BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
ĐỀ TÀI
Người hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
Sinh viên thực hiện: TRƯƠNG CHÍ HIỀN
TP. HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2012
LỜI CẢM ƠN

ời đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn thầy Nguyễn Tiến Công - người đã tận
tình hướng dẫn em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận. Mặc dù chưa có
kinh nghiệm cũng như vốn hiểu biết còn hạn hẹp, với sự chỉ bảo, giúp đỡ của thầy, em
thấy mình học hỏi được rất nhiều kiến thức, phương pháp nghiên cứu cũng như tác
phong làm việc khoa học.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô trong khoa Hóa trường Đại học Sư
phạm TP.HCM đã tạo điều kiện thuận lợi cho em hoàn thành đề tài.
Sau cùng, em cũng xin cảm ơn tất cả các bạn lớp Hóa 4C, 4A, 4B (niên khóa
2008-2012) đã đóng góp ý kiến, thảo luận, luôn ủng hộ, động viên em hoàn thành khóa
luận này.
TP.HCM, tháng 5 năm 2012
Trương Chí Hiền
L
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP-2012 GVHD: TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
SVTH: TRƯƠNG CHÍ HIỀN Trang 1
MỤC LỤC
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN .......................................................................................... 6
I.1 GIỚI THIỆU VỀ 6-methylbenzothiazol-2-amine ..................................................... 7
I.1.1 Dị vòng benzothiazole ............................................................................................ 7
I.1.2 Đặc điểm phân tử và phân bố điện tích .................................................................. 8
I.1.3 Sự tautomer hóa ..................................................................................................... 8
I.2 CÁC PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP benzothiazol-2-amine .................................... 8
I.2.1 Tổng hợp từ arylthioure ......................................................................................... 8
I.2.2 Đi từ dẫn xuất o-aminothiophenol và aldehyde ..................................................... 9
I.2.3 Tổng hợp từ o-aminothiophenol và acid carbamide .............................................. 9
I.2.4 Tổng hợp từ o-nitroarylthiocyanate ....................................................................... 9
I.2.5 Tổng hợp từ benzothiazole ................................................................................... 10
I.3 MỘT SỐ HƯỚNG CHUYỂN HÓA CÁC HỢP CHẤT benzothiazol-2-amine ..... 10
I.3.1 Chuyển hóa thành các dẫn xuất hydrazine ........................................................... 10
I.3.2 Chuyển hóa thành thiocarbamate ......................................................................... 12
I.4.3 Chuyển hóa thành thiosemicarbazide................................................................... 12
I.3.4 Chuyển hóa thành sulphonamide ......................................................................... 14
I.3.5 Chuyển hóa thành các amide ................................................................................ 15
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM ................................................................................... 18
II.1 TỔNG HỢP 6-methylbenzothiazol-2-amine ......................................................... 19
II.1.1 Tổng hợp p-tolyl thioure (M1) ............................................................................ 19
II.1.2 Tổng hợp 6-methylbenzothiazol-2-amine (M2) .................................................. 20
II.2 TỔNG HỢP DẪN XUẤT CỦA 6-methylbenzothiazol-2-amine .......................... 21
II.2.1 Tổng hợp 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)acetamide (M3) .................. 21
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP-2012 GVHD: TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
SVTH: TRƯƠNG CHÍ HIỀN Trang 2
II.2.2 Tổng hợp 2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M4) ......... 22
II.2.3 Tổng hợp 5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-
2-yl)thiazolidin-4-one (M5) .......................................................................................... 23
II.2.4 Tổng hợp 5-(4-methoxybenzylidene)-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-
yl)thiazolidin-4-one (M6) ............................................................................................. 24
II.2.5 Tổng hợp 5-(4-chlorobenzylidene)-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-
yl)thiazolidin-4-one (M7) ............................................................................................. 25
II.3 NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC ................................................................................. 26
II.3.1 Nhiệt độ nóng chảy ............................................................................................. 26
II.3.2 Phổ hồng ngoại (IR) ............................................................................................ 26
II.3.3 Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) ................................................................ 27
CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................. 28
III.1 TỔNG HỢP 6-methylbenzothiazol-2-amine ........................................................ 29
III.1.1 Tổng hợp p-tolylthioure (M1) ............................................................................ 29
III.1.1.1 Phương trình phản ứng ................................................................................... 29
III.1.1.2 Cơ chế phản ứng ............................................................................................. 29
III.1.1.3 Nghiên cứu cấu trúc ........................................................................................ 29
III.1.1.3.1 Phổ hồng ngoại của (M1)............................................................................. 29
III.1.2.2 Cơ chế phản ứng ............................................................................................. 31
III.1.2.3 Nghiên cứu cấu trúc ........................................................................................ 32
III.1.2.3.1 Phổ hồng ngoại của (M2)............................................................................. 32
III.2. TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA 6-methylbenzothiazol-2-amine ....... 33
III.2.1 Tổng hợp 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)acetamide (M3) ................. 33
III.2.1.1 Phương trình phản ứng ................................................................................... 33
III.2.1.3 Nghiên cứu cấu trúc ........................................................................................ 34
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP-2012 GVHD: TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
SVTH: TRƯƠNG CHÍ HIỀN Trang 3
III.2.1.3.1 Phổ hồng ngoại (IR) của (M3) ..................................................................... 34
III.2.1.3.2 Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) của (M3) ......................................... 35
III.2.2 Tổng hợp 2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4f-one (M4) ...... 37
III.2.2.1 Phương trình phản ứng ................................................................................... 37
III.2.2.2 Cơ chế phản ứng ............................................................................................. 37
III.2.2.3 Nghiên cứu cấu trúc ........................................................................................ 38
III.2.2.3.1 Phổ hồng ngoại (IR) .................................................................................... 38
III.2.3 Tổng hợp các hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-
yl)thiazolidin-4-one ...................................................................................................... 41
III.2.3.1 Phương trình phản ứng ................................................................................... 41
III.2.3.2 Cơ chế phản ứng ............................................................................................. 41
III.2.3.3 Nghiên cứu cấu trúc ........................................................................................ 45
III.2.3.3.1 Phổ hồng ngoại (IR) .................................................................................... 45
III.2.3.3.2.1 Hợp chất 5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-imino-3-(6-
methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M5) ......................................................... 46
III.2.3.3.2.2 Hợp chất 2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(6-methylbenzothiazol-2-
yl)thiazolidin-4-one (M6) ............................................................................................. 48
III.2.3.3.2.3 Hợp chất 5-(4-chlorobenzylidene)-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-
yl)thiazolidin-4-one (M7) ............................................................................................. 50
CHƯƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ................................................................ 55
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................................ 57