Bài 9
HỢP CHẤT CARBOXYL
MỤC TIÊU
1. Trình bày danh pháp, cấu tạo, đồng phân của acid carboxylic và
các dẫn xuất.
2. Phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế acid
carboxylic.
3. Vận dụng được một vài acid carboxylic và dẫn xuất acid carboxylic
trong lĩnh vực y dược.
Acid acetic CH3COOH
(S)-Ibuprofen Acid butanoic CH3(CH2)2COOH nguyên nhân
gây mùi ôi của khi không bảo quản tốt
Acid hexanoic CH3(CH2)4COOH tạo nên mùi đặc trưng của sữa
hay mùi hôi của vớ thể thao không được vệ sinh
Acid cholic nhiều trong mật người
Omega 3
Acid linoleic (LA, C18:2)
Acid eicosapentaenoic (EPA, C20:5)
Acid docosahexaenoic (DHA, C22:6)
Omega 6
Acid -linolenic (ALA, C18:3)
Acid arachidonic (AA, C20:4)
Omega 9
Acid Oleic (C18:1)
Acid Erucic
Danh pháp
HCOOH Acid formic
CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid caproic
….. ……
Tên thông thường
HCOOH Acid metanoic
CH3COOH Acid etanoic
CH3CH2COOH Acid propanoic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic
…. ….
IUPAC
9.1 Acid carboxylic RCOOH
Điều chế
Oxi hóa rượu bậc 1
RCH2OH RCOOH
[O]
Tác nhân oxy hóa [O]: K2Cr2O7/H2SO4, KMnO4/H2SO4, HNO3
KMnO4
VD:
CH3CH2OH CH3COOH
C6H5CH2OH C6H5COOH
KMnO4
RMgX + CO2 R-COO-MgX+
H+
RCOOH
Từ hợp chất Grignard
CH3CH2C
CH3
CH3
Cl Mg CH3CH2C
CH3
CH3
MgCl CO2H
+
CH3CH2C
CH3
CH3
COOH
Mg CO2
Br
H
+
COOH
VD: