BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
SKC003959
CÔNG TRÌNH 1*+,Ç1&Ӭ8.+2$+Ӑ&&Ӫ$6,1+9,Ç1
Tp. Hồ Chí Minh, WKiQJ
7Ә1*+Ӧ3'Ү1;8Ҩ73<5$=2/(,62;$=2/(
&85&80,17ӮP+<'52;<%(1=$/'(+<'(
MÃ SỐ: 69
SKC00735 4
TP. Hồ Chí Minh, Tháng 10 Năm 2020
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM
BÁO CÁO TỔNG KẾT
ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN
Chủ nhiệm đề tài: LÊ THANH HUY
TỔNG HỢP DẪN XUẤT PYRAZOLE/ISOXAZOLE CURCUMIN
TỪ m-HYDROXYBENZALDEHYDE
SV2020 - 57
TP. Hồ Chí Minh, Tháng 10 Năm 2020
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM
BÁO CÁO TỔNG KẾT
ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN
TỔNG HỢP DẪN XUẤT PYRAZOLE/ISOXAZOLE CURCUMIN
TỪ m-HYDROXYBENZALDYHEDE
SV2020 - 57
Thuộc nhóm ngành khoa học: Tự nhiên
SV thực hiện: Lê Thanh Huy Nam, Nữ: Nam
Dân tộc: Kinh
Lớp: 181280C Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
Năm thứ: 02 Số năm đào tạo: 04
Ngành học: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học
Người