Bài giảng: AMIN

Chia sẻ: Trương Bảo Toàn | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:53

Thêm vào BST

Báo xấu

81
lượt xem 14
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu tham khảo dành cho giáo viên, học sinh trung học phổ thông chuyên môn hóa học - Các loại chất, hợp chất vô cơ.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng: AMIN

Chương XXIV AMIN
1. Cơ cấu
2. Danh pháp
Thí dụ:
NH2 Br Br 2,4,6-Tribromo anilin Br CH 3 N C2H 5 N-etil-N-metilanilin N (CH 3)2 P-Nitroso-N,N-dimetil anilin NO CH 3 P-Toluidin NH2 Diphenilamin NH N O2 NH N O 2 4,4'-Dinitrodiphenilamin
3. Lý tính 4. Nguồn kỹ nghệ 4.1 Hoàn nguyên nitrobenzen bởi tác chất rẽ tiền N O 2 Fe, HCl 30%, ∆ Na 2CO3 N H 3Cl NH2 Nitrobenzen Clorur anilinium Anilin
4.2 Chế hóa clorobenzen với amoniac NH 3, Cu2O, 200oC, 900lb/in 2 Cl NH2 Clorobenzen Anilin CH 3OH CH 3OH CH 3OH (CH 3)3N NH3 CH 3NH 2 (CH 3)2NH Al 2O3, 450oC Al 2O3, 450oC oC Al 2O3, 450 amoniac metilamin dimetilamin Trimetilamin NH 3, ∆ ∆ H 2, Ni RCOOH RCONH 2 RCN RCH 2NH 2 acid amid nitril amin
5. Điều chế 5.1 Hoàn nguyên hợp chất nitro 5.1.1 Hidrogen hóa xúc tác
5.1.2 Hoàn nguyên hóa học CH 3 CH 3 CH 3 Sn, HCl, ∆ OH 2 + SnO3 2 N O2 NH2 ( NH 3)2SnCl 6 P-Toluidin p-Nitrotoluen N O2 N O2 NH 4SH NH2 N O2 m-Nitroanilin m-Dinitrobenzen
5.2 Phản ứng của halogenur alkil với amoniac hoặc amin 5.2.1 Amoniac giải halogenur alkil • Sự amoniac giải của halogenur là một loại phản ứng thế thân hạch, halogenur hữu cơ cơ bị tác kích bởi phân tử NH3 thân hạch, giống như sự tác kích bởi OH, RO, CN...
δ δ NH 3 + R-X H 3N RX R +X H 3N CH 3 CH 3 NH 3 CH 3 C Br CH 3 + NH 4Br sæû khæí CH 2 C CH 3 Cl 2, ∆ NH 3 CH 3 CH 2Cl CH 2N H 2 Clorur benzil Benzilamin Toluen NH 3 Br2, P CH 3CH 2COOH CH 3CHBrCOOH CH 3CH CO O H acid-α-bromo acid propionic NH2 propionic alanin
5.2.2 Amoniac giải halogenur aril mang nhóm hút e: Cl N H CH 3 N O2 N O2 CH 3NH 2 N O2 N O2 5.2.3 Amoniac giải alcol 1o
5.3 Amin hóa hoàn nguyên H H H H 2, Ni R C O + NH 3 R C NH R C NH2 hoàûc NaBHCN Aldehid imin 3 Ho amin 1 R' R' R' H 2, Ni R C O + NH 3 R C NH R C NH2 hoàûc NaBHCN Ceton imin 3 Ho amin 1
• Sự amin hóa - hoàn nguyên cho kết quả tốt với một số lớn aldehid và ceton khác nhau, cả chi phương và thơm. Thí dụ: NH 3, H 2, Ni CH 3(CH 2)2 C CH 3 CH 3(CH 2)2 CH CH 3 O NH2 2-pentanon 2-aminopentan
K 2Cr 2O7, H 2SO4 NH 3, H 2, Ni O NH2 ciclohexanon ciclohexilamin OH PBr3 NH 3 Br Bromociclohexan ciclohexen H H H hoaìn R C N CH 2 R RCH 2 N CH 2R R C O + H 2N CH 2R nguyãn amin 2o amin 1o Aldehid
5.4 Hoàn nguyên nitril
5.5 Phản ứng giảm cấp 5.5.1 Giảm cấp Hoffman • Cơ chế phản ứng là sự chuyển vị gọi là chuyển vị Hoffman. Phản ứng gồm các giai đoạn sau:
O O (1) R C RC + OBr NH2 N Br H O O (2) R C + OH RC + H 2O N Br N Br H O O (3) R C + OH + Br RC N Br N âäöng thåìi O (4) R C RN CO N