Luận văn Thạc sĩ Hoá học: Nghiên cứu thành phần hóa học cây Na rừng (Kadsura induta) họ Schisandraceae ở Sa pa – Lào Cai

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:132

Thêm vào BST

Báo xấu

30
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm phân lập và xác định cấu trúc hoá học của các chất phân lập được trong thân cây Na rừng bằng các phương pháp vật lý, hoá học hiện đại. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Hoá học: Nghiên cứu thành phần hóa học cây Na rừng (Kadsura induta) họ Schisandraceae ở Sa pa – Lào Cai

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM LƯỜNG THỊ DUNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NA RỪNG (KADSURA INDUTA) HỌ SCHISANDRACEAE Ở SAPA – LÀO CAI LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Thái Nguyên – 2013
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM LƯỜNG THỊ DUNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NA RỪNG (KADSURA INDUTA) HỌ SCHISANDRACEAE Ở SAPA – LÀO CAI Chuyên ngành: Hoá hữu cơ Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. Phạm Thị Hồng Minh Thái Nguyên – 2013 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
LỜI CẢM ƠN Bản luận văn này được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới TS. Phạm Thị Hồng Minh, TS. Nguyễn Quyết Tiến, cùng tập thể các anh chị Phòng Hoạt chất Sinh học - Viện Hóa học và PGS.TS. Phạm Văn Thỉnh những người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình, động viên và giúp đỡ từng bước đi của tôi trong quá trình nghiên cứu thực hiện luận văn. Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành các kế hoạch nghiên cứu. Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh đạo, các thầy cô trong Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, Ban Giám hiệu Trường THPT Quỳnh Nhai- Quỳnh Nhai- Sơn La đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành bản luận văn này. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, những người thân trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong quá trình thực hiện luận văn. Thái Nguyên, tháng 4 năm 2013 Tác giả Lường Thị Dung Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Tác giả Lường Thị Dung Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
MỤC LỤC Trang Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục ......................................................................................................................i Danh mục chữ viết tắt ...............................................................................................ii Danh mục bảng biểu.................................................................................................iii Danh mục hình vẽ ....................................................................................................iv Danh mục sơ đồ ........................................................................................................v MỞ ĐẦU..................................................................................................................1 NỘI DUNG ..............................................................................................................3 Chương 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ ..................................................................3 1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura ....................................................... 3 1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi kadsura.......................................... 5 1.2.1. Các hợp chất sesquitecpenoit ............................................................... 5 1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan............................................. 6 1.2.2.1. Các hợp chất lanostan ..................................................................... 6 1.2.2.2. Các hợp chất secolanostan............................................................... 8 1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone ............................................................... 9 1.2.4. Các hợp chất lignan ........................................................................... 12 1.2.4.1. Hợp chất lignan............................................................................. 12 1.2.4.2. Các hợp chất cyclolignan .............................................................. 14 1.2.4.3. Các hợp chất oxocyclolignan ........................................................ 21 1.3. Những nghiên cứu hóa học loài Kadsura induta ..................................... 23 1.3.1. Các hợp chất tritecpenoit ................................................................... 23 1.3.2. Các hợp chất lignan .......................................................................... 24 1.3.3. Các hợp chất cyclolignan.................................................................... 25 i Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
