1
1
2
2
Đ
ĐẠ
ẠI CƯƠNG
I CƯƠNG
L
Là
àheterosid thiên nhiên:
heterosid thiên nhiên:
Genin (aminocyclitol) + c
Genin (aminocyclitol) + cá
ác ose (
c ose (í
ít nh
t nhấ
ất
t
c
có
ó1 ose amin
1 ose amin
sisosamin
purpurosamin
OH
CH2NH2
O
NH2
OH
o
HC
NH2
H3C
garosamin
OH
O
H2N
OH
HO
H2C
D-streptamin : R = OH
Desoxy-2-streptamin : R = H
NH2
NH2
HO
OH
R
HO
1
2
3
4
5
6
streptidin
6
5
4
32
1
HN
HN
HO
OH
OH
HO
C
NH
C
NH
NH2
NH2
3
3
-
-Streptomycin (1943)
Streptomycin (1943) –
–S.A. Waksman
S.A. Waksman
-
-Neomycin (1949)
Neomycin (1949)
-
-Kanamycin (1957)
Kanamycin (1957)
-
-Gentamicin (1964)
Gentamicin (1964)
-
-C
Cá
ác ch
c chấ
ất tobramycin, sisomicin v
t tobramycin, sisomicin và
àc
cá
ác ch
c chấ
ất b
t bá
án
n
t
tổ
ổng h
ng hợ
ợp (th
p (thậ
ập niên 70)
p niên 70)
Đ
ĐẠ
ẠI CƯƠNG
I CƯƠNG
4
4
PHÂN LO
PHÂN LOẠ
ẠI
I
Fortamin
Desoxy 2
Desoxy 2-
-streptamin
streptamin
Streptidin
Streptidin
Streptamin
Streptamin
Amikacin
Amikacin
Dibekacin
Dibekacin
Netilmicin
Netilmicin
Dihydro
Dihydro
streptomycin
streptomycin
Aminosid
Aminosid
b
bá
án t
n tổ
ổng
ng
h
hợ
ợp
p
Fortamicin
Fortamicin
(th
(thế
ếở
ở4,6)
4,6)
Kanamycin
Kanamycin
Gentamicin
Gentamicin
Tobramycin
Tobramycin
Sisomicin
Sisomicin
(th
(thế
ếở
ở4, 5)
4, 5)
Nemycin
Nemycin
Paramomycin
Paramomycin
Lividomycin
Lividomycin
Ribostamycin(*)
Ribostamycin(*)
Streptomycin
Streptomycin
Spectinomycin
Spectinomycin
Aminosid
Aminosid
thiên
thiên
nhiên
nhiên
1,4-
Diamino
cyclitol
1,3
1,3-
-Diamino cyclitol
Diamino cyclitol
Genin
Genin
Đ
ĐẠ
ẠI CƯƠNG
I CƯƠNG
5
5
T
Tí
ính ch
nh chấ
ất
t
- Có nhóm NH2và OH →rất phân cực, khó hấp thu,
khó thấm vào dịch não tủy, bài tiết nhanh qua thận
bình thường.
- Các nhóm amin và guanidin →tính base (pka ≈7,5-
8); sửdụng ởdạng muối.
-Dạng base: độ tan thay đổi trong nước và các dung
môi hữu cơ.
-Dạng muối: dạng sulfat, háo ẩm, rất tan trong
nước, không tan trong alcol và các dung môi hữu
cơ.
- Dung dịch ởpH trung tính bền với nhiệt, thủy giải
chậm trong môi trường acid.
Đ
ĐẠ
ẠI CƯƠNG
I CƯƠNG