Ch

ng 7.

Ề Ề

ươ HIĐROCACBON TH MƠ HIĐROCACBON TH MƠ Ồ ỒNGU N HIĐROCACBON NGU N HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN THIÊN NHIÊN Ệ Ố Ệ Ố H  TH NG HÓA V H  TH NG HÓA V HIĐROCACBON HIĐROCACBON

GVTH: CHẾ THỊ PHƯƠNG THẢO

Bài 35:

BENZEN VÀ Đ NG Ồ

Ẳ

Ộ Ố Đ NG. M T S   HIĐROCACBON TH M Ơ

KHÁC

Ứ Ễ

GVTH: CHẾ THỊ PHƯƠNG THẢO GIÁO VIÊN: NGUY N Đ C CHINH

Ồ ồ

Ẳ ủ

6)

n

6 (

2

C6H6

C7H8

C8H10 …..

ẳ ồ (cid:0) - ồ

C H n ồ

n 2. Đ ng phân, danh pháp

ủ

ồ a. Đ ng phân CTPT CTCT ấ ầ ư ồ

ơ ẳ ­  Hai ch t đ u dãy đ ng đ ng ch a có  ồ đ ng phân hiđrocacbon th m

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG ẳ 1. Dãy đ ng đ ng c a benzen I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o 1. Dãy đ ng ồ ẳ đ ng c a  benzen ồ 2. Đ ng phân,  danh pháp

C6H6 ồ ở ­  T  Cừ 8H10 tr  đi có đ ng phân:

CH3

ươ ố ủ C7H8

ủ ạ ạ

CH2CH3

CH3

CH3

ị + V  trí t ng đ i c a nhánh ankyl ấ ạ + C u t o m ch cacbon c a m ch  nhánh

CH3

H3C

H3C

CH3

C8H10

Ẳ

Ồ

ẳ ồ 2. Đ ng phân, danh pháp

ồ ồ

a. Đ ng phân b. Danh pháp

ủ

R

CTCT CTPT

Tên thông  ngườ th

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  ồ đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o 1. Dãy đ ng ồ ẳ đ ng c a  benzen ồ 2. Đ ng phân,  danh pháp

(o­)

(o­)

benzen C6H6

CH3

(m­)

(m­)

CH2CH3

(p­)

CH3

C7H8 toluen

CH3

o­xilen

CH3

C8H10

H3C

(o­): octhor (m­): metar (p­): para

H3C

CH3

m­xilen

p­xilen

Ẳ

Ồ

ẳ ồ

ồ 2. Đ ng phân, danh pháp b. Danh pháp Tên thay thế = tên nhóm ankyl + benzen

ử ố ủ ổ Đánh s  các nguyên t ỉ ố C trong vòng benzen ọ ấ ỏ L u ý:ư  sao cho t ng ch  s  trong tên g i là nh  nh t.

CTPT CTCT

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  ồ đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o 1. Dãy đ ng ồ ẳ đ ng c a  benzen ồ 2. Đ ng phân,  danh pháp

Tên thay thế = nhóm ankyl+ benzen

benzen C6H6

CH3

C7H8 metylbenzen

CH2CH3

CH3

etylbenzen

CH3

1,2­đimetylbenzen (o­đimetylbenzen)

CH3

H3C

H3C

CH3

C8H10

1,3­đimetylbenzen (m­đimetylbenzen) 1,4­đimetylbenzen (p­đimetylbenzen)

Ẳ

Ồ ấ ạ 3. C u t o

ẳ ồ

ử

ồ

ễ ấ ể ­ Bi u di n c u  ạ ủ t o c a benzen

­ Mô hình phân t benzen (C6H6)

H

H

H

ủ

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o 1. Dãy đ ng ồ ẳ đ ng c a  benzen ồ 2. Đ ng phân,  danh pháp

H

H

H

ấ ạ 3. C u t o

Kê­ku­lê

ườ ứ ấ ạ ủ Ng i tìm ra công th c c u t o c a

benzen

+ CÊu tróc ph¼ng, cã h×nh lôc gi¸c ®Òu

ử H cïng n»m trªn mét mÆt

+ C¶ 6 nguyªn tö C vµ 6 nguyên t ph¼ng

+ Gãc liªn kÕt CCC=HCC=120O

Ồ

Ẳ

ồ ẳ

ồ

ấ ậ

II. Tính ch t v t lý

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o

ấ ỏ ư

ơ ướ

ư ặ c trong dung

ơ ượ c, tan đ

c nh ng không tan trong n ộ

ữ ơ

ư

ẹ ­ Benzen là ch t l ng, không màu, có mùi th m đ c tr ng. Nh   ướ h n n môi h u c  (nh  xăng). Benzen đ c.