1.4. Tình hình nghiên cứu và sử dụng thực vật Kadsura induta ...................... 27 1.4.1. Những nghiên cứu về cây Kadsura induta trong nước ....................... 27 1.4.2. Cây Kadsura induta............................................................................ 27 1.4.2.1. Đặc điểm thực vật học, phân bố .................................................... 27 1.4.2.2. Đặc điểm sinh thái......................................................................... 28 1.4.3. Những ứng dụng của cây Kadsura induta trong y học cổ truyền Việt Nam28 Chương 2. PHẦN THỰC NGHIỆM ..................................................................29 2.1. Đối tượng nghiên cứu .............................................................................. 29 2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu ....... 29 2.1.2. Phương pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết ............... 30 2.1.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc hoá học các chất................................. 30 2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu ................................................. 30 2.2.1. Dụng cụ, hoá chất ............................................................................... 30 2.2.2. Thiết bị nghiên cứu............................................................................. 31 2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Na rừng (kadsura induta) ........................ 31 2.3.1. Thu nhận các dịch chiết ...................................................................... 31 2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết ........................................................ 34 2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol ......................................................... 34 2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit.................................................................... 34 2.3.2.3. Phát hiện các flavonoid ................................................................. 34 2.3.2.4. Phát hiện các cumarin ................................................................... 34 2.3.2.5. Định tính các glucosid tim............................................................. 35 2.3.2.6. Định tính các saponin.................................................................... 35 2.4. Phân lập và tinh chế các chất ................................................................... 36 2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của thân cây Kadsura induta (KlH) ............... 36 2.4.1.1. Chất (KIH 14) .............................................................................. 37 2.4.1.2. Axit schizandronic (KIH 78) ........................................................ 37 2.4.1.3. 19-methylen,1,2,3,14-tetra methoxy,6-benzoyl,9-propanoyl-15,16- cyclolignan (TKIH 180)............................................................................ 37 ii Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
2.4.1.4. Schizanrin F (KIH 245) ............................................................... 38 2.4.1.5. Hợp chất (KlH 345) ..................................................................... 39 2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat của thân cây Kadsura induta (KlE) ............. 39 2.4.3. Cặn dịch chiết n-hexan của lá cây Kadsura induta (KIH) ................... 40 2.4.3.1. Chất (KIH 5) ................................................................................ 40 2.4.3.2. Chất (KIH 13) .............................................................................. 40 Chương 3 THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU........................................41 3.1. Phát hiện các nhóm chất của cây Kadsura induta..................................... 