DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
SEMINAR
• Dược liệu chứa Anthranoid thuộc chi Cassia • Dược liệu chứa Anthranoid thuộc họ Rau răm • Cây Lô hội • Dược liệu chứa Saponin có tác dụng chữa ho • Dược liệu chứa Saponin steroid, nguồn nguyên
liệu bán tổng hợp thuốc steroid
MỤC TIÊU HỌC TẬP
• ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC 3 NHÓM ANTHRANOID
• PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM :
- ĐỊNH TÍNH,
- ĐỊNH LƯỢNG
• PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT ANTHRANOID
• TÁC DỤNG SINH HỌC VÀ CÔNG DỤNG
• CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
KHÁI NIỆM CHUNG : ANTHRANOID
• Hợp chất anthranoid nằm trong nhóm hydroxyquinon
O
O
O
O
O
8 1 8 9 1 1 7 2 2 7 6 2
O
O
O
6 3 3 3 6 5 10 5 4 4 4 5
• Quinon là hợp chất chứa oxi, thường là các dẫn chất thơmbị oxi hóa, từ các hợp chất phenol tương ứng.
• Anthraquinon hay anthranoid : dẫn chất 9,10-anthracendion
pquinon oquinon naphtoquinon anthraquinon
PHÂN NHÓM : ANTHRANOID
ANTHRANOID
NHÓM
NHÓM
NHÓM
PHẨM NHUỘM
NHUẬN TẨY
DIMER
NHÓM PHẨM NHUỘM
• Có màu đỏ cam đến tía • Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí α và β • Thường gặp trong một số chi họ Cà phê (Rubia, Coprosma …)
O
OH
O
O
OH
8
1
9
OH
OH
7
2
6
3
10
5
4
O
OH
O
O
Purpurin (1,2,4trihydroxyanthraquinon)
anthraquinon
Alizarin (1,2dihydroxyanthraquinon)
• Acid carminic (carmin) : màu đỏ (bào chế, mỹ phẩm), chiết từ loài sâu
Dactylopius coccus sống trên nhiều loài xương rồng thuộc chi Opuntia.
• Acid kermesic : chất màu cho bởi loài sâu Kermococcus ilicus (cánh
kiến đỏ sản phẩm của sâu Lacifer lacca trên cây chủ như cây đề Ficus
religiosa L.)
NHÓM NHUẬN TẨY
• Cấu trúc : 2 nhóm OH ở vị trí 1 và 8
• ở vì trí C3 : CH3, CH2OH, CHO và COOH : nhóm oxymethyl
• Thường gặp các dẫn chất của C3 trong cùng một loài như đại hoàng,
chút chít, thảo quyết minh.
O
OH
O
OH
1
8
9
Chrysophanol R = CH3
7
2
6
3
Aloe emodin R = CH2OH
R
10
4
5
O
O
Rhein R = COOH
anthraquinon
NHÓM NHUẬN TẨY
- Dẫn chất anthranoid có thể tồn tại trong thực vật dưới dạng oxy hóa
(anthraquinon) hoặc dạng khử (anthron, anthranol)
O
O
OH
+ H2
H2
H
H
O
Anthraquinon
Anthranol
Anthron
- Dạng khử có tác dụng xổ mạnh nhưng gây đau bụng.
- Nên một số dược liệu chứa Anthranoid phải để 1 năm sau khi thu hái
mới sử dụng để chuyển dạng khử thành dạng oxi hóa.
NHÓM DIMER
- Dẫn chất anthranoid dimer do 2 phân tử ở dạng anthron bị oxy hóa rồi
trùng hợp tạo dianthron.
- Khi tạo dimer nếu 2 nửa phân tử giống nhau gọi homodianthron (sennosid
A, B), khác nhau gọi là heterodianthron (sennosid C, rheidin A)
OH
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
H3C
H3C
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H3C
H3C
OH
O
OH
O
Diemodin anthron
2 phân tử emodin anthron
TÍNH CHẤT VÀ ĐỊNH TÍNH
• Tính chất • Định tính • Sắc ký • Quang phổ • Định lượng - Phương pháp cân - Phương pháp so màu - Phương pháp thể tích • Chiết xuất
TÁC DỤNG DƯỢC LÝ VÀ CÔNG DỤNG
• Dẫn chất anthranoid dễ hòa tan trong nước, không hấp
thu và không bị thủy phân ở ruột non. Ở ruột già,
anthraquinon bị khử thành dạng anthron và anthranol có
tác dụng tẩy xổ (liều thấp, liều cao).
• Dẫn chất anthraglycosid có tác dụng thông mật.
• Dẫn chất anthranoid có tác dụng kích thích miễn dịch
O
OH
chống ung thư
CH2OH
OH
Doxorubicine
O-daunosamine
O
OH