ặ ắ ở ề

ệ

ấ ỏ ầ

đi u ki n  ủ

ề

t đ  sôi tăng d n theo chi u tăng c a

ng, chúng có nhi ử ố

ơ ề ­  Các hiđrocacbon th m đ u là ch t l ng ho c r n  ệ ộ ườ th phân t

kh i.

II. Tính ch t ấ v t lýậ

Ẳ

ẳ ồ

ồ ế ế ử ủ H c a vòng benzen

n

6)

(cid:0) -

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o C H n

n

6 (

2

Ồ ả ứ 1. Ph n  ng th ả ứ a) Ph n  ng th  nguyên t ớ ả ứ * Ph n  ng v i halogen Thí nghi mệ :

ẫ

ng d n

Ố khí

R

(o­)

(o­)

(m­)

(m­)

TRUNG  TÂM  PH N Ả NGỨ

(p­)

C6H6

Br2

ẩ

ỳ

Qu  tím  m

C6H5Br

II. Tính ch t ấ v t lýậ

HBr

B t Feộ

C6H6    +    Br2

to Fe

C6H5Br   +   HBr brombenzen

III. Tính ch t ấ hóa h cọ

Ẳ

ẳ ồ ế

ồ ử ủ ế H c a vòng benzen

ả ứ

n

6)

(cid:0) - ộ ế ề ệ

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o C H n

n

6 (

2

Ồ ả ứ 1. Ph n  ng th ả ứ a) Ph n  ng th  nguyên t ớ * Ph n  ng v i halogen N u cho các ankylbenzen tác d ng v i brom trong đi u ki n có b t

CH3

CH3

Br

R

Fe

+ HBr

+ Br2

(o­)

(o­)

khan

o­bromtoluen

(m­)

(m­)

TRUNG  TÂM  PH N Ả NGỨ

(p­)

CH3

+ HBr

ố ụ ệ ượ Fe cũng có hi n t ớ ng gi ng benzen.

Br

p­bromtoluen

II. Tính ch t ấ v t lýậ

III. Tính ch t ấ hóa h cọ ớ

ị

2 khi có xúc tác ( b t Fe) ị

2 khi không có xúc tác. ớ ộ ế ế

ử

H trong  ớ ự ế ư ơ ơ ị

ả ứ + Benzen không ph n  ng v i Br ả ứ ả ủ Kh  năng ph n  ng c a benzen v i dung d ch brom? ớ ả ứ + Benzen ph n  ng v i Br ả ẩ Ankylbenzen cho s n ph m th  vào v  trí nào? ả ứ ễ + Các ankylbenzen d  tham gia ph n  ng th  nguyên t nhân th m h n benzen và s  th   u tiên v  trí ortho và para so v i  nhóm ankyl.

Ẳ

ẳ ồ ế

ồ ử ế ủ H c a vòng benzen

ả ứ

Ồ ả ứ 1. Ph n  ng th ả ứ a) Ph n  ng th  nguyên t ớ * Ph n  ng v i axit nitric

n

6)

(cid:0) -

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o C H n

n

6 (

2

C6H6

R

(o­)

(o­)

(m­)

(m­)

ợ ỗ Rót h n h p vào ố ướ ạ c l nh  c c n

TRUNG  TÂM  PH N Ả NGỨ

(p­)

H2SO4 đ HNO3 đ

C6H5NO2

ắ

ỗ

ợ L c m nh h n h p

ừ

ạ  5 – 7 phút

t

ấ ỏ ắ

ố

Ch t l ng màu vàng  l ng xu ng

II. Tính ch t ấ v t lýậ

H2SO4 đ

C6H6(l) +  HNO3(đ)

C6H5NO2(l) +   H2O nitrobenzen

III. Tính ch t ấ hóa h cọ

Ẳ

ẳ ồ ế

ồ ử ế ủ H c a vòng benzen

ả ứ

Ồ ả ứ 1. Ph n  ng th ả ứ a) Ph n  ng th  nguyên t ớ * Ph n  ng v i axit nitric

n

6)

(cid:0) -

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o C H n

n

6 (

2

CH3

R

NO2

(o­)

(o­)

ế ả ẩ ị Ankylbenzen cho s n ph m th  vào v  trí  ortho và para

CH3

(m­)

(m­)

HNO3(đ), H2SO4 đ c ặ

TRUNG  TÂM  PH N Ả NGỨ

(p­)

2­nitrotoluen (o­nitrotoluen)

(58%)

CH3

­ H2O

NO2 (42%)

II. Tính ch t ấ v t lýậ 4­nitrotoluen (p­nitrotoluen)

III. Tính ch t ấ hóa h cọ

ế ươ

ị Vi ụ d ng v i dung d ch HNO ng trình toluen tác  3 đ c ặ

t ph ớ và H2SO4 đ c?ặ

Ẳ

ẳ ồ ế

Ồ ả ứ 1. Ph n  ng th

ồ

ả ứ ế ử ủ a) Ph n  ng th  nguyên t H c a vòng benzen

n

6)

ả ứ ế ử ủ b) Ph n  ng th  nguyên t H c a nhánh R (cid:0) -

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o C H n

n

6 (

2

0 thì ankylbenzen ph n  ng v i Br

2

ặ ả ứ ớ

R

(o­)

(o­)

0t

ế ự Khi chi u sáng ho c có t ươ  ankan : t ng t

(m­)

+   HBr

CH2Br

CH3

(m­)

TRUNG  TÂM  PH N Ả NGỨ

(p­)

(cid:0) (cid:0) (cid:0) + Br2

CH2 H Br-Br

Benzylbromua

II. Tính ch t ấ v t lýậ

III. Tính ch t ấ hóa h cọ

Ẳ

ẳ ồ

ồ ộ ộ

Ồ ả ứ 2. Ph n  ng c ng ả ứ a) Ph n  ng c ng hidro

C6H6(l)    + 3H2 (k)                 C6H12(l)

to Ni

n

6)

(cid:0) -

A/ BENZEN VÀ Đ NG Đ NG I. Đ ng đ ng,  đ ng phân, danh  ấ ạ pháp, c u t o C H n

n

6 (

2

Xiclohexan

R

ánh sáng

(o­)

(o­)

ả ứ ộ clo

(m­)

(m­)

TRUNG  TÂM  PH N Ả NGỨ

(p­)

b) Ph n  ng c ng     C6H6(l)    + 3Cl2 (k)                 C6H6Cl6(r)  hexacloran

ả ứ ả ứ 3. Ph n  ng oxi hóa a) Ph n  ng oxi hóa không hoàn toàn

ị

4.

to CH3     +     KMnO4

COOK      +  MnO2     +  KOH + H2O

ấ ị  Benzen không làm m t màu dung d ch KMnO ấ 4.  Toluen làm m t màu dung d ch KMnO II. Tính ch t ấ v t lýậ

kali benzoat

III. Tính ch t ấ hóa h cọ

ả ứ b) Ph n  ng oxi hóa hoàn toàn

n

3

3

ot

+

+

n

(

3)

C H n

n

2

6

O 2

nCO 2

H O 2

Benzen

t0

C6H6  +      O2

6   CO2  +     H2O           3

2 15 2

- (cid:0) (cid:0) (cid:0) - -

Ứ

Ụ NG D NG

CH3

Ch t ấ d oẻ

ộ ẩ Ph m nhu m

Thu c nố ổ

Hiđrocacbon  Hiđrocacbon  th mơth mơ

ụ

ề ứ ấ Và r t nhi u  ng d ng  khác.

ợ ổ Cao su t ng h p ượ ẩ D c ph m

Bài tập củng cố

Ứ

ớ

C

ử 8H10 có bao nhiêu đ ngồ

ứ Câu 1:  ng v i công th c phân t phân hidrocacbon th m ?ơ

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

ả ứ

ượ ớ

ấ

c v i ch t nào

Câu 2: Toluen và benzen cùng ph n  ng đ sau đây ?

A. dd Br2 trong CCl4 C. c ng Hộ

2, xúc tác Ni

B. dd KMnO4 ộ D. Br2 có b t Fe, đun nóng

ấ ỏ

ệ

t 3 ch t l ng toluen, benzene ta dùng hóa

ể Câu 3: Đ  phân bi ch t nào sau đây?

ấ A. dd Br2 trong CCl4 C. c ng Hộ

2, xúc tác Ni

B. dd KMnO4 ộ D. Br2 có b t Fe, đun nóng

www.themegallery.com