PH M MÀU SUDANẨ
I. Gi i thi uớ ệ :
Nh ng năm g n đây, v sinh an toàn th c ph m làữ ầ ệ ự ẩ m t trong nh ng v n độ ữ ấ ề
đ c nh u ng i quan tâm. Nh chúng ta th ng th y, trong th c ph m thìượ ề ườ ư ườ ấ ự ẩ
màu gi m t đ a v r t quan tr ng. Nó làm cho th c ph m b t m t h n, gâyữ ộ ị ị ấ ọ ự ẩ ắ ắ ơ
chú ý cho ng i mua và gây nh h ng t t v ph m ch t c a món hàng. Doườ ả ưở ố ề ẩ ấ ủ
đó, vi c s d ng màu trong th c ph m ngày càng ph bi n. Tuy nhiên, ngoàiệ ử ụ ự ẩ ổ ế
nh ng lo i màu đ c phép s d ng cho th c ph m, nhi u nhà s n xu t vìữ ạ ượ ử ụ ự ẩ ề ả ấ
l i nhu n đã thay th nh ng lo i màu này b ng màu công nghi p r ti nợ ậ ế ữ ạ ằ ệ ẻ ề
nh ng vô cùng đ c h i, gây nh h ng r t l n đ n s c kh e ng i s d ng.ư ộ ạ ả ưở ấ ớ ế ứ ỏ ườ ử ụ
Ph m màu Sudan là m t trong nh ng màu công nghi p đang đ c s d ngẩ ộ ữ ệ ượ ử ụ
nhi u trong th c ph m b t ch p s đ c h i c a nó. Đây đ c xem là m tề ự ẩ ấ ấ ự ộ ạ ủ ượ ộ
v n đ “nóng” khi ngày càng có nhi u ca ng đ c th c ph m và b nh nan yấ ề ề ộ ộ ự ẩ ệ
do s d ng th c ph m không đ m b o ch t l ng. ử ụ ự ẩ ả ả ấ ượ
II. N i dung:ộ
1. Sudan là hóa ch t gì?ấ
Sudan là ch t nhu m màu t ng h p ấ ộ ổ ợ azo tan trong d u. Các Sudan đ u ch aầ ề ứ
các h p ch t azo (ch t có liên k t –N=N- trong c u t o phân t ), vòngợ ấ ấ ế ấ ạ ử
naphthol và các g c methyl di đ ngố ộ . Sudan đ c t ch c qu c t v nghiênượ ổ ứ ố ế ề
c u ung th x p vào lo i đ c nhóm 3 không đ c phép dùng trong th cứ ư ế ạ ộ ượ ự
ph m. ẩ
Thông th ng ph m màu đườ ẩ ược s d ng trong th c ph m là sudan đ I, ngoàiử ụ ự ẩ ỏ
ra còn có sudan II màu cam, sudan III màu đ ceresin (màu đ đ m), và sudanỏ ỏ ậ
IV còn có tên là dung môi đ 24. S thay đ i màu s c c a các sudan là do sỏ ự ổ ắ ủ ự
chuy n đ i v trí c a các nhóm g c methyl. ể ổ ị ủ ố Sudan tan trong d u m và đ nhầ ỡ ị
màu trong đó.
2. Công th c hóa h c, tính ch t và m t s tên g i khácứ ọ ấ ộ ố ọ
Sudan g m 4 lo i: Sudan I, Sudan II, Sudan III và Sudan IVồ ạ
Sudan I
Công th c phân t : ứ ử C16H12N2O Kh i l ng phân t : 248,28 (g/mol)ố ượ ử
Mã đăng kí: 3118-97-6. Nhi t đ nóng ch y 138-139ệ ộ ả 0C, có d ng hình kimạ
màu đ . Hòa tan trong benzen, eter cho dung d ch màu cam, không tan trongỏ ị
dung d ch ki m, có màu đ đ m trong dung d ch acid sunfuric.ị ề ỏ ậ ị
Sudan II
Công th c phân t : Cứ ử 18H16N2O Kh i l ng phân t : 276,33 (g/mol)ố ượ ử
Mã đăng kí: 842-07-09. Nhi t đ nóng ch y 161-163ệ ộ ả 0C , có d ng hình kim,ạ
màu đ nâu, sáng ánh. ỏKhông tan trong n c, ki m, acid y u, tan ít trongướ ề ế
ethanol. Hòa tan trong eter cho dung d ch màu cam. ị
Sudan III
Công th c phân t : Cứ ử 22H16N4O Kh i l ng phân t : 352,4 (g/mol)ố ượ ử
Mã đăng kí: 85-86-9. Nhi t đ nóng ch y 195ệ ộ ả 0C, có d ng b t màu nâu ánhạ ộ
xanh lá cây. Không tan trong n c, tan trong chloroform cho dung d ch cam.ướ ị
Tan trong ethanol, eter, acetone, glycerine….
