Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
ƯỢ
Ứ
Ệ
D
C LI U CH A
ANTHRANOID
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ụ M C TIÊU
ủ ể ặ ấ ẩ ộ 1. Đ c đi m c u trúc c a 3 nhóm anthranoid : Ph m nhu m,
ậ ẩ nhu n t y, dimer
ươ ị ị ượ 2. Các ph ng pháp đ nh tính, đ nh l ng anthranoid trong
ượ d ệ c li u
ươ ế ấ 3. Ph ng pháp chi t xu t anthranoid t ừ ượ d ệ c li u
ụ ụ ủ ọ 4. Tác d ng sinh h c và công d ng c a anthranoid
ượ ứ ệ ả ệ ượ 5. Các d c li u ch a anthranoid : Phan t di p, Các d ệ c li u
ở ạ ượ ộ thu c chi Cassia VN, Đ i hoàng, Các d ọ ệ c li u h
ở Polygonaceae ộ VN, Ba kích, Lô h i
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ệ KHÁI NI M ANTHRANOID
ẫ
ấ ủ anthraquinon, anthrol, ạ
ủ
Anthranoid là d n ch t c a anthranol, dihydroanthranol và các d ng dimer c a
chúng
OH
O
O
H
OH
+H2
+H2
+H2
H2
H2
H2
H
H
H
H Anthron
O Anthraquinon
Anthranol
Dihydroanthranol
Dạng oxy hóa Dạng khử
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ệ KHÁI NI M ANTHRANOID
9,10 anthracendion
O
1
8
9
7
2
6
3
10
5
4
O
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ộ Ẩ ANTHRANOID NHÓM PH M NHU M
ầ ừ ỏ
ế
ễ
ướ
ượ
Có m u t
đ cam đ n tím, d tan trong n
c, đ
c
ẩ
ộ
dùng làm ph m nhu m
(cid:0)
ế ậ ở ị
Có 2 nhóm OH k c n
v trí
, (cid:0)
ặ ở ộ ố
ộ ọ Rubiaceae
Hay g p
m t s chi thu c h
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ộ Ẩ ANTHRANOID NHÓM PH M NHU M
OH
O
CH3
O
OH
glc
COOH
OH
HO
OH
HO
O
O
Alizarin Acid carminic
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ậ Ẩ ANTHRANOID NHÓM NHU N T Y
ườ
ấ ủ
ẫ
Th
ng là d n ch t c a 1,8 – dihydroxy anthraquinon
ế
ng có các nhóm th CH
CỞ 3 th
2OH, CHO, COOH,
ườ ọ
oxy methyl anthraquinon
CH3 nên còn g i là nhóm
O
OH
OH
R
O
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
OH
O
OH
R
O
Ẩ Ậ ANTHRANOID NHÓM NHU N T Y
R Tên ch tấ
CH3 Chrysophanol = Acid chrysophanic
CH2OH Aloe emodin
COOH Rhein
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
ANTHRANOID NHÓM DIMER
Homodianthrol Heterodianthron
HO
OH
O
HO
OH
O
COOH
CH3
COOH
COOH
HO
HO
O
OH
O
OH
Dirhein Rheidin A
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
PHÂN BỐ
ọ ự ậ ả Có trong kho ng 30 h th c v t khác nhau
ớ ầ L p 2 lá m m
ả ệ ế ả Caesalpiniaceae : Phan t di p, Th o quy t minh
ủ ủ ố ỏ ạ Polygonaceae : Hà th ô đ , Đ i hoàng, C t khí c , Chút chít
Rubiaceae : Ba kích, Nhàu
Rhamnaceae
ớ ấ ầ : R t ít : Lô h i ( ộ Aloe vera) L p 1 lá m m
ộ ố ậ : 1 s loài sâu Đ ng v t
Laccifer lacca
Coccus cacti
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
TÍNH CH TẤ
1. Lý tính
ữ ậ ầ ấ ỏ Là nh ng ch t có m u : vàng đ m, vàng cam, đ
ộ Đ tan : Tùy thu c d ng aglycon/glycosid ộ ạ
ướ Phát quang d i ánh sáng UV
ễ D thăng hoa
2. Hóa tính
ụ ề ầ ố ớ ườ Tác d ng v i ki m t o thành mu i có m u (th ạ ỏ ầ ng m u đ )
ạ ả ứ ử ầ ạ ầ
D ng oxy hoa cho m u ph n ng rõ, d ng kh cho m u không rõ
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ị Đ NH TÍNH ANTHRANOID
ả ứ 1. Ph n ng Borntraeger
ị Đ nh tính d ng toàn ph n ầ ạ
ượ ệ + H2SO41NAglycon + CHCl3DC CHCl3+ NaOH
ề ầ ỏ D c li u 10% L p ki m có m u đ ớ
ạ ị ự Đ nh tính d ng t do
ượ cướ + CHCl3 DC CHCl3 +
DC n ầ ề ỏ ướ ệ + N c nóng D c li u NaOH 10% L p ki m có m u đ ớ
ị (= Chrysophanol) Đ nh tính acid chrysophanic
3 còn m u ầ ớ
ầ
ỏ ớ ề
ầ DC CHCl3 + NH4OH L p ki m m u đ , l p CHCl ề ớ vàng + NaOH 10% M u đ c a l p ki m tăng lên, l p ỏ ủ ớ ầ ấ CHCl3 m t m u vàng
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ị Đ NH TÍNH ANTHRANOID
2. Vi thăng hoa
3. Vi hóa
ượ ặ ộ
ệ ắ ậ ướ ặ ắ ồ Soi d ổ ể i kính hi n vi : T
ứ ẽ ầ ỏ D c li u c t lát m ng, đ t lên lam kính r i cho vào h p petri có ể NH3 đ c, đ y n p, đ yên 10 – 15 phút ch c nào có anthranoid s có m u vàng nâu
ớ ỏ ắ 4. S c ký l p m ng
ấ ấ Ch t h p ph ụ : Silicagel GF254
ướ Dung môi : Ethyl acetat – MeOH – N c (100 : 17 : 13)
ệ ố ị ở ánh ồ 3 , Dung d ch KOH/c n tuy t đ i. Quan sát
ầ : H i NHơ ệ Hi n m u ườ ng hay UV sáng th
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ị ƯỢ Đ NH L NG ANTHRANOID
ươ : Ít dùng 1. Ph ng pháp cân : PP Deals và Kroeber
2SO4 25% Aglycon + CHCl3 DC CHCl3 +
ượ ệ D c li u + H
ấ NaHSO3 DC CHCl3 + HCl 1% DC CHCl3 S y, cân
ươ ể : Ít dùng 2. Ph ng pháp th tích
ừ ằ ẩ ộ Anthraquinon + Dd KOH 0,1N, chu n đ KOH th a b ng dd HCl
0,1.
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ị ƯỢ Đ NH L NG ANTHRANOID
ươ
3. Ph
ng pháp đo quang : PP Auterhoff
ượ D c li u
ệ + acid acetic Aglycon + CHCl3 DC CHCl3
ộ
ớ
+ NaOH 40% + NaOH 5% có 2% NH3 G p các l p
ủ
ề
ầ
ki m m u đ
ỏ Đun cách th y 20 phút
B sung ổ
NaOH 5% có 2% NH3 vđ 100ml Đo E
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ị ƯỢ Đ NH L NG ANTHRANOID
ự
ườ
ẩ
Xây d ng đ
ng chu n cobal chlorid
E
Ex
O CX C (mg/100ml)
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ị ƯỢ Đ NH L NG ANTHRANOID
ượ ượ ệ Tính hàm l ng anthranoid theo d ệ ố c li u khô tuy t đ i
C. v. k
X% =
a. 10. (100h)
ồ ộ ườ ẩ C : N ng đ mg/100ml anthranoid tính theo đ ng cong chu n
ầ ủ ị ể ế ề v : Th tích ban đ u c a d ch chi t ki m (ml)
ố ượ ượ a : Kh i l ng d ệ c li u (g)
ệ ố k : H s pha loãng
ủ ượ ộ ẩ ệ h : Đ m c a d c li u (%)
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ị ƯỢ Đ NH L NG ANTHRANOID
ượ
ủ
ạ
ỏ
Đ nh l ị
ng
ạ d ng t
ự : B qua giai đo n th y phân
do
ạ
ỏ
ng
ạ d ng oxy hóa
: B qua giai đo n đun cách
Đ nh l ị ủ
ượ th y 20p
ượ
ệ ố
ướ
Đ nh l ị
ạ d ng kh
ử : Tính hi u s E tr
c và sau
ng khi đun nóng
ạ
ạ
ạ
ự
% d ng glycosid
= % d ng toàn ph n
ầ % d ng t
do
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ấ Ế CHI T XU T
ồ
ồ
D ng glycosid : Dung môi là c n EtOH, MeOH, c n –
ạ cướ
n
ạ
D ng aglycon : + acid, + CHCl
3
ậ
ắ
Phân l p : S c ký c t ộ
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ụ Ụ TÁC D NG VÀ CÔNG D NG
1. Kích thích tiêu hóa
ề ỏ ổ Li u nh : B
ề ừ ậ Li u v a : Nhu n tràng
ề ẩ ổ Li u cao : T y x
ố ụ ậ ườ ụ ng th t tác
ơ ườ Đ ng u ng tác d ng ch m (sau 10 – 12h), đ ụ d ng nhanh h n.
