Gv : L ng Văn Huy – Thanh Trì –HNươ 0969.14.14.04
A. TÓM T T LÍ THUY T
1. Đnh nghĩa, phân lo i và danh pháp :
a) Đnh nghĩa :
+ Anđehit là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm CH=O liên k t tr c ti p v i nguyên t cacbon ơ ế ế
ho c nguyên t H
VD : H-CHO, CH3CHO
+ Xeton là nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm ơ >C=O liên k t tr c ti p v i 2 nguyên t cacbonế ế
b) Phân lo i :
- D a theo g c hidrocacbon : no, không no, th mơ
- D a theo s nhóm ch c : đn ch c, đa ch cơ
c) Danh pháp :
* Anđehit : - Tên thay th = tên h.c theo m ch chính + alế
- Tên th ngườ : M t s anđehit đn gi n đc g i theo tên thông th ng có ngu n g c l ch s ơ ượ ườ
VD :
Anđehit Tên thay thếTên thông th ngườ
HCH=O Metanal Fomanđehit ( anđehit fomic)
CH3CH=O Etanal Axetanđehit (anđehit axetic)
CH3CH2CH=O Propanal Propionanđehit ( anđehit propionic)
(CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal Isovaleranđehit ( anđehit isovaleric)
CH3CH=CHCH=O But-2-en-1-al Crotonanđehit ( anđhit crotonic)
* Xeton : - Tên thay th = Tên h.c t ng ng + v trí nhóm ch c + onế ươ
- Tên g c ch c = tên g c h.c + xeton
VD :
Xeton Tên thay thếTên g c ch c
CH3-C-CH3
O
Propan-2-on Đimetyl xeton
CH3- C-CH2-CH3
O
But-2-on Etyl metyl xeton
CH3- C-CH=CH2
O
But-3-en-2-on Metyl vinyl xeton
2. Tính ch t hóa h c :
a. Ph n ng c ng : có th xem liên k t C=O nh C=C ế ư
- C ng H2 ( ph n ng kh ) : Anđehit + H2 Ancol b c 1
Xeton + H2 Ancol b c 2
=>Anđehit đóng vai trò là ch t kh
- C ng H2O, HCN (hidro xianua):
+) C=O + H2O sp không b n
VD: H2C=O + H2O H2C(OH)2 (không b n)
+) C=O + HCN sp: xianohidrin b n
VD: (xianohiđrin)
b. Ph n ng oxi hóa
1
Gv : L ng Văn Huy – Thanh Trì –HNươ 0969.14.14.04
- Tác d ng v i Br 2 và dd KMnO4
VD: R-CHO + Br2 + H2O R-COOH + HBr
* Xeton không làm m t màu 2 dd trên vì nó không b oxi hóa
- Tác d ng v i AgNO 3/NH3 ( ph n ng tráng b c)
AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH (ph c tan)
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
=>Anđehit đóng vai trò là ch t oxi hóa
Dùng đ nh n bi t anđehit ế
TQ: R(CHO)z + 2z AgNO3 + 3z NH3 + z H2O R(COONH4)z + 2z NH4NO3 + 2z Ag
Riêng anđehit fomic : HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
- Tác d ng v i Cu(OH) 2 trong môi tr ng ki m Cuườ 2O đ g ch
R(CHO)z + 2zCu(OH)2 + zNaOH R(COONa)z + z Cu2O + 3z H2O
Riêng andehit fomic: HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O
Trong m t s bài toán có th vi t ế
R-CH=O +Ag2O R-COOH + 2Ag
R-CH=O + 2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O+2H2O
N u R là Hydro, Agế2O d , Cu(OH)ư2 d :ư
H-CHO + 2Ag2O H2O + CO2 + 4Ag
H-CH=O + 4Cu(OH)2 5H2O + CO2 + 2Cu2O
Các ch t: H-COOH, mu i c a axit fomic, este c a axit fomic cũng cho đc ph n ng tráng g ng. ượ ươ
HCOOH + Ag2O H2O + CO2+2Ag
HCOONa + Ag2O NaHCO3 + 2Ag
H-COOR + Ag2O ROH + CO2 + 2Ag
Anđehit v a đóng vai trò ch t kh , v a đóng vai trò ch t oxi hóa:
+ Ch t kh : Khi ph n ng v i O 2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to)
+ Ch t oxi hóa khi tác d ng v i H 2 (Ni, to)
c. Ph n ng g c h.c : Nguyên t H bên c nh nhóm cacbonyl d tham gia ph n ng th ế
VD : CH3-C-CH3 + Br2 CH3-C-CH2Br + HBr
O O
3. Đi u ch : ế
- Ph ngươ pháp chung đ đi u ch anđehit và xeton là oxi hóa nh ancol b c 1 và b c 2 ế
* Fomanđehit đc đi u ch trong công nghi p b ng cách oxi hóa metanol nh có oxi không khí 600-ượ ế
7000C v i xúc tác Cu ho c Ag
2CH3-OH + O2 2HCH=O + 2H2O
- T hidrocacbon:
* Oxi hóa không hoàn toàn metan là pp m i sx fomandhit: CH4 + O2 HCH=O + H2O
* Oxi hóa etilen là pp hi n đi sx axetan đehit: 2CH 2=CH2 + O2 2CH3CH=O
* Oxi hóa cumen r i ch hóa v i axit H ế 2SO4 thu đc axeton cùng v i phenolượ
(CH3)2CH-C6H5 ti u phân trung gian CH3-CO-CH3 + C6H5-OH
* Axetanđehit còn có thêm pp: CH CH + H2O CH3-CHO
M T S CHÚ Ý KHI GI I TOÁN
1. Anđêhit no, đn ch c, m ch h có CTTQ là Cơ nH2n + 1CHO hay CmH2mO (R-CHO)
2. Axetilen và ankin có liên k t đu m ch ho c h.c có liên k t đu m ch tác d ng v i AgNOế ế 3/NH3 cho k tế
t a vàng còn anđehit cho Ag
3. D a va phan ng trang g ng ư ư ươ :
+ 1mol anđehit đn ch c (R-CHO) cho 2mol Agơ
+ Tr ng h p đc bi t : H-CH = O ph n ng Agườ 2O t o 4mol Ag và %O = 53,33%
2
Gv : L ng Văn Huy – Thanh Trì –HNươ 0969.14.14.04
Thi du 1: Chât h u c X thanh phân gôm C, H, O trong đo %O: 53,3 khôi l ng. Khi th c hiên phan ng ư ơ ươ" ư" " # ư
trang g ng, t 1 mol X 4 mol Ag. CTPT X la: ươ ư
A. HCHO B. (CHO)2 C. CH2(CHO)2 D. C2H4(CHO)2
Thi du 2: Cho hôn h p HCHO va H ơ" 2 đi qua ông đng bôt Ni nung nong. Dân toan bô hôn h p thu đu sau ư" " " ơ" ươ"
phan ng vao binh n c lanh đê ng ng tu h i chât long va hoa tan cac chât co thê tan đc , thây khôi l ng # ư ươ " # ư " ơ # # ươ" ươ"
binh tăng 11,8g.
Lây dd trong binh cho tac dung v i dd AgNO " ơ 3/NH3 thu đc 21,6g Ag. Khôi l ng CHươ" ươ" 3OH tao ra trong phan" #
ng h p Hư ơ" 2 cua HCHO la:#
A. 8,3g B. 9,3g C. 10,3g D. 1,03g
Suy luân: H-CHO + H2 CH3OH
() ch a phan ng la 11,8g. ư # ư
HCHO + 2Ag2O CO2 + H2O + 4 Ag
.
MHCHO = 0,05.30 = 1,5g ;
4. N u có h n h p hai anđehit tham gia ph n ng tráng g ng mà choế ươ 1 trong hai anđehit là HCHO
ho c anđehit 2 ch c và anđêhit còn l i là đn ch c ơ
5. D a trên phan ng đôt chay anđehit no, đn ch c ư ư ơ ư cho sô mol CO2 = sô mol H2O.
+ 1 nhóm andehit (- CH = O) có 1 liên k t đôi C = O ế andehit no đn ch c ch có 1 liên k t nên khi đt cháyơ ế
(và ng c l i)ượ
+ andehit A có 2 liên k t có 2 kh năng : andehit no 2 ch c ( 2 C = O) ho c andehit không no có 1 liên k tế ế
đôi ( 1 trong C = O, 1 trong C = C).
Anđehit Ancol cung cho sô mol CO 2 băng sô mol CO 2 khi đôt anđehit con sô mol H 2O cua r u thi nhiêu h n. # ươ" ơ
Sô mol H2O trôi h n băng sô mol H " ơ 2 đa công vao anddeehit. "
Thi du : Đôt chay hôn h p 2 anđehit no, đn ch c thu đc 0,4 mol CO ơ" ơ ư ươ" 2. Hidro hoa hoan toan 2 anđehit nay
cân 0,2 mol H2 thu đc hôn h p 2 r u no, d n ch c. Đôt chay hoan toan hôn h p 2 r u thi sô mol H ươ" ơ" ươ" ơ ư ơ" ươ" 2O
thu đc la:ươ"
A. 0,4 mol B. 0,6mol C. 0,8 mol D. 0,3 mol
Suy luân: Đôt chay hôn h p 2 anđehit đc 0,4 mol CO ơ" ươ" 2 thi cung đc 0,4 mol H ươ" 2O. Hidro hoa anđehit đa
nhân thêm 0,2 mol H"2 thi sô mol cua r u trôi h n cua anđehit la 0,2 mol. Vây sô mol H # ươ" " ơ # " 2O tao ra khi đôt chay "
r u la 0,4 + 0,2 = 0,6 mol.ươ"
6. +
+
+
BÀI T P ANĐEHIT – XETON
Câu 1: Fomalin hay fomon đc dùng đ ngâm xác đng v t, thu c da, t y u , di t trùng,… Fomalin làượ ế
A. dung d ch r t loãng c a anđehit fomic.
B. dung d ch axetanđehit kho ng 40%.
C. dung d ch 37 – 40% fomanđehit trong n c. ướ
D. tên g i c a H–CH=O.
Câu 2: Phát bi u nào sau đây là không đúng?
A. Trong phân t anđehit, các nguyên t ch liên k t v i nhau b ng liên k t .σ ế ế
B. H p ch t R–CHO có th đi u ch đc t RCH ế ượ 2OH.
C. H p ch t h u c có nhóm –CHO liên k t v i H là anđehit. ơ ế
D. Anđehit có c tính kh và tính oxi hóa.
Câu 3: S đng phân xeton ng v i công th c phân t C 5H10O là
A. 5. B. 6. C. 3. D. 4.
Câu 4: Trong công nghi p, axeton đi u ch t ế
A. xiclopropan. B. propan–1–ol. C. propan–2–ol. D. cumen.
3
Gv : L ng Văn Huy – Thanh Trì –HNươ 0969.14.14.04
Câu 5: Th t gi m d n nhi t đ sôi c a các ch t CH 3CHO, C2H5OH, H2O là
A. H2O, CH3CHO, C2H5OH. B. H2O, C2H5OH, CH3CHO.
C. CH3CHO, H2O, C2H5OH. D. CH3CHO, C2H5OH, H2O.
Chú ý: - Ancol có t C1 đn Cế3 có ts < ts c a H2O
- Ancol t C4 tr đi có có ts > ts c a H2O
Câu 6: Cho s đ: Cơ 6H5CH3 X Y. Công th c c u t o c a X, Y l n l t là ượ
A. C6H5CHO, C6H5COOH. B. C6H5CH2OK, C6H5CHO.
C. C6H5CH2OH, C6H5CHO. D. C6H5COOK, C6H5COOH.
Câu 7: Có th dùng m t ch t nào trong các ch t d i đây đ nhân bi t đc các ch t: ancol etylic, glixerol, ướ ế ượ
anđehit axetic đng trong ba l m t nhãn?
A. Cu(OH)2/OH-. B. Qu tím.C. Kim lo i Na.D. dd AgNO3/NH3.
Câu 8: B ng 3 ph ng trình ph n ng có th đi u ch đc cao su buna t ươ ế ượ
A. HOCH2CH2OH. B. CH3CH22CHO. C. CH3–COOH. D. O=CHCH22CH=O.
Câu 9: M t anđehit no X m ch h , không phân nhánh, có công th c th c nghi m là (C 2H3O)n. Công th c c u
t o c a X là
A. O=CHCH2CH2CHO. B. O=CHCH2CH2CH2CHO.
C. O=CHCH(CH3)CH2CHO. D. O=CHCH(CH3)–CHO.
Câu 10: Cho các ch t sau: CH3CH2CHO (1), CH2=CHCHO (2), (CH3)2CH–CHO (3), CH2=CHCH2OH (4).
Nh ng ch t ph n ng hoàn toàn v i l ng d H ượ ư 2 (Ni, t°) cùng t o ra m t s n ph m là
A. 2, 3, 4. B. 1, 2, 4. C. 1, 2, 3. D. 1, 3, 4.
Câu 11: Cho các s đ ph n ng sau:ơ
A B + C; B + 2H2 ancol isobutylic.
A + CuO D + E + C; D + 4AgNO3 + NH3 F + G + 4Ag
A có công th c c u t o là
A. (CH3)2C(OH)–CHO. B. HOCH2CH(CH3)CHO.
C. OHC–CH(CH3)–CHO. D. CH3CH(OH)CH2CHO.
Câu 12: Đt cháy hoàn toàn a mol m t anđehit X m ch h t o ra b mol CO 2 và c mol H2O (bi t b = a + c).ế
Trong ph n ng tráng g ng, m t phân t X ch cho 2 electron. X thu c dãy đng đng anđehit ươ
A. no, đn ch c.ơ B. không no có hai n i đôi, đn ch c. ơ
C. không no có m t n i đôi, đn ch c. ơ D. no, hai ch c.
Câu 13: Ba ch t h u c m ch h X, Y, Z có cùng công th c phân t C ơ 3H6O và có các tính ch t: X, Z đu
ph n ng v i n c brom; X, Y, Z đu ph n ng v i H ướ 2 nh ng ch có Z không b thay đi nhóm ch c; ch t Yư
ch tác d ng v i brom khi có m t CH 3COOH. X, Y, Z l n l t là ượ
A. C2H5–CHO, CH2=CH–O–CH3, (CH3)2CO.
B. (CH3)2CO, C2H5–CHO, CH2=CH–CH2OH.
C. C2H5–CHO, (CH3)2CO, CH2=CH–CH2OH.
D. CH2=CH–CH2OH, C2H5–CHO, (CH3)2CO.
Câu 14: Cho 2,9 gam m t anđehit X ph n ng hoàn toàn v i l ng d AgNO ượ ư 3 trong dung d ch NH3 thu đcượ
21,6 gam Ag. Công th c c u t o thu g n c a X là
A. HCHO. B. CH2=CH–CHO. C. O=CH–CHO. D. CH3CHO.
Câu 15: Cho m gam h n h p X g m hai ancol no, đn ch c, k ti p nhau trong dãy đng đng tác d ng v i ơ ế ế
CuO d nung nóng, thu đc m t h n h p r n Z và m t h n h p h i Y có t kh i h i so v i Hư ượ ơ ơ 2 là 13,75. Cho
toàn b Y ph n ng v i m t l ng d dung d ch AgNO ượ ư 3 trong NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá tr
c a m là
A. 7,8. B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2.
Câu 16: H n h p X g m hai ancol no, đn ch c, m ch h , k ti p nhau trong dãy đng đng. Oxi hóa hoàn ơ ế ế
toàn 0,2 mol h n h p X có kh i l ng m gam b ng CuO đun nóng thu đc h n h p s n ph m h u c Y. ượ ượ ơ
Cho Y tác d ng v i m t l ng d dung d ch AgNO ượ ư 3 trong NH3, thu đc 54 gam Ag. Giá tr c a m làượ
A. 15,3. B. 13,5. C. 8,1. D. 8,5.
4
Gv : L ng Văn Huy – Thanh Trì –HNươ 0969.14.14.04
Câu 17(ĐH A-2007) : Cho 6,6 gam m t anđehit X đn ch c, m ch h ph n ng v i l ng d AgNO ơ ượ ư 3 (ho c
Ag2O) trong dung d ch NH3, đun nóng. L ng Ag sinh ra cho ph n ng h t v i axit HNOượ ế 3 loãng, thoát ra 2,24
lít khí NO(s n ph m kh duy nh t, đo đktc). Công th c c u t o thu g n c a X là (cho H = 1, C = 12, O =
16)
A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH3CH2CHO. D. CH2 = CHCHO
Câu 18(ĐH A-2007) : Cho 0,1 mol anđehit X tác d ng v i l ng d AgNO3 (ho c Ag2O) trong dung d ch ượ ư
NH3,đun nóng thu đc 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X thu đc Y, bi t 0,1 mol Y ph n ng v a đ v i 4,6 gamượ ượ ế
Na. Công th c c u t o thu g n c a X là (cho Na = 23, Ag = 108)
A. HCHO. B. CH3CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CH(OH)CHO
Câu 19(ĐH A-2007) : Dãy g m các ch t đu tác d ng v i AgNO 3 (ho c Ag2O) trong dung d ch NH3, là:
A. anđehit axetic, butin-1, etilen. B. anđehit axetic, axetilen, butin-2.
C. axit fomic, vinylaxetilen, propin. D. anđehit fomic, axetilen, etilen.
Câu 20(ĐH A-2007) : Cho các ch t: HCN, H2, dung d ch KMnO4, dung d ch Br2. S ch t ph n ng đc v i ượ
(CH3)2CO là
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 21(ĐH B-2007) : Đt cháy hoàn toàn a mol m t anđehit X (m ch h ) t o ra b mol CO 2 và c mol H2O
(bi t b = a + c).Trong ph n ng tráng g ng, m t phân t X ch cho 2 electron. X thu c dãy đng đngế ươ
anđehit
A. không no có m t n i đôi, đn ch c. B. no, đn ch c. ơ ơ
C. không no có hai n i đôi, đn ch c. D. no, hai ch c. ơ
Câu 22(ĐH B-2007) : Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam m t anđehit đn ch c thu đc 3 gam axit t ng ng. ơ ượ ươ
Côngth c c a anđehit là (cho H = 1, C = 12, O = 16)
A. C2H5CHO. B. CH3CHO C. HCHO. D. C2H3CHO
Câu 23(ĐH B-2007) : Oxi hoá 4,48 lít C2H4 ( đktc) b ng O 2 (xúc tác PdCl2, CuCl2), thu đc ch t X đnượ ơ
ch c.
Toàn b l ng ch t X trên cho tác d ng v i HCN (d ) thì đc 7,1 gam CH ượ ư ượ 3CH(CN)OH (xianohiđrin). Hi u
su t quá trình t o CH 3CH(CN)OH t C2H4 là (cho H = 1, C = 12, N = 14, O = 16)
A. 50%. B. 60%. C. 70%. D. 80%.
Câu 24(ĐH A-2008) : Cho 3,6 gam anđehit đn ch c X ph n ng hoàn toàn v i m t l ng d Agơ ượ ư 2O (ho c
AgNO3)trong dung d ch NH3 đun nóng, thu đc m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag b ng dung d chượ
HNO3 đc, sinh ra 2,24 lít NO2 (s n ph m kh duy nh t, đktc). Công th c c a X là
A. C3H7CHO. B. C4H9CHO. C. HCHO. D. C2H5CHO
Câu 25(ĐH A-2008): Đun nóng V lít h i anđehit X v i 3V lít khí Hơ 2 (xúc tác Ni) đn khi ph n ng x y raế
hoàn
toàn ch thu đc m t h n h p khí Y có th tích 2V lít (các th tích khí đo cùng đi u ki n nhi t đ, áp ượ
su t). Ng ng t Y thu đc ch t Z; cho Z tác d ng v i Na sinh ra H ư ượ 2 có s mol b ng s mol Z đã ph n ng.
Ch t X là anđehit
A. không no (ch a m t n i đôi C=C), hai ch c. B. no, hai ch c.
C. không no (ch a m t n i đôi C=C), đn ch c. ơ D. no, đn ch c.ơ
Câu 26(ĐHA-2008): S đng phân xeton ng v i công th c phân t C 5H10O là
A. 3. B. 5. C. 6. D. 4.
Câu 27(CĐ-2008): Cho h n h p gm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác d ng v i lượng dư Ag2O (ho c
AgNO3) trong dung dch NH3, đun nóng. Sau khi các ph n ng x y ra hoàn toàn, kh i lượng Ag t o thành là
A. 21,6 gam. B. 10,8 gam. C. 43,2 gam. D. 64,8 gam.
Câu 28 (CĐ-2008): Đt cháy hoàn toàn anđehit X, thu đc s mol CO ượ 2 b ng s mol H 2O. N u cho X tácế
d ng v i m t l ng d AgNO ượ ư 3 trong NH3, sinh ra s mol Ag g p 4 l n s mol X đã ph n ng. Công th c
c a X là
A. HCHO. B. CH3CHO. C. (CHO)2. D. C2H5CHO.
5