Phương pháp giải bài tập ancol - phenol đặc trưng: Tài liệu bài giảng

Phương pháp giải bài tập ñặc trưng về Ancol - Phenol

Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ðẶC TRƯNG VỀ ANCOL-PHENOL TÀI LIỆU BÀI GIẢNG

< n

= n

- n

và

1. Phản ứng ñốt cháy Tùy theo cấu tạo của rượu (mạch C, số nhóm chức –OH, ...) mà ta có các dãy ñồng ñẳng khác nhau, trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy ñồng ñẳng rượu no, ñơn chức, mạch hở, có các ñặc ñiểm sau: - Công thức dãy ñồng ñẳng: CnH2n+2O - Khi ñốt cháy:

H O 2

ancol n

H O 2 = 2n

ancol

0,15 mol

+ 0, 05 0,15

0, 2 mol

H O 2

−

- Khi tác dụng với kim loại kiềm: VD: X là một ancol (rượu) no, mạch hở. ðốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu ñược hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là: A. C2H4(OH)2 C. C3H5(OH)3 B. C3H7OH D. C3H6(OH)2 (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2007)

2.0,15 0, 2 2.0,175 0,15 mol

O(X)

H O 2 =

O 3n X

2CO

Hướng dẫn giải : n 0,175 mol ; n Sơ ñồ cháy : X + O2 → CO2 + H2O Vì X là ancol no, mạch hở ⇒ = n Theo ðLBT nguyên tố với O : n n

⇒ X là C3H5(OH)3 → ðáp án D.

  

Nhận thấy :

O(X) 2. Phản ứng thế Hiñro linh ñộng Hiñro trong ancol, phenol có khả năng thế bởi ion kim loại và ñược gọi là “Hiñro linh ñộng”.

→

↑

R(OH) + nNa

+ R(ONa)

n H 2

Tổng quát:

→

C H OH + Na

C H ONa + H

1 2

→

C H (ONa) + H

C H (OH) + 2Na 2

→

C H (ONa) + H

C H (OH) + 3Na 3

3 2

VD:

C. 4,89 gam . D. 5,58 gam. B. 5,52 gam.

Các yêu cầu giải toán có liên quan: + Xác ñịnh số lượng nhóm –OH dựa vào tỷ lệ số mol H2/ancol ban ñầu + Xác ñịnh các mối liên hệ khối lượng trước và sau phản ứng dựa vào Bảo toàn khối lượng hoặc Tăng giảm khối lượng VD1: Cho 4,2 gam hỗn hợp gồm rượu etylic, phenol, axit fomic tác dụng vừa ñủ với Na thấy thoát ra 0,672 lít H2 (ñktc) và dung dịch X. Cô cạn dung dịch X thì thu ñược hỗn hợp chất rắn Y. Khối lượng của Y là: A. 4,86 gam . VD2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) ñơn chức, kế tiếp nhau trong dãy ñồng ñẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu ñược 24,5 gam chất rắn. Hai ancol ñó là: A. C3H5OH và C4H7OH. C. CH3OH và C2H5OH. B. C3H7OH và C4H9OH. D. C2H5OH và C3H7OH. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối A – 2007)

Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng. M chất rắn giảm = 15,6 + 9,2 – 24,5 = 0,3g = số mol H ñược giải phóng = số mol rượu phản ứng. → M trung bình = 15,6/0,3 = 52 (tính nhẩm) → ñáp án D. VD3: Cho Na dư tác dụng hoàn toàn với 0,1 mol hỗn hợp rượu X, thu ñược 2,688 lít khí ở ñiều kiện tiêu chuẩn. Biết cả 2 rượu trong X ñều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh thẫm và

- Trang | 1 -

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12

Phương pháp giải bài tập ñặc trưng về Ancol - Phenol

Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc khi ñốt cháy mỗi rượu ñều thu ñược thể tích CO2 nhỏ hơn 4 lần thể tích rượu bị ñốt cháy. Số mol của mỗi rượu trong X là: A. 0,025 mol và 0,075 mol. C. 0,04 mol và 0,06 mol. Gọi CTPT trung bình của X là:

R(OH) n

B. 0,02 mol và 0,08 mol . D. 0,015 mol và 0,085 mol.

→ ≥ n

2 → ≤ n

3

Vì cả 2 rượu ñều có khả năng hòa tan Cu(OH)2 Vì cả 2 rượu ñều có ít hơn 4C

→ + Na

R(OH)

Từ giả thiết, ta có phản ứng:

n H 2

→

n =

= 2,4

cã 1 r−îu lµ C H (OH) vµ r−îu cßn l¹i lµ 2 chøc 3

2,688 22,4 0,1

Áp dụng phương pháp ñường chéo, ta có:

(n = 2)

0,6

0,06

n = 2,4

0,4

0,04

C3H5(OH)3 (n = 3)

C H + H O

Vậy ñáp án ñúng là C. 0,04 mol và 0,06 mol. * Rượu còn lại có thể là etylen glicol C2H4(OH)2 hoặc propan-1,2-ñiol C3H6(OH)2. 3. Phản ứng tách nước - Phản ứng tách nước tạo anken: Tổng quát: C H O 2n+2

H SO → 2 4, ® o 170 C →

Anken + H O

Ancol - Phản ứng tách nước theo kiểu thế nhóm –OH tạo ete: Tổng quát: 2C H O 2n+2

C H -O-C H + H O n

H SO → 2 4, ® o 1 0 C 4 →

1Ete + 1H O

2Ancol VD1: ðun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) ñơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy ñồng ñẳng với H2SO4 ñặc ở 1400C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu ñược 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là: A. CH3OH và C2H5OH. C. C3H5OH và C4H7OH.

B. C2H5OH và C3H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH.

C. 1,76 gam . B. 2,48 gam . D. 2,76 gam.

d(X/Y) = 1,6428 > 1 → MX > MY → phản ứng tách nước tạo anken. X : CnH2n+2O ⇒ Y : CnH2n 14

→

6428

n 14

(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2008) VD2: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm hai rượu A và B ta ñược hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu ñốt cháy hoàn toàn X thì thu ñược 1,76 gam CO2. Vậy khi ñốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là: A. 2,94 gam. VD3: ðun nóng một rượu (ancol) ñơn chức X với dung dịch H2SO4ñặc trong ñiều kiện nhiệt ñộ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là: A. C4H8O. D. C2H6O. B. C3H8O. C. CH4O. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2008)

18 n n 14 4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Những rượu mà C mang nhóm –OH còn H sẽ dễ bị oxh không hoàn toàn bởi CuO: Tổng quát:

- Trang | 2 -

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt

Tổng ñài tư vấn: 1900 58-58-12

Phương pháp giải bài tập ñặc trưng về Ancol - Phenol

Khóa học LTðH môn Hóa –Thầy Ngọc

ot →

RCOR' + Cu + H O

ot →

RCH(OH)R' + CuO + R’ là H: RCH OH + CuO

RCHO + Cu + H O

→

An®ehit

Ancol bËc I VD:

→ CuO, t

2CH CH OH

CH CHO 3

ot →

+ R’ là gốc hiñrocacbon:

RCH(OH)R' + CuO

RCOR' + Cu + H O

→

Ancol bËc II

Xeton

→ CuO, t

CH CH(OH)CH

CH COCH 3

VD:

VD1: Cho m gam một ancol (rượu) no, ñơn chức X qua bình ñựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu ñược có tỉ khối ñối với hiñro là 15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C =12, O = 16): A. 0,92 . B. 0,32. D. 0,46. C. 0,64.

(Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2007) VD2: Oxi hoá ancol ñơn chức X bằng CuO (ñun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiñro bằng 29). Công thức cấu tạo của X là: A. CH3-CHOH-CH3. C. CH3-CO-CH3. B. CH3-CH2-CHOH-CH3. D. CH3-CH2-CH2-OH.

(Trích ñề thi tuyển sinh Cao ñẳng– 2008) VD3: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, ñơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy ñồng ñẳng. Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt ñộ thích hợp, thu ñược hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu ñược 54 gam Ag. Giá trị của m là: A. 15,3. D. 8,5. B. 13,5. C. 8,1. (Trích ñề thi tuyển sinh ðH – Cð khối B – 2009)