ử ẩ ụ ạ ạ D ng kh t y m nh, tác d ng ngay gây đau b ngụ
ị ấ ắ 2. Acid chrysophanic : tr n m, h c lào, lang ben
ộ ố ấ ố ư 3. M t s ch t ch ng ung th
ụ ụ ữ ơ ơ : Không dùng cho ph n có thai
4. Tác d ng trên c tr n DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
ƯỢ
Ứ
Ệ
D
C LI U CH A
ANTHRANOID
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ả Ệ PHAN T DI P
Cassia angustifolia Delile, Caesalpiniaceae
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ả Ệ PHAN T DI P
Cassia acutifolia Vahl., Caesalpiniaceae
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ả Ệ PHAN T DI P
ủ Lá chét c a 2 loài
Cassia angustifolia Delile, Caesalpiniaceae : PTD n đẤ ộ
C. acutifolia Vahl : PTD Alexandria (Hy l p) ạ
ệ
ố ừ
ồ
Vi
t nam, có ngu n g c t
ậ Ar p,
ổ ế ở
ở Phân bố : Không có ấ sau dùng r t ph bi n
châu Âu
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ả Ệ PHAN T DI P
ọ ầ Thành ph n hóa h c
Anthranoid 23%
ự
D ng t ạ
do (0,050,1%) : Rhein, Aloe emodin,
Chrysophanol
ạ
D ng glycosid : Senosid A,B = Dirhein anthrol
Flavonoid
ụ
ướ ạ n c l nh
c ướ
Nh aự : gây đau b ng, không tan trong n ự ả ọ ể ạ ố u ng ph i l c đ lo i nh a
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ả Ệ PHAN T DI P
ụ
ụ
Tác d ng và công d ng
ậ ẩ
ố ừ
ồ
ậ
Nhu n t y : Có ngu n g c t
ổ Ar p, sau dùng ph
ế ở
bi n
châu Âu
ụ
Tác d ng trên c tr n
ơ ơ Không dùng cho PN có thai
ư
ả
Qu đã lo i h t dùng nh lá ạ ạ
ộ ố
ệ
ầ
ả
Hi n nay : có trong thành ph n m t s trà gi m béo
(Sene)
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ả Ế TH O QUY T MINH – Cassia tora L. , Caesalpiniaceae
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ô MÔI – Cassia grandis, Caesalpiniaceae
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ồ Cassia alata, Caesalpiniaceae MU NG TRÂU –
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ạ Đ I HOÀNG – Rheum palmatum L., Polygonaceae
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ủ HÀ TH Ô Đ Ỏ Fallopia multiflora (Thunb.) Haraldson
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ỏ HÀ TH Ô ĐỦ
ọ ầ Thành ph n hóa h c
Anthranoid
Công d ngụ
ạ ớ ậ ổ ổ ề : B gan th n, b máu, râu tóc b c s m, suy
Y h c c truy n nh ọ ổ cượ
ế ớ ướ ậ ế ế ủ Ch bi n : Ch v i n c đ u đen (Đun cách th y)
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
Ố C T KHÍ C Ủ Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc, Polygonaceae
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
LÔ H IỘ
Aloe vera ho c ặ Aloe ferox, Asphodelaceae
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
LÔ H IỘ
Aloe vera Aloe ferox
DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Giảng viên : Nguyễn Thu Hằng Môn : LT Dược liệu 1
LÔ H IỘ
ự ả ị ừ ặ ồ Nh a lô h i ộ : d ch ch y ra t lá r i cô đ c, đóng thành bánh
ả ừ ể ự ạ ị Gel lô h iộ : d ch ch y ra t lá đ t đông l i thành gel
ọ ầ Thành ph n hóa h c
Anthranoid : Aloe emodin, Barbaloin
ụ ụ Tác d ng và công d ng
ậ ẩ ả ướ ể ả ệ ộ : Nhu n t y. Hi n nay đ làm c n c gi i khát,
ả Nh a lô h i ự gi m béo
ế ươ ế ỏ Gel lô h iộ :+ Làm lành v t th ng, v t b ng
ố + Ch ng viêm
ẩ ỹ ưỡ ưỡ ữ ng da, d ng môi, s a
+ Làm m ph m : Kem d t mắ DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