41 3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết ........................................... 41 3.2.1. Các chất steroit ................................................................................... 41 3.2.2. Hợp chất tritecpenoit: axit schizandronic (KIH 78) ............................ 42 3.2.3. Hợp chất dibenzocyclooctadienlignan ................................................ 51 3.2.3.1. Schizanrin F (TKIH245) .............................................................. 51 3.2.3.2. 19-methylen,1,2 ,3,14-tetra methoxy,6-benzoyl,9-propanoyl- 15,16-cyclolignan (TKIH 180).................................................................. 60 3.2.4. Hợp chất flavonoit: Luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (TKIE46) ... 63 KẾT LUẬN............................................................................................................68 DANH MỤC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ......................................................69 TÀI LIỆU THAM KHẢO...............................................................................70 PHỤ LỤC .....................................................................................................- 1- iii Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN  Các phương pháp sắc ký CC : Column Chromatography SKLM : Sắc ký lớp mỏng  Các phương pháp phổ ESI-MS : Electrospray Ionization Mass Spectroscopy FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy NMR : Nuclear Magnetic Resonance 1 H-NMR : 1H-Nuclear Magnetic Resonance 13 C-NMR : 13C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer COSY : Correlated Spectroscopy HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation ii Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1. Một số hợp chất phân lập được từ loài K. ananosma.......................... 5 Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài Kadsura ananosma...... 6 Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ những loài khác ...................... 7 Bảng 1.4. Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco ........................... 8 Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ cây K. heteroclita và K. longipedunculata ............................................................................. 9 Bảng 1.6. Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí C19 ............... 10 Bảng 1.7. Một số hợp chất tritecpen lacton khác phân lập từ cây K.longipedunculata ........................................................................ 11 Bảng 1.8. Một vài hợp chất cyclolignan có nhóm thế OCH3 ở vị trí C-14 ........ 15 Bảng 1.9. Một vài hợp chất cyclolignan có nhóm thế hydroxy ở vị trí C-14 .... 17 Bảng 1.10. Một vài hợp chất cyclolignan không đóng vòng tại C12-13 .............. 20 Bảng 1.11. Một vài hợp chất cyclolignan không đóng vòng tại C12-13, thế ở vị trí C-6 và C-9 ............................................................................. 21 Bảng 1.12. Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập được từ loài K.coccinea.... 22 Bảng 1.13. Hợp chất oxocyclolignan phân lập từ rễ cây K. Longipedunculata .......................................................................... 22 Bảng 1.14. Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập được từ cây K. Longipedunculata ......................................................................... 23 Bảng 2.1: Khối lượng các cặn chiết thu được từ thân cây Na rừng (Kadsura induta) ............................................................................................ 33 Bảng 2.2 : Khối lượng các cặn chiết thu được từ lá cây Na rừng (Kadsura induta) .. 33 Bảng 2.3 :Kết quả định tính các nhóm chất trong thân Na rừng (Kadsura induta).. 36 iii Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ VÀ HÌNH Trang Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu thân cây Na rừng (Kadsura induta)............32 Sơ đồ 2.2: Sơ đồ ngâm chiết mẫu lá cây Na rừng (Kadsura induta)…........... 32 Hình 2.1. Hoa và lá cây Na rừng (Kadsura induta) ......................................... 29 Hình 3.1.1. Phổ IR của KIH 78 ....................................................................... 