Luyện thi Đại học: Anđehit Xeton - Lương Văn Huy

ươ Gv : L 0969.14.14.04

ng Văn Huy – Thanh Trì –HN Ế Ắ

ạ :

ị ị : ơ ợ ử ấ ữ ế ự ế ớ ử có nhóm CH=O liên k t tr c ti p v i nguyên t cacbon ặ ử ữ  H

ợ ử ấ ữ ơ ế ự ế ớ ử có nhóm >C=O liên k t tr c ti p v i 2 nguyên t cacbon

ự ự : no, không no, th mơ ơ ứ ứ  : đ n ch c, đa ch c ứ

ế ạ

ộ ố ơ ả ượ ọ ườ ố ị ử ngườ  : M t s  anđehit đ n gi n đ c g i theo tên thông th ồ ng có ngu n g c l ch s

A. TÓM T T LÍ THUY T 1. Đ nh nghĩa, phân lo i và danh pháp a) Đ nh nghĩa + Anđehit là nh ng h p ch t h u c  mà phân t ho c nguyên t VD : H­CHO, CH3CHO ữ + Xeton là nh ng h p ch t h u c  mà phân t b) Phân lo iạ  : ố ­ D a theo g c hidrocacbon ố ­ D a theo s  nhóm ch c c) Danh pháp :  * Anđehit : ­ Tên thay th  = tên h.c theo m ch chính + al                     ­ Tên th VD :  Anđehit HCH=O CH3CH=O CH3CH2CH=O (CH3)2CHCH2CH=O CH3CH=CHCH=O Tên thay thế Metanal Etanal Propanal 3­metylbutanal But­2­en­1­al ngườ Tên thông th Fomanđehit ( anđehit fomic) Axetanđehit (anđehit axetic) Propionanđehit ( anđehit propionic) Isovaleranđehit ( anđehit isovaleric) Crotonanđehit ( anđhit crotonic)

ươ ứ ứ ị ng  ng + v  trí nhóm ch c + on ố

ế * Xeton :  ­  Tên thay th  = Tên h.c t ứ  = tên g c h.c + xeton ố                  ­ Tên g c ch c VD :  Xeton Tên thay thế ứ ố Tên g c ch c

Propan­2­on Đimetyl xeton

But­2­on Etyl metyl xeton

CH3­C­CH3           ‖          O CH3­ C­CH2­CH3 ‖                               O

But­3­en­2­on Metyl vinyl xeton

CH3­ C­CH=CH2           ‖          O

ọ  : ư

ử

ấ 2. Tính ch t hóa h c ộ  : có th  xem liên k t C=O nh  C=C ế ể ả ứ a. Ph n  ng c ng ử  : Anđehit + H2  Ancol b c 1ậ ả ứ ­ C ng Hộ 2 ( ph n  ng kh )                                               Xeton + H2  Ancol b c 2ậ =>Anđehit đóng vai trò là ch t khấ ­ C ng Hộ 2O, HCN (hidro xianua):    +) C=O + H2O  sp không b nề VD: H2C=O + H2O   H2C(OH)2 (không b n)ề    +) C=O + HCN  sp: xianohidrin b nề VD:  (xianohiđrin) ả ứ b. Ph n  ng oxi hóa

1

0969.14.14.04

ươ ụ ớ ng Văn Huy – Thanh Trì –HN 2 và dd KMnO4

ị

ớ ụ ả ứ ấ 3/NH3 ( ph n  ng tráng b c) ứ

ậ

ớ ụ ườ ỏ ạ 2O đ  g ch

2 trong môi tr

ề ng ki m  Cu

ộ ố ể ế t

ế ư

2 d :ư

2O d , Cu(OH)

ươ ấ ủ ố ủ ả ứ ượ c ph n  ng tráng g ng.

ử ừ ừ ấ ử ớ ớ ấ ấ ả ứ ở ố ả ứ ễ ế ạ ấ 2, Ag2O/NH3, Cu(OH)2(to) 2 (Ni, to) ử ở  H bên c nh nhóm cacbonyl d  tham gia ph n  ng th g c h.c

‖

ế

ế ẹ ậ ề ngươ  pháp chung đ  đi u ch  anđehit và xeton là oxi hóa nh  ancol b c 1 và b c 2 ể ề ề ậ ờ ượ ệ ằ ở c đi u ch  trong công nghi p b ng cách oxi hóa metanol nh  có oxi không khí 600­ ặ

ừ ớ

4  +  O2  HCH=O + H2O

ạ ệ ế ượ ớ ớ

2=CH2 + O2  2CH3CH=O c axeton cùng v i phenol

2SO4 thu đ

3­CO­CH3 + C6H5­OH

Ộ Ố

ứ ơ

nH2n + 1CHO hay CmH2mO (R­CHO) ụ ầ

ở ầ ế ế ạ ạ ớ

3/NH3 cho k tế

̀ ự ươ  :  ng

́ ̉ ư ơ ặ ả ứ ườ ạ ợ Gv : L ­ Tác d ng v i Br VD:  R­CHO + Br2 + H2O  R­COOH + HBr * Xeton không làm m t màu 2 dd trên vì nó không b  oxi hóa ạ ­ Tác d ng v i AgNO AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]OH (ph c tan) R­CHO + 2[Ag(NH3)2]OH  RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O ấ =>Anđehit đóng vai trò là ch t oxi hóa ế ể  Dùng đ  nh n bi t anđehit TQ: R(CHO)z + 2z AgNO3 + 3z NH3 + z H2O  R(COONH4)z + 2z NH4NO3 + 2z Ag Riêng anđehit fomic : HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O  (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag ­ Tác d ng v i Cu(OH) R(CHO)z + 2zCu(OH)2 + zNaOH  R(COONa)z + z Cu2O + 3z H2O Riêng andehit fomic: HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH  Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O Trong m t s  bài toán có th  vi R­CH=O +Ag2O R­COOH + 2Ag R­CH=O + 2Cu(OH)2 R­COOH + Cu2O+2H2O  N u R là Hydro, Ag H­CHO + 2Ag2O H2O + CO2 + 4Ag H­CH=O + 4Cu(OH)2 5H2O + CO2 + 2Cu2O  Các ch t: H­COOH, mu i c a axit fomic, este c a axit fomic cũng cho đ HCOOH + Ag2O H2O + CO2+2Ag  HCOONa + Ag2O NaHCO3 + 2Ag  H­COOR + Ag2O ROH + CO2 + 2Ag   Anđehit v a đóng vai trò ch t kh , v a đóng vai trò ch t oxi hóa: ả ứ + Ch t kh : Khi ph n  ng v i O ụ + Ch t oxi hóa khi tác d ng v i H  : Nguyên t c. Ph n  ng  VD : CH3­C­CH3 + Br2  CH3­C­CH2Br  + HBr ‖                                                                                 O                                          O 3. Đi u ch :  ­ Ph ế *  Fomanđehit đ 7000C v i xúc tác Cu ho c Ag ớ                       2CH3­OH + O2  2HCH=O + 2H2O ­ T  hidrocacbon:  * Oxi hóa không hoàn toàn metan là pp m i sx fomandhit: CH * Oxi hóa etilen là pp hi n đ i sx axetan đehit: 2CH ồ * Oxi hóa cumen r i ch  hóa v i axit H ể     (CH3)2CH­C6H5  ti u phân trung gian  CH * Axetanđehit còn có thêm pp: CH CH  +  H2O  CH3­CHO Ả      M T S  CHÚ Ý KHI GI I TOÁN   ạ 1. Anđêhit no, đ n ch c, m ch h  có CTTQ là C ặ 2. Axetilen và ankin có liên k t  đ u m ch ho c h.c có liên k t  đ u m ch tác d ng v i AgNO ủ t a vàng còn anđehit cho Ag ́ 3. D a va phan  ng trang g ứ + 1mol anđehit đ n ch c (R­CHO) cho 2mol Ag ệ t : H­CH = O ph n  ng Ag + Tr

2O t o 4mol Ag và  %O = 53,33%

ng h p đ c bi

2

ươ

́ ́ ̀ ̀ ơ ự ượ ̣ ̣ 0969.14.14.04 ́ ̉ ư   ng. Khi th c hiên phan  ng → ́ ư ̃ ư ̀  1 mol X ng Văn Huy – Thanh Trì –HN  Chât h u c  X thanh phân gôm C, H, O trong đo  %O: 53,3 khôi l ng, t

̀ ̃ ́ ́ ̃ ̀ ợ ̣ ̣ ̣ ́ ́ ̀ ̀ ̀ ự ́

2 đi qua ông đ ng bôt Ni nung nong. Dân toan bô hôn h p thu đ ́

̣ ơ ̣ ̉ ̉ ̉ u sau ượ ng ̃ ượ ́ ́ ượ c , thây khôi l ợ  Cho hôn h p HCHO va H ́ ư ươ c lanh đê ng ng tu h i chât long va hoa tan cac chât co thê tan đ

́ ́ ơ ượ ượ ̣ ̣ ̉ ng CH

3/NH3 thu đ

c 21,6g Ag. Khôi l

3OH tao ra trong phan

̉ ̀ ́ ợ ng h p H ́ 2 cua HCHO la:̀

́ ̀ ư

ế ỗ ươ 1 trong hai anđehit là HCHO ng mà cho ặ ạ ả ứ ứ ơ i là đ n ch c ́ ́ ự ơ ́ ư  cho sô mol CO ́ 2 = sô mol H

2O.

(cid:0) ứ ế ế ơ ố ỉ

ượ ạ c l i) ứ ế ặ ở ế    C = O) ho c andehit không no có 1 liên k t

̀ ̀ ́ ́ ̀ ́ ̉ ượ

2 khi đôt anđehit con sô mol H

ơ   u thi nhiêu h n.

2O cua r

̀ ̃ ̀ ́ ̣ ́ ̀ ́ ́ 2 băng sô mol CO ̀ 2 đa công vao anddeehit. ượ ơ ̃ ̀ ̀ ̃ ̀ ư ơ ́ ợ ượ ư ̀   ̀ 2. Hidro hoa hoan toan 2 anđehit nay c 0,4 mol CO ́ ́ ượ 2O  u no, d n ch c. Đôt chay hoan toan hôn h p 2 r ợ ̣ : Đôt chay hôn h p 2 anđehit no, đ n ch c thu đ ́ ợ c hôn h p 2 r ́ u thi sô mol H c la:̀

́ ́ ̀ c 0,4 mol CO c 0,4 mol  H

2 thi cung đ

̃ ợ ̀ ́ ́ ̣ ơ ̣ ̉ ̣ ̣ ̃ ượ ̀ u trôi h n cua anđehit la 0,2 mol. Vây sô mol H ̃  ́ 2O. Hidro hoa anđehit đa ́   2O tao ra khi đôt chay ́ 2 thi sô mol cua r u la 0,4 + 0,2 = 0,6 mol.

Gv : L ̀ ́ Thi du 1: ̀ ươ trang g  4 mol Ag. CTPT X la: A. HCHO           B. (CHO)2              C. CH2(CHO)2            D. C2H4(CHO)2 ́ Thi du 2: ́ ̉ ư phan  ng vao binh n binh tăng 11,8g. ̀ Lây dd trong binh cho tac dung v i dd AgNO ́ư A. 8,3g              B. 9,3g                C. 10,3g                          D. 1,03g Suy luâṇ : H­CHO   +   H2   CH3OH ̉ ư () ch a phan  ng la 11,8g.          HCHO   +  2Ag2O    CO2   +  H2O  +  4 Ag . MHCHO = 0,05.30 = 1,5g ;  ợ 4.  N u có h n h p hai anđehit tham gia ph n  ng tráng g ứ ho c anđehit 2 ch c và anđêhit còn l ́ ́ ̉ ư 5. D a trên phan  ng đôt chay anđehit no, đ n ch c + 1 nhóm andehit (­ CH = O) có 1 liên k t đôi C = O   andehit no đ n ch c ch  có 1 liên k t  nên khi đ t cháy (và ng ả + andehit A có 2 liên k t  có 2 kh  năng : andehit no 2 ch c ( 2  đôi ( 1 trong C = O, 1  trong C = C). ̃ Anđehit Ancol cung cho sô mol CO ́ ̣ ơ 2O trôi h n băng sô mol H Sô mol H ̃ ́ Thi dú ̀ ượ cân 0,2 mol H 2 thu đ ượ thu đ A. 0,4 mol           B. 0,6mol                   C. 0,8 mol                 D. 0,3 mol Suy luâṇ : Đôt chay hôn h p 2 anđehit đ ượ ̉ ượ nhân thêm 0,2 mol H ̀ ượ r 6.         +        +  +

Ậ

ể ế ậ ẩ ộ ộ ệ t trùng,… Fomalin là BÀI T P ANĐEHIT – XETON Câu 1: Fomalin hay fomon đ ượ c dùng đ  ngâm xác đ ng v t, thu c da, t y u , di ủ ấ ả ướ c. A. dung d ch r t loãng c a anđehit fomic. B. dung d ch axetanđehit kho ng 40%. C. dung d ch 37 – 40% fomanđehit trong n D. tên g i c a H–CH=O.

ế ớ ế ằ ch  liên k t v i nhau b ng liên k t .σ ể ề RCH

2OH.

ử ỉ ế ượ ừ c t ế ớ ợ ợ ấ ấ ữ ơ ả ử ố ồ ứ ớ ử 5H10O là Câu 3: S  đ ng phân xeton  ng v i công th c phân t ị ị ị ọ ủ ể Câu 2: Phát bi u nào sau đây là không đúng? ử A. Trong phân t  anđehit, các nguyên t B. H p ch t R–CHO có th  đi u ch  đ C. H p ch t h u c  có nhóm –CHO liên k t v i H là anđehit. D. Anđehit có c  tính kh  và tính oxi hóa. ứ B. 6. C C. 3. A. 5. D. 4. ệ Câu 4: Trong công nghi p, axeton đi u ch  t ề ế ừ B. propan–1–ol. A. xiclopropan. C. propan–2–ol. D. cumen.

3

ươ 0969.14.14.04

ng Văn Huy – Thanh Trì –HN ủ ứ ự ả ầ ấ t đ  sôi c a các ch t CH Gv : L Câu 5: Th  t

ệ ộ  gi m d n nhi A. H2O, CH3CHO, C2H5OH. C. CH3CHO, H2O, C2H5OH.

3CHO, C2H5OH, H2O là B. H2O, C2H5OH, CH3CHO. D. CH3CHO, C2H5OH, H2O.

Cừ 1 đ n Cế ở  Cừ 4 tr  đi có có t

3 có ts < ts c a Hủ s > ts c a Hủ

2O 2O

ứ ấ ạ ủ ầ ượ ơ ồ 6H5CH3  X  Y. Công th c c u t o c a X, Y l n l t là Chú ý: ­ Ancol có t              ­ Ancol t Câu 6: Cho s  đ : C

A. C6H5CHO, C6H5COOH. C. C6H5CH2OH, C6H5CHO. B. C6H5CH2OK, C6H5CHO. D. C6H5COOK, C6H5COOH. ộ ấ ướ ấ ể i đây đ  nhân bi ế ượ t đ c các ch t: ancol etylic, glixerol,

ấ ể Câu 7: Có th  dùng m t ch t nào trong các ch t d ự anđehit axetic đ ng trong ba l A. Cu(OH)2/OH­. C. Kim lo i Na. D. dd AgNO3/NH3. ọ ấ  m t nhãn? ỳ B. Qu  tím. ả ứ ươ ể ề ế ượ ừ ng trình ph n  ng có th  đi u ch  đ ạ c cao su buna t ằ Câu 8: B ng 3 ph

D. O=CH(cid:0) CH2(cid:0) 2CH=O. A. HOCH2CH2OH. B. CH3(cid:0) CH2(cid:0) 2CHO. C. CH3–COOH.  ứ ự ệ ạ ở ứ ấ   2H3O)n. Công th c c u

ộ Câu 9: M t anđehit no X m ch h , không phân nhánh, có công th c th c nghi m là (C ạ ủ t o c a X là B. O=CHCH2CH2CH2CHO. D. O=CHCH(CH3)–CHO. A. O=CHCH2CH2CHO. C. O=CHCH(CH3)CH2CHO. ấ

3CH2CHO (1), CH2=CHCHO (2), (CH3)2CH–CHO (3), CH2=CHCH2OH (4).

ấ ữ ả ứ ớ ượ ộ ả ạ ng d  H ư 2 (Ni, t°) cùng t o ra m t s n ph m là A. 2, 3, 4. ẩ D. 1, 3, 4. C. 1, 2, 3. ơ ồ

ứ ấ ạ Câu 10:  Cho các ch t sau: CH Nh ng ch t ph n  ng hoàn toàn v i l B. 1, 2, 4. ả ứ Câu 11: Cho các s  đ  ph n  ng sau: A  B + C; B + 2H2  ancol isobutylic. A + CuO  D + E + C; D + 4AgNO3 + NH3  F + G + 4Ag A có công th c c u t o là B. HOCH2CH(CH3)CHO. A. (CH3)2C(OH)–CHO. C. OHC–CH(CH3)–CHO. ở ạ ế ạ t b = a + c). ươ ử ẳ ỉ ộ ng, m t phân t ứ ứ ơ

2 và c mol H2O (bi ồ ộ  X ch  cho 2 electron. X thu c dãy đ ng đ ng anđehit B. không no có hai n i đôi, đ n ch c.

ứ ơ D. CH3CH(OH)CH2CHO. ộ ố Câu 12: Đ t cháy hoàn toàn a mol m t anđehit X m ch h  t o ra b mol CO ả ứ Trong ph n  ng tráng g ơ A. no, đ n ch c. ộ ố C. không no có m t n i đôi, đ n ch c. ấ ữ ơ ạ ấ ố D. no, hai ch c.ứ  C ả ứ ứ ấ ớ ổ ỉ ị ứ ề   ử 3H6O và có các tính ch t: X, Z đ u ư 2 nh ng ch  có Z không b  thay đ i nhóm ch c; ch t Y   ầ ượ ả ứ ỉ ặ ở Câu 13: Ba ch t h u c  m ch h  X, Y, Z có cùng công th c phân t ề ớ ướ ph n  ng v i n c brom; X, Y, Z đ u ph n  ng v i H ớ ch  tác d ng v i brom khi có m t CH

3COOH. X, Y, Z l n l

t là

ụ A. C2H5–CHO, CH2=CH–O–CH3, (CH3)2CO. B. (CH3)2CO, C2H5–CHO, CH2=CH–CH2OH. C. C2H5–CHO, (CH3)2CO, CH2=CH–CH2OH. D. CH2=CH–CH2OH, C2H5–CHO, (CH3)2CO. ớ ượ ư ị ng d  AgNO

3 trong dung d ch NH

3 thu đ

cượ ả ứ ọ ủ ứ ấ ạ ộ Câu 14: Cho 2,9 gam m t anđehit X ph n  ng hoàn toàn v i l 21,6 gam Ag. Công th c c u t o thu g n c a X là A. HCHO. B. CH2=CH–CHO. D. CH3CHO. ỗ ẳ ồ

C. O=CH–CHO. ế ế ứ ơ ơ ợ ộ ỗ ồ ộ ỗ ợ ượ ợ ắ ố ơ ớ ỉ c m t h n h p r n Z và m t h n h p h i Y có t  kh i h i so v i H ộ ượ ư ị ng d  dung d ch AgNO ớ   ụ Câu 15: Cho m gam h n h p X g m hai ancol no, đ n ch c, k  ti p nhau trong dãy đ ng đ ng tác d ng v i ư CuO d  nung nóng, thu đ 2 là 13,75. Cho  3 trong NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị  ớ ả ứ ộ toàn b  Y ph n  ng v i m t l ủ c a m là D. 9,2. B. 8,8. A. 7,8. ỗ ở ế ế ứ ẳ ồ ơ

ữ ơ ượ ằ ợ ỗ ộ ượ ớ ị C. 7,4. ợ ạ Câu 16: H n h p X g m hai ancol no, đ n ch c, m ch h , k  ti p nhau trong dãy đ ng đ ng. Oxi hóa hoàn ẩ ố ượ ỗ c h n h p s n ph m h u c  Y. toàn 0,2 mol h n h p X có kh i l ng m gam b ng CuO đun nóng thu đ ị ủ ư ụ Cho Y tác d ng v i m t l ồ ợ ả c 54 gam Ag. Giá tr  c a m là

3 trong NH3, thu đ

ng d  dung d ch AgNO B. 13,5. ượ C. 8,1. A. 15,3. D. 8,5.

4

ươ ng Văn Huy – Thanh Trì –HN

ở ơ ộ ứ 0969.14.14.04 ư

ạ ớ ượ ả ứ ng Ag sinh ra cho ph n  ng h t v i axit HNO ẩ ứ ấ ạ

ị ư ụ ớ ượ

ế ượ ượ ừ ủ ớ ặ ả ứ c Y, bi c 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X thu đ ng d  AgNO3 (ho c Ag2O) trong dung d ch t 0,1 mol Y ph n  ng v a đ  v i 4,6 gam ứ ấ ạ

ớ ồ ụ

3, là:

ặ 3 (ho c Ag

2O) trong dung d ch NH

ị ấ ả ứ ố ấ ượ ớ c v i

4, dung d ch Br

ị 2, dung d ch KMnO

2. S  ch t ph n  ng đ

ố ạ ở ạ ỉ ồ ộ ử ươ ả ứ ộ ộ ng, m t phân t t b = a + c).Trong ph n  ng tráng g

2 và c mol H2O  ẳ    X ch  cho 2 electron. X thu c dãy đ ng đ ng

ơ ơ ơ ứ ứ ộ ố ố ứ ượ ươ ứ ộ c 3 gam axit t ứ ng  ng. ứ ủ

ượ ấ ằ ở

2 (xúc tác PdCl2, CuCl2), thu đ

ơ   c ch t X đ n

ượ ư ấ ớ

3CH(CN)OH (xianohiđrin). Hi uệ

c 7,1 gam CH ấ ạ ụ ng ch t X trên cho tác d ng v i HCN (d ) thì đ  Cừ 2H4 là (cho H = 1, C = 12, N = 14, O = 16)

3CH(CN)OH t

ộ ượ ả ứ ứ

2O (ho cặ

ư ng d  Ag ằ ị ị

3 đun nóng, thu đ

ấ ở ặ ả ẩ ơ ượ c m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag b ng dung d ch ứ ủ ử Công th c c a X là đktc).

ả ứ ả ơ ớ

2 (xúc tác Ni) đ n khi ph n  ng x y ra

ệ ể ể ợ ở ộ ỗ ượ ượ ụ ư ấ ằ ố ớ c m t h n h p khí Y có th  tích 2V lít (các th  tích khí đo  ụ c ch t Z; cho Z tác d ng v i Na sinh ra H  Y thu đ ề ệ ộ t đ , áp  cùng đi u ki n nhi ả ứ ố 2 có s  mol b ng s  mol Z đã ph n  ng. ấ ấ

ứ ứ ơ ứ C

ạ ả ứ  x yả  ra hoàn toàn, kh iố  lượng Ag t o thành là

ượ ố ố 2 b ng s  mol H c s  mol CO ằ ầ ố ộ ượ ố ư ố ế ấ 3 trong NH3, sinh ra s  mol Ag g p 4 l n s  mol X đã ph n  ng.

2O. N u cho X tác   Công th cứ   ả ứ

ng d  AgNO Gv : L 3 (ho cặ   ả ứ ng d  AgNO Câu 17(ĐH A­2007) : Cho 6,6 gam m t anđehit X đ n ch c, m ch h  ph n  ng v i l ế ớ ượ ị 3 loãng, thoát ra 2,24  3, đun nóng. L Ag2O) trong dung d ch NH ọ ủ ở ấ ử ả lít khí NO(s n ph m kh  duy nh t, đo     đktc). Công th c c u t o thu g n c a X là (cho H = 1, C = 12, O = 16)      A. CH3CHO.                  B. HCHO.                  C. CH3CH2CHO.            D. CH2 = CHCHO Câu 18(ĐH A­2007) :  Cho 0,1 mol anđehit X tác d ng v i l NH3,đun nóng thu đ ọ ủ Na. Công th c c u t o thu g n c a X là (cho Na = 23, Ag = 108)      A. HCHO.                      B. CH3CHO.              C. OHC­CHO.                D. CH3CH(OH)CHO ị ấ ề Câu 19(ĐH A­2007) : Dãy g m các ch t đ u tác d ng v i AgNO     A. anđehit axetic, butin­1, etilen.                       B. anđehit axetic, axetilen, butin­2.     C. axit fomic, vinylaxetilen, propin.                  D. anđehit fomic, axetilen, etilen. Câu 20(ĐH A­2007) : Cho các ch t: HCN, H (CH3)2CO là    A. 2.                                 B. 4.                             C. 1.                              D. 3. Câu 21(ĐH B­2007) : Đ t cháy hoàn toàn a mol m t anđehit X (m ch h ) t o ra b mol CO ế (bi anđehit ứ     A. không no có m t n i đôi, đ n ch c.                      B. no, đ n ch c.     C. không no có hai n i đôi, đ n ch c.                       D. no, hai ch c. ơ Câu 22(ĐH B­2007) : Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam m t anđehit đ n ch c thu đ Côngth c c a anđehit là (cho H = 1, C = 12, O = 16)     A. C2H5CHO.                 B. CH3CHO                      C. HCHO.                  D. C2H3CHO Câu 23(ĐH B­2007) : Oxi hoá 4,48 lít C2H4 (  đktc) b ng O ch c.ứ ộ ượ Toàn b  l su t quá trình t o CH     A. 50%.                           B. 60%.                            C. 70%.                       D. 80%. ớ Câu 24(ĐH A­2008) :   Cho 3,6 gam anđehit đ n ch c X ph n  ng hoàn toàn v i m t l AgNO3)trong dung d ch NH 2 (s n ph m kh  duy nh t,  HNO3 đ c, sinh ra 2,24 lít NO     A. C3H7CHO.                 B. C4H9CHO.                    C. HCHO.                   D. C2H5CHO ế Câu 25(ĐH A­2008): Đun nóng V lít h i anđehit X v i 3V lít khí H hoàn ỉ toàn ch  thu đ su t). Ng ng t Ch t X là anđehit B. no, hai ch c.ứ ứ ộ ố     A. không no (ch a m t n i đôi C=C), hai ch c. ơ ứ ứ ộ ố D. no, đ n ch c.     C. không no (ch a m t n i đôi C=C), đ n ch c. ử 5H10O là ứ ớ ố ồ Câu 26(ĐHA­2008): S  đ ng phân xeton  ng v i công th c phân t     A. 3.                               B. 5.                             C. 6.                              D. 4. Câu 27(CĐ­2008): Cho h nỗ  h pợ  gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác d ngụ  v iớ  lượng dư Ag2O (ho cặ   AgNO3) trong dung dịch NH3, đun nóng. Sau khi các ph n  ng A. 21,6 gam. B. 10,8 gam. C. 43,2 gam. D. 64,8 gam. Câu 28 (CĐ­2008): Đ t cháy hoàn toàn anđehit X, thu đ ớ ụ d ng v i m t l ủ c a X là A. HCHO. B. CH3CHO. C. (CHO)2. D. C2H5CHO.

5

ươ ng Văn Huy – Thanh Trì –HN 0969.14.14.04

ố ấ ả ứ Gv : L Câu  29(CĐ­2008):  Cho  dãy  các  ch t:ấ   HCHO,  CH3COOH,  CH3COOC2H5,  HCOOH,  C2H5OH,  HCOOCH3.  S  ch t trong dãy tham gia ph n  ng tráng g ương là

ủ ằ ớ ố ơ ủa Y so v i khí hiđro b ng 29). Công th c c u ứ ấ t o ạ c a X là

A. 6. B. 4. C. 5. D. 3. Câu  30(CĐ­2008):  Oxi  hoá  ancol  đ nơ   ch cứ   X  b ngằ   CuO  (đun  nóng),  sinh  ra  m tộ   s nả   ph mẩ   hữu  cơ  duy  nh tấ  là xeton Y (tỉ kh i h i c A. CH3­CHOH­CH3. B. CH3­CH2­CH2­OH. ­CO­CH C. CH ­CHOH­CH ­CH . .

3

2

3

D. CH 3

3 ở

ấ ữ ơ ạ C ị ớ ề ứ ư ả ứ ổ ấ ặ ứ ả ứ ỉ ử 3H6O và có các tính ch t:ấ   ề   2 nh ng ch  có Z không b  thay đ i nhóm c brom; X, Y, Z đ u ph n  ng v i H ấ 3COOH. Các ch t X, Y, Z l n l t là:

ớ ượ ờ ư ộ ị ộ ng d  dung d ch AgNO ợ ả   c h n h p s n 3 trong NH3, ư ả ứ Câu 31(ĐHB­2008): Ba ch t h u c  m ch h  X, Y, Z có cùng công th c phân t ỉ ớ ướ X, Z đ u ph n  ng v i n ầ ượ ớ ụ ch c; ch t Y ch  tác d ng v i brom khi có m t CH     A. C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH­CH2OH.                 B. C2H5CHO, CH2=CH­O­CH3, (CH3)2CO.     C. CH2=CH­CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO.                 D. (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH­CH2OH. ượ ỗ ằ Câu 32 (ĐHB­2008): Oxi hóa 1,2 gam CH3OH b ng CuO nung nóng, sau m t th i gian thu đ ồ ẩ ph m X g m HCHO, H 2O và CH3OH d . Cho toàn b  X tác d ng v i l ệ ượ đ ụ 3OH là A. 76,6%. ỗ ộ

ồ ợ ả ứ ượ ế ả ố 2 đi qua  ng s  đ ng b t Ni nung nóng.  ấ ữ ơ c h n h p khí Y g m hai ch t h u c . Đ t cháy h t Y thì thu đ Sau khi    c 11,7 ồ ể ủ ở

ấ ề ề ạ ồ ộ ằ ả ứ ấ ủ c 12,96 gam Ag. Hi u su t c a ph n  ng oxi hóa CH D. 70,4%. B. 80,0%. C. 65,5%. ứ ự ợ Câu 33(ĐHA­2009): Cho h n h p khí X g m HCHO và H ượ ỗ ố ph n  ng x y ra hoàn toàn, thu đ ầ gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (  đktc). Ph n trăm theo th  tích c a H2 trong X là      A. 46,15%.                            B. 35,00%.                          C. 53,85%.                               D. 65,00%. Câu 34(ĐHA­2009): Dãy g m các ch t đ u đi u ch  tr c ti p b ng m t ph n  ng t o ra anđehit axetic là

A. CH3COOH, C2H2, C2H4. C. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5. ớ ượ ở ị ng d  dung d ch AgNO ế ự ế B. C2H5OH, C2H4, C2H2. D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH. ạ ư ả ứ ớ ặ ượ ả ứ ư

2 d  (xúc tác Ni, t

3 trong  o) thì 0,125 mol X ph n  ng ả ứ

c 54 gam Ag. ứ ứ ứ ấ ớ M t khác, khi cho X ph n  ng v i H 2. Ch t X có công th c  ng v i công th c chung là

ộ ợ ố c 0,351 gam H

2O và 0,4368 lít khí

ấ ữ ơ ườ ả ứ ở ớ ộ Câu 35(ĐHA­2009): Cho 0,25 mol m t anđehit m ch h  X ph n  ng v i l NH3, thu đ ế ớ h t v i 0,25 mol H     A. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0).                                           B. CnH2n+1CHO (n ≥0).      C. CnH2n­1CHO (n ≥ 2).                                            D. CnH2n­3CHO (n ≥ 2). ượ Câu 36(ĐHB­2009): Đ t cháy hoàn toàn m t h p ch t h u c  X, thu đ CO2 t X có ph n  ng v i Cu(OH)

2 trong môi tr

ng ki m khi đun nóng. ề B. CH2=CHCH2OH. C. CH3COCH3. ế  đktc. Bi A. O=CH–CH=O. ấ Ch t X là D. C2H5CHO. ợ ề ế ế ấ ữ ơ ụ ớ

ầ ế ố ượ ẳ ầ ượ t ph n trăm kh i l ng oxi trong X, Y l n l ươ ứ ng  ng là

ứ ạ ồ ơ

ỗ ỗ ượ ẳ ố ả ứ   ồ Câu 37(ĐHB­2009): Hai h p ch t h u c  X và Y là đ ng đ ng k  ti p, đ u tác d ng v i Na và có ph n  ng ứ ấ ạ ủ   ạ tráng b c. Bi t là 53,33% và 43,24%. Công th c c u t o c a X và Y t    A. HO–CH2–CH2–CHO và HO–CH2–CH2–CH2–CHO.     B. HO–CH2–CHO và HO–CH2–CH2–CHO.     C. HCOOCH3 và HCOOCH2–CH3.     D. HO–CH(CH3)–CHO và HOOC–CH2–CHO. ở ế ế   ợ Câu 38(ĐHB­2009): Hiđro hóa hoàn toàn m gam h n h p X g m hai anđehit no, đ n ch c, m ch h , k  ti p ặ ợ ồ   c (m + 1) gam h n h p hai ancol. M t khác, khi đ t cháy hoàn toàn cũng m nhau trong dãy đ ng đ ng thu đ ị ủ ầ ừ ủ gam X thì c n v a đ  17,92 lít khí O ở 2 (  đktc). Giá tr  c a m là B. 24,8. A. 17,8. ố c 4 mol CO ấ ữ ộ ợ ả ứ ả ứ ạ D. 8,8. ụ   ấ ượ 2. Ch t X tác d ng ứ ấ ạ ủ    mol 1 : 1. Công th c c u t o c a

C. 10,5. ơ Câu 39(ĐHB­2009): Đ t cháy hoàn toàn 1 mol h p ch t h u c  X, thu đ ỉ ệ ượ ớ đ 2 theo t  l c v i Na, tham gia ph n  ng tráng b c và ph n  ng c ng Br X là     A. HOOC­CH=CH­COOH.                                          B. HO­CH2­CH2­CH2­CHO.     C. HO­CH2­CH=CH­CHO.                                          D. HO­CH2­CH2­CH=CH­CHO.

6

ươ

0969.14.14.04 ở ế ế ứ ỗ ồ ơ

ớ ượ ượ ụ ư ẳ ị ng Văn Huy – Thanh Trì –HN ợ ng d  dung d ch AgNO ạ 3 trong NH3, đun nóng thu đ Gv : L Câu 40 (CĐ­2009): Cho 0,1 mol h n h p X g m hai anđehit no, đ n ch c, m ch h , k  ti p nhau trong dãy ồ đ ng đ ng tác d ng v i l c 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X là

A. HCHO và C2H5CHO. C. C2H3CHO và C3H5CHO. B. HCHO và CH3CHO. D. CH3CHO và C2H5CHO.

ẳ ố ượ ỗ X < MY), thu đ ầ ủ ượ ầ ượ ứ ơ ơ ớ ng l n h n kh i l ố ượ ạ ố ượ ng c a X l n l ở ế ế   ồ Câu  41 (CĐ­2009):  Hiđro hóa hoàn toàn h n h p M g m hai anđehit X và Y no, đ n ch c, m ch h , k  ti p ợ ồ   ng M là 1 nhau trong dãy đ ng đ ng (M t là gam. Đ t cháy hoàn toàn M thu đ ợ ượ ỗ c h n h p hai ancol có kh i l ứ c 30,8 gam CO

2. Công th c và ph n trăm kh i l B. CH3CHO và 67,16%.

D. HCHO và 32,44%. ỷ ờ ề ế ằ

ấ ể ượ ả ử ệ

2SO4 loãng. Đ  thu đ

ầ ng cumen c n dùng (gi ượ c 145 gam axeton thì l c đi u ch  b ng cách oxi hoá cumen nh  oxi, sau đó thu  phân trong dung   ề    s  hi u su t quá trình đi u

ỗ ư

ị ố ứ ượ ợ ế ủ ớ ượ ủ ị ả ứ ng d  dung d ch   ữ ơ   c 43,2 gam k t t a và dung d ch ch a 17,5 gam mu i amoni c a hai axit h u c .

ế ượ ấ ữ ơ c (CH

ở ơ ồ ỗ ứ ổ

ố ố ủ ợ ỏ ơ ủ c 8,96 lít khí CO ố  2 (đktc) và 7,2 gam

C→ 6H5­COOK + C6H5­CH2­OH

6H5­CHO + KOH

ả ứ ứ ả ứ ỏ 6H5­CHO C

ể ệ ừ ử

ượ ằ ấ ữ ơ c ch t h u c  X.

B. metyl vinyl xeton. C. đimetyl xeton.  ượ ể

c th  tích khí CO ộ ượ ớ ụ ư ề ấ ị D. propanal.  ơ ướ ể ằ 2 b ng th  tích h i n ng d  dung d ch AgN t đ , áp su t). Khi cho 0,01 mol X tác d ng v i m t l c (trong   O3  trong ệ ượ c 0,04 mol Ag. X là

ứ ạ ở ở ở ề ứ ạ ợ

ả ứ ả ứ ư c v i Na và không có ph n  ng tráng b c. Y không tác d ng đ ượ ớ ấ ượ ớ ầ ượ ả ứ ụ ạ ụ c v i Na và không có ph n  ng tráng b c. Các ch t X, Y, Z l n l t là:

ề c brom. ả ứ ụ ề ả ẩ ố A. HCHO và 50,56%. C. CH3CHO và 49,44%. Câu 42(ĐHA­2010): Axeton đ d ch Hị ượ ế ạ ch  đ t 75%) là     A. 400 gam.                 B. 600 gam.                       C. 300 gam.                        D. 500 gam. Câu 43(ĐHA­2010): Cho m gam h n h p etanal và propanal ph n  ng hoàn toàn v i l AgNO3 trong NH3, thu đ ị ủ Giá tr  c a m là     A. 9,5.                          B. 10,9.                              C. 14,3.                               D. 10,2 ấ Câu 44(ĐHA­2010): Hiđro hoá ch t h u c  X thu đ 3)2CHCH(OH)CH3. Ch t X có tên thay th  là     A. metyl isopropyl xeton.                                       B. 2­metylbutan­3­on.     C. 3­metylbutan­2­ol.                                             D. 3­metylbutan­2­on.  ạ Câu 45(ĐHB­2010): Cho h n h p M g m anđehit X (no, đ n ch c, m ch h ) và hiđrocacbon Y, có t ng s ượ mol là 0,2 (s  mol c a X nh  h n c a Y). Đ t cháy hoàn toàn M, thu đ H2O. Hiđrocacbon Y là      A. C3H6.                          B. C2H4.                                 C. CH4.                                   D. C2H2. Câu 46(ĐHB­2010): Cho ph n  ng: 2 C Ph n  ng này ch ng t ỉ ể ệ    A. ch  th  hi n tính oxi hoá.  ử ể ệ    B. không th  hi n tính kh  và tính oxi hoá.  ừ ể ệ    C. v a th  hi n tính oxi hoá, v a th  hi n tính kh .  ử ỉ ể ệ    D. ch  th  hi n tính kh . Câu 47 (CĐ­2010): Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic b ng CuO nung nóng, thu đ ọ ủ Tên g i c a X là  A. metyl phenyl xeton.  ố Câu 48(ĐHA­2011): Đ t cháy hoàn toàn anđehit X, thu đ ệ ộ cùng đi u ki n nhi NH3 thì thu đ     A. anđehit fomic.                                                               B. anđehit axetic.  ứ ạ     C. anđehit không no, m ch h , hai ch c.                          D. anđehit no, m ch h , hai ch c. ử 3H6O. X tác d ngụ   ấ Câu 49(ĐHA­2011): X, Y, Z là các h p ch t m ch h , b n có cùng công th c phân t  C ạ   ạ ượ ớ c v i Na nh ng có ph n  ng tráng b c. đ Z không tác d ng đ A. CH3­CO­ CH3, CH3­ CH2­CHO, CH2=CH­ CH2­OH.  B. CH3­ CH2­CHO, CH3­CO­ CH3, CH2=CH­ CH2­OH.  C. CH2=CH­ CH2­OH, CH3­CO­ CH3, CH3­ CH2­CHO.  D. CH2=CH­ CH2­OH, CH3­ CH2­CHO, CH3­CO­ CH3. ể Câu 50(ĐHA­2011): Phát bi u nào sau đây v  anđehit và xeton là sai?  ượ ớ ướ c v i n A. Axeton không ph n  ng đ ạ ớ 2O t o thành s n ph m không b n.  B. Anđehit fomic tác d ng v i H

7

ươ 0969.14.14.04 ng Văn Huy – Thanh Trì –HN

ẩ ả ề ộ ả ứ ố ố ộ

ố ỗ ầ ử ủ ỗ ợ ượ ớ ướ c v i n ồ ợ ượ cacbon). Đ t cháy   ỗ   2 và 1,8x mol H2O. Ph n trăm s  mol c a anđehit trong h n

ồ ợ ỗ ể

ặ ượ ố ượ ư ộ ượ ớ ị

3

2 (đktc). M t khác, khi cho cũng l

ng 1,64 gam, ng d  dung d ch AgNO ượ ả ứ ng X trên ph n  ng v i m t l ứ ấ ạ ủ c 8,64 gam Ag. Công th c c u t o c a hai anđehit trong X là

ứ ử ế t phân t ỗ ụ ợ ớ ư ỏ ơ ủ ế ơ ị ng d  dung d ch AgNO ả ứ ượ ụ ư ị ị

2

ộ c 18,36 gam Ag và dung d ch E. Cho toàn b  E tác d ng v i dung d ch HCl (d ), thu đ ố ủ  kh i c a Y nh  h n c a Z). 3 trong NH3, sau khi các ph n  ng k t thúc, thu ớ c 0,784 lít CO ủ

ứ ạ ỗ ợ ồ ơ

ở ượ ỏ ơ ử ỉ ố  ỉ ố ấ ụ ộ ồ ớ

2

ử ề  đ u có s ợ c h n h p Y có t ượ ư c V lít H ớ ị ớ ấ ủ

4 trong môi tr

ộ ượ ả ứ ượ ư ị ớ ng d  dung d ch AgNO ườ 3 trong NH3 thu đ ng axit, đun nóng. Cho toàn   ế   c 44,16 gam k t ấ ữ ấ ơ ả ứ Gv : L ạ C. Hiđro xianua c ng vào nhóm cacbonyl t o thành s n ph m không b n.  c brom D. Axetanđehit ph n  ng đ ộ Câu 51(ĐHB­2011): H n h p M g m m t anđehit và m t ankin (có cùng s  nguyên t c 3x mol CO hoàn toàn x mol h n h p M, thu đ ợ h p M là      A. 50%.                                B. 40%.                         C. 30%.                             D. 20%. Câu 52(ĐHB­2011): Đ  hiđro hoá hoàn toàn 0,025 mol h n h p X g m hai anđehit có kh i l ầ c n 1,12 lít H trong NH3 thì thu đ     A. CH2=C(CH3)­CHO và OHC­CHO.                      B. OHC­CH2­CHO và OHC­CHO.     C. CH2=CH­CHO và OHC­CH2­CHO.                     D. H­CHO và OHC­CH2­CHO. ồ Câu 53(ĐHB­2011): H n h p X g m hai anđehit đ n ch c Y và Z (bi ộ ượ Cho 1,89 gam X tác d ng v i m t l ượ đ (đktc). Tên c a Z là        A. anđehit axetic.                B. anđehit acrylic.         C. anđehit propionic.         D. anđehit butiric ơ ủ 2 và h i c a hai anđehit (no, đ n ch c, m ch h , phân t Câu 54(ĐHB­2011): X là h n h p g m H ỗ ớ nguyên t  C nh  h n 4), có t  kh i so v i heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), đ ố ơ kh i h i so v i heli là 9,4. Thu l y toàn b  các ancol trong Y r i cho tác d ng v i Na (d ), đ (đktc). Giá tr  l n nh t c a V là        A. 13,44.                              B. 5,6.                          C. 11,2.                               D. 22,4 Câu 55(ĐHA­2012): Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen v i xúc tác HgSO ộ b  các ch t h u c  sau ph n  ng vào m t l ủ t a. Hi u su t ph n  ng hiđrat hóa axetilen là ệ A. 80%. B. 70%. C. 92%. D. 60%. ứ ư ớ  lượng d  dung d ịch AgNO trong NH Câu 56(ĐHB­2012): Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản  ng v i

ẳ ồ 3  3  ủ   . Dãy đ ng đ ng c a thu được 27 gam Ag. M tặ  khác, hiđro hoá hoàn toàn 0,25 mol X c nầ  v aừ  đủ 0,5 mol H 2 ung là X có công th c chứ A. C H CHO (n ≥ 0). H CHO (n ≥ 2).

2n­1 CHO (n ≥ 2). 2n+1 H B. C n                                     D. C H (CHO) (n ≥ 0).

n   C. C n 2n­3 n 2n 2

ộ

Câu 57 (ĐHB­2012): Oxi hóa 0,08 mol m tộ  ancol đ nơ  chức, thu được h nỗ  h pợ  X gồm m tộ  axit cacboxylic,    ancol  dư  và  nước.  Ng ngư   tụ  toàn  bộ  X  r iồ   chia  làm  hai  ph nầ   b ngằ   nhau.  Ph nầ   m tộ   cho  tác  m t anđehit, (đktc). Ph nầ  hai cho ph nả   ngứ  tráng b cạ  hoàn toàn thu được  d ngụ  h tế  v iớ  Na d ,ư  thu được 0,504 lít khí H 2 ị 9,72 gam Ag. Phần trăm kh i lố ượng ancol b  oxi hoá là B. 62,50%. A. 50,00%. C. 31,25%. D. 40,00%. ế ủ

3­CH=O là

B. metanol C. etanol D. etanal ấ ả ứ ạ ố ấ 3CHO, HCOOH, C2H2. S  ch t có ph n  ng tráng b c là

C. 2 ứ ạ ở ệ ữ Câu 58: Tên thay th  c a CH A. metanal Câu 59: Cho các ch t: HCHO, CH A. 1 B. 3 Câu 60. Cho andehit no, m ch h , có công th c C

A. m = 2n + 1 B. m = 2n – 2. ằ D. 4 ớ ố nHmO2. M i quan h  gi a n v i m là :  D. m = 2n + 2. C. m = 2n ề ượ ấ ả ứ ạ c hai ch t Y và Z đ u có ph n  ng tráng b c, Z ủ ượ ớ Câu 61. Th y phân ch t X b ng dung d ch NaOH, thu đ ụ tác d ng đ ấ c v i Na sinh ra khí H ị ấ 2. Ch t X là

A. HCOO­CH=CHCH3 C. HCOO­CH=CH2 B. HCOO­CH2CHO D. CH3COO­CH=CH2.

8

ươ 0969.14.14.04 ng Văn Huy – Thanh Trì –HN

ớ ượ ặ c 9 gam acol Y. M t khác 2,1 gam X

2, thu đ ượ

ị ủ ả ứ ị ế ớ ượ ư ụ i đa v i 0,3 mol H 3 trong NH3, thu đ c m gam Ag. Giá tr  c a m là :

Gv : L ố Câu 62. Cho 0,1 mol andehit X ph n  ng t ng d  dung d ch AgNO tác d ng h t v i l B. 16,2. D. 5,4. A. 21,6. ườ C. 10,8. 3CHO? ng h p nào sau đây Câu 63: Tr ạ không t o ra CH

ằ

2O (t0, xúc tác HgSO4, H2SO4).

ủ ằ ị

3COOCH=CH2 b ng dung d ch KOH đun nóng.

ợ A. Oxi hóa CH3COOH. B. Oxi hóa không hoàn toàn C2H5OH b ng CuO đun nóng. C. Cho CHCH c ng Hộ D. Th y phân CH

9