c R’ là C
ấ ữ ơ ơ
ứ ấ ạ ấ ố ợ ớ (cid:0)
Bài 3: X là m t ch t h u c đ n ch c có M = 88. N u đem đun 2,2 gam X v i dung d ch NaOH d , thu đ
ứ
ọ ủ
2,75 gam mu i. Công th c c u t o thu g n c a ch t nào sau đây phù h p v i X:
A. HCOOCH2CH2CH3. B. CH3CH2CH2COOH. C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)2.
ấ ữ ơ ớ ậ ả ứ ứ ậ ặ ớ ị i:ả
: V i l p lu n X là ch t h u c no, đ n ch c, ph n ng v i dung d ch NaOH nên X là axit ho c este
6
5
phenol ≥ 94 > 88 (
ế
ạ ả Gi
ậ
* Nh n xét
(lo i kh năng là phenol vì M ơ
OHHCM
3OH (MR’ = 15, R’ là CH3)
X < My). Đun nóng 12,5 gam h n h p A v i m t l
ề = 94)).
ả (Đáp án B). ả ắ
ế ư ể ả ể
ộ i đ tìm ra k t qu
ể i gi ơ ớ ư ứ ầ ờ
i:
mu iố > mX nên Mmu iố > MX i có m
ỉ ạ
mu iố = nX. Mà l
ậ
ể H ho c ặ CH3. V y ch có đáp án B đúng. ả ứ ặ ớ ế ế ứ
t X (có th là axit ho c este, có công th c RCOOR’) ph n ng v i NaOH, mà ỉ ể H ho c ặ CH3 ủ ế ả
mmu iố > meste thì nó ph i là este c a ancol CH ỷ ợ ơ ứ ớ
ử ơ ố ượ ứ
ỗ ượ ợ ơ ị c 7,6 gam h n h p ancol no B, đ n ch c có kh i l ỗ
ng phân t ượ ợ ố c 7,84 lít khí CO ộ ượ
ng
h n kém nhau
ầ
2 (đktc) và 9 gam H2O. Ph n trăm ầ ượ ố ượ ỗ
ủ ợ ng c a X, Y trong h n h p A l n l t là: B. 50%; 50% C. 40,8%; 59,2% C. 66,67%; 33,33%
(cid:0) ế ế ứ ủ ồ
HC
n
1n2
n
n
ẳ
OH A ch a 2 este c a 2 ancol đ ng đ ng k ti p
ứ ủ (cid:0)
OH 2
2COn
OH2
n
1,0:OHHC
mol
2
5
= 2,33. V y B
mol
3
7
CO
2
n
B
ứ
= 7,84/22,4 = 0,35 mol; = 9/18 = 0,5 mol (cid:0) = 0,5 – 0,35 = 0,15 mol nB = V nguyên t c ta có th gi
Tuy nhiên, n u l u ý m t chút ta có th tìm ra đáp án mà không c n l
ả ứ
Do X đ n ch c ph n ng v i NaOH d nên n
V yậ R’ < MNa = 23. V y R’ ch có th là
ỉ
ậ
ề
!L u ý:ư
ể
+ N u đ bài cho bi
mmu iố > mX thì R’ < MNa = 23. R’ ch có th là
+ N u cho rõ X là este mà có
ỗ ợ
2. Thu phân h n h p các este
Bài 7: M t h n h p A g m 2 este đ n ch c X, Y (M
ồ
ợ
ộ ỗ
ừ ủ
dung d ch NaOH v a đ thu đ
ố
14 đvC và h n h p hai mu i Z. Đ t cháy 7,6 gam B thu đ
ỗ
kh i l
A. 59,2%; 40,8%
i :ả
Bài gi
ừ ề
T đ bài
ặ
Đ t công th c chung c a ancol là
2COn (cid:0) (cid:0) (cid:0) ậ n = (cid:0)
05,0:OHHC
(cid:0) (cid:0)
RCOOR
9
ủ ặ Đ t công th c chung c a hai este là neste = nNaOH = nmu iố = nY = 0,15 mol
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
M + 67 =
M = 5,67
muèiM =
R
R
9,10
15,0
(cid:0) =72,67 (cid:0) mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g (cid:0)
H
HCOOC
H
5
2
COOC
H
H
HC
x
y
3
7
HCOOC
3
7
COOC
2
HC
x
y
5
ư ậ ố ộ ố
Nh v y trong hai mu i có m t mu i là HCOONa
Hai este X, Y có th là:ể (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (I) ặ
ho c (II) (cid:0) (cid:0)
1x
3y
%2,59:H
CH:Y
HCOOC
2
5
COOC
%8,40:H
3
3
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ườ tr ợ
ng h p (I) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ườ 12x + y = 8 ( lo i)ạ tr (cid:0) ợ
ng h p (II)
:X (cid:0) (cid:0) V y Aậ đán án A (cid:0)
ỷ
, nancol = n.nmu iố
, nmu iố = n.nancol
R(COONa)n + nR’OH
nRCOONa + R’(OH)n
R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmu iố ừ ủ ớ ị ữ ơ
ố ả ứ
ớ ố ộ
ộ ỉ ồ ặ ằ ạ ẩ ộ
ừ ủ ộ ượ ả ứ ế ằ ị ượ ạ ị c 1,665 gam mu i khan. Công th c c a este X là: ứ ủ
C. C2H4(COOC4H9)2 D. C4H8(COO C2H5)2 B. C4H8(COO)2C2H4
7
3. Thu phân este đa ch c
ứ
+ R(COOR’)n + nNaOH (cid:0)
+ (RCOO)nR’ + nNaOH (cid:0)
+ R(COO)nR’ + nNaOH (cid:0)
Bài 8: Cho 0,01 mol m t este X c a axit h u c ph n ng v a đ v i 100 ml dung d ch NaOH 0,2 M, s n
ả
ủ
ph m t o thành ch g m m t ancol Y và m t mu i Z v i s mol b ng nhau.
M t khác, khi xà phòng hoá hoàn
ng v a đ là 60 ml dung d ch KOH 0,25 M, sau khi ph n ng k t thúc đem
toàn 1,29 gam este đó b ng m t l
ố
cô c n dung d ch đ
A. C2H4(COO)2C4H8
i:ả
2R’
NaOH
n
X
ứ X ch ch a ch c este Gi
Ta có: nZ = nY (cid:0) ỉ ứ
n ỗ ủ ạ ứ
S nhóm ch c este là: CT c a X có d ng: R(COO) = = 2 (cid:0)
axit = nmu iố =
ừ ả ứ ủ T ph n ng th y phân: n .0,06.0,25 = 0,0075 mol nKOH =
2,0.1,0
01,0
1
1
2
2
MR = 56 (cid:0)
,1
665
0075
,0
(cid:0) = 222 (cid:0) M mu iố = MR + 83.2 = R là: C4H8
= 172 R + 2.44 + R’ = 172 (cid:0) Meste = R’ = 28 (C2H4)
29,1
0075
,0
C4H8(COO)2C2H4 (cid:0)
ậ đáp án B. V y X là:
ạ
D ng 02:
ề ả ứ
Bài toán v ph n ng este hoá.
H2SO4, t0
RCOOR' + H2O
RCOOH + R'OH
ậ
Kcb =
RCOOR' H2O
RCOOH R'OH
ả ứ
ấ
ị ể ắ ạ ể thu n ngh ch ớ
nên có th g n v i các d ng bài toán: ủ
ằ ằ ả ứ
ặ
Đ c đi m c a ph n ng este hoá là
Tính h ng s cân b ng K:
ố
. 100%
H =
ệ Tính hi u su t ph n ng este hoá:
l î ng este thu ® î c theo thùc tÕ
l î ng este thu ® î c theo lÝ thuyÕt
ng este t o thành ho c axit cacboxylic c n dùng, l
)1
nm
n
,
nm
m
n
nn
(
2
)1
)(1
(2
,
ầ ặ ạ ng ancol … Tính l
ượ
ế ế ộ ứ ơ ượ
ứ ớ m axit cacboxylic đ n ch c thì
n ch c v i ố
s este t ố
i (cid:0) (cid:0) (cid:0) ữ
)1 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ượ ề ặ ứ ứ ể c là: (Có th ch ng minh các công th c này v m t toán ể
đa có th thu đ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ
* Chú ý: N u ti n hành ph n ng este hóa gi a m t ancol
nn
(
2
m
10
h c)ọ
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
2 thoát ra. Các th tích khí đo
1,0a
mol
COOH
a:
mol
A
H
2
CH
3
mol
b:OHHC
5
2
2,0b
mol
CO
2
ỗ ầ ằ ư ấ ồ
ớ
ớ ở ể
ợ ượ ộ ờ ế ệ ợ
ụ
ụ
c thêm vào vài gi ấ ủ
t hi u su t c a đktc.
ỗ
2SO4, sau đó đun sôi h n h p m t th i gian. Bi ng este t o thành là bao nhiêu? C. 10,56 gam D. 5,28 gam ằ
B. 5,20 gam Bài 1: H n h p A g m axit axetic và etanol. Chia A thành ba ph n b ng nhau.
ầ
+ Ph n 1 tác d ng v i Kali d th y có 3,36 lít khí thoát ra.
ầ
ư ấ
2CO3 d th y có 1,12 lít khí CO
+ Ph n 2 tác d ng v i Na
ị
ọ
ầ
+ Ph n 3 đ
t dung d ch H
ạ
ố ượ
ả ứ
ph n ng este hoá b ng 60%. Kh i l
A. 8,80 gam
Bài gi i:ả (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) n n2ba 3,0 mol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ỗ ợ H n h p A (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) n2a 1,0 mol (cid:0) (cid:0)
mol
06,0
(cid:0) ấ ệ ố ự ế thu đ c: n = 0,1.60% = (cid:0) (cid:0) ố ượ Vì a < b ((cid:0)
Kh i l thu đ hi u su t tính theo axit)
ượ
ự ế
ng este th c t
ể ố ứ ộ s mol este th c t
c: m = 0,06.88 = 5,28 gam
ơ
ỏ ơ ớ ợ ế ỉ ố ơ ủ t t kh i h i c a Y so v i O ủ
ả ứ ủ
ỗ
ứ ượ ượ
đáp án D
ớ
ầ
2. Tr n 7,4 gam X v i
2SO4 làm xúc tác. Sau
2 nh h n 2). Đun nóng h n h p v i H
ứ ấ ạ
c 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm ch c nào khác). Công th c c u t o
Bài 2: Đ đ t cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đ n ch c X c n đ 3,5 mol O
ớ
ượ
ng đ ancol no Y (bi
l
khi ph n ng hoàn toàn thu đ
ủ
c a Z là:
A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3
C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH
Bài gi i:ả
XHyO2 + (x +
y
4
ả ứ Ph n ng cháy: C 1)O2 (cid:0) xCO2 + H2O (1)
y
2
3x
6y
y
4
(cid:0) (cid:0) (cid:0) Theo (1), ta có : x + 1= 3,5 x + = 4,5 (cid:0) (cid:0) X : C2H5COOH (cid:0) (cid:0)
y
4
n) (cid:0)
m (cid:0) Ancol no Y : CnH2n+2m (OH)m (1 (cid:0) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2m
m.
7,8
1,0
(cid:0) hay 14n + 2 = 15m (2) Meste = 73m + 14n + 2 – m =
2OYd
2n
2m
ặ M t khác < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 (cid:0) 30m + 2 < 64 (vì m (cid:0) n) m < 2,1 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ừ T (2) ancol Y : C2H4(OH)2 (cid:0) (cid:0) (cid:0) Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 (cid:0) đáp án A.
ề ả ứ
ạ
D ng 03:
(cid:0) ứ ủ ặ ầ
ố
ố ẵ
Bài toán v ph n ng đ t cháy este
2x )
0
t
Đ t công th c c a este c n tìm có d ng: C
OHC
x
xCO
O
(
)
y
x
z
OH
2
2
2
xHyOz ( x, z ≥ 2; y là s ch n; y
y
2
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ Ph n ng cháy:
y
4
ượ
(cid:0) ơ ế ố ạ ở N u đ t cháy este A mà thu đ c ạ
z
2
OHn Este A là este no, đ n ch c, m ch h (cid:0)
2COn
2 =
ặ
OHn
2
2COn
ế ừ ở ứ
ế (cid:0)
2 liên k t ẽ
ứ s có t tr lên ứ
axit cacboxylic đa ch c ho c este đa ch c, <
N u đ t cháy
ố
Ph n ng đ t cháy mu i C
ố
ả ứ ố nH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 (cid:0) Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O
2. Cho l
ố ứ ỗ ợ ơ ượ ở ầ
ợ ế ế ượ ỗ ừ ủ ớ ộ ượ
ng este này tác d ng v a đ v i KOH thu đ ạ
ng h n h p hai este X, Y, đ n ch c, no, m ch h c n 3,976 lít oxi (đktc)
c h n h p hai ancol k ti p và c 6,38 gam CO
ộ
ố ủ ầ ượ ụ
ượ
ứ ấ ạ ủ
ữ ơ Công th c c u t o c a X, Y l n l
1m2m
t là
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5
D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9 i :ả ứ ủ Bài 1: Đ t cháy hoàn toàn m t l
thu đ
3,92 gam mu i c a m t axit h u c .
A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7
C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5
Bài gi
ặ
Đ t công th c trung bình c a 2 este X, Y là: C (cid:0)
nH2n+1COO
OHn
2 =
HC
2COn
ứ ạ ở = 6,38/44 = 0,145 mol
OHn
2
11
(cid:0) + 18. meste + meste = 3,31 gam ề
Vì X, Y đ u là este
2Om = 44. ơ
đ n ch c, no, m ch h nên:
(cid:0)
2COn Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
(cid:0) (cid:0) n = 1 neste = 0,04 mol
Mmu iố = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 (cid:0)
esteM = 3,31/0,04 = 82,75 (cid:0)
3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5 (cid:0)
m = 1,77 nO = 1,28/16 = 0,08 mol (cid:0)
nmu i ố = neste = 0,04 mol (cid:0)
ặ
ậ M t khác:
V y: X là CH 12.1 + 46 + 14 m = 82,75 (cid:0)
đáp án C
2 và 0,576 gam H2O. Cho 5 gam X tác d ngụ
c 7 gam mu i khan Y. Cho Y tác d ng v i dung
O
O
O
C
O
O
C
C
O
CH3
ố ứ ượ ả ứ ơ
ị ộ
ạ c 1,76 gam CO
ượ ụ ố ớ ừ ủ
ượ Bài 2: Đ t cháy 0,8 gam m t este X đ n ch c đ
ớ ượ
v i l
ị
d ch axit loãng thu đ ng NaOH v a đ , cô c n dung d ch sau ph n ng đ
c Z không phân nhánh. ứ ấ ạ ủ
Công th c c u t o c a X là:
B. C. D. CH2=CHCOOC2H5
xHyO2 ( 2 (cid:0)
A.
i :ả
Bài gi
ứ
Công th c X: C x; y (cid:0) 2x )
48,0
064,0
c =
12.76,1
44
2.576,0
18
(cid:0) (cid:0) ề
Theo đ bài: m gam (cid:0) gam; mH = mO (X) = 0,256 gam
(cid:0) (cid:0) x : y : 2 = 0,04 : 0,064 : 0,016 = 5 : 8 : 2
ứ ủ X: C5H8O2
Công th c c a ể ơ ơ ứ X không th là este đ n ch c c a phenol ) (cid:0) nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol ứ ủ
Vì X là este đ n ch c (
Ta có : mX + mNaOH (p )ư = 5 + 0,05.40 = 7 gam = mmu i Yố (cid:0) (cid:0) ạ E là este m ch vòng đáp án C
ạ
ỗ ợ
D ng 04:
ấ ữ ơ
Bài toán h n h p este và các ch t h u c khác ( ancol, axit cacboxylic, ...)
ứ ư ơ
ụ ớ ầ ạ ố ặ
ấ ữ ơ
ố RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH
Ho c:ặ RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH
ữ ả
RCOOR’ và ROH
Ho c:ặ RCOOR’ và RCOOH
Ho c:ặ RCOOH và R’OH
ữ ố ả
Khi đ u bài cho 2 ch c h u c khi tác d ng v i NaOH ho c KOH mà t o ra:
ả
+ 2 mu i và 1 ancol thì có kh năng 2 ch t h u c đó là
(cid:0)
(cid:0)
+ 1 mu i và 1 ancol có nh ng kh năng sau
(cid:0)
(cid:0)
(cid:0)
+ 1 mu i và 2 ancol thì có nh ng kh năng sau
(cid:0)
(cid:0)
ặ RCOOR’ và RCOOR’’
Ho c:ặ RCOOR’ và R’’OH
ế
ệ ứ ề ứ ế t chú ý: ứ ỉ
ể ặ ợ ỗ ư
N u đ nói ch t h u c đó ch có ch c este thì không sao, nh ng n u nói có ch c este thì
ứ
có th có thêm ch c axit ho c ancol!
ề ấ ữ ơ ủ ơ ượ ớ
ố ỗ Ở ụ
c v i NaOH.
ợ
ỗ
ợ
c 15,375 gam h n h p mu i và h n h p
0C, 1 atm th tích h i c a 4,625 gam X b ng 2,1 lít. Ph n trăm
ầ
ằ ứ ồ
ừ ủ
ể
ầ ượ ị
136,5
ố ố ượ ầ ỉ
ng c a X, Y, Z (theo th t ượ
ơ ủ
t là: KLPT g c axit tăng d n) l n l
C. 25%; 50%; 25% ằ
ứ ự
B. 40%; 20%; 40% D. 20%; 40%; 40% ấ ữ ơ
* Đ c bi
ử
ầ
chúng ta c n chú ý ngoài ch c este trong phân t
Bài 1: H n h p A g m ba ch t h u c X, Y, Z đ n ch c đ ng phân c a nhau, đ u tác d ng đ
ồ
ỗ
ớ
ợ
Đun nóng 13,875 gam h n h p A v i dung d ch NaOH v a đ thu đ
ớ
ố ơ
ancol có t kh i h i so v i H
2 b ng 20,67.
ủ
kh i l
A. 40%; 40%; 20%
Bài gi i :ả
,0
0625
mol
74
nX
)5,136
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ta có : MX = (cid:0)
1,2.1
273
(082,0
ơ
M t khác: X, Y, Z đ n ch c, tác d ng đ
625,4
0625
,0
X, Y, Z là axit ho c este
3x
6y
n
,0cba
1875
mol
A
075,0a
d
67,20
2
CH:Y
,0b
ancol
H/
2
075,0c
5
COOCH
3
c:H
5
3
HCOOC
2
b32
c46
)cb(2
b82
m
a96
c68
375,15
gam
muèi
12
(cid:0) ứ ụ ặ ượ ớ ặ c v i NaOH (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ạ CTPT d ng: C ễ
xHyO2, d dàng (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) HC:X COOH a: mol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) b: mol V y Aậ (cid:0) (cid:0)
0375 đáp án B (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) :Z mol (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ạ
ỉ ố ủ
ỉ ố
ỉ ố
ỉ ố
ị
D ng 05:
Bài toán xác đ nh các ch s c a ch t béo: ch s axit, ch s xà phòng hoá, ch s este,
ấ
ỉ ố
ch s iot...