44 Hình 3.1.2. Phổ MS của KIH 78 ..................................................................... 45 Hình 3.1.3. Phổ 1H-NMR của KlH 78............................................................. 46 Hình 3.1.4: Phổ 13C-NMR của KlH 78............................................................ 47 Hình 3.1.5: Phổ DEPT của KlH 78 ................................................................. 48 Hình 3.1.6: Phổ HMBC của KlH 78 ............................................................... 49 Hình 3.1.7: Phổ HSQC của KlH 78 ................................................................ 50 Hình 3.2.1. Phổ IR của KIH 245 ..................................................................... 53 Hình 3.2.2. Phổ MS của KIH 245 ................................................................... 54 Hình 3.2.3. Phổ 1H-NMR của KIH 245........................................................... 55 Hình 3.2.4. Phổ 13C-NMR của KIH 245.......................................................... 56 Hình 3.2.5. Phổ 13C-DEPT của KIH 245......................................................... 57 Hình 3.2.6. Phổ HMBC của KIH 245 ............................................................. 58 Hình 3.2.7. Phổ HSQC của 245 ...................................................................... 59 Hình 3.2.8. Phổ 1H-NMR của KIE 46 ............................................................. 65 Hình 3.2.9. Phổ 13C-NMR của KIE 46 ............................................................ 66 Hình 3.2.10. Phổ 13C-DEPT của KIE 46 ......................................................... 67 iv Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
MỞ ĐẦU Việt Nam là quốc gia thuộc vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng nguồn thực vật thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loại dược liệu quí. Kết quả điều tra của viện Dược liệu đã cho biết nguồn tài nguyên thực vật Việt Nam có rất nhiều loài thực vật bậc cao, bậc thấp và nấm lớn được dùng làm thuốc. Nhiều cây thuốc có giá trị sử dụng cao, có khả năng khai thác trong tự nhiên, nhiều loài thực vật khác đang được thị trường dược liệu quan tâm nằm trong danh mục cây thuốc và vị thuốc thiết yếu của Bộ Y tế. Hiện nay lĩnh vực hóa hợp chất thiên nhiên chủ yếu ứng dụng những kiến thức y học cổ truyền trong việc phát hiện các hoạt chất có giá trị. Chính vì vậy, việc nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các cây thuốc nhằm làm cơ sở khoa học cho việc sử dụng hợp lý, hiệu quả, tiêu chuẩn hóa cây thuốc cũng như hiện đại hóa bài thuốc cổ truyền mang tầm quan trọng. Nhiều hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học phân lập được từ cây cỏ ứng dụng trong nhiều ngành công nghiệp và nông nghiệp, chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm... Công nghệ tổng hợp hóa dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ tạo ra nhiều loại biệt dược khác nhau được sử dụng trong công việc phòng chống và chữa bệnh nhờ đó giảm tỷ lệ tử vong đi rất nhiều, song những đóng góp của các thảo dược không vì thế mà mất đi vị thế trong Y học. Những kết quả nghiên cứu khoa học trong nhiều năm qua đã cho thấy các hợp chất thiên nhiên vẫn được coi là nguồn cấu trúc mới để tạo ra các dược phẩm mới, chúng vẫn được coi là nguồn nguyên liệu trực tiếp hay gián tiếp cung cấp những chất đi ban đầu, hay là một trong những định hướng cho công nghệ bán tổng hợp nhằm tìm kiếm những dược phẩm mới cho việc điều trị các chứng bệnh thông thường cũng như các bệnh nan y. Hiện nay chi Kadsura đang được nhiều nhà khoa học ở Trung Quốc và một số nước châu Á quan tâm đến vì những tác dụng và lợi ích của chúng. Tại 1 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Việt Nam, một số loài thực vật thuộc chi Kadsura họ Schisandraceae được sử dụng theo kinh nghiệm của nhân dân địa phương dùng để điều trị một số bệnh về tiêu hóa, chống viêm nhiễm, làm thuốc bổ trị bệnh suy nhược, an thần, điều tị bệnh phong thấp….Tuy nhiên những nghiên cứu về các loài thực vật thuộc chi này ở Việt Nam hầu như còn rất ít. Nhằm góp phần tìm hiểu về thành phần hóa học của thực vật thuộc chi Kadsura ở Việt Nam, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cây Na rừng (Kadsura induta) họ Schisandraceae ở Sa pa – Lào Cai” nhằm xác định cấu trúc của một số hợp chất phân lập được từ cây Kadsura induta là nội dung chính của luận văn. 2 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