Sudan IV
Công th c phân t : Cứ ử 24H20N4O Kh i l ng phân t : 380,45 (g/mol)ố ượ ử
Mã đăng kí: 85-83-6. Nhi t đ nóng ch y 181-188ệ ộ ả 0C, phân h y hoàn toàn ủ ở
2060C, có màu nâu t i, không tan trong n c. ố ướ Tan trong chloroform, ethanol,
benzen, aceton, tan t t trong d u m , ch t béo.ố ầ ỡ ấ
Tính ch t hóa h c: ấ ọ sudan I và II thu c monoazo, sudan III và IV thu c diazo,ộ ộ
có nh ng tính ch t c b n:ữ ấ ơ ả
•Tính oxy hóa: v i các ch t kh m nh nh Sn, Zn, Fe, Naớ ấ ử ạ ư 2SO4 + NaOH
có th kh nhóm azo trong phân t các h p ch t sudan t o thành cácể ử ử ợ ấ ạ
amin.
•Tác d ng v i halogen: Brụ ớ 2 và Cl2 đ u có tác d ng phân h y sudan.ề ụ ủ
•Tác d ng nhi t: các h p ch t sudan phân h y d i tác d ng c aụ ệ ợ ấ ủ ướ ụ ủ
nhi t đ cao. Đ c bi t khi trong dung d ch có acid ho c ki m.ệ ộ ặ ệ ị ặ ề
•Tác d ng v i acid: Hụ ớ 2SO4 đ m đ c cho ph n ng sulfon hóa.ậ ặ ả ứ
Trong đó Sudan I đ c s d ng ph bi n h n v i nhi u tên g i khác nhau:ượ ử ụ ổ ế ơ ớ ề ọ
1-(Phenylazo)-2-naphthalenol
1-Benzeneazo-2-naphthol
2-Hydroxy-1-phenylazonaphthalene
2-Hydroxynaphthyl-1-azobenzene
2-Naphthalenol, 1-(phenylazo)-
2-Naphtholazobenzene
Benzene-1-azo-2-naphthol
Benzeneazo-beta-naphthol
Brasilazina Oil Orange
Brilliant Oil Orange R
C.I. 12055
C.I. Solvent Yellow 14
Calco Oil Orange 7078
Calco Oil Orange 7078-Y
Calco Oil Orange Z-7078
Calcogas M
3. M c đích s d ng và tác h iụ ử ụ ạ
Sudan và nhi u ch t khác thu c nhóm azo đ c s d ng đ t o màu vàề ấ ộ ượ ử ụ ể ạ
nhu m màu trong công nghi p (nhu m cotton, dung môi hòa tan, đánh bóng,ộ ệ ộ
da giày, v i vóc, đ ch i b ng plastic, xi đánh giày, pha màu cho nhiên li uả ồ ơ ằ ệ
xăng, d u, m bôi tr n, màu polymer...), trong nghiên c u vi sinh, hóa h cầ ỡ ơ ứ ọ
(nhu m các mô ch a lipid, d ch ph h n h p c a các ph n ng PCR...).ộ ứ ị ủ ỗ ợ ủ ả ứ
Năm 1979, các nhà khoa h c đã ch ng minh ho t tính gây ung th c a sudan Iọ ứ ạ ư ủ
đ i v i con ng i, do đó trong tiêu chu n an toàn th c ph m qu c t cũngố ớ ườ ẩ ự ẩ ố ế
nh m t s qu c gia, sudan I b c m s d ng trong th c ph m b t kìư ở ộ ố ố ị ấ ử ụ ự ẩ ở ấ
l ng nào v i b t c m c đích gì.ượ ớ ấ ứ ụ
Tuy nhiên, vì l i nhu n, nhi u ng i s n xu t đã cho sudan vào th c ph mợ ậ ề ườ ả ấ ự ẩ
( t ng t, t ng cà, b t t khô, th t, cari....) vì đ b n màu cao, giá thành r .ươ ớ ươ ộ ớ ị ộ ề ẻ
Theo k t qu nghiên c u c a nhi u nhà khoa h c trên th gi i thì sudan, sauế ả ứ ủ ề ọ ế ớ
khi đ nh màu trong các mô m , s b phân đo n do ph n ng azo-kh đ choị ỡ ẽ ị ạ ả ứ ử ể
ra aniline và amino-naphtol là hai đ c ch t cho con ngộ ấ ười, có th gây chuy nể ể
đ i các nhi m s c th di truy n và thu c lo i có nguy cổ ễ ắ ể ề ộ ạ gây ung thơ ư. Ngoài
ra, sudan còn gây ch ng Methemoglobinemia do Hemoglobin tr ng thái oxyứ ở ạ
hóa, nhóm amin oxy hóa ion Fe (II) thành Fe (III) trong hemoglobin t đó làmừ
gãy liên k t v i oxygen gây tím tái, ng t th , m t kh năng v n chuy n oxyế ớ ạ ở ấ ả ậ ể
và các b nh v th n kinh, gan, th n.ệ ề ầ ậ
4. C ch gây ơ ế đ c c a Sudanộ ủ
Sau khi đ c đ a vào c th theo th c ăn, đ u ng hay qua da và niêm m cượ ư ơ ể ứ ồ ố ạ
(m t, mũi), Sudan s có c h i có m t trong máu đ chu du đ n nhi u cắ ẽ ơ ộ ặ ể ế ề ơ
quan khác nhau nh gan, th n, bàng quang... Cũng nh nhi u lo i hóa ch tư ậ ư ề ạ ấ
khác, quá trình bi n đ i Sudan ch y u x y ra trong gan (t i đây Sudan vàế ổ ủ ế ả ạ
d n ch t c a nó s tác đ ng m nh m đ n các quá trình sinh hóa c a t bàoẫ ấ ủ ẽ ộ ạ ẽ ế ủ ế ,
gây ra các n t tăng sinh gan, đ c xem là y u t ti n ung th ). Theo nhi uố ở ượ ế ố ề ư ề
nghiên c u, Sudan I tác đ ng "phá v " c u trúc c a DNA và nhi m s c thứ ộ ỡ ấ ủ ễ ắ ể
(NST) khi đ a vào môi tr ng nuôi c y t bào. Sudan gây bi n đ i DNA khiư ườ ấ ế ế ổ
nó ti p xúc đ c v i h th ng enzyme v n chuy n đi n t trong các t bàoế ượ ớ ệ ố ậ ể ệ ử ế
c a c th ng i.ủ ơ ể ườ
Kh năng oxi hóa c a Sudan có th đ c th c hi n b i ion benzenediazone.ả ủ ể ượ ự ệ ở
Các quá trình bi n đ i làm Sudan có kh năng k t h p v i các DNA t o liênế ổ ả ế ợ ớ ạ
k t Sudan-DNA ( Sudan-DNA adducts). Đ c bi t, Cytochrome P450 1A1ế ặ ệ
(CYP1A1)- m t trong nh ng enzyme quan tr ng tham gia vào quá trình bi nộ ữ ọ ế
đ i các ch t gây ung th , cũng đ c ch ng minh là có liên quan đ n bi n đ iổ ấ ư ượ ứ ế ế ổ
c a Sudan và các d n ch t c a nó đ t o ion benzenediazone. ủ ẫ ấ ủ ể ạ
5. T ng h p Sudanổ ợ
Giai đo n 1: đ u tiên sodium nitrit ph n ng v i HCl t o acid nitrous. trongạ ầ ả ứ ớ ạ Ở
môi tr ng có tính acid, acid nitrous b proton hóa và b m t n c t o thành ionườ ị ị ấ ướ ạ
nitrosonium
H
Cl N
O
O
N
O
O
H
H
N
O
O
H H
N
O
H
2
O
Giai đo n 2ạ
Giai đo n 3: nitrosoamin chuy n hóa proton vì d ng nitro b n h n d ng axinitroạ ể ạ ề ơ ạ
NN
H
O
NN
O
H
Giai đo n 4: d i đi u ki n acid, nhóm OH b proton hóa ạ ướ ề ệ ị và vì th tách n c raế ướ
t o thành mu i diazoniumạ ố
N
N
O
H
H
N
N
O
HH
N
N
N
N
NH
2
N
O
NN
H
H
O
H
2
O
NN
H
O
OH
3