ệ
ạ ậ ể ữ
ể ấ do có trong 1 gam ch t béo ắ
ầ
(aaxit): là s mg KOH c n đ trung hoà axit béo t ự ể ầ ố do có trong 1 g ố
(axp): là s mg KOH c n đ xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo t ấ ủ ố
ố (aeste): là s mg KOH c n đ xà phòng hoá glixerit c a 1 gam ch t béo
(aiot): là s gam iot có th c ng vào n i đôi C=C c a 100 gam ch t béo ể
ầ
ể ộ
ượ ủ
ở ừ ả ấ ầ
Đ làm các bài t p d ng này, c n n m v ng các khái ni m sau:
Ch s axit
ự
ỉ ố
Ch s xà phòng hoá
ỉ ố
ch t béo
Ch s este
ỉ ố
Ch s iot
ỉ ố
Ch s peoxit
ỉ ố ố
i phóng t ấ
ấ
KI b i peoxit có trong 100 gam ch t béo. c gi ố
(apeoxit): là s gam iot đ
ể ầ ượ ỉ ố ủ ẫ
c 36,207 kg xà phòng. Ch s axit c a m u
1000
D. 10 B. 8 C. 9 Bài 1: Đ xà phòng hoá 35 kg triolein c n 4,939 kg NaOH thu đ
ấ
ch t béo trên là:
A. 7
Bài gi i :ả
102,119
mol
RCOONa (xà phòng) =
.207,36
304
1000
(cid:0) (cid:0) ể ề
Theo đ bài: n nNaOH (dùng đ xà phòng hoá) = 119,102 mol
102,119
375,4
mol
.939,4
40
(cid:0) (cid:0) (cid:0) ể ự do) = nNaOH (đ trung hoà axit béo t
(cid:0) ể nKOH (đ trung hoà axit béo t
.
1000
mg7
(cid:0) (cid:0) ấ mKOH (trong 1 g ch t béo) = ự
do) = 4,375 mol
56.375,4
35000 (cid:0) (cid:0) ỉ ố ch s axit = 7 đáp án A
ộ ấ ạ ứ ỉ ố ể ự ị ấ
ẫ
B. 675 ml D. 125 ml
KOH = 188,72.103 .100 = 18,872 g
ả ứ ể ấ ầ ớ Đ ph n ng v i 100 g ch t béo c n m
mol
337,0
)
(
(cid:0) (cid:0) (cid:0) nNaOH = 0,337 mol nKOH =
337,0
01,0
mol
mol
n3
n
n
tristearin
NaOH
axit
m
axit
n284
n890
g100
109,0
mol
n
chÊtbÐo
tristearin
axit
ẫ
tristearin
ự
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Bài 2: M t lo i ch t béo có ch s xà phòng hoá là 188,72 ch a axit stearic và tristearin. Đ trung hoà axit t
ầ
do có trong 100 g m u ch t béo trên thì c n bao nhiêu ml dung d ch NaOH 0,05 M
A. 100 ml
C. 200 ml
i :ả
Bài gi
axp = 188,72.103 (cid:0)
872,18
56
n (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) do V y: Trong 100 g m u ch t béo có 0,01 mol axit t nNaOH (p )ư = 0,01 mol (cid:0) ậ
Vdd NaOH = 200 ml (cid:0) ấ
đáp án C
Ề
CHUYÊN Đ 2: CACBOHIĐRAT
ế
ữ
ạ
ấ ữ ơ ạ ữ ợ ứ ườ ứ ) là nh ng h p ch t h u c t p ch c và th ng có công th c chung
ủ ế ạ ồ
ắ
ứ ầ
A. Ki n th c c n n m v ng
ệ
I Khái ni m và phân lo i cacbohiđrat:
ọ
Cacbohiđrat ( còn g i là gluxit hay saccarit
là Cn(H2O)m
VD: glucoz : Cơ 6H12O6 hay C6(H2O)6, saccaroz : Cơ 12H22O11 hay C12(H2O)11.....
Phân lo i: G m 3 nhóm ch y u sau:
ị ủ ả ơ ơ
Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đ n gi n, không b th y phân: Glucoz ,
fructoz .ơ
CACBOHIĐRAT
13
ị ủ ỗ ử sinh ra hai ử ơ Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat khi b th y phân m i phân t
phân t ơ
monosaccarit: saccaroz , mantoz .
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ỗ ử sinh ị ủ
ộ ử Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat khi b th y phân đ n cùng m i phân t
ề
ra nhi u phân t ế
ơ
monosaccarit: tinh b t, xenluloz .
oC (d ng )β
ạ
oC (d ng ) và 150
α
ả
ạ ấ ậ ể ự
nhiên
ễ ướ ả ở 146 ị
c, v ng t,
ặ
ả ậ ủ ọ nóng ch y
ệ ậ ạ
t là trong qu nho chín, m t ong. Trong máu ườ ơ ầ ả ổ ư ễ
ư
ng nh glucoz , h u nh không đ i (kho ng 0,1 %)
ử
: C ử 6H12O6
2OH CHOHCHOHCHOHCHOHCH=O vi
ở ơ t g n h nCH
β ạ
ạ ở ạ ộ ế ọ
ạ
II Monosaccarit
1. Glucozơ
a) Tính ch t v t lí và tr ng thái t
ấ ắ
Là ch t r n, tinh th không màu, d tan trong n
ộ
ơ
Glucoz có trong các b ph n c a cây nh r , hoa, qu ....Đ c bi
ỏ
ộ ượ
i có m t l
ng
ấ ạ
b) C u t o phân t
ứ
Công th c phân t
ứ ấ ạ
Công th c c u t o:
ạ
+ D ng m ch h : CH
ạ
+ D ng m ch vòng:
2OH[CHOH]4CHO (*)
và α
Nhóm – OH ạ
C5 c ng vào nhóm C = O t o ra hai d ng vòng 6 c nh
α ≈ β ≈ ơ ạ ở ơ – glucoz ( ạ
36 %) d ng m ch h (0,003 %) – glucoz ( 64 %)
α ế ằ ớ ướ ủ ạ ẳ ặ ượ ạ ằ ủ ẳ i m t ph ng c a vòng 6 c nh là , ng ặ
i n m trên m t ph ng c a c l ạ N u nhóm – OH đính v i C1 n m d
vòng 6 c nh là – β
ở ị ố ượ ọ Nhóm – OH v trí C s 1 đ c g i là OH – hemiaxetal
ị ể ử
2 t o thành axit gluconic Phân t
→ ơ
ở ướ ữ ệ
ơ ấ ạ
ạ ạ ử ơ c Br glucoz có nhóm
2 cho dung d ch màu xanh lam Phân t
→ ơ ớ ị ử ề ề ơ glucoz có nhi u nhóm OH k nhau
→ ơ ạ ứ ố
ượ ử c hexan C và m ch C không phân nhánh
ứ ở ạ ơ
ạ ở ạ
ấ ạ ủ ứ ơ PT có 5 nhóm OH
PT glucoz có 6 nguyên t
ử
d ng m ch h phân t ử
có c u t o c a anđehit đ n ch c và ancol
ứ ủ Các d ki n đ xác đ nh c u t o phân t
glucoz là:
ị
ả ứ
+ Glucoz có ph n ng tráng b c và b oxi hóa b i n
CHO
ụ
+ Glucoz tác d ng v i Cu(OH)
3COO
+ Glucoz t o este ch a 5 g c axit CH
→
ơ
+ Kh hoàn toàn glucoz thu đ
V yậ : glucozo là h p ch t h u c t p ch c,
ấ ữ ơ ạ
ợ
5 ch c. CTCT c a glucozo là CT (*)
ị ồ ạ ạ * Chú ý: Trong dung d ch glucozo t n t
2: 2C6H12O6 + Cu(OH)2
6H11O6)2Cu + 2H2O
d ng vòng 6 c nh
ứ i ch y u
ọ ủ ứ ấ ơ ủ ế ở ạ
ọ : Có tính ch t hóa h c c a anđehit đ n ch c và ancol đa ch c: ứ : ụ (C→
2 cho dung d ch ph c đ ng – glucoz có màu xanh lam
ứ
3CO)2O t o este ch a 5 g c axit
4NO3
14
ứ ồ ị ị
ả ứ ạ ố ấ
c) Tính ch t hóa h c
ấ ủ
* Tính ch t c a ancol đa ch c
ớ
Tác d ng v i Cu(OH)
( dd màu xanh lam)
ơ
ơ
Dung d ch glucoz hòa tan Cu(OH)
ớ
Ph n ng t o este v i anhiđrit axetic (CH ạ
C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH ấ ủ ứ : ↓ ả ứ ươ * Tính ch t c a anđêhit đ n ch c
Ph n ng tráng g ng: C ơ
6H11O5CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O to C6H11O5COONH4 + 2Ag + 2NH
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
2/OH: C6H11O5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH to C6H11O5COONa + Cu2O + 3H
2O
2:
ơ ở
2: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 Ni, to CH2OH[CHOH]4CH2OH
ử ằ
ả ứ Amoni gluconat ( tr ng)ắ
↓
ằ
Oxi hóa b ng Cu(OH)
ỏ ạ
(Natri gluconat) ( Đ g ch)
ị
ấ
Oxi hóa b i dd Br
2: Glucoz làm m t màu dung d ch Br
C→ 6H11O5COOH + 2HBr
C6H11O5CHO + Br2 + H2O
Kh glucozo b ng H
Sobitol
* Ph n ng lên men:
ấ ủ ạ ạ ủ ạ ạ ớ ụ
Cở 1 (OH – hemiaxetal) c a d ng vòng tác d ng v i metanol có HCl xúc tác, t o ra metyl * Tính ch t riêng c a d ng m ch vòng:
Riêng nhóm OH
glicozit.
3, d ng vòng không th chuy n sang d ng m ch h đ
ủ
ể ạ ể ể ạ ở ượ ữ
c n a Cở 1 đã chuy n thành nhóm OCH ộ ớ ủ ạ
ơ ớ ặ
ế Th y phân tinh b t v i xúc tác là HCl loãng ho c enzim, Th y phân xenluloz v i xúc tác HCl đ c
ặ Khi nhóm OH
ề
d) Đi u ch :
ơ (C6H10O5)n + nH2O H+, to
nC6H12O6
ộ
Tinh b t glucoz
Ứ ụ e) ng d ng
ườ ệ ễ ấ ự ề ọ ượ i b nh (d h p thu và cung c p nhi u năng l ng) Trong công ấ
ộ ệ ể ố Trong y h c: dùng làm thu c tăng l c cho ng
nghi p: dùng đ tráng g ố
ươ
ng, tráng ru t phích (thay cho anđehit vì anđehit đ c)
ơ
ủ
6H12O6)
ở ạ ạ ứ ấ ạ ở ọ ộ ở Fructoz (Cơ d ng m ch h là m t polihiđroxi xeton, có công th c c u t o thu g n là:
ạ ạ ạ ạ ồ ạ ả ở ạ
i c T n t d ng m ch vòng 5 c nh và 6 c nh
2. Fructoz : ơ Là đ ng phân c a glucoz
ồ
CTPT: C6H12O6
CTCT:
ạ
ạ
D ng m ch h :
CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO CH2OH
ạ
D ng m ch vòng:
ơ – fructoz và – fructoz : ủ
i ch β α β α
Ở ạ ạ β
ể ạ
vòng 5 c nh ạ
+ tr ng thái tinh th , fructoz ơ ồ ạ
ơ + Trong dung d ch, fructoz t n t
β
ơ
ạ
ơ ở ạ
–
– fructoz ị
, vòng 5 c nh d ng ạ
ạ
D ng m ch vòng 5 c nh có 2 d ng là
ế ở ạ
d ng
y u
fructoz ơ
15
ế ọ ấ ưỡ ườ ị c, có v ng t g p r i đ ng mía và Là ch t r n k t tinh, d tan trong n
ớ ấ ắ
ủ ế ấ ậ
ầ ự
ọ ủ ạ
ơ ị ễ
ơ ế Tính ch t v t lí, tr ng thái t
nhiên:
ậ
ấ
g p 2,5 l n glucoz . V ng t c a m t ong ch y u do fructoz (chi m t ướ
i 40 %)
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
2, p t o este, c ng H
2 t
2
ấ ừ ơ ấ ủ ứ ư ạ ụ ộ ả ứ ớ ớ
3/NH3, ph n ng v i Cu(OH) ươ
ự
ng t
2/OH t o Cu
ạ ng v i dd AgNO
ể
ơ ườ ơ
glucoz .
ngươ
2O t
ơ ớ
ơ ớ nh glucozo vì trong môi tr ả ứ
ng ki m fructoz chuy n hóa thành glucoz , tuy nhiên khác v glucoz , ấ ị
ấ ậ ự ạ ứ ấ ạ
T công th c c u t o ta th y:
ộ
+ Fructoz có tính ch t c a m t ancol đa ch c: Tác d ng v i Cu(OH)
ươ
+ Fructozo cũng có ph n ng tráng g
ề
ự ư
t
ơ
fructoz không làm m t màu dung d ch Br
III Đisaccarit
1. Saccarozơ
a) Tính ch t v t lí và tr ng thái t nhiên
ề ướ ọ ơ t trong n c nóng, ơ
ng t h n glucoz , ề ơ ể
ơ
Saccaroz là ch t r n, tinh th không màu, tan nhi u trong H
ả ở
nóng ch y ấ ắ
ệ ộ
t đ 185 nhi ố ố
ng, và hoa th t n t ặ
ệ
2O đ c bi
oC Saccaroz có nhi u trong cây mía, c c i đ
ủ ả ườ
ử ấ ạ
1 c a glucoz và C
ế ớ ượ ấ ạ ừ ộ ố
α β ử ố ộ
Trong phân t ơ
ơ
m t g c glucoz và m t g c fructoz liên k t v i nhau
ế ớ
– fructoz liên k t v i nhau qua nguyên t ơ
– glucoz và g c saccaoz g c ử
ủ ử
ủ ơ ơ c c u t o t
ơ ố
ơ
2 c a fructoz (C ộ ố
ơ
1 – O – C2). Nhóm OH – hemiaxetal không còn nên saccaroz không b) C u t o phân t
CTPT: C12H22O11
ơ
CTCT: Saccaroz là m t đisaccarit đ
qua nguyên t
oxi.
oxi gi a Cữ
ạ
ể ở
th m vòng t o nhóm – CHO
αố βố g c – glucoz ơ g c ơ
– fructoz
2
ơ ấ ủ ơ ọ Saccaroz không có nhóm ch c CHO nên saccaroz không có tính ch t c a anđêhit ứ
ủ ả ứ ư ớ ấ
c) Tính ch t hóa h c:
ứ
ấ ủ
tính ch t c a ancol đa ch c và ph n ng th y phân
nh ng có
ả ứ
Ph n ng v i Cu(OH)
12H21O11)2Cu + 2H2O
(C→ 2C12H22O11 + Cu(OH)2
ị ( dung d ch màu xanh lam)
12H22O11 + H2O H+, to C6H12O6 + C6H12O6
ả ứ ủ Ph n ng th y phân: C
ơ ơ ơ Saccaroz glucoz fructoz
ấ ườ ả ơ S n xu t đ ng saccaroz
ạ ả ơ ừ ấ Các giai đo n s n xu t saccaroz t mía:
ể ấ ướ ườ (1) Ép mía đ l y n c mía (12 – 15 % đ ng)
oC
ướ ữ ở (2) Đun n ớ
c mía v i vôi s a 60
ướ ế ủ ể + Các axit béo và các protit có trong n c mía chuy n thành k t t a và đ ượ ọ ỏ
c l c b
ể ố ơ + Saccaroz chuy n thành mu i tan canxi saccarat
C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O C12H22O11.CaO.2H2O
2 vào dung d ch và l c b k t t a CaCO
3 thu đ
16
ọ ỏ ế ủ ị ượ ơ ị (3) S c COụ c dung d ch saccaroz có màu vàng
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O
2
ẩ ằ (4) T y màu n ướ ườ
c đ ng b ng khí SO
ị ố ướ ấ ấ ướ ườ
c đ ng (không màu và trong su t) d ạ
i áp su t th p. Làm l nh và dùng máy li tâm (5) Cô đ c dung d ch n
tách đ ặ
ế
ườ
ng k t tinh.
2. Mantoz :ơ Là đ ng phân c a saccaroz
ồ
ườ
đ
ủ ơ ượ ọ ơ Mantoz còn đ c g i là ạ
ng m ch nha
ồ ế ớ ử oxi ơ ồ
α ơ
– glucoz này v i C
ế ế CTPT: C12H22O11
ố
ơ
CTCT: g m 2 g c glucoz liên k t v i nhau qua nguyên t
ơ
ể
Ở ạ
ử
tr ng thái tinh th , phân t
α
ở 1 c a g c
ủ ố
ớ
– glucoz
C
v i nhau
ượ ọ
ử
ộ
c g i là liên k t
kia qua m t nguyên t α
oxi. Liên k t – Cα – 1,4 – glicozit. ố
ế
mantoz g m 2 g c glucoz liên k t
ớ 4 c a g c
ơ
ủ ố
1 – O – C4 đ
ơ ứ ể ở ạ ố ị Trong dung d ch, g c glucoz th 2 có th m vòng t o ra nhóm – CHO
2, Cu(OH)2/OH...
ử ự ơ ả ứ saccarozo, tuy nhiên, phân t ng t mantoz có nhóm CHO nên có ph n ng ươ ng, dd Br ủ ầ ộ ờ ấ ươ
ơ
ả ứ
ự
anđehit: Ph n ng tráng g
ế Th y phân tinh b t nh xúc tác enzim amilaza (có trong m m lúa) Mantoz có tính ch t t
ươ
t
ng t
ề
Đi u ch :
6H10O5)n
2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11
ộ
ấ ậ
ướ ạ ướ ồ ộ c l nh, tan đ ị ấ ắ ộ Tinh b t là
ộ ượ
c trong n
ộ ướ ở c nóng t o dd h tinh b t.
65 c ngu i, Trong n ừ oC tr lên, tinh b t chuy n
ể ị ạ
c nóng t
ủ ướ
ố ắ
ộ ả ắ ạ ồ ố ộ ử ấ
ấ ạ ạ ồ ố ơ g m nhi u g c glucoz :G m 2 d ng ử ồ
ấ ề
ạ ơ
IV Polisaccarit
1. Tinh b t: (C
a) Tính ch t v t lí
ắ
ấ ắ
Là ch t r n màu tr ng, không tan trong n
ch t r n vô đ nh hình, màu tr ng, không tan trong n
ề
thành dung d ch keo (h tinh b t). Tinh b t có nhi u trong các lo i ngũ c c, c (khoai, s n), qu (táo, chu i)…
b) C u trúc phân t
CTPT: (C6H10O5)n
C u t o: Phân t
+ Amiloz : Có c u trúc m ch không phân nhánh
+ Amilopectin: Có c u trúc m ch phân nhánh
Tinh b t là h n h p c a hai lo i polisaccarit : amiloz và amilopectin, trong đó amiloz chi m 20 – 30 % kh i
ượ
l
ấ
ợ ủ ạ
ạ ế ộ ố ơ ơ ỗ
ộ
ng tinh b t
17
ả ứ
ủ ượ ả ứ ả ọ
ấ
c) Tính ch t hóa h c
ủ
Ph n ng c a polisaccarit :
ờ
a) Th y phân nh xúc tác axit vô c : ủ
ả ứ
Ph n ng th y phân:
ị
ơ dung d ch thu đ c sau ph n ng có kh năng tráng b c ạ
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ơ ủ ờ (C6H10O5)n + nH2O H+, to
nC6H12O6
ộ
Tinh b t glucoz
b) Th y phân nh enzim
:
ơ ằ ằ ọ ơ ễ ệ ị ơ ng đextrin hóa
ỏ
ắ ượ ệ ượ
c phân c t nh thành các
2
→ ả ứ ộ ớ 2: Tinh b t + dd I
ể ệ ạ ấ ộ ả ử ạ ạ ơ : M ch phân t dd màu xanh tím
ấ
i xu t hi n
ắ
ử ủ
c a amiloz không phân nhánh và xo n thành d ng hình tr . Các phân t
ụ ấ ọ ế ạ ợ ụ ạ ợ ụ
ữ
ề ặ
ộ ố
ế ế
ề ở ấ
ị ấ ệ ộ ể ấ t đ cao, khi đun nóng màu xanh tím b m t và khi đ ngu i màu xanh tím xu t hi n nhi ệ
t. C m cháy là hi n t
Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa b ng men và b ng nhi
ộ
ử
ằ
tinh b t đã đ
t. Ăn bánh mì, c m cháy d tiêu và có v h i ng t vì phân t
b ng nhi
đisaccarit và monosaccarit
Ph n ng màu v i I
ấ
Đun nóng thì th y m t màu, đ ngu i thì màu xanh tím l
iot đã len
Gi
ợ
ơ
vào, n m phía trong ng tr và t o thành h p ch t b c có màu xanh tím. Liên k t gi a iot và amiloz trong h p
ả
ch t b c là liên k t y u. Ngoài ra, amilopectin còn có kh năng h p th iot trên b m t các m ch nhánh. H p
ệ
ch t b c không b n
tr l i thích
ằ
ấ ọ
ấ ọ
ở ạ
i.
Ả Ứ Ự Ạ Ợ Ộ S T O THÀNH TINH B T TRONG CÂY XANH (PH N NG QUANG H P)
ạ ắ ướ Là ch t r n d ng s i, màu tr ng, không tan trong n c, không mùi v . ợ ợ
ị ướ
ế ạ ầ ớ ộ ơ ấ ắ
ơ
ị Xenluloz là ch t r n
ư
ườ
ng nh
ơ ữ ơ
c và trong dung môi h u c thông th
ố
ủ
bào th c v t, b khung c a cây c i. Xenluloz có ự ậ
ỗ ứ ề ấ
ạ ố ợ ơ ộ Xenluloz là m t polime h p thành ề
ơ ở
2. Xenlulozo: (C6H10O5)n
ấ ậ
ấ ắ
a) Tính ch t v t lí:
ắ
hình s i, màu tr ng, không mùi, không v , không tan trong n
benzen, ete. Xenluloz là thành ph n chính t o ra l p màng t
nhi u trong trong cây bông (95 – 98 %), đay, gai, tre, n a (50 – 80 %), g (40 – 50 %)
ử
b) C u trúc phân t
:
CTPT: (C6H10O5)n hay [C6H7O2(OH)3]n
ử ứ
CTCT: Phân t
ch a nhi u g c glucoz , c u trúc m ch không phân nhánh.
β – glucoz b i các liên k t
ắ
ừ
các m t xích
t
ơ ấ
ế β – 1,4 – glicozit
ử ơ ọ ọ ử không nhánh, không xo n, có đ b n hóa h c và c h c cao. Có kh i l ạ
ể M ch phân t ả ộ ề
ạ ắ
ơ ố ượ
ấ ng phân t
không có hai tính ch t sau: hòa tan ộ
ử ủ ề ề ứ ủ ự ắ ỗ ử ẫ
v n có nhóm OH –
ế
ơ ể ượ do, công th c c a xenluloz có th đ c vi t là ặ
Đ c đi m:
ấ ớ
r t l n (kho ng 1.000.000 – 2.400.000). Xenluloz thu c lo i polime nên
ậ
ề
Cu(OH)2 (dù có nhi u nhóm –OH li n k ) và tính kh c a anđehit (dù t n cùng phân t
hemiaxetal). Trong m i m t xích C
6H10O5 có 3 nhóm – OH t
[C6H7O2(OH)3]n
6H10O5)n + nH2O H+, to
nC6H12O6
ơ
ủ ơ ớ ả ị ơ X y ra khi đun nóng xenluloz v i dung d ch axit vô c ả ứ
ả ứ ọ
ấ
c) Tính ch t hóa h c
ủ
Ph n ng c a polisaccarit (th y phân):
ủ
Ph n ng th y phân: (C
ơ
Xenluloz glucoz
ơ ể ạ ả ờ ườ ượ ồ
i không đ ng hóa đ c ả ứ
Ph n ng cũng x y ra nh enzim xenlulaza (trong d dày trâu, bò…). C th con ng
xenlulozơ
18
ả ứ ủ ứ Ph n ng c a ancol đa ch c:
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ả ứ ớ Ph n ng v i axit nitric
[C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O ơ [C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đ c) ặ
Xenluloz mononitrat
H2SO4 đ c, tặ o
[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
[C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O ơ ặ ơ [C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đ c) ặ
Xenluloz đinitrat
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2 (đ c)
Xenluloz trinitrat
ợ ỗ ể ế ạ ấ ẻ ơ ơ ượ ọ ồ ơ ủ ế ỗ ơ c g i là piroxilin (làm ượ ọ
c g i là coloxilin. Coloxilin dùng đ ch t o ch t d o
ứ
ả ứ ể
ể ế ạ ấ ổ ổ ả ư ố H n h p xenluloz mononitrat, xenluloz đinitrat đ
ợ
xenluloit dùng đ làm bóng bàn, đ ch i… H n h p ch a ch y u xenluloz trinitrat đ
ch t n ), dùng đ ch t o thu c súng không khói. Ph n ng n x y ra nh sau:
2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2
2SO4 đ cặ ) Xenluloz triaxetat là m t lo i ch t d o, d kéo thành t
ớ ấ ẻ ễ ạ ộ ơ ơ ợ s i V i anhiđrit axetic (có H
[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH
ơ V i CSớ
2 và NaOH
[C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O
[C6H7O2(OH)3]n + nNaOH
[C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2
[C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n
Xenluloz xantogenat
ể ề ế ơ ơ Xenluloz xantogenat dùng đ đi u ch t visco
2, nh ng tan đ
3)4](OH)2 (n
ư ượ ướ ạ c trong dd [Cu(NH c Svayde) t o ấ ỏ ụ
ớ
Xenlulozo không tác d ng v i Cu(OH)
ể ạ ơ ồ
ớ
ch t l ng nh t dùng đ t o t đ ng amoniac.
ổ ế ề
V T ng k t v cacbohiđrat
Glucozơ fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh b tộ Xenlulozơ
X
0Xt,t
X
X
X
X X
X
X
X X X X X X
X
X
X
X
X X Ch tấ
ả ứ
Ph n ng
H2 ( Ni, to)
Cu(OH)2
Cu(OH)2/OH, to
dd AgNO3/NH3, to
ủ
Th y phân
dd Br2
dd I2 ả ứ Ộ Ố Ả Ứ Ọ ƯỜ Ặ Ghi chú: D u ấ X là có ph n ng
M T S PH N NG HOÁ H C TH NG G P
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH3COOCH2[CHOOCCH3]4CHO + 5H2O
(pentaaxetyl glucoz )ơ
(cid:0) 1.CH2OH[CHOH]4CHO+5CH3COOH (cid:0)
2. CH2OH[CHOH]4CHO + H2 (cid:0)
(cid:0)0Ni,t CH2OH[CHOH]4CH2OH
Sobit (Sobitol)
(cid:0)0t
ot
+
(cid:0) +
+
2
3 2
4
CH OH[CHOH] COONH 2Ag
4
4
2
CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH
glucozơ
2
amoni gluconat
19
(cid:0) 3. CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 4. CH2OH[CHOH]4COOH + Cu2O(cid:0) + 2H2O
+
3NH H O
3
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
Men r���u 2C2H5OH + 2CO2(cid:0)
Men lactic
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 5. C6H12O6 (cid:0)
6. C6H12O6 (cid:0) 2CH3–CHOH–COOH
+
Men
Hoa�c H
ữ Axit lactic (axit s a chua) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) nC6H12O6
(Glucoz )ơ
+
0t
xt: H
(cid:0) (cid:0) (cid:0) nC6H12O6
Ca(OH)2
7. (C6H10O5)n + nH2O (cid:0)
(Tinh b t)ộ
8. (C6H10O5)n + nH2O (cid:0)
(Xenluloz )ơ (Glucoz )ơ
6
CH2OH
5
6
CH2OH
5
O
O
H
H
H
H
HCl
1
4
4
+ H2O
H
1
+ HOCH3
H
OH
OH
OH
OCH3
OH
OH
3
H
3
H
2
OH
C6H12O6 9. 6H–CHO (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
OH
- (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2OH[CHOH]4CHO (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
2
(cid:0) (cid:0) CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr (cid:0) (cid:0) ứ ạ t o ph c màu vàng xanh.
2
OH
10.
metyl (cid:0) glucozit
11. CH2OH[CHOH]3COCH2OH
12. CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O (cid:0)
13. CH2OH[CHOH]4COOH + Fe3+ (cid:0)
H SO loa�ng
14. C12H22O11 + H2O (cid:0)
4
C6H12O6(Glucoz )ơ + C6H12O6(Fructoz )ơ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
(cid:0) C12H22O11.CaO.2H2O
(cid:0) C12H22O11 + CaCO3(cid:0) + 2H2O
(cid:0)0
Axit vo� c� loa�ng, t
hoa�c men
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) 15. C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O
16. C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 (cid:0)
17. (C6H10O5)n + nH2O (cid:0) nC6H12O6
glucozơ
Die�p lu�c
a/ s ma�t tr��i
Axit vo� c� loa�ng, t
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) tinh b tộ
18. 6nCO2 + 5nH2O (cid:0) (C6H10O5)n
nC6H12O6
(cid:0)0
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
H SO �, t
4
2
glucozơ
(cid:0)0
[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O 19. (C6H10O5)n + nH2O (cid:0)
xenlulozơ
20. [C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
20
ơ xenluloz trinitrat (HNO3)
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
CHUYÊN Đ 3: AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN
Ầ
Ữ
Ứ
Ắ
Ế
Ề
A: KI N TH C C N N M V NG
AMIN
ế ế amoniac Th 3H b i R ở 1
Th 1H b i R ớ 1 và R2
2
2
N
N
R
R
N
N
1
H
1
R 1
H
R
H
H
ậ
ế
H Th 2H b i R
R ớ 1, R2 và R3
R ử
Phân t
H
3
Amin b c 3ậ
Amin b c 1ậ Amin b c 2ậ B c amin
Ồ Ạ Ệ I – KHÁI NI M, PHÂN LO I, DANH PHÁP VÀ Đ NG PHÂN
1. Khái ni mệ
ấ ữ ơ ượ ạ ế ộ ề ặ ử ử ằ ộ hiđro trong phân t amoniac b ng m t ợ
ề ặ Amin là h p ch t h u c đ
ố
ho c nhi u g c hiđrocacbon. c t o ra khi th m t ho c nhi u nguyên t
Ví d :ụ
ượ ụ ấ ạ ạ
2. Phân lo i Amin đ c phân lo i theo hai cách thông d ng nh t:
ấ ạ ủ ố ể ặ ơ ị ụ
a) Theo đ c đi m c u t o c a g c hiđrocacbon: amin th m, amin béo, amin d vòng. Ví d :
ế ở ố ử ử ậ ố ị H trong phân t
ậ
ậ ượ ạ ậ ủ
b) Theo b c c a amin: B c amin: là s nguyên t
đó, các amin đ NH3 b thay th b i g c hiđrocacbon. Theo
ụ
ậ
c phân lo i thành: amin b c 1, b c 2, b c 3. Ví d :
ố ố ơ ự ố D a vào g c R ố
G c R th m
Amin th mơ ố G c R không no
Amin không no
ừ ở ứ T 2 nhóm tr lên
Đa ch cứ
21
G c Rố
Amin
ứ
S nhóm ch c
Amin
ố ố
S g c R
Amin G c R no
Amin no
1 nhóm
ứ
ơ
Đ n ch c
1 g c Rố
Amin b c 1ậ 2 g c Rố
Amin b c 2ậ 3 gôc R
Amin b c 3ậ ự
D a vào nhóm
ch c amin
ậ
ự
D a vào b c
amin
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ậ ứ
’ – NH2
Công th cứ Amin no, đ nơ
ch c, b c 1.
CnH2n + 1 NH2 ;
n 1(cid:0) Ho c Rặ
3. Danh pháp
ứ ố ọ
ọ ị ế
ộ ố ườ ụ ớ ỉ a) Cách g i tên theo danh pháp g c – ch c : ank + yl + amin
b) Cách g i tên theo danh pháp thay th : ankan + v trí + amin
c) Tên thông th ng ch áp d ng v i m t s amin
ố ợ H p ch t ấ Tên g c – ch c ứ Tên thay thế Tên th ngườ
CH3–NH2 metylamin metanamin
CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan2amin
CH3–NH–C2H5 etylmetylamin Nmetyletanamin
CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2metylpropan1amin
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 secbutylamin butan2amin
(CH3)3C–NH2 tertbutylamin 2metylpropan2amin
CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin Nmetylpropan1amin
CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin Nmetylpropan2amin
C2H5–NH–C2H5 đietylamin Netyletanamin
(CH3)2N–C2H5 etylđimetylamin N,Nđimetyletanamin
C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilin
Chú ý:
ọ ứ ự ữ ch cái a, b, c…
ấ ứ ạ ấ ặ ộ ỏ ọ ỉ ố ị
ế ọ ỗ N tr Tên các nhóm ankyl đ c theo th t
ạ
ậ
ớ
V i các amin b c 2 và 3, ch n m ch dài nh t ch a N làm m ch chính, N có ch s v trí nh nh t. Đ t m t
ế ủ
ướ
nguyên t
2 đóng vai trò nhóm th thì g i là nhóm amino. Ví
c m i nhóm th c a amin Khi nhóm –NH
d : CHụ ử
3CH(NH2)COOH (axit 2aminopropanoic)
ạ ồ ồ 4. Đ ng phân Amin có các lo i đ ng phân:
ứ ồ
ồ
ồ ề ạ
Đ ng phân v m ch cacbon:
ị
Đ ng phân v trí nhóm ch c
ề ậ ủ
Đ ng phân v b c c a amin
Ấ Ậ II – TÍNH CH T V T LÍ
ễ ấ ộ ị ướ c, các ồ ệ ộ ướ ữ
Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là nh ng ch t khí có mùi khai khó ch u, đ c, d tan trong n
ẳ
ơ
amin đ ng đ ng cao h n là ch t l ng ho c r n
ấ ỏ
Anilin là ch t l ng, nhi ặ ắ
oC, không màu, r t đ c, ít tan trong n
ấ ộ ấ ỏ
t đ sôi là 184 c, tan trong ancol và benzen
H
+
Ự Ạ Ấ Ơ Ử
III – C U T O PHÂN T VÀ SO SÁNH L C BAZ
N
ử ử ễ ậ Trên nguyên t amin amin d dàng nh n proton H còn 1 đôi e t doự , nên phân t (cid:0)
:
R 1
H
ủ
N c a phân t
ơ ế ử
amin có tính baz y u.
ế ặ ố ả ứ ố ố N u g c ố R là g c không no ho c g c th m ơ thì amin còn có ph n ng trên g c R
.
22
ấ ử ủ 1. C u trúc phân t c a amoniac và các amin
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ấ ạ ử ủ 2. C u t o phân t c a amoniac và các amin
ử ự ễ ậ ậ ặ
đ u có c p electron t nit ề
do nên amoniac và các amin đ u d dàng nh n proton. Vì v y ơ ề
ề ơ Trên nguyên t
amoniac và các amin đ u có tính baz .
ấ ạ ủ ể ặ ử 3. Đ c đi m c u t o c a phân t anilin
ố ơ ề ự ị ủ
do c a nit v phía mình, s chuy n d ch ặ
ự
6H5–) hút c p electron t
ề
ợ ể
ậ ộ ư ả ử
nit
ấ ế ế
ồ ỳ ả
ả
ậ
c qu tím, không làm h ng đ ưở ủ ế ố ượ
c phenolphtalein).
ả
ẩ ở các v trí ortho và para do nhóm NH ệ ứ
ng c a hi u ng
ậ
2 đ y electron vào làm m t ế ả
ị Do g c phenyl (C
ệ ứ
electron theo hi u ng liên h p p – p (chi u nh mũi tên cong) làm cho m t đ electron trên
ơ ủ
ơ ả
gi m đi, kh năng nh n proton gi m đi. K t qu là làm cho tính baz c a
nguyên t
anilin r t y u (không làm xanh đ
Nhóm amino (NH2) làm tăng kh năng th Br vào g c phenyl (do nh h
ả ứ
+C). Ph n ng th x y ra
ở
ộ
đ electron ượ
ả
ị
các v trí này tăng lên
ự ơ 4. So sánh l c baz
ế ố ả ưở ế ự ơ ủ a) Các y u t nh h ng đ n l c baz c a amin:
ử ạ ơ ượ ạ
c l ậ ộ
ệ ứ i
ơ ả ụ ề ố ộ ố ơ ủ ụ ự
M t đ electron trên nguyên t
N: m t đ càng cao, l c baz càng m nh và ng
Hi u ng không gian: g c R càng c ng k nh và càng nhi u g c R thì làm cho tính baz gi m đi, ph thu c vào
ố
g c hiđrocacbon. Ví d tính baz c a (CH ậ ộ
ề
ồ
3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
ươ b) Ph ng pháp
2C6H4NH2 < C6H5NH2 <
ố ẩ ụ ả ơ ơ ố
G c đ y electron làm tăng tính baz , g c hút electron làm gi m tính baz . Ví d : pNO
NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2
Ọ
Ấ
IV – TÍNH CH T HÓA H C
ấ ủ ứ 1. Tính ch t c a ch c amin
(cid:0) (cid:0)
’ : R’ no > R’ không no > R’ th m.ơ
> R’
dd amin là quì tím hóa xanh
R’NH2 + HOH (cid:0)
ủ [R’NH3]+ + OH
ộ ụ ố (cid:0) ả
Kh năng th y phân c a amin ph thu c vào g c R
Amin th m không làm quì tím hóa xanh.
th mơ – NH2
3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 > C6H5 – NH2
no – NH2 < (R’
no)3N
no)2NH < (R’
2H5NH2 < (C2H5)2NH < (C2H5)3N
ủ
ơ
Ghi nhớ : Tính baz c a các amin.
ơ ủ
no – NH2 > R’
không no – NH2
nhỏ NH2 < R’
l nớ – NH2
23
R’
Ví d : CHụ
R’
Ví d : Cụ
R’
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
3 – NH2 < C3H7 – NH2
Ví d : CHụ
(cid:0) (cid:0) ớ Tác d ng v i axit (cid:0) (cid:0)
(cid:0) mu i amoni
ố
R’NH3Cl
(cid:0) (cid:0)
3NH3Cl + NaOH (cid:0)
C6H5NH3Cl + NaOH (cid:0)
(cid:0) (cid:0) CH3NH3Cl (metyl amoni clorua)
C6H5NH3Cl ụ
R’ – NH2 + HCl (cid:0)
Ví dụ : CH3NH2 + HCl (cid:0)
C6H5NH2 + HCl (cid:0)
ố ủ ơ ạ ụ ớ (cid:0) (cid:0) R’NH2 + NaCl + H2O (cid:0) (cid:0) Nh c ắ : Các mu i Rố ’NH3Cl là mu i c a baz y u nên tác d ng v i baz m nh NaOH, KOH.
ơ ế
R’NH3Cl + NaOH (cid:0)
Ví d : CHụ (cid:0) (cid:0) CH3 NH2 + NaCl + H2O
C6H5NH2 + NaCl + H2O
ụ ụ ặ ấ ẩ ớ ỳ a) Tính bazơ: tác d ng lên gi y qu tím m ho c phenolphtalein và tác d ng v i axit
ị ề ấ ặ ồ ồ ỳ ẳ
ạ ướ ủ ổ ỳ ị ủ
ơ
c. Dung d ch c a chúng không làm đ i màu qu tím và ả
Dung d ch metylamin và nhi u đ ng đ ng c a nó có kh năng làm xanh gi y qu tím ho c làm h ng
ế ợ
ớ
phenolphtalein do k t h p v i proton m nh h n amoniac
ấ
ơ
Anilin và các amin th m r t ít tan trong n
phenolphtalein
ở ự ơ nit do đó làm tăng l c baz ; nhóm phenol ưở
ậ ộ ơ
ự ử ả ơ ở ậ ộ
ng làm tăng m t đ electron
nguyên t ử
nguyên t
ơ
ả
do đó làm gi m l c baz . nit ả
Nhóm ankyl có nh h
(C6H5) làm gi m m t đ electron
2 > NH3 > C6H5NH2.
ự ơ
L c baz : R–NH
ả ứ ớ ơ
b) Ph n ng v i axit nitr :
2 + H2O. Ví d :ụ C2H5NH2 + HONO
2
C→ 2H5OH + N2 + H2O →
2
ụ ậ ơ ớ ở ố ậ
Amin no b c 1 + HNO
ROH + N
Amin th m b c 1 tác d ng v i HNO t đ th p nhi ệ ộ ấ (0 – 5°C) t o thành mu i điazoni.
ạ
+ Cl + 2H2O
C6H5N2 Ví d : Cụ 6H5NH2 + HONO + HCl
benzenđiazoni clorua
3I, ….)
ả ứ ụ ậ ớ ặ ậ
c) Ph n ng ankyl hóa: amin b c 1 ho c b c 2 tác d ng v i ankyl halogenua (CH
ả ứ ế ậ ừ ấ ậ ơ amin b c th p h n. ể ề
Ph n ng này dùng đ đi u ch amin b c cao t
Ví d : Cụ 2H5NH2 + CH3I C→ 2H5NHCH3 + HI
ả ứ ủ ướ ớ ố ủ ạ ị d) Ph n ng c a amin tan trong n ế ủ
c v i dung d ch mu i c a các kim lo i có hiđroxit k t t a
3 + 3CH3NH3Cl
→ Fe(OH) 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O
/ oNi t
ế ở ủ ơ ả ứ
2. Ph n ng th nhân th m c a aniline
(cid:0) CH3 – CH2 – NH2
24
(cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2 = CH – NH2 + H2
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ọ ặ ả ứ ệ ủ Ph n ng hóa h c đ c bi ố
t c a mu i điazoni:
ố ệ ề ả Mu i điazoni ẩ ạ
S n ph m t o thành
ArN NCl
ớ
ụ
Tác d ng v i
H2O
H3PO2 (axit hipophotphor )ơ
KCN
KI
CuBr Đi u ki n
H+
C2H5OH
to
to
to ArOH + N2 +HCl
ArH + HPO2 + N2 +HCl
ArC N + N2 + KCl
ArI + N2 + KCl
ArBr + N2 + CuCl
Ứ Ụ Ề Ế
V NG D NG VÀ ĐI U CH
Ứ ụ ớ ọ 1. ng d ng (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 60)
ế 2. Đi u chề
ử ủ ử ế
a) Thay th nguyên t H c a phân t amoniac
ượ ế ừ ề Ankylamin đ c đi u ch t amoniac và ankyl halogenua . Ví d :ụ
ử ợ ấ b) Kh h p ch t nitro
ặ ẫ ượ ườ ử ề ấ ơ ươ ứ ở c đi u ch b ng cách kh nitrobenzen (ho c d n xu t nitro t ng ng) b i ng đ
ủ ế ằ
ư ụ ớ ớ ờ Anilin và các amin th m th
ạ
ụ
hiđro m i sinh nh tác d ng c a kim lo i (nh Fe, Zn…) v i axit HCl. Ví d :
ế ọ ặ
Ho c vi t g n là:
AMINO AXIT
ượ ế ằ ề ề Ngoài ra, các amin còn đ c đi u ch b ng nhi u cách khác
Ạ Ạ Ấ Ị I – Đ NH NGHĨA, C U T O, PHÂN LO I VÀ DANH PHÁP
25
ị 1. Đ nh nghĩa
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
2) và nhóm cacboxyl
2N)x – R – (COOH)y
ấ ữ ơ ạ ứ ử ứ ồ ờ ch a đ ng th i nhóm amino (NH ạ ợ
ứ Amino axit là lo i h p ch t h u c t p ch c mà phân t
(COOH) Công th c chung: (H
y=
y> (cid:0)
y< (cid:0)
x
x
x
ặ ố ộ ơ ứ
L u ýư : amino axit có th có tính axit, baz ho c trung tính tùy thu c vào s nhóm ch c ể
NH2 và – COOH. Trong công th c : ứ (H2N)x R (COOH)y : nhóm – NH2 mang tính bazơ ; nhóm – COOH mang tính axit. (cid:0)
amino axit có tính trung tính.
amino axit có tính baz .ơ
amino axit có tính axit.
+ (cid:0)
Nhóm – NH2 nh n Hậ
Nhóm COOH cho H+ (cid:0)
ấ ạ ử 2. C u t o phân t
+
H N CH COO H H N CH COO
2
3
2
2
tính bazơ
tính axit
2N CH2 – COOH
ạ
ử axit amino axetic H ử Phân t
D ng phân t ấ ở ấ ắ ế Lý tính : Do amino axit là nh ng h p ch t ion l ạ
D ng ion l
ự
ưỡ
ng c c nên ưỡ
đk th ự
ng c c
ườ
ng chúng là ch t r n k t tinh, ễ ệ d tan trong n ợ
t nóng ch y cao. c, nhi ị ữ
ả
ọ ướ
Amino axit có v ng t.
2 và nhóm COOH t
ươ ạ ớ ưỡ ự ng tác v i nhau t o ion l ậ
ng c c. Vì v y amino axit
ưỡ
ưỡ ử ể ạ ỏ ộ ử
amino axit, nhóm NH
Trong phân t
ồ ạ ở ạ
ự
ế
ng c c
i
k t tinh t n t
d ng ion l
ầ
ự
ạ
ị
ng c c chuy n m t ph n nh thành d ng phân t
Trong dung d ch, d ng ion l
3. Phân lo iạ
ấ ạ ơ ả ể ạ ố ộ ượ ư ự
D a vào c u t o g c R đ phân 20 amino axit c b n thành các nhóm. M t trong các cách phân lo i là 20 amino
axit đ c phân thành 5 nhóm nh sau:
ự ị ướ ộ c, thu c nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), ố
a) Nhóm 1: các amino axit có g c R không phân c c k n
Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)
ơ ố ộ
b) Nhóm 2: các amino axit có g c R là nhân th m, thu c nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)
ơ ố ệ ươ ộ ng, thu c nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His c) Nhóm 3: các amino axit có g c R baz , tích đi n d
(H)
ự ệ ộ ố d) Nhóm 4: các amino axit có g c R phân c c, không tích đi n, thu c nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T),
Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)
ệ ộ ố e) Nhóm 5: các amino axit có g c R axit, tích đi n âm, thu c nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)
4. Danh pháp
26
ươ ứ ụ ế ị ng ng. Ví d : a) Tên thay th : axit + v trí + amino + tên axit cacboxylic t
H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2aminopentanđioic
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
α β γ δ ε ω ườ ủ ị ữ ạ , , , , ) + amino + tên thông th ng c a axit cacboxylic ệ ố
ụ
ng ng. Ví d : α
b) Tên bán h th ng: axit + v trí ch cái Hi L p ( ,
ươ ứ
t
CH3–CH(NH2)–COOH : axit aminopropionic
ε
H2N–[CH2]5–COOH : axit aminocaproic
ω
aminoenantoic
H2N–[CH2]6–COOH: axit
α ườ ề ườ ụ ng: các amino axit thiên nhiên ( amino axit) đ u có tên th ng. Ví d : ườ ng là glyxin (Gly) hay glicocol c) Tên thông th
H2N–CH2–COOH có tên th
Ấ Ậ II – TÍNH CH T V T LÍ
ị ơ ướ ưỡ c vì chúng t n t ồ ạ ở ạ
i d ng ion l ự
ng c c ố ộ ễ
ấ ọ
ợ ử ả Các amino axit là các ch t r n không màu, v h i ng t, d tan trong n
(mu i n i phân t ), nhi ấ ắ
ệ ộ
t đ nóng ch y cao (vì là h p ch t ion)
Ọ
Ấ
III – TÍNH CH T HÓA H C
ấ ị ơ ủ
1. Tính ch t axit – baz c a dung d ch amino axit
2) và (– COOH).
H N CH COO H H N CH COO
2
+
3
2
2
ơ ặ ứ ộ ố ể ằ ổ Amino axit có th có tính axit, baz ho c trung tính tùy thu c vào s nhóm ch c ( NH
a Glyxin H2N – CH2 – COOH không làm quì tím đ i màu do có cân b ng
+
HOOC CH CH CH COOH OOC CH CH CH COO + H
2
2
2
2
+
NH NH
3
2
ằ ỏ b axit glutamic là quì tím hóa đ do có cân b ng
+
2
3
2
2 4
2
4
+
3NH
H N [CH ] CH COOH + H O H N [CH ] CH COO + OH
NH
2
c Lysin làm quì tím hóa xanh do Lysin có cân b ngằ
ụ ử ố a) Tác d ng lên thu c th màu : (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:
ổ ỳ ơ ỳ
ỳ x = y thì amino axit trung tính, qu tím không đ i màu
x > y thì amino axit có tính baz , qu tím hóa xanh
ỏ
x < y thì amino axit có tính axit, qu tím hóa đ
ấ ưỡ b) Tính ch t l ng tính:
ị ơ ụ H→ 2N–CH2–COONa + H2O
3N–CH2–COOH
ớ
Tác d ng v i dung d ch baz (do có nhóm COOH)
H2N–CH2–COOH + NaOH
3N+–CH2–COO– + NaOH
ho c: Hặ
ị
ớ
ụ
Tác d ng v i dung d ch axit (do có nhóm NH
H2N–CH2–COOH + HCl
ho c: Hặ H→ 2N–CH2–COONa + H2O
2)
3N–CH2–COOH
ClH→ ClH→
3N+–CH2–COO– + HCl
27
ụ ả ẩ ớ ơ * S n ph m m i sinh ra tác d ng đ c v i ượ ớ 2 mol baz NaOH ho c ặ 2 mol axit HCl
ề
ớ ườ
ề
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
Đi nhi u thì nh đ
ClH3N CH2 COOH + 2 NaOH (cid:0)
H2N CH2 COONa + 2 HCl (cid:0)
H2N – CH2 COONa + NaCl + 2 H2O ClH3N – CH2 – COOH + NaCl
ả ứ ươ ượ ớ ơ ạ 2. Ph n ng este hóa nhóm COOH
T axit cacboxylic, amino axit ph n ng đ ả ứ
ự
ng t c v i ancol có axit vô c m nh xúc tác cho este.
2 v i HNO
2
ả ứ ủ ớ 3. Ph n ng c a nhóm NH
2 –COOH + N2 + H2O
→ HO–CH H2N–CH2–COOH + HNO2 axit hiđroxiaxetic
ả ứ ư
4. Ph n ng trùng ng ng
(cid:0) ư ộ polime thu c lo i ạ poliamit Trùng ng ng Amino axit
Nguyên t c :ắ
n H HN [CH ] CO OH
ot
HN [CH ] CO + n H O
ỏ
* Nhóm – NH2 b H còn – NH –
* Nhóm – COOH b OH còn – CO –
ẩ ả ạ
S n ph m t o thành có H ỏ
2O.
2
2 5
2 5
n
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
axit e amino caproic policaproic
2
ạ ế ợ ạ
ử ủ ử ủ ở ở ả ứ
ư
ớ
axit này k t h p v i H c a nhóm NH ộ
phân t phân t ả ứ
ướ c và sinh ra polime Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia ph n ng trùng ng ng t o thành polime thu c lo i poliamit
Trong ph n ng này, OH c a nhóm COOH
axit kia
ạ
t o thành n
Ví d : ụ
Ứ Ụ
V NG D NG
PEPTIT VÀ PROTEIN
ơ ở ể ế ạ ủ ơ ể ố ế ạ ầ ố ủ ộ ω ε ệ ả aminoenantoic là nguyên li u s n xu t t ố ổ α
Amino axit thiên nhiên (h u h t là amino axit) là c s đ ki n t o nên các lo i protein c a c th s ng
ượ
Mu i mononatri c a axit glutamic đ
Axit aminocaproic và axit
ố ỗ ợ ầ
Axit glutamic là thu c h tr th n kinh, methionin (CH ọ
c dùng làm mì chính (hay b t ng t)
ợ
ấ ơ ổ
t ng h p (nilon – 6 và nilon – 7)
3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thu c b gan
A – PEPTIT
Ạ Ệ I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I
28
α ế ủ ữ ơ ị ượ ế ạ c lo i là liên k t peptit ớ
1. Khái ni mệ : Liên k t c a nhóm CO v i nhóm NH gi a hai đ n v amino axit đ
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
α ứ ừ ữ ấ ợ ế ớ ế ế ằ ố Peptit là nh ng h p ch t ch a t 2 đ n 50 g c amino axit liên k t v i nhau b ng các liên k t petit
ặ ủ ượ (cid:0) ể
Đ c đi m peptit
đ
Th y phân hoàn toàn peptit
ấ ạ ợ ằ ế Peptit là lo i h p ch t ch a t ế
ồ t
ừ
c hh g m
ố a
ế
ứ ừ
2 đ n 50 g c các liên k t ơ ị a
amino axit.
2 đ n 50 đ n v
ế ớ
amino axit liên k t v i nhau b ng
ơ ữ ớ peptit.
ế
* Liên k t peptit amino axit v i nhau.
a
ữ ơ ị a
gi a hai đ n v ọ
amino axit g i là nhóm peptit. * Nhóm
ằ ừ ậ ự ấ ị ị a
ế
là liên k t – CO – NH – gi a hai đ n v
C N
O H
ợ
h p thành t các nh t đ nh. * Phân t peptit ầ ầ ử
Amino axit đ u N còn nhóm – NH ế
amino axit b ng liên k t peptit theo tr t t
2 ; amino axit đ u C còn nhóm – COOH.
2 – CO – NH – CH(CH3) –
COOH ầ Amino axit đ u Cầ
ầ
ử ứ ượ ọ ử ứ ; tripeptit ; tetrapeptit … phân t c g i là đipeptit ch a ch a 2, 3, 4 … g c ố a
ọ
amino axit g i là amino axit đ
polipeptit.
ể ấ ạ ủ ệ ể ằ ng bi u di n c u t o c a peptit b ng tên kí hi u.
ượ ừ ể ể c bi u di n là : Gly – Ala ; Ala – Gly. Glyxin và Alani đ Ví dụ :
H2N – CH
Amino axit đ u N
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 COOH
amino axit đ u Cầ
Amino axit đ u N
* Phân t
trên 10 g c ố a
Ví d ụ
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là đipeptit
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – COOH : là tripeptit
H2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH : là tetrapeptit
ườ
* Th
Ví dụ :
Hai dipeptit t
2. Phân lo iạ
ượ ạ Các peptit đ c phân thành hai lo i:
c g i t ng ng là đipeptit, tripeptit… α
2 đ n 10 g c amino axit và đ
α ượ ọ ươ ứ
ơ ở ạ ế
ế ố
ố ồ
a) Oligopeptit: g m các peptit có t
ừ
ồ
b) Polipeptit: g m các peptit có t ừ
11 đ n 50 g c amino axit. Polipeptit là c s t o nên protein
Ồ Ấ Ạ II – C U T O, Đ NG PHÂN VÀ DANH PHÁP
ấ ạ ồ 1. C u t o và đ ng nhân
2, amino axit đ u C còn nhóm COOH
29
α ử ừ ộ ậ ự ấ ị ố ớ ế ố ở ợ
peptit h p thành t các g c amino axit n i v i nhau b i liên k t peptit theo m t tr t t nh t đ nh: ầ ầ Phân t
amino axit đ u N còn nhóm NH
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
α ế ử ố ồ ứ ẽ ạ ố N u phân t peptit ch a n g c amino axit khác nhau thì s đ ng phân lo i peptit s là n!
α ế ử ố ồ ặ ố ỉ N u trong phân t ố
peptit có i c p g c amino axit gi ng nhau thì s đ ng phân ch còn
2. Danh pháp
α ủ ượ ủ ố ắ ầ ừ ầ ồ ế đ u N, r i k t thúc c hình thành b ng cách ghép tên g c axyl c a các amino axit b t đ u t
ầ ượ ụ ủ Tên c a peptit đ
ằ
b ng tên c a axit đ u C (đ nguyên). Ví d : ằ
ữ
c gi
III – TÍNH CH TẤ
ấ ậ
1. Tính ch t v t lí
ườ ở ể ắ ệ ộ ễ ả ướ Các peptit th ng th r n, có nhi t đ nóng ch y cao và d tan trong n c
ọ
ấ
2. Tính ch t hóa h c
ả ứ a) Ph n ng màu biure :
2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2
ả ứ
ự ả ứ ẫ ủ ấ ặ → ứ
ph c ch t màu tím đ c tr ng
ấ
ụ ứ ạ ở ớ ư
2 t o ph c ch t màu D a vào ph n ng m u c a biure: H
Amino axit và đipeptit không cho ph n ng này. Các tripeptit tr lên tác d ng v i Cu(OH)
tím
ườ ề ớ ợ ủ ứ ấ ng ki m, peptit tác d ng v i Cu(OH) ữ
Đó là màu c a ph c ch t gi a ấ
2 cho h p ch t có màu tím. ế ở Trong môi tr
peptit có t ậ ụ
ớ
ể ở ố t peptit có 3 g c aminoaxit tr lên
2+.
ừ
2 liên k t peptit tr lên v i ion Cu
(cid:0) Dùng Cu(OH)2/NaOH đ nh n bi
ế
ả ứ ủ b) Ph n ng th y phân:
ượ ỗ ề a
ợ
c h n h p nhi u amino axit.
2N – CH2 – CO – NH – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – C(CH3)2 – COOH thu đ
c ượ ủ
Th y phân hoàn toàn peptit thu đ
Ví d ụ
ủ
Th y phân peptit H
các a amino axit sau :
2 H2N – CH2 – COOH
1 H2N – CH(CH3) – COOH
1 H2N – C(CH3)2 COOH
30
ề ặ α ề
ả ệ
ẩ ủ
Đi u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và đun nóng
S n ph m: các amino axit
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
B – PROTEIN
Ệ Ạ
I – KHÁI NI M VÀ PHÂN LO I
ử ụ ế ệ ượ ữ có phân t ử ố ừ
kh i t vài ch c nghìn đ n vài tri u. Protein đ c phân thành
α các amino axit ế ợ ả ơ ớ ử ả ượ ạ
ượ ạ ừ ỉ ừ
các protein đ n gi n k t h p v i các phân t không ph i protein (phi c t o thành ch t
c t o thành t Protein là nh ng polipeptit cao phân t
2 lo i: ạ
ả
ơ
Protein đ n gi n: đ
ứ ạ
Protein ph c t p: đ
ư
protein) nh axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
Ấ Ạ ử ượ ạ ề ở ố ớ ằ ử peptit, phân t protein đ ố a
c t o b i nhi u g c ư phân t ế
amino axit n i v i nhau b ng liên k t
Ủ
C U T O C A PROTEIN
ố
Gi ng nh
peptit.
ớ
Khác v i phân t peptit là :
ử ớ ơ ơ ớ ơ amino axit l n h n 50) ứ ạ
ữ ố a
protein l n h n, ph c t p h n (sô g c
ố a
protein không nh ng có các g c amino axit khác nhau , mà còn khác nhau v sôề ử
* Phân t
* Các phân t
ượ
l ử
ậ ự ắ
ng và tr t t ế ủ
s p x p c a chúng.
Ủ Ấ II – TÍNH CH T C A PROTEIN
ấ ậ
1. Tính ch t v t lí
a) Hình d ng:ạ
ơ ằ ơ ứ ắ ư
ư ợ
ầ ạ
ạ t m)
D ng s i: nh keratin (trong tóc), miozin (trong c ), fibroin (trong t
D ng c u: nh anbumin (trong lòng tr ng tr ng), hemoglobin (trong máu)
b) Tính tan trong n c:ướ
ầ ợ Protein hình s i không tan, protein hình c u tan
ự ụ
c) S đông t :
ự ạ ủ ặ ơ ố ỏ ị Là s đông l i c a protein và tách ra kh i dung d ch khi đun nóng ho c thêm axit, baz , mu i
ọ
ấ
2. Tính ch t hóa h c
ả ứ ủ a) Ph n ng th y phân:
ề ề ặ α ệ
ẩ ả ặ
ủ
Đi u ki n th y phân: xúc tác axit ho c ki m và đun nóng ho c xúc tác enzim
S n ph m: các amino axit
ả ứ b) Ph n ng màu:
Ệ Ề III – KHÁI NI M V ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC
31
1. Enzim
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ấ ả ế ọ ặ ơ ể ệ ậ ượ t là trong c th sinh v t. Enzim đ c ọ ấ
ọ ọ ả ứ ệ ộ ỉ ặ
ố ộ ấ ị
ấ ả ứ ấ ấ ạ ờ ọ ầ
H u h t có b n ch t là protein, xúc tác cho các quá trình hóa h c đ c bi
ặ
ể
ọ
g i là ch t xúc tác sinh h c và có đ c đi m:
ỗ
Tính ch n l c (đ c hi u) cao: m i enzim ch xúc tác cho m t ph n ng nh t đ nh
Ho t tính cao: t c đ ph n ng nh xúc tác enzim r t cao, g p 109 – 1011 ch t xúc tác hóa h c
2. Axit nucleic
ộ ơ ệ
ơ
ơ
ử ố ườ ừ ệ ệ
ng t n t ồ ạ ở ạ
i
d ng 4 – 8 tri u, th kh i ADN t
ỏ ơ ườ kh i ARN nh h n ADN, th ng t n t ồ ạ ở ạ
i
d ng ơ
ủ
Axit nucleic là m t polieste c a axit photphoric và pentoz
ế
+ N u pentoz là riboz , axit nucleic kí hi u ARN
ơ
ế
+ N u pentoz là đeoxiriboz , axit nucleic kí hi u ADN
+ Phân t
ắ
xo n kép
ử ố
+ Phân t
ơ
ắ
xo n đ n
Ộ Ố Ả Ậ
M T S CHÚ Ý KHI GI I BÀI T P
ộ ố ạ ậ ỏ
1. M t s d ng bài t p hay h i:
ự ơ ủ ồ ế ả ứ ả ứ ố ị ị ớ
ả ứ amin, amino axit theo ph n ng cháy
amin theo ph n ng v i dung d ch axit hay dung d ch mu i
ơ
amino axit theo ph n ng axit – baz ử
ứ
ử
ứ
ứ
ử
ứ ấ ạ ủ ợ ị
ị
ị
ị ệ ấ a) So sánh l c baz c a các amin
b) Đ m đ ng phân amin, amino axit, peptit…
c) Xác đ nh công th c phân t
d) Xác đ nh công th c phân t
e) Xác đ nh công th c phân t
ấ
f) Xác đ nh công th c c u t o c a h p ch t
g) Phân bi t – tách các ch t
ộ ố ứ 2. M t s công th c hay dùng:
xHyN (y ≤ 2x + 3)
ứ ử ủ a) Công th c phân t c a amin :
nH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N
xHyNt (y ≤ 2x + 2 + t)
ứ
ứ
nH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz
ẳ
nH2n – 5N (n ≥ 6)
ứ ủ ồ ơ
Amin đ n ch c: C
ơ
Amin đ n ch c no: C
Amin đa ch c: Cứ
Amin đa ch c no: C
ơ
Amin th m (đ ng đ ng c a anilin): C
ứ ấ ạ ở ườ ạ ồ b) Công th c phân t ử xHyO2N có các đ ng phân c u t o m ch h th C ặ
ng g p:
2N–R–COOR’
4 và RCOOH3NR’
2
ủ ủ ố ấ ợ Amino axit H2N–R–COOH
Este c a amino axit H
Mu i amoni c a axit ankanoic RCOONH
H p ch t nitro R–NO
ứ
c) Công th c hay dùng:
xHyNt: ∆ =
π ứ ộ ấ ế ố ủ Công th c đ b t bão hòa (s liên k t + v) c a C
xHyOzNt: ∆ =
π ứ ộ ấ ế ố ủ Công th c đ b t bão hòa (s liên k t + v) c a C
ứ ả ế ấ ả ị ố ớ ợ ế ề ế ộ ấ ỉ
Công th c ch đúng khi gi thi t c các liên k t đ u là liên k t c ng hóa tr , đ i v i h p ch t ion thì công t t
3COONH4 có ∆ =
3COONH4 luôn 1 liên
32
ụ ữ ư ử nh ng trong phân t CH ứ
th c không còn đúng n a. Ví d CH
πế
k t
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
α ế ử ố ồ ứ ẽ ạ ố N u phân t peptit ch a n g c amino axit khác nhau thì s đ ng phân lo i peptit s là n!
α ế ử ố ồ ặ ố ỉ N u trong phân t ố
peptit có i c p g c amino axit gi ng nhau thì s đ ng phân ch còn
ộ ố ả ứ ầ ư 3. M t s ph n ng c n l u ý
3 + 3CnH2n + 4NCl
3N)x– R–(COOH)y
3N)x– R–(COOH)y + yNaCl
3N)x– R–(COOH)y]2(SO4)n
2N)x– R–(COO)y]2Bay + 2yH2O
Fe(OH) →
(ClH→ (H→ 2N)x– R–(COONa)y + xNaCl + (x + y)H2O (H→ 2N)x– R–(COONa)y + yH2O (ClH→ [(H→ [(H→ 3CnH2n + 3N + FeCl3 + 3H2O
(H2N)x– R–(COOH)y + xHCl
(ClH3N)x– R–(COOH)y + (x + y)NaOH
(H2N)x– R–(COOH)y + yNaOH
(H2N)x– R–(COONa)y + (x + y)HCl
2(H2N)x– R–(COOH)y + xH2SO4
2(H2N)x– R–(COOH)y + yBa(OH)2
Ạ Ậ
́ ̣ ̉ B. CÁC D NG BÀI T P TOÁN
Dang 1: Giai toan AMIN
́ ́
̉ ư ̉ ́
1.1. Phan ng đôt chay cua Amin:
x
y
4
y
2
t
2
̉ ư = nCO2 +
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) CxHyNt + xCO2 + H2O + N2 O2 (cid:0) (cid:0) (cid:0)
2On phan nǵ
1
2
H2O
́
́
́
́
̉ ư
̀
phan ng đôt chay amin
́ ́ ̀ ́ ̀
Khi đôt chay 1 amin ngoai không khi thi: L u y:́ư
̉ ư = nN2 sinh ra t
ư
́
nN2 sau phan nǵ + nN2 co săn trong không khi
̃
́ ́
̉ ư ̣ ơ
1.2. Phan ng v i dung dich axit
́ ̉ ử ư ́
ơ ̣ V i amin A, co a nhom ch c, gia s amin bâc I
́
́
R(NH2)n + a HCl (cid:0) R(NH3Cl)a
n
HCl
n
A
́ ́ư Sô ch c amin: a = va m̀ muôí = mamin + mHCl
́ ́ ơ ̣ ̉ ̣ 1.3. V i dung dich muôi cua kim loai:
́ ̃ ́
ơ ̣ ̣ ̉
́ ̣ ́
́
Môt sô muôi dê tao kêt tua hidroxit v i dd amin
3 + 3CH3NH2 + 3H2O (cid:0) Vi du: AlCl Al(OH)3 (cid:0) + 3CH3NH3Cl
2, Zn(OH)2, AgCl…
́ ̃ ́ ́ ́ ươ ự ư ư ơ ̣ T ng t nh NH3 cac amin cung tao ph c chât tan v i Cu(OH) L u y:́ư
3NH2 t
2 thi ban đâu xuât hiên kêt tua Cu(OH)2
́ ́ ̀ ́ ̀ ́ ̀ ́ ̣ ̣ ̣ ̉ Vi du: Khi suc khi CH ́
̀
ơ ư
i d vao dd CuCl ́
̣ , sau đo kêt mau xanh nhat
2 tan trong CH3NH2 d tao thanh dd ph c [Cu(CH
3NH2)4](OH)2 mau xanh thâm.
̀ ́ ̀ ̃ ư ̣ ư ̉ tua Cu(OH)
Cu(OH)2 + 2CH3NH3Cl
2CH3NH2 + CuCl2 + H2O (cid:0)
Cu(OH)3 + 4CH3NH2 (cid:0) [Cu(CH3NH2)4](OH)2
́ ̣ ̉ DANG 2: GIAI TOAN AMINO AXIT
́ư
Công th c chung: (H2N)a – R – (COOH)b
̀ ́ ̀ ̀ ́ ̉ ư ự ́
ơ ̉ ̣ D a vao phan ng trung hoa v i dd kiêm đê xac đinh b.
̀ ́ ươ ̉ ư ng trinh phan ng;
33
Ph
(H2N)a – R – (COOH)b + b NaOH (cid:0) (H2N)a – R – (COONa)b + b H2O
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
n
a
NaOH (cid:0)
n
X
́ ́ ́ư sô nhom ch c – COOH (cid:0)
́ ́
Chu y:
̀ ́ ́ ́ ́ ́ ́ ́ ́ ̀ ư ư ̣ ̉ ̉ ̣ ̣ ̉ ̉ ̉ Viêc tim gôc R d a trên tông sô nhom ch c đê xac đinh hoa tri cua gôc R va suy ra công th c tông quat cua ́ ́ ́ ự
́ ́
́ ̉ ̣ ̉ ̀
́
gôc nêu gia thiêt cho biêt gôc R co đăc điêm gi?
2N – R – (COOH)2 v i R – gôc no
nH2n1
(cid:0) (cid:0) ́ ́ ́ ̀ ́ ́
ơ ̣ ̣ ̣ Vi du: H R la gôc no hoa tri III ́
R co dang C
̀ ́ ̀ ́ ̀ ̃ ̀ ́ ́ ̀ ự ́
ư ̉ ̣ ̉ Nêu gôc R không ro la no hay ch a no thi nên dung công th c tông quat la CxHy rôi d a vao kêt luân cua
́ ư
̀ ̀
ươ ư ̉ ̣ ̣ ̣ gôc R đê biên luân (cho x chay tim y t ́
ng ng)
ạ ố ồ ơ TRONG ĐÓ:
D ng 1: ứ
ủ
S đ ng phân c a amin đ n ch c
ổ CTPT ố ồ
T ng s đ ng phân B c 1ậ B c 2ậ B c3ậ
4 2 1 1 C3H9N
8 4 3 1 C4H11N
17 8 6 3 C5H13N
7 C6H15N
5 4 1 0 C7H9N
ủ ứ ậ ơ VD1: Cho amin no đ n ch c có %N = 23,72% . Tìm s đ ng phân b c 3 c a amin đó ố ồ
C.3 D.4 A. 1 B.2
nH2n+3N
%72,23
%N =
(cid:0) (cid:0) ượ ả c n = 3 i ra đ Gi (cid:0) ơ
PP: amin no đ n ch c => CT: C
MN
.
Ma ứ
%100
min ậ ả
ạ
%100
.14
n
14
17
ồ
ơ ủ
So sánh tính baz c a các amin
ể ệ ừ ư ế ơ ư ả ơ CT : C3H7N2 => Có đ ng phân b c 3 là 1 ( B ng trên đó C3H9N)
D ng 2:
Nguyên t c : ắ
Amin còn d đôi e ch a liên k t trên nguyên t
ư Nit ậ
ặ
nên th hi n tính baz => đ c tr ng cho kh năng nh n proton H+ ậ ộ ở ưở ả ng làm tăng m t đ e
ậ nguyên t
ử ả ả ử
Nit ơ
Nit
ơ =>làm tăng tính baz . >NH3
=>làm gi m tính baz . ơ
ơ NH3 > C6H5NH2 ậ ậ ả ậ ộ ẩ ậ ố ử Amin b c 2 > Amin b c 1
i thích: Do amin b c 2 (RNHR’) có hai g c HC nên m t đ đ y e vào nguyên t N trung ậ ơ ạ ớ ơ ố Gi
ớ
tâm l n h n amin b c 1 (RNH2).
ố
ề
Amin càng có nhi u g c ankyl, g c ankyl càng l n => tính baz càng m nh.
ụ ố
g c phenyl => tính baz càng y u.
ơ ủ ơ
ấ ữ ơ ợ
ế
*Ví D : So sánh tính baz c a các h p ch t h u c sau: NH3 , C2H5NH2 , CH3NH2 , C6H5NH2 , (C6H5)2NH ,
(C2H5)2NH , C6H5 CH2NH2 ?
(C2H5)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5> CH2NH2 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
(2) metylamin. (3) anilin. (4) dimetylamin. ầ nào sau đây?
34
VD1: Cho các ch t: ấ
(1) amoniac.
ứ ự
Tính baz ơ tăng d n theo th t
A. (1) < (3) < (2) < (4).
C. (1) < (2) < (3) < (4). √B. (3) < (1) < (2) < (4).
D. (3) < (1) < (4) < (2). Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2 ; dimetyl amin : CH3 – NH – CH3
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ấ ế ố
ứ ị ấ
ự
D a vào tính ch t trên : anilin có vòng benzen(g c phenyl) => Tính bazo y u nh t
ở ứ
m c trung gian > C6H5NH2
NH3
ậ
ậ
Amin b c I (CH3NH2) < Amin b c 2 (NH3 – NH –NH3)
ư ự
=> Th t
ạ
D ng 3: : C6H5NH2 < CH3 < CH3NH2<(CH3)NH
ố
Xác đ nh s nhóm ch c :
N u đ bài cho s mol amin và s mol axit (H+) l p t s : S nhóm ch c =
nH (cid:0)
nA
min
ậ ỉ ố ứ ế ề ố ố ố
ỉ ế ố ứ ử ầ ủ Nito ) c n 40 ml dd HCl 0,1 M . CM c a đimetyl
B.0,04M C.0,02M D.0,06M
ủ ủ ế ố ủ ố ế
nCO
t s mol c a CO2 & H2O :
ơ ứ ả ử ứ ư ế s là amin no, đ n. ề
ố ư ầ ứ ứ ơ N u amin ch có 1N => s ch c = 1
ể
VD: Đ trung hòa 50 ml dd amin no , (trong amin có 2 nguyên t
amin đã dùng là :
A.0,08M
ố ứ
Amin có 2 N => amin có s ch c = 2 ADCT : namin = nHCl/2 = 0,002 mol => CM amin = 0,04 M
ạ
: Xác đinh s mol c a c a amin n u bi
D ng 4
N u đ bài ch a cho amin no, đ n ch c thì ta c gi
ơ
Khi đ t cháy nH2O > nCO2 ,ta l y : nH2O nCO2 = 1,5namin
ấ
Cách ch ng minh nh ph n hidrocacbon CT amin no đ n ch c : CnH2n+1NH2
PT : CnH2n+3N2 + O2 => nCO2 + (n+3/2)H2O + N2 n.x mol (n+3/2).x mol x mol
ấ Ta l y nH2O – nCO2 = 3/2x = 3/2n amin
T đó => n (s C trong amin) ho c
2
nCO
2
min
.5,1
OnH
2
2
nCO
na
ứ
(cid:0) ừ ố ặ n = (cid:0)
ự ươ ố ớ ng t có CT đ i v i amin không no , đ n ch c ự ươ ơ
ng t ạ ế ế ứ ứ
ơ t n CO2 và nN2 . thì ta có CT sau ứ ề
ơ ố N => n amin = 2nN2
nn
)(
Mà n ho c ặ n =
2
min
(cid:0) (cid:0) T
+ Có 1 lk pi , Có 2 lk pi , Ch ng minh t
N u đ bài cho amin đ n ch c, mà khi đ t cháy t o ra bi
ố
Vì amin đ n ch c => có 1 N . AD ĐLBT nguyên t
nCO
na ượ ứ ế ố ồ ơ c 5,6 lít CO2 (đktc) và 7,2 g ị ủ C.0,15 mol D.0,2 mol B.0,1 mol
nCO
2
nN
2
2
VD1: Đ t cháy hoàn toàn amol hh X g m 2 amin no đ n ch c liêm ti p nhau thu đ
H2O . Giá tr c a a là :
A. 0,05 mol
Tìm CT 2 amin đó ?
AD CT : namin = (nH2O – nCO2)/1,5 ( Đ i v i amin no đ n ch c)
= (0,4 – 0,25)/1,5 = 0,1 mol
ố ớ ứ ơ
5,2
nCO
na
25,0
1,0
(cid:0) (cid:0) CT amin : n = => Amin có CT : CnH2n+1NH2
ấ ử ộ ượ ố . Đ t cháy hoàn toàn m t l ng X thu
ỉ ệ ể ứ
theo t l ộ nhóm ch cứ amin b c nh t trong phân t
ậ
ứ ấ ạ là:
công th c c u t o
th tích là 4 : 1. X có
B.H2N – (CH2)3 – COOH
D. H2N – (CH2)4 – COOH ự
n
n
2
2
min
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ỉ => X Ch có 2 C => C Mà
2
min
n = 2 và n = 3 :C2H5NH2 và C3H7NH2
VD2: Aminoaxit X ch a m t
c ượ
và
đ
A.H2N – CH2 – CH2 –COOH
C.H2N – CH2 – COOH
D a vào đáp án => amin X ch có 1 N => 2nN2 = namin (BT NT Nito)
4
2
ơ
35
ủ ế ặ ượ ng N ho c %H hay %C cũng đ c: ố ượ
t % kh i l
ơ ứ ỉ
nCO
nCO
2
na
nN
2
2
tìm CTPT c a amin đ n, n u bi
ủ
ố
ố ố ố 29 : C2H5; ; 57 : C4H9 ườ
; 27 : CH2=CH;
ứ ậ 43 :C3H7
ủ ơ ớ ạ ứ ổ ổ ở ph n trên) ơ đây vì amin đ n ch c => m = 1 , Vì amin no => a = 0 ế
ạ
D ng 5:
ầ
ọ
G i R là g c hidrocacbon c a amin c n tìm . VD amin đ n ch c CT : RNH2
M t s g c hidrocacbon th
ặ
ng g p :
15 : CH3
VD 1: Cho amin no , đ n ch c b c 1 có %N = 31,11% . Tìm CT c a amin đó
ầ
i CT t ng quát : CnH2n+2 – 2a – m(CH c)m ( a là t ng pi tính
NH l
Ở
ứ
=> CT: CnH2n+2 – 1 NH2 = CnH2n+1NH2
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
%11,31
(cid:0) (cid:0) ả ượ Gi i ra đ => %N = c n = 2 => CT: C2H5NH2 (cid:0)
ạ ớ ụ
ụ ươ ng trình : 3H2O ớ
+ ả
+ FeCl3
+ Cu(NO3)2 + 2H2O => Cu(OH)2 + 2RNH2NO3 ế ủ
ặ
ả ứ ủ
ứ
ẳ ẻ ẳ ớ ẻ thì z l
ứ
ứ
ự ấ ả ế ệ ố ượ ừ ế ậ ố ơ ả
thì l p CT đ n gi n nh t, d a vào gi ậ
thuy t bi n lu n.
%100
.14
n
14
17
ạ ế ủ
Cho amin tác d ng v i dd FeCl3, Cu(NO3)2 t o k t t a :
D ng 6:
Amin có kh năng tác d ng v i dd FeCl3 , Cu(NO3)2 x y ra theo ph
ả
3RNH2
=> Fe(OH)3 + 3RNH3Cl
2RNH2
ườ
ng thì bài hay cho m k t t a : Fe(OH)3 ho c Cu(OH)2
Th
ự
ạ
tìm CTPT c a amin d a theo ph n ng cháy
D ng 7:
ấ
ứ
Công th c : AD CT : Tìm CT b t kì : CnH2n+2 – 2a – m(Ch c)m Ta có
Amin b t k : CxHyNz v i y ≤ 2x + 2 +z y ch n thì z ch n, y l
ấ ỳ
Amin đ n ch c : CxHyN
ơ
Amin đ n ch c no : CnH2n+1NH2 , CnH2n+3NH2
ơ
Amin đa ch c no : CnH2n+2z(NH2)z , CnH2n+2+zNz
ứ
N u đ cho ph n trăm kh i l
ng t ng nguyên t ầ
: x : y : z ả ẩ ố ươ ự ạ ượ ố ử N u đ bài cho s mol s n ph m thì làm t ng t d ng 3, tìm đ c s ngt ầ
ự
C trung bình, d a vào yêu c u
ứ ố ứ ơ N u đ bài cho m g amin đ n ch c đ t cháy hoàn toàn trong không khí v a đ (ch a 20% oxi, 80% nit ) thu ề
ỉ ệ
Theo T l
ế
ề
ư
đ a ra CT đúng
ế
ề
ượ ỉ ơ ể ừ ủ
ư đ ộ ả ẩ ơ ằ ng oxi v a đ . D n toàn b s n ph m wa bình ẫ
ứ
ế ủ ủ c vôi trong d thu đ ụ
, ta có th làm nh ví d :
ừ ủ ẫ
ộ ượ
c 6 gam k t t a .CTPT c a B là :
46,0
84,0
y
x
.
06,0
x
06,0
12
ơ
ặ ả
c ch k mol CO2 ho c c k mol CO2 l n x mol nit
ố
VD1: Đ t cháy hoàn toàn 1,18 g amin đ n ch c B b ng m t l
ượ
ư
ướ
ự
đ ng n
ứ
ọ
G i công th c là CxHyN
CxHyN + O2 => x CO2
Ta có t : x.namin =nCO2 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ≤2x +2+1 x ≤ 3 (cid:0) (cid:0)
ỷ ệ
l
18,1
y
14
ạ ừ ỉ ị ố ả
ằ ẫ ộ ả 1=>3 : ch có giá tr x=3 và y=9 là tho đk . V y CTPT là C3H9N
ừ
ế ủ ướ ư ự ơ
ứ
ng không khí v a đu (ch a 20% oxi, 80% nit ).
ấ
ượ
c 6 gam k t t a và có 9,632 lít khí duy nh t ủ ọ
x
x
(06,0
(06,0
)
)
x
ậ
Cho x ch y t
ộ ượ
ứ
ơ
VD2:Đ t cháy hoàn toàn 1,18 g amin đ n ch c B b ng m t l
ẩ
D n toàn b s n ph m wa bình đ ng n
c vôi trong d thu đ
thoát ra .CTPT c a B là :
ứ
G i công th c là CxHyN . nCO2 = 0,06 mol
CxHyN + (x + y/4) O2 => x CO2 + y/2 H2O + ½ N2
y
4
y
4
nO
nN
kk
2
2
.4
x
x
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
x
(06,0
)
y
4
nN
x
y
nN
2
43,0
19,0
06,0
)1(03,0
2
.4
x
03,0
x
03,0
x
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Theo pt : (cid:0)
x
y
46,0
06,0
)2(84,0
18,1
y
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
06,0
x
x
y
9
;3
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
ậ ộ ố ằ ế ồ ư
ố ượ ố ượ ố ng O trong CO2 ;H2O = kh i l O) ả ứ
ng Oxi tham gia ph n ng ( BT Nguyên t
ố ế ế ậ ố ơ ố trong kk = 4nO2 (N u bài t p cho đ t trong không khí còn N u đ t trong O2 thì ả ẽ ượ ố ả ứ ừ c s mol C, H, N trong amin => Tìm CTĐGN => sinh ra trong ph n ng cháy. T đó ta s đ
x
12
14
Giai
)2(&)1(
V y CTPT là C3H9N
N u bài toán cho đ t cháy m t amin b ng không khí ,r i thu a mol CO2 ; b mol H2O ; c mol N2.ta làm nh
sau :
Tìm kh i l
ố
=> s mol oxi => s mol Nit
không ph i tính)
ơ
ố
=> s mol Nit
CTPT
VD1: M tộ amino axit ch aứ 46,6% C, 8,74% H, 13,59% N,còn l
ử
ử
th c phân t
√B.C4H9O2N
A.C3H7O2N
36
ứ ơ ạ ả ấ ớ i là oxi. Công th c đ n gi n nh t trùng v i công ứ ủ đúng c a amino axit là ứ
. Công th c phân t D.C6H10O2N C.C5H9O2N
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
:
:
:
:
:
:
O
%
16
C
%
12
6,46
12
74,8
1
07,31
16
59,13
14
H
%
1
ọ
C : H : O : N = = 3,88 : 8,74 : 1,94 : 0,97 = 4 : 9 : 2 % O = 100 (46,6 + 8,74 + 13,59) = 31,07 %
(cid:0)N
%
14
2, 1,4 lít khí N2 (các th tích khí đo
ướ
ọ
ắ ố ể ề ế
ẹ ư ế
ề ầ ỉ ệ c C : O = 4 : 1 => B ộ ượ ở ộ ứ ứ
ử ủ ể
i đây c 8,4 lít khí CO
c a X là (cho H = 1, O = 16)Ch n m t đáp án d D. C2H7N A. C3H7N C. C4H9N ượ ỉ ệ
c t l 1 : 3 => B ỉ ệ
ỉ ệ
ả ậ ả ạ ố ượ ng) i bài t p dùng tăng gi m kh i l : 1 => CTĐG : C4H9O2N => Ch n B
ơ
ệ
N u làm tr c nghi m nh th thì h i lâu.
ể
ố
ố
M o Đ ý dáp án: S C đ u khác nhau và s N gi ng nhau (Đ bài hay cho ki u này)
Ch c n xét t l
ỉ ệ ữ
ỉ ầ
gi a C và N thôi không c n O và H
ượ
ta đ
Xét t l
ơ
ố
VD2: Khi đ t cháy hoàn toàn m t amin đ n ch c X, thu đ
đktc) và 10,125 gam H2O. Công th c phân t
√B. C3H9N
ơ
C : H hay h n Tìm đ
C : N = 3: 1
ớ
ụ
Cho amin tác d ng v i HCl: (PP Gi
ố ứ 1mol 1mol => 1mol => m tăng = m mu i – m amin = 36,5 g (vì P
=> xmol => xmol => m Tăng = 36,5x g ố ặ ặ ố ượ ớ ế ố
ặ ề ậ i ph n Axit nhé. ố ố ứ ố ớ thu ủ ngượ phân tử c aủ A (T c là M c a A)l à ứ
√C.147 D.150 ố
ả ứ ạ ị mu iố khan. X có ứ ấ ạ nào sau đây:
B.NH2 – (CH2)2 – COOH
D.NH2 – (CH2)3 – COOH ứ ỉ ệ ỉ ệ ự ặ ạ ố : nHCL / namin = 1 => amino axit có 1 g c ch 1 :1 => Lo i đáp án ứC. p t l C. ố
ứ ụ ộ ộ ượ ứ ư ố ỉ
c 3,88 gam mu i. Công th c phân t
c a A là
B.CH2NH2CH2COOH
D.H2NCH2COOH
ả
ề Câu này khác xét t l
Vì đáp án A và B t l
D ng 8:
VD amin b c 1:ậ
Aminno axit : NH2 – R –COOH + HCl => CLNH3RCOOH
ả ử
Gi
i s
ộ
c ng HCL)
V iớ
xmol
m mu i = mamin + namin (HCl ho c mu i).36,5
ố
Ho c dùng BT Kh i l
ng : m amin + mHCl = m mu i (Chính là CT trên)
ạ
ụ
Còn n u amino Axit tác d ng v i NaOH(Ki m) (Ho c Na,K) Thì xem l
CT: m mu i = mAmino Axit + m.nNaOH.22 ( mà là s ch c COOH)
ố
Đ i v i Amino Axit có 1 nhóm COOH => nNaOH = nAmino Axit = n Mu i
HCl 0,125 M. Cô c nạ dung d chị
VD1: Cho 0,01 mol amino axit A tác d ngụ v aừ đủ v iớ 80 mldung d chị
cượ 1,835 gam mu iố . Kh iố l
đ
A.97
B.120
ADCT: m mu i = mamin + nHCL .36,5
1,835 =Mamoni . 0, 01 + 0,01.36,5 M amino = 147
ế ớ
VD2: Cho 0,01 mol aminoaxit X ph n ng h t v i 40ml dung d ch HCl 0,25M t o thành 1,115g
công th c c u t o
√A.NH2 – CH2 – COOH
C.CH3COONH4
D a vào đáp án ho c Xét t l
AD CT : m mu i =Mamino axit . 0,01 + nHCL . 36,5
1,115 = MX.0,01 + 0,01.36,5 MX = 75
CT : amino axit : NH2 – CnH2n – COOH => MR = 14n + 61 = 75 => n = 1
CT : NH2 – CH2 – COOH
VD3: A là m tộ αamino axit no ch ch a m t nhóm NH2 và m t nhóm –COOH. Cho 3 gam A tác d ng v i
ớ
ử ủ
NaOH d thu đ
A.CH3CH2CHNH2COOH
C.CH3CHNH2COOH
ườ
ng :
i bình th
Cách gi
ố
Theo đ bài ta có g c hiđrocacbono là CnH2n
H2NCnH2nCOOH + NaOH => H2NCnH2nCOONa + H2O
ề
Đ bài
3 gam 3,88 gam
Theo PT => nH2NCnH2nCOOH = nH2NCnH2nCOONa
3
n
88,3
n
14
61
14
83
(cid:0) ả ượ ủ ọ Gi i ra đ c : n = 1 => CTCT c a A là H2NCH2COOH Ch n D (cid:0) (cid:0)
mmuoi
o
min
3
mol
04,0
ADCT trên => nH2NCnH2nCOOH =
(cid:0)
am
22
88,3
22
37
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
n
75
1
MH2NCnH2nCOOH = 14n +61 =
3
04,0
(cid:0) (cid:0) (cid:0)
ồ ố ộ ỗ ợ ồ
ồ ế ế ẵ ồ ủ ề ở ỗ
c 140 ml CO2 và 250 ml n cùng đi u ki n). CTPT c a hai hiđrocacbon? ợ
ồ
ướ
c ( các V
ủ ố
4,1
ử ọ ố
G i n là s nguyên t C trung bình => Dang 9: Tr n h n h p g m amin và hiđrocacbon r i đem đ t cháy
ụ
Xét ví d sau :
ố
VD5: Đ t cháy hoàn toàn h n h p g m 100 ml hh g m đimetylamin và hai hiđrocacbon đ ng đ ng k ti p thu
ệ
ượ
đ
Ta th y :ấ
ồ
Hh g m (C2H5)2NH và CxHy (x là s ngt
(cid:0)n
ử ấ ả ộ C > 1,4 , là (C2H5)2NH. ậ
ấ ế ế ả ẵ ạ ộ ồ ồ
C nh h n 1,4 => x<1,4 => hai hiđrocacbon đ ng đ ng k ti p trên ph i thu c dãy đ ng ủ ậ ầ ử
C trung bình c a hai HC).
140 (cid:0)
100
ố
ấ
V y m t trong hai ch t ph i có 1 ch t có s ngt
ỏ ơ
ử
ố
Ch t còn l
i có s ngt
ẳ
đ ng c a ankan. V y 2 hiđrocacbon c n tìm là CH4 và C2H6
Ậ
Ề
Ệ
CHUYÊN Đ 4: POLIME VÀ V T LI U POLIME
Ầ Ế PH N I: LÝ TUY T Ạ ƯƠ Ề BÀI 1: Đ I C NG V POLIME Ạ
ử ố ấ ớ ấ ỏ ọ ế ớ ề ắ ơ ị Ệ
I – KHÁI NI M, PHÂN LO I VÀ DANH PHÁP
1. Khái ni mệ
ợ
ữ
Polime là nh ng h p ch t có phân t ụ
kh i r t l n do nhi u đ n v nh (g i là m t xích) liên k t v i nhau.Ví d :
2]6 –CO– liên k t v i nhau t o nên H s n đ
ạ do các m t xích –NH –[CH c g i ử ạ ộ ế ớ
ủ ừ ắ ệ ố
c g i là t o nên t ng m t xích c a polime đ ắ
. Các phân t
hay đ polime hóa ượ ọ
ượ ọ monome
38
ố ệ ố
là h s polime hóa
2. Phân lo iạ
ồ
a) Theo ngu n g c:
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ổ ợ
b) Theo cách t ng h p:
ấ ầ
ồ ế ừ ở ặ ừ ủ ạ tr lên ho c t hai monome t o nên polime thì tên c a ặ ơ trong ngo c đ n) ườ ụ ng). Ví d : … ộ ố
Ấ ạ ụ
ướ ự ạ i. Ví d : cao su l u hóa, nh a bakelit… ư
ề ắ ố ộ ậ ự ấ ị ể ầ ẳ ố : các m t xích n i nhau theo m t tr t t nh t đ nh (ch ng han theo ki u đ u n i đuôi). Ví c) Theo c u trúc: (xem ph n II)
3. Danh pháp
ủ
Poli + tên c a monone (n u tên monome g m 2 t
ả ể ở
monome ph i đ
M t s polime có tên riêng (tên thông th
II – C U TRÚC
ấ
ạ
1. Các d ng c u trúc m ch polime
ạ
ơ
a) M ch không phân nhánh. Ví d : polietilen, amiloz …
ạ
ụ
b) M ch phân nhánh. Ví d : amilopectin, glicogen…
ụ
ạ
c) M ch m ng l
ề
ấ ạ
2. C u t o đi u hòa và không đi u hòa
ề
ấ ạ
a) C u t o đi u hòa
d : ụ
ấ ạ ố ớ ậ ự ấ ị ể ẳ ạ ắ ầ : các m t xích n i v i nhau không theo tr t t nh t đ nh (ch ng h n theo ki u đ u ụ ầ ỗ ề
b) C u t o không đi u hòa
ố ớ
ố ầ
n i đ u, ch thì đ u n i v i đuôi). Ví d :
Ấ ầ Ậ
ấ ắ ệ ộ ộ ố ả ị t đ nóng ch y xác đ nh, m t s tan trong các dung ố ế
ữ ơ ơ
ộ ố ộ ố ể ẻ ề ồ
ụ ị III – TÍNH CH T V T LÍ
H u h t polime là ch t r n, không bay h i, không có nhi
môi h u c . Đa s polime có tính d o, m t s polime có tính đàn h i, m t s có tính dai, b n, có th kéo thành
s i ợ
Ọ
Ấ
IV – TÍNH CH T HÓA H C
ạ
ữ
ả ứ
1. Ph n ng gi
nguyên m ch polime
ớ
a) Poli(vinyl axetat) (PVA) tác d ng v i dung d ch NaOH:
ụ ớ b) Cao su thiên nhiên tác d ng v i HCl:
Cao su hiđroclo hóa
2: (gi
ụ ớ ả ử ứ ế ắ ử c) Poli(vinyl clorua) (PVC) tác d ng v i Cl s c 2 m t xích th 1 nguyên t clo)
39
ơ ả ứ ắ T clorin
ạ 2. Ph n ng phân c t m ch polime
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ả ứ ủ
a) Ph n ng th y phân polieste :
ả ứ ủ ặ b) Ph n ng th y phân polipeptit ho c poliamit:
ộ ơ ệ Nilon – 6
ủ
ả ứ
c) Ph n ng th y phân tinh b t, xenluloz
ả ứ
d) Ph n ng nhi t phân polistiren
ả ứ ạ
: ự ư
ấ ỳ ượ ư Ở ư ạ c cao su l u hóa. cao su l u hóa, các m ch polime đ ượ ố
c n i ớ ư
ầ ầ ở 3. Ph n ng khâu m ch polime
a) S l u hóa cao su
Khi h p nóng cao su thô v i l u hu nh thì thu đ
ớ
v i nhau b i các c u –S–S– (c u đisunfua)
2–
ự ự
ự ượ ự ạ ượ ớ c nh a rezit, trong đó các m ch polime đ ở
c khâu v i nhau b i các nhóm –CH b) Nh a rezit (nh a bakelit):
Khi đun nóng nh a rezol thu đ
(nhóm metylen)
ấ ạ ả ề ơ ớ ư
ằ ư ặ ợ
ử ỏ ế ợ ử ấ ươ ự ề ợ ố nh (monome), gi ng nhau hay t nhau thành phân t r t ng t
2 = CH2, CH2 = CH–C6H5
ề ấ ạ ủ ả ứ ề ả ợ
ụ
ề ụ ặ ở
ạ
Polime khâu m ch có c u trúc m ng không gian do đó tr nên khó nóng ch y, khó tan và b n h n so v i polime
ạ
ch a khâu m ch
Ế
Ề
V – ĐI U CH
ả ứ
ế
ể ề
Có th đi u ch polime b ng ph n ng trùng h p ho c trùng ng ng
ợ
ả ứ
1. Ph n ng trùng h p
a) Khái ni m:ệ
Trùng h p là quá trình k t h p nhi u phân t
ớ
l n (polime)
ệ ầ
Đi u ki n c n v c u t o c a monome tham gia ph n ng trùng h p ph i có là:
ế ộ
+ Liên k t b i. Ví d : CH
+ Ho c vòng kém b n: Ví d :
ợ ỉ ừ ộ ạ b) Phân lo iạ :
Trùng h p ch t m t lo i monome t o ạ homopolime. Ví d :ụ
40
ụ ợ ở
Trùng h p m vòng. Ví d :
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ơ ợ ừ capron)
ợ ụ ạ ạ ọ Nilon – 6 (t
ề
Trùng h p t ồ
hai hay nhi u lo i monome (g i là đ ng trùng h p) t o copolime. Ví d :
ử ỏ ử ớ ề ả ồ ờ nh (monome) thành phân t l n (polime) đ ng th i gi i phóng ữ ế ợ
ư 2O) ả ứ ả ứ ư ề ả ấ
ệ ầ
ứ
ộ ố ả ứ
ư Poli(butađien – stiren) (cao su buna – S)
ư
ả ứ
2. Ph n ng trùng ng ng
a) Khái ni mệ :
ư
Trùng ng ng là quá trình k t h p nhi u phân t
ử ỏ
nh ng phân t
nh khác (nh H
ể
ư
Đi u ki n c n đ có ph n ng trùng ng ng là: các monome tham gia ph n ng trùng ng ng ph i có ít nh t hai
ả
ế ớ
ể ạ ượ
c liên k t v i nhau
nhóm ch c có kh năng ph n ng đ t o đ
ả ứ
b) M t s ph n ng trùng ng ng:
ơ ε
axit aminocaproic Nilon – 6 (t capron)
ω ơ axit aminoenantoic Nilon – 7 (t enan)
Ậ Ệ BÀI 2: V T LI U POLIME
ữ ượ ự ế ẻ
ụ ự ủ ữ ệ ẫ ị t, áp l c bên ngoài và v n gi c s bi n nguyên đ ị ế
ụ ố ấ ẻ ỉ ứ ứ ầ ủ ầ ợ ư
ộ
ấ ẻ ộ ố
ơ ễ ẻ ả ẩ
Ẻ
Ấ
I – CH T D O
1. Khái ni mệ
ậ ệ
ấ ẻ
Ch t d o là nh ng v t li u polime có tính d o
ạ
ẻ
Tính d o là tính b bi n d ng khi ch u tác d ng c a nhi
ạ
d ng đó khi thôi tác d ng
ấ
ồ
ộ ố ấ ẻ
Có m t s ch t d o ch ch a polime song đa s ch t d o có ch a thành ph n khác ngoài polime bao g m ch t
ư
ấ
ế ủ
ộ
ộ
đ n (nh mu i than, cao lanh, mùn c a, b t amiăng, s i th y tinh…làm tăng m t s tính năng c n thi
t c a ch t
ạ
ẻ
d o và h giá thành s n ph m) và ch t d o hóa (làm tăng tính d o và d gia công h n)
ấ ẻ
ộ ố
2. M t s polime dùng làm ch t d o
a) Polietilen (PE)
41
ề ượ ự ứ ỏ ấ ẻ
PE là ch t d o m m, đ c dùng làm màng m ng, bình ch a, túi đ ng…
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
b) Poli(vinyl clorua) (PVC)
ấ ẻ ứ ậ ệ ệ ố ệ ố ẫ ướ ả c, da gi … ớ
ề
t, b n v i axit, đ
ữ ơ ượ
c dùng làm v t li u đi n, ng d n n
PVC là ch t d o c ng, cách đi n t
ủ
c) Poli(metyl metacrylat) (th y tinh h u c PEXIGLAS)
ố ủ ữ ơ ượ ọ ể ế
c g i là th y tinh h u c . Dùng đ ch
ề ả
ạ ươ ng v polime) ạ ự ự ự ự : ợ ạ ự ượ c nh a novolac m ch không phân nhánh ố ầ v trí ệ ẻ ấ ư ớ
ortho ho c ặ para)
ộ ố ữ ơ ể ả ấ ơ t d o, d nóng ch y, tan trong m t s dung môi h u c , dùng đ s n xu t vecni, s n…
2OH
ỉ ệ ự ề mol 1 : 1,2 có xúc tác ki m. Nh a rezol không phân nhánh,
ố ở ị
v trí s 4 ho c 2
ề ữ ơ ấ ơ ệ ắ ể ả ự ả ặ
t r n, d nóng ch y, tan trong nhi u dung môi h u c dùng đ s n xu t s n, keo, nh a rezit
oC đ
ượ ự ấ ở c nh a rezit (hay nh a bakelit) có c u trúc m ng l i không gian ự
150 ạ
ấ ồ ệ ự
ữ ơ ướ
ỏ ự
ề ả ệ ượ ậ ệ ấ ộ ộ ị ộ ề ệ ớ ộ ớ c v t li u m i có đ b n, đ ch u nhi t…tăng lên so v i polime
ệ ẻ ể t d o hay nh a nhi ẩ
ấ ề
ấ ộ ủ ợ ợ ấ ộ ư
ộ ẹ ặ ộ ỡ
ấ ẻ ứ
Poli(metyl metacrylat) là ch t d o c ng, trong su t, không v …nên đ
ể
ả
ạ
t o kính máy bay, ô tô, kính b o hi m, dùng làm răng gi …
d) Poli(phenol – fomanđehit) (PPF) (xem thêm bài đ i c
PPF có ba d ng: nh a novolac, nh a rezol, nh a rezit
Nh a novolac
ỗ
Đun nóng h n h p fomanđehit và phenol l y d v i xúc tác axit đ
ể ở ị
2– có th
(c u n i metylen –CH
ả
ễ
ự
Nh a nhi
ự
Nh a rezol:
ợ
ỗ
Đun nóng h n h p phenol và fomanđehit theo t l
ắ
ộ ố
m t s nhân phenol có g n nhóm –CH
ự
ễ
Nh a nhi
ọ
ự
Nh a rezit (còn g i là nh a bakelit):
Đun nóng nh a rezol
ả
Không nóng ch y, không tan trong nhi u dung môi h u c , dùng s n xu t đ đi n, v máy…
ề ậ ệ
3. Khái ni m v v t li u compozit
ợ
ớ
Khi tr n polime v i ch t đ n thích h p thu đ
ậ ệ
thành ph m. Đó là v t li u compozit
ự
ự
Ch t n n (polime): có th dùng nh a nhi
ấ ộ
Ch t đ n: phân tán (nh ng không tan) vào polime. Ch t đ n có th là: s i (bông, đay, amiăng, s i th y tinh…)
3), b t tan (3MgO.4SiO
ho c ch t b t (silicat, b t nh (CaCO ệ ắ
t r n
ể
2.2H2O))…
ớ ộ ề ậ ệ ấ ị ữ ả ơ II – TƠ
1. Khái ni mệ
ợ
T là nh ng v t li u polime hình s i dài và m nh v i đ b n nh t đ nh
2. Phân lo iạ
42
ộ ố ạ ơ ổ ợ ườ 3. M t s lo i t t ng h p th ặ
ng g p
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ề ơ a) T poliamit (có nhi u nhóm amit –CO–NH–)
ề ơ b) T polieste (có nhi u nhóm este)
ề ơ c) T vinylic (có nhi u nhóm polivinyl)
ậ ệ
ồ ế ở ạ ạ ụ ầ ự
i d ng ban đ u khi l c đó thôi tác d ng ụ
ổ ạ ợ ủ III – CAO SU
1. Khái ni mệ
ồ
Cao su là v t li u polime có tính đàn h i
ị ự
ạ
Tính đàn h i là tính bi n d ng khi ch u l c tác d ng bên ngoài và tr l
Có hai lo i cao su: cao su thiên nhiên và cao su t ng h p
2. Cao su thiên nhiên (polime c a isopren)
ấ
a) C u trúc :
ứ ấ ạ ấ ả ề ắ ấ Công th c c u t o:
T t c các m t xích isopren đ u có c u hình n = 1500 – 15000
ư
cis nh sau:
ấ ứ ồ ố ẫ ệ ệ m cây cao su, đàn h i t ề
t (nh c u trúc cis đi u hòa), không d n nhi t và đi n, ờ ấ
ư c, etanol…nh ng tan trong xăng và benzen ả ứ ư ệ ặ ộ ộ ư ạ ỳ t là c ng l u hu nh t o cao su l u hoá có tính ướ
2, Cl2, HCl,… đ c bi ư ơ ồ ị
ổ ụ :
b) Tính ch t và ng d ng
ấ ừ ủ
Cao su thiên nhiên l y t
ướ
ấ
không th m khí và n
c, không tan trong n
Cao su thiên nhiên cho ph n ng c ng H
ệ
t, lâu mòn, khó tan trong dung môi h n cao su không l u hóa.
đàn h i, ch u nhi
ợ
3. Cao su t ng h p
a) Cao su buna, cao su buna –S và cao su buna –N :
oC, polime sinh ra
100
oC sinh ra polime
ị 10
ở ộ ề
ơ
ơ ẩ
ẩ ả
ả ợ
ợ ứ
ứ ơ
ơ ị
ị ị ồ
ở
Cao su buna có tính đàn h i và đ b n kém cao su thiên nhiên. Khi dùng buta1,3đien
ạ
ch a 77% đ n v trans1,4 và 7% đ n v cis1,4 (còn l
i là s n ph m trùng h p 1,2). Còn
ạ
i là s n ph m trùng h p 1,2)
ch a 56% đ n v trans1,4 và 25% đ n v cis1,4 (còn l
ồ Cao su buna – S
Cao su buna –S có tính đàn h i cao
43
Cao su buna –N
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ầ ố ố t
≈ ệ ặ ệ ượ ế ấ ọ t, ta đ c poliisopren g i là cao su isopren, c u hình cis chi m 94 %, ố Cao su buna – N có tính ch ng d u t
b) Cao su isopren
ợ
Trùng h p isopren có h xúc tác đ c bi
ầ
g n gi ng cao su thiên nhiên
ườ ề ặ ả ấ ồ i ta còn s n xu t policloropren và polifloropren. Các polime này đ u có đ c tính đàn h i nên ớ ầ ỡ ơ ề Ngoài ra ng
ượ ọ
đ c g i là cao su cloropren và cao su floropren. Chúng b n v i d u m h n cao su isopren
ố ả ặ ậ ệ ế ổ ả ậ ệ ượ ế ế
c k t dính
: ả
ơ ấ
ủ
ữ ơ ồ ạ
ộ ố ạ ả
ổ
ợ ầ hai đ u ấ ứ
ng là các triamin nh H ở
ư 2NCH2CH2NHCH2CH2NH2 IV – KEO DÁN
1. Khái ni mệ
ả
ậ ệ
Keo dán là v t li u polime có kh năng k t dính hai m nh v t li u gi ng nhau ho c khác nhau mà không làm
ấ
bi n đ i b n ch t các v t li u đ
2. Phân lo iạ
a) Theo b n ch t hóa hoc
ỏ
Keo vô c (th y tinh l ng)
ộ
Keo h u c (h tinh b t, keo epoxi)
b) D ng keo:
ộ
ồ
ỏ
Keo l ng (h tinh b t)
ự ẻ
Keo nh a d o (matit)
ộ
ạ
ỏ
Keo dán d ng b t hay b n m ng
ợ
ụ
3. M t s lo i keo dán t ng h p thông d ng
ầ
ồ
a) Keo dán epoxi: g m 2 h p ph n:
Polime làm keo có ch a hai nhóm epoxi
ườ
ắ
Ch t đóng r n th
b) Keo dán ure – fomanđehit
23
ộ ố ạ
ự nhiên
ạ ữ ơ ư ự
ị ủ
ộ ướ ấ ị ồ
ộ là dung d ch h tinh b t trong n c nóng, dùng làm keo dán gi y Ậ Ạ Poli(ure – fomanđehit)
4. M t s lo i keo dán t
a) Nh a vá săm: là dung d ch d ng keo c a cao su thiên nhiên trong dung môi h u c nh toluen…
ồ
b) Keo h tinh b t:
II. CÁC D NG BÀI T P Ố Ắ
D NG 1: TÍNH S M T XÍCH (H S POLIME HÓA)
ắ Ạ
ử ố ắ monome = h s polime hóa (n) = Ệ Ố
ố
6, 02.10 . s mol m t xích ả ố ự ế ẻ ố
S m t xích = s phân t
ố ắ
(L u ư ý: s m t xích ph i là s t
po
e
po
e
lim
lim
=
=
M
me
m
ệ ố
nhiên, n u l
m ả
ph i làm tròn)
M ệ ố ệ ố ợ H s polime hóa (n) = h s trùng h p
me
ono
ự
m
m
ono
ố ượ
ng polime (d a vào nhóm ch c)
ử ố ứ ạ ự kh i) và s l ạ Lo i polime (d a vào phân t
ặ
ng g p:
Các lo i polime th ử ố Phân t
44
kh i (M)
62,5n
28n
68n
88,5n
54n
42n ườ
Tên g iọ
Poli vinylclorua (PVC)
Poli etilen (PE)
Cao su thiên nhiên
Cao su clopren
Cao su buna
Poli propilen (PP)
Teflon Công th cứ
(CH2 – CHCl)n
(CH2 – CH2)n
[CH2 – C(CH3)=CHCH2]n
(CH2CCl=CHCH2)n
(CH2CH=CHCH2)n
[CH2CH(CH3)]n
(CF2CF2)n
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
0
xt p t
,
,
Ạ Ả Ứ Ế D NG 2 Ề
: PH N NG ĐI U CH POLIME
po
e
lim
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ủ ự ơ ố ượ (cao su, nh a, th y tinh, t ấ ẻ
, ch t d o…) + monome dư ĐLBT kh i l
+
�
dư
M me
ono
m
m
m
e
me
me
lim
ono
ono
ng:
=
Ề
H
H
%
%
%
3
H
1
2
ancoletylic
c
ubuna
aos
ế (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
ế
ợ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
m
po
m
Ế
ĐI U CH POLIME
:
♦ BÀI TOÁN 1 : Đi u ch cao su buna
ề
Glucozo
Xenlulozo
♦ BÀI TOÁN 2 : Đi u ch PVC
ề
CH4 (cid:0) C2H2 (cid:0) C2H3Cl (cid:0)
PVC
♦ BÀI TOÁN 3 : Trùng h p polistiren
t p xt
,
,
N CH2 = CH
H
H
5
C
6
5
n[ CH2 – CH ]
ả ứ ấ ị ư
ợ ồ
C
6
Yêu c uầ
: Xác đ nh ch t còn d sau ph n ng
♦ BÀI TOÁN 4 : Đ ng trùng h p butadien 1,3 và stiren
m
m
n
ỉ ệ ị ệ ố ợ các h s trùng h p Yêu c uầ : Xác đ nh t l
ả ứ ử ố ắ Clo ph n ng vào s m t xích PVC ự
C2nH3n1Cln+1 + HCl
ỷ ệ
nguyên t
l
ư
♦ BÀI TOÁN 5 : Clo hóa nh a PVC
C2nH3nCln + Cl2 (cid:0)
Yêu c uầ
: tính t
♦ BÀI TOÁN 6 : L u hóa cao su thiên nhiên
(C5H8)n + 2S (cid:0)
C5nH8n2S2
ố ắ
Yêu c uầ
: Tính s m t xích isopren
Ữ Ơ
Ọ
Ả
Ậ
NG PHÁP GI I BÀI T P HÓA H C H U C
Ộ Ố ƯƠ
Ọ
M T S PH
I. Đ NG PHÂN HÓA H C
ứ
+ -
x
2
)
D =
ử ứ Ồ
*Cách vi : ớ
ế ồ
t đ ng phân ng v i công th c phân t
ị ộ ấ ướ B c 1: Xác đ nh đ b t bão hòa (Δ) và nhóm ch c có th có. ứ
ố ể
ố ộ ấ ặ ạ ặ ả ể ế ố
Đ b t bão hòa (Δ): cho bi
ớ ế (cid:0)
t s liên k t
ạ ạ
(n i đôi, n i ba) ho c d ng m ch vòng, ho c c hai mà HCHC có
xHyOzNtXu (X là halogen) ta có:
ị
th có.Cách tính giá tr (Δ): V i HCHC d ng C
+ -
y u t
2 (
2 ả ạ ị ươ ứ ể B ng giá tr Δ và lo i HCHC t ng ng ( có th có )
Δ CxHy CxHyNt ượ ứ CxHyOz
R u no, 2 ch c este 0 Ankan Amin no CxHyO
ứ
ơ
ượ
R u no, đ n ch c,
ứ
ơ
Ete no, đ n ch c + r
1 Anken xicloanken Amin không no ư Andehit, xeton,
ượ
u, ete ch a no r
45
ư 2 ứ Ankin, ankadien,
xicloanken Andehit, xeton có
ch a ( C=C) uượ
Axit. Este,
Andehit+R u,ượ
andehit+este
Axit, este ch a no,
andehit 2 ch cứ
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ẫ Amin th mơ 4
(cid:0) C); (C=O); (C=N); (N=O), t
5 ấ
Benzen d n xu t
ủ
c a halogen
Benzen có 1 liên k tế
(C=C) ngoài vòng. ứ ể ị Xác đ nh nhóm ch c (có th có) : ể ể ự ứ , giá tr Δ có th suy ra các nhóm ch c có th có. ế ạ ể ị
ấ xHyOzNt n u Δ >0 thì:
và d ng m ch vòng mà HCHC có th có. ượ ừ ộ ị ứ đó suy ra đ ố
c nhóm đ nh ch c và s
ừ ạ ế ế ấ ẳ ạ ắ ấ ạ ằ m ch dài nh t ( m ch th ng) đ n m ch chính ng n nh t, b ng cách ề
ở ạ ể ạ ạ
ố ử t m ch cacbon có th có, t
cacbon ừ ạ ợ ị ứ
ố ằ ử
ứ
D a vào công th c phân t
ụ ớ ợ
Ví d : V i h p ch t C
ế (cid:0)
ố
ổ
ạ
Δ= t ng s liên k t
Các liên k t ế (cid:0)
ể
có th thu c ( C=C); (C
ố
n i đa trong HCHC.
ướ
B c 2: Vi
ớ ầ ố
b t d n s nguyên t
m ch chính đ t o nhánh ( g c ankyl).
ướ
B c 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm ch c, nhóm th vào các v trí thích h p trên t ng m ch cacbon.
ử
ị
ướ
B c 4: Bão hòa giá tr cacbon b ng s nguyên t ế
ủ
Hidro sao cho đ .
Ả Ứ Ọ Ầ Ư ả ứ ử ỏ ử ớ ế ạ ộ nh (monome) t o thành phân t ượ
c ợ : Quá trình c ng h p liên ti p nhi u phân t
ợ
ấ ế ộ ế ề ệ ả ợ
CH = CH2
II. CÁC PH N NG HÓA H C C N L U Ý
ề
l n (polime) đ
1. Ph n ng trùng h p
ả ứ
ợ
ả ứ
ọ
g i là ph n ng trùng h p. Đi u ki n các ch t tham gia ph n ng trùng h p là ph i có liên k t b i (liên k t đôi, ba).
Ví d :ụ CH2 = CH2 ; C6H5 (cid:0) CH = CH2 ; CH2 = CHCl ; CH2 = CH (cid:0) CH = CH2 ế ợ ả ứ ề ề ạ ạ ả ứ ủ
ợ là ph n ng k t h p nhi u monome c a nhi u lo i monome khác nhau t o polime. ồ
Ph n ng đ ng trùng h p
Ví d :ụ
n CH2 = CH (cid:0) CH = CH2 + n
[(cid:0) CH2 (cid:0) CH = CH (cid:0) CH2 (cid:0) CH (cid:0) CH2 (cid:0) ]n
p,xt
o
t
Butadien 1, 3
Styren
Cao su buna S
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
2
o
t
||
O
n
ả ứ ề ử ỏ ử ớ ế ợ ớ
nh (monome) k t h p v i nhau thành phân t ồ
l n (polime) đ ng ượ ọ ờ ả ả ứ 2. Ph n ng trùng ng ng
i phóng phân t
th i gi c g i là ph n ng trùng ng ng. ư : Quá trình nhi u phân t
ử 2O đ
H (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ư
HN CH C (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ví d :ụ n H2N (cid:0) CH2 (cid:0) COOH + n H2O. (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
ấ ệ ề ứ ở ư ả
ừ
hai nhóm ch c tr lên:
H2N (cid:0) (CH2)6 (cid:0) NH2
ả ứ
Đi u ki n các ch t tham gia ph n ng trùng ng ng là ph i có t
H2N (cid:0) CH2 (cid:0) COOH
HOOC (cid:0) (CH2)4 (cid:0) COOH; ;
NH2 (cid:0) (CH2)5 (cid:0) COOH ; ...
NH CH CO
2
ot
,p
xt
n
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ví d :ụ n H2N (cid:0) CH2 (cid:0) COOH + n H2O.
ồ ế ợ ả ứ ủ ề ạ ạ ư là ph n ng k t h p nhi u monome c a 2 lo i monome khác nhau t o ra polime và gi ả
i
2 6
2 4
n
CO (CH ) CO NH (CH ) NH
nilon 6,6
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ
Ph n ng đ ng trùng ng ng
phóng H2O.
Ví d :ụ n HOOC (cid:0) (CH2)4 (cid:0) COOH + n H2N (cid:0) (CH2)6 (cid:0) NH2 (cid:0) + 2n H2O
as
ử ử ộ ượ (hay m t nhóm nguyên t ) này đ ế ở ộ
c thay th b i m t nguyên ế là ph n ng trong đó có m t nguyên t
ạ ộ
ấ ạ ủ ả ứ
ử ổ
(hay m t nhóm nguyên t ) khác mà c u t o c a m ch cacbon không thay đ i.
2
4
(cid:0) (cid:0) (cid:0) ả ứ
3. Ph n ng th
ộ
ử
t
Ví d :ụ CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
H SO ᆴ (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) C6H6 + HONO2
H SO l
4
2
ợ ả ứ ả ứ ộ ướ ộ ả ạ ẩ C6H5NO2 + H2O
ế (cid:0)
ấ
c vào h p ch t có liên k t ợ ướ (hiđrat hóa) là ph n ng c ng n (C = C) t o ra m t s n ph m. c 4. Ph n ng h p n
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Ví d :ụ CH2 = CH2 + H2O
H SO ᆴ
2
4
C2H5OH
ơ ả ứ ữ ơ ặ ế ợ ữ u. Trong ph n ng này, axit góp ượ
ả ứ ả ứ
ộ ả ứ ể ậ 5. Ph n ng este hóa
nhóm (cid:0) OH, r là ph n ng k t h p gi a axit h u c ho c axit vô c và r
H u góp H linh đ ng đ tách ra phân t ả ứ
ị
ử 2O. Ph n ng este hóa là ph n ng thu n ngh ch.
(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
46
ượ
Ví d :ụ
ả ứ ậ ồ ờ ộ ề ệ CH3COOH + H (cid:0) OC2H5
ả ứ ả ị CH3COOC2H5 + H2O.
ượ ề là ph n ng x y ra đ ng th i theo hai chi u ng c nhau trong cùng m t đi u ki n. Ph n ng thu n ngh ch
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
2
ề ấ ấ ườ c đ phân tích m t ch t thành nhi u ch t khác trong môi tr ng axit ặ ủ
ả ứ ướ ể
ả ứ ả ị ậ
H SO l
4 (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)
ộ
ả ứ
là ph n ng dùng n
6. Ph n ng th y phân
ậ
ho c baz . Ph n ng này x y ra ch m và là ph n ng thu n ngh ch.
CH3COOC2H5 + H2O
ẫ
ả ứ ủ ấ CH3COOH + C2H5OH.
ơ ơ ơ ấ ộ Các ch t tham gia ph n ng th y phân là: d n xu t halogen, este, saccaroz , mantoz , tinh b t, xenluloz , ch t béo ả ứ
ơ
Ví d :ụ
ấ
(lipit), protit.
Ắ Ế III. QUY T C TH VÒNG NHÂN BENZEN: (cid:0) Khi ẵ ế ả ứ ế ẩ ế ả ễ ơ vòng
ặ (cid:0) OH, (cid:0) NH2, (cid:0) Cl, (cid:0) Br (nhóm th đ y e) ph n ng th x y ra d h n và u tiên
ư ế nhân benzen có s n nhóm th ankyl ho c
th vào v trí ortho, para. (cid:0) ả ứ ế ả ế ế (cid:0) SO3H, (cid:0) NO2, (cid:0) CHO, (cid:0) COOH (nhóm th hút e) ph n ng th x y ra ị
Khi vòng nhân benzen có s n nhóm th
ị ư ơ
Br
+ Br
+ HBr
2
Br
Br
NO
2
+ HO (cid:0) NO
+ H
O
2
2
ẵ
khó h n và u tiên th vào v trí meta.
Ví d :ụ * benzen (cid:0) ế
o bromonitrobenzen
NO
2
+ HO (cid:0) NO
+ H
O
2
2
NO
NO
2
2
+ Br
+ HBr
2
Br
* benzen (cid:0) m bromonitrobenzen
ươ ứ ớ ố ả ng ng ớ ươ ứ ọ ủ
ươ ứ ủ
ầ
ng ng c n nh sau: ườ tên hidrocacbon t
ng
≡ C – COOH
Tên thông th
Axit Fomic
Axit Axetic
Axit Propionic
Axit Butiric
Axit Valeric
Axit Acrylic
Axit Propiolic
Axit Vinylaxetic
Axit Crotonic
Axit Metacrylic Axit 2 Metylpropenoic IV. DANH PHÁP
ọ
Chú ý: Mu n g i tên đúng c a este, aminoaxit thì ph i nh tên g i c a các axit t
ủ
ng ng + oic
Các tên c a axit t
Tên thay thế
ứ ấ ạ
Công th c c u t o
Axit Metanoic
HCOOH
Axit Etanoic
CH3COOH
Axit Propanoic
CH3CH2COOH
Axit Butanoic
CH3CH2CH2COOH
Axit Pentanoic
CH3CH2CH2CH2COOH
Axit Propenoic
CH2 = CH – COOH
Axit Propinoic
CH
Axit But – 3 – enoic
CH2 = CH – CH2 – COOH
Axit But – 2 – enoic
CH3 – CH = CH – COOH
CH2 = C COOH
CH3
COOH
Axit Oxalic
Axit Malonic
Axit Sucxinic Axit Etanđioic
Axit Propanđioic
Axit Butanđioic HOOC – COOH
HOOC – CH2 – COOH
HOOC – (CH2)2 – COOH
47
Axit Benzoic Axit Benzenmetanoic
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
CH2 COOH
CH = CH COOH
Axit Phenylaxetic Axit Benzenetanoic
COOH
Axit Xiamic Axit 3 – Phenylprop – 2 – enoic
CH = CH
COOH
HOOC
Axit (cid:0) – Naphtoic Axit Naphtalencacboxylic
COOH
CH = CH
Axit Maleic Axit Cis – Butenđioc
HOOC
Axit Fumaric Axit Trans – Butenđioc
ọ ủ ư Tên g i c a các aminoaxic nh sau
ệ ố Kí hi u ệ Công th cứ Tên thay thế Tên bán h th ng Tên
ngườ th
Axit Aminoetanic Glyxin Gly
CH2 COOH
NH2
CH3 CH COOH
NH2
CH3 CH CH COOH
Axit Aminoaxetic
Axit (cid:0) Aminopropanoic Alanin Ala
CH3
NH2
Axit (cid:0) aminoisovaleric Valin Val Axit 2 –
Aminopropanoic
Axit 2amino3
metylbutanoic
HO
CH2 CH COOH
NH2
HOOC[CH ] CH COOH
2 2
I
NH
2
Tyrosin 3(p Tyr Axit (cid:0)
aminob
hidroxylphenyl)propionoic Axit 2amino3(4
hidroxylphenyl)prop
anoic
H N[CH ] CH COOH
2 4
2
Axit (cid:0) Aminoglutamic Glu Axit 2 –
Aminopentanđioic Axit
Glutamic
,
I
NH
2
a e Axit Điaminocaproic Lysin Lys Axit 2,6
Điaminohexanoic
ơ 6 –Aminohexanoic Aminocaproic Axit e H2N – [CH2]5 COOH ư
Trùng ng ng cho t
caproic
ư ơ 7 –Aminoheptanoic Aminoenantoic Tng ng cho t enang Axit w H2N – [CH2]6 COOH
ầ ượ ủ ậ ậ ậ ố ớ
ướ ế ọ ủ
ế ồ t các đ ng phân c a aminla l n l t là: amin b c I, amin b c II và amin b c c h t nên vi Đ i v i tên g i c a các amin
Tr
Ví d :ụ ạ ạ ấ ầ ề
ứ ự CTPT CTCT là:
(đi, tri, tetera…) tên nhánh ị
ố ỉ ị
3
2
3
ọ
ọ
Tên g i (ch n m ch chính là m ch C dài, nhi u nhánh nh t,
ấ
ừ
ồ ọ
phía g n nhánh nh t theo th t
r i g i tên t
ề ố
ố ỉ
Tên amin = s ch v trí – tên ti n t
ạ
tên m ch chính – s ch v trí nhóm amino amin
Propinamin
Etylmetyamin - - Isopropylamin C3H9N
CH
3
3
3
- - Trimetyamin CH3CH2CH2NH2
CH3NHCH2CH3
CH CH NH
I
CH
N CH
I
CH
C4H11N
2
2
3
I
CH
3
48
Butylamin
Metylpropylamin
Đietylamin
Iso butylamin CH3CH2CH2CH2NH2
CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2NHCH2CH3
CH CH CH NH
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
CH CH CH CH
2
3
3
I
NH
2
CH CH NHCH
3
3
Butan – 2 – amin
I
CH
3
CH N CH CH
3
3
2
Iso propylmetylamin
3
I
CH
C6H5 – NH2
Etylđimetylamin
Phenylamin (Anilin)
p – Aminotoluen (p – Toluiđin) C6H5NH2
C7H8NH2 H3C – C6H4 – NH2
Ữ Ơ Ấ Ấ Ể Ệ Ơ Ộ Ố ƯƠ NG PHÁP DÙNG HOÁ CH T Đ PHÂN BI T CÁC CH T H U C VÀ VÔ C
ệ ượ ươ ố Ữ Ơ
ử Hi n t ng Ph ọ
ng trình hoá h c Lo i thu c th
ụ ủ ấ M t màu vàng l c c a khí Clo Khí Clo
2
ủ ấ M t màu da cam c a d.d Br D.D Brom
2.
ấ ụ ướ c Br ế ử M t màu vàng l c n
Có k t t a màu vàng Dd Br2 , sau đó
dd AgNO3 / NH3 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
ụ
( vàng l c) ( không màu)
C2H4 + Br2 d.d C2H4Br2
Da cam không màu
C2H2 + Br2 Ag – C = C – Ag + H2O
( vàng )
COOK
3CH
ệ ượ ươ Ữ Ơ ( KHÔNG THEO TH T )
Ứ Ự
Ph Hi n t ng ọ
ng trình hoá h c V. M T S PH
Ậ
Ế
NH N BI T CÁC KHÍ H U C :
ạ
ấ ầ
Ch t c n
nh nậ
Metan
(CH4 )
Etilen
(C2H4 )
Axetilen
(C2H2 )
Ấ
Ế
Ậ
NH N BI T CÁC CH T H U C
ố
ạ
ấ ầ
Lo i thu c
Ch t c n
thử
nh nậ
+ 2MnO + KOH + H O
2
2
+ 2KMnO
0
4
H O
2
80100 C
CHOH = CH OH
CH = CH
2
2
ấ M t màu (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0) Toluen dd KMnO4,
t0
+
+ 2MnO + 2H O
2
2
+ 2KMnO 4H O
2
4
ấ M t màu dd KMnO4 (cid:0) (cid:0) (cid:0) Stiren
0t
(cid:0) Na, K Ancol 2R (cid:0) ONa (cid:0) không màu
(cid:0) (cid:0) + H2(cid:0)
(cid:0) R (cid:0) CH = O + Cu + H2O
0t
2R (cid:0) OH
+ 2Na
R (cid:0) CH2 (cid:0) OH + CuO
R (cid:0) CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH CuO (đen)
t0 Ancol
b c Iậ Cu (đ ),ỏ
ứ
Sp cho p tráng
ngươ
g (cid:0) R(cid:0) COONH4 + 2Ag(cid:0) + H2O + 3NH3
(cid:0) R (cid:0) CO (cid:0) R(cid:0) + Cu + H2O
(cid:0) (cid:0) CuO (đen) t0 ứ R (cid:0) CH2OH (cid:0) R(cid:0) + CuO Ancol
b c IIậ Cu (đ ),ỏ
Sp không p tráng
ngươ
g
CH OH HO CH
]
2
CH
CH OH HO CH
2
O CH + 2H O
2
CH
O
O
2
H + Cu(OH) + HO CH
2
2
- - - - - - (cid:0) - - - - Cu(OH)2 Ancol
đa ch cứ
Cu
^
CH OH HO CH
2
2
CH OH HO CH
2
2
2NH
2NH
Br
Br
ị
dung d ch màu
xanh lam - - - -
+ 3HBr
+ 3Br
2
(keát tuûa traéng)
Br
(cid:0) (cid:0) (cid:0) ướ ắ ạ n c Brom ế ủ
T o k t t a tr ng Anilin
0t
Anđehit R (cid:0) CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH (cid:0) Ag tr ngắ AgNO3 trong
NH3 (cid:0)
(cid:0) (cid:0) R (cid:0) COONH4 + 2Ag(cid:0) + H2O + 3NH3(cid:0)
(cid:0) RCOONa + Cu2O(cid:0) + (cid:0) đ g ch
ỏ ạ Cu(OH)2
NaOH, t0
ấ
49
ấ ử RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
3H2O
RCHO + Br2 + H2O (cid:0)
c ố
ể ệ dd Brom
M t màu
ề
Andehit no hay ko no đ u làm m t màu n
bi ả ứ
ng RCOOH + 2HBr
ướ Br2 vì đây là ph n ng oxi hóa kh . Mu n phân
ườ CCl4 thì Br2 không th hi n t ệ andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi tr
ớ ườ
ề
ề
Đi nhi u thì nh đ
ng. làm nhi u thì quen cách!!!
ả ứ ỉ tính oxi hóa nên ch ph n ng v i ớ andehit không no
2
Quì tím Hóa đỏ Axit
cacboxylic
3CO -
(cid:0) CO2 2R (cid:0) COOH + Na2CO3 (cid:0) 2R (cid:0) COONa + CO2(cid:0) + H2O
ố Aminoaxit S nhóm
ố S nhóm
Hóa xanh
Hóa đỏ
Không đ iổ
2
3CO -
(cid:0) COOH
(cid:0) COOH
(cid:0) COOH
2H2N(cid:0) R(cid:0) COONa + CO2(cid:0) + (cid:0) CO2 (cid:0) NH2 > s nhóm
ố
(cid:0) NH2 < s nhóm
ố
(cid:0) NH2 = s nhóm
ố
ố
S nhóm
2H2N(cid:0) R(cid:0) COOH + Na2CO3 (cid:0)
H2O
Quì tím Hóa xanh Amin
dd xanh lam Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O
0t
2C6H12O6 + Cu(OH)2 (cid:0)
CH2OH (cid:0) (CHOH)4 (cid:0) CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (cid:0) đ g ch
ỏ ạ Cu(OH)2
NaOH, t0 (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2OH (cid:0) (CHOH)4 (cid:0) COONa + Cu2O(cid:0) + 3H2O
Glucozơ CH2OH (cid:0) (CHOH)4 (cid:0) CHO + 2Ag[(NH3)2]OH (cid:0) Ag tr ngắ AgNO3 /
NH3 (cid:0)
ấ M t màu dd Br2
ẩ CH2OH(cid:0) (CHOH)4(cid:0) COONH4 + 2Ag(cid:0) + H2O + 3NH3(cid:0)
CH2OH(cid:0) (CHOH)4(cid:0) CHO + Br2(cid:0)
CH2OH(cid:0) (CHOH)4(cid:0) COOH+2HBr
C12H22O11 + H2O (cid:0) C6H12O6 + C6H12O6 ỷ
Thu phân ươ ả
s n ph m tham gia
ứ
p tráng g ng Fructozơ Glucozơ
Vôi s aữ ẩ ụ
V n đ c C12H22O11.CaO.2H2O Saccarozơ
C12H22O11
Cu(OH)2 C12H22O11 + Ca(OH)2 (cid:0)
C12H22O11 + Cu(OH)2 (cid:0) (C12H22O11)2Cu + 2H2O
ỷ
Thu phân (C6H10O11)n + nH2O (cid:0) nC6H12O6 (Glucoz ) ơ
ươ
ị
0t
50
CH2OH (cid:0) (CHOH)4 (cid:0) CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH Tinh b tộ
(C6H10O5)n ế ị dd ch iot (cid:0) (cid:0) (cid:0) CH2OH (cid:0) (CHOH)4 (cid:0) COONa + Cu2O(cid:0) + 3H2O ạ dd xanh lam
ẩ
ả
s n ph m tham gia
ứ
p tráng g
ng
ạ
T o dung d ch
màu xanh tím, khi
đun nóng màu
ấ
xanh tím bi n m t,
ể
khi đ nguôi màu
ấ
xanh tím l
i xu t
hi n ệ