NỘI DUNG Chương 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura Các thực vật chi Kadsura thuộc họ Ngũ vị (Schisandraceae) trên thế giới có khoảng 13 loài [53], gặp phổ biến ở các vùng ôn đới, nhiệt đới của Đông và Đông Nam Á cũng như Caribe. Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam có 4 loài thực vật thuộc chi Kadsura [3]. Còn Phạm Hoàng Hộ đã nghiên cứu mô tả được 5 loài thuộc chi này [4]. Theo những nghiên cứu gần đây nhất của nhà thực vật học Nguyễn Tiến Bân thì có khoảng 6 loài thực vật thuộc chi Kadsura [1]. Mới đây các nhà thực vật học của viên sinh thái và tài nguyên sinh vật đã phát hiện một loài Kadsura bổ sung thêm vào hệ thực vật ở Việt Nam là Kadsura induta [5a], tuy nhiên giá trị sử dụng chưa được biết đến. Nhiều loài cây thuộc chi Kadsura được sử dụng trong y học dân gian nhiều dân tộc, ở các nước Châu Á và Đông Nam Á. Ở Trung Quốc đông y sử dụng thân và rễ cây Na leo (Kadsura heteroclita) chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và mạn tính, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra quả Na leo còn được dùng để chữa thận hư, đau lưng, ho, viêm họng, viêm phế quản, thần kinh suy nhược [1], [5], [20]. Hạt của loài Kadsura coccinea ở Trung Quốc là một vị thuốc dân gian được dùng để điều trị bệnh viêm dạ dày, rối loạn tiêu hóa, tê thấp, viêm khớp. Những nghiên cứu về hóa học của hạt đã cho biết trong đó có chứa kadsulignans A, B và các hợp chất ligan như: schisantherins L, M, N, O và acetylschisantherin L [10]. Ngoài ra dịch chiết từ cây Kadsura coccinea được dùng để điều trị ung thư, bệnh ngoài da và làm thuốc giảm đau [15], [19]. 3 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Ở phía nam Trung Quốc loài Kadsura interior là thực vật đặc hữu được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị bệnh thiếu máu và rối loạn hooc mon nữ [8]. Ở phía nam nước Nhật, nhân dân sử dụng quả của loài Kadsura japonica để chữa ho, và còn làm thuốc bổ [35]. Thân và rễ cây Kadsura longipedunculata ở Trung Quốc được người ta sử dụng chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và mạn tính, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra rễ và vỏ cây này còn dùng để chữa viêm loét dạ dày, tá tràng, bệnh thấp khớp, viêm khớp, chữa kinh nguyệt không đều và rối loạn hoocmon nữ. [25], [7]. Ở nước ta có một vài loài thuộc chi Kadsura dùng trong y học dân gian. Cây nắm cơm hay Ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura coccinea được nhân dân lấy quả dùng làm thuốc an thần, gây ngủ. Rễ chữa viêm ruột mãn tính, viêm dạ dày, ruột cấp tính và hành tá tràng, chữa phong thấp, tổn thương do ngã và chữa sản hậu, phần vỏ, thân, rễ dùng làm thuốc bổ, kích thích tiêu hóa, giảm đau [5]. Loài Kadsura roxburghiana với tên gọi Dây răng ngựa cũng thuộc chi Kadsura được nhân dân sử dụng rễ và thân chữa cam sài trẻ em, kích thích tiêu hóa, làm mạnh gân cốt, chữa động kinh, tê thấp. Phần dây trị kiết lỵ, lá chữa mụn bắp chuối [5]. Cây ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura longipedunculata được nhân dân dùng làm thuốc bổ như: quả làm thuốc trị suy nhược và liệt dương, hạt được dùng thay vị Ngũ vị [4], [5]. Từ vỏ cây Kadsura induta người ta đã phân lập và xác định cấu trúc của 11 chất bao gồm 8 lignan và 3 tritecpenoit [51]. Còn từ quả loài này đã phân lập và xác định cấu trúc của 10 chất chủ yếu là các hợp chất lignan. Gần đây một số nhà khoa học nước ngoài công bố về kết quả nghiên cứu hoạt chất các chất phân lập được từ loài Kadsura induta cho biết có tác dụng chống virus viêm gan B và virus HIV. Kadsulignan L, neokadsuranin phân lập từ vỏ cây 4 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Kadsura induta được chứng minh ở nồng độ 100µg/ml có tác dụng chống virus viêm gan B invitro [51]. 1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi kadsura Cho đến nay đã có khoảng hầu hết các loài thực vật thuộc chi Kadsura được nghiên cứu hoá thực vật [7], đã phân lập và nhận dạng được 233 chất, chủ yếu là các hợp chất tritecpenoit, lignan cùng với các dẫn xuất của lignan. 1.2.1. Các hợp chất sesquitecpenoit Một vài sesquitecpenoit tìm thấy trong thực vật chi Kadsura có kiểu khung eudesmen và guaiane. Sesquitecpenoit khung eudeusmen (1) Hợp chất eudesmanetriol phân lập được từ loài K. ananosma OR1 HO OR2 (1) Bảng 1.1. Một số hợp chất phân lập được từ loài K. ananosma Vị trí nhóm thế Ký Tài liệu Tên chất Nguồn R1 R2 hiệu dẫn 1,4,6-eudesmanetriol H H 1.1 K. ananosma [7] 1,4,6-eudesmanediol-6- H Gluc 1.2 K. ananosma [7] O--D-glucopyranoside 1,4,6-eudesmanetriol-1- benzoyl-6-O--D- C6H5COO Gluc 1.3 K. ananosma [7] glucopyranoside Ngoài ra còn một vài sesquitecpen khác phân lập được từ loài K. Japonica như 5 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
