Đ I C NG V GLYCOSIDẠ ƯƠ Ề
M C TIÊU H C T PỤ Ọ Ậ
1. Đ NH NGHĨA GLYCOSIDỊ
2. CÁC DÂY N I ỐO-, C-, N-, S-GLYCOSID
3. TÍNH CH T LÝ HÓA VÀ S TÁC D NG C A ENZYM LÊN Ấ Ự Ụ Ủ
GLYCOSID
4. PH NG PHÁP CHUNG CHI T XU TƯƠ Ế Ấ GLYCOSID
Đ NH NGHĨA GLYCOSIDỊ
- Glycosid : là h p ch t h u c t o thành do s ng ng t gi a 1 phân t ợ ấ ữ ơ ạ ự ư ụ ữ ử
đ ng v i 1 phân t h u c khác, v i đi u ki n nhóm hydroxy bán acetal ườ ớ ử ữ ơ ớ ề ệ
c a ph n đ ng ph i tham gia vào s ng ng t .ủ ầ ườ ả ự ư ụ
- Oligosaccharid hay polysaccharid là Glycosid, đ c g i là “Holosid”.ượ ọ
Đ NH NGHĨA GLYCOSIDỊ
OH
HO
OH
CH
2
OH
OH
O
O
H
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
HOH
O
H
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
HO-Ar(R)
+ HOAr(R)
- Glycosid : ch t t o thành do s ng ng t gi a m t ph n là đ ng và ấ ạ ự ư ụ ữ ộ ầ ườ
m t ph n không ph i là đ ng, đ c g i là “heterosid”.ộ ầ ả ườ ượ ọ
- Ph n không đ ng đ c g i là aglycon ho c genin, có c u trúc hóa ầ ườ ượ ọ ặ ấ
h c khác nhau, tác d ng sinh h c ph thu c vào ph n này.ọ ụ ọ ụ ộ ầ
- Glucosid : đ ng là Glucose ườ → Glycosid
- Rhamnosid, Galactosid …
CÁC DÂY N I GLYCOSIDỐ
- O-glycosid : nhóm OH bán acetal c a đ ng ng ng t v i nhóm ủ ườ ư ụ ớ
OH alcol ho c phenol c a aglycon t o thành c u n i Oxy.ặ ủ ạ ầ ố
- S-glycosid : nhóm OH bán acetal c a đ ng ng ng t v i nhóm ủ ườ ư ụ ớ
nhóm thiol.
- N-glycosid : có nhóm amin liên k t v i ph n đ ng.ế ớ ầ ườ
- C-glycosid : ph n aglycon và đ ng liên k t b ng dây n i ầ ườ ế ằ ố C-C.
O-GLYCOSID
Dây n i acetalố
R CH
OH
OH
R CH
OAr(R)
OH
R CH
OAr(R)
OAr(R)
+ OH - Ar(R)
+ OH - Ar(R)
Ose d ng bán acetal n iở ạ ộ
OH
HO
OH
CH
2
OH
OH
O
O
H
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
HOH
OH
HO
OH
CH
2
OH
OH
O
H
HOH
OH H
O
HO H
CH
2
OH
OH
Glucopyranose Glucofuranose
Glucose