(1.4) (1.5) 1,3,6-Elematrien-9-ol 1(10),4,6-Gemacratriene 1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan 1.2.2.1. Các hợp chất lanostan Trong số các chất đã phân lập được từ 13 loài thuộc chi Kadsura thì có 21 hợp chất tritecpen phân lập chủ yếu từ 2 loài Kadsura heteroclita và Kadsura ananosma. 21 22 24 27 R2 18 20 23 25 17 26 11 12 13 O OH 19 1 9 14 16 2 15 10 8 5 30 3 7 4 R1 6 28 29 (2) Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài Kadsura ananosma Vị trí nhóm thế Ký Tài Tên chất Nguồn liệu R1 R2 hiệu dẫn 3-hydroxylanosta- 7,12(18),24Z-trien-26-oic axit OH CH2 2.1 K. ananosma [6], [7] 3-axetoxylanosta- OCOCH3 CH2 2.2 K. ananosma [6], [7] 7,12(18),24Z-trien-26-oic axit 3-oxolanosta-7,12(18),24Z- trien-26-oic axit O CH2 2.3 K. ananosma [6], [7] 3-hydroxylanosta- OH CH3 2.4 K. ananosma [6], [7] 7,13(17),24Z-trien-26-oic axit 6 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
21 22 24 27 R2 18 20 23 25 17 26 11 12 13 O OH 19 1 9 14 16 2 15 10 8 5 30 3 7 4 R1 6 28 29 Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ những loài khác Vị trí nhóm thế Tài Ký Tên chất Nguồn liệu R1 R2 hiệu dẫn 3-hydroxylanosta-8,24Z- S. sphenanthera [7], dien-26-oic axit OH H 2.5 K. ananosma [24] K.longipedunculata S. propinqua 3-oxolanosta-8,24Z-dien- [7], O H 2.6 K. heteroclita 26-oic axit [49] K. longipedunculata 3-oxolanosta-8,24E-dien- O H 2.7 K. ananosma [7] 26-oic axit 3-hydroxylanosta- [7], OH H 2.8 K. heteroclita 9(11),24Z-dien-26-oic axit [49] 12-hydroxy-3-oxolanosta- O OH 2.9 K. heteroclita [7] 8,24-dien-26-oic axit 12-axetoxy-3-oxolanosta- [7], O OCOCH3 2.10 K. heteroclita 8,24-dien-26-oic axit [49] 12-hydroxy-3-oxolanosta- [7], O OH 2.11 K. heteroclita 9(11),24-dien-26-oic axit [49] 12-axetoxy-3-oxolanosta- O OCOCH3 2.12 K. heteroclita [49] 9(11),24-dien-26-oic axit 7 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
1.2.2.2. Các hợp chất secolanostan 21 R2 18 O O 20 17 11 12 OR1 13 19 3 1 9 14 16 2 O 15 10 8 5 30 R3 7 28 4 6 29 Bảng 1.4. Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco Vị trí nhóm thế Tài Ký Tên chất Nguồn liệu R1 R2 R3 hiệu dẫn 12-hydroxy-3,4- K. secocycloarta-4(28),24- H OCOCH3 H 2.14 [7] polysperma dien-26,22-olid-3-oic axit 15-hydroxy-3,4- [7], secocycloarta-4(28),24- H H OCOCH3 2.15 K. heteroclita [49] dien-26,22-olid-3-oic axit 15-methyl ester-3,4- [7], secocycloarta-4(28),24- CH3 H OCOCH3 2.16 K. heteroclita [49] dien-26,22-olid-3-oic axit 15-ethyl ester-3,4- [7], secocycloarta-4(28),24- C2H5 H OCOCH3 2.17 K. heteroclita [49] dien-26,22-olid-3-oic axit 8 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
21 20 O O 18 17 11 12 OR1 13 19 3 1 9 14 16 2 O 15 10 8 5 30 7 29 4 6 28 Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen phân lập từ cây K. heteroclita và K. longipedunculata [7], [49] Tên chất R1 Ký hiệu Nguồn 3-methyl ester-3,4-secocycloarta- CH3 2.18 K. heteroclita 4(28),24-dien-26,22-olid-3-oic axit 3-ethyl ester-3,4-secocycloarta-4(28),24- C2H5 2.19 K. heteroclita dien-26,22-olid-3-oic axit (4-isomer) 3,4-secocycloarta-4(28),24-dien-26,22- olid-3-oic axit H 2.20 K. logipedunculata 3,4-secocycloarta-4(28),6,24-trien-26,22- olid-3-oic axit H 2.21 K. logipedunculata 1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone Một vài hợp chất lactone khác phân lập từ loài K.heteroclita [49] (3.1) (3.2) Heteroclitalactone D Heteroclitalactone E 9 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
O O O O 19 10 6 O O (3.3) Polysperlactone A (6,7-didehydro) R2 O O 19 10 6 R1 O O Bảng 1.6. Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí C19 Vị trí nhóm thế Tên chất Ký hiệu R1 R2 Longipelactone A; 10,19-epoxide H H 3.4 Longipelactone A; 6-hydroxy,10,19-epoxide OH H 3.5 LongipelactoneA; 16,17-dihydro,6,17- OH OH 3.6 dihydroxy,10,19-epoxide 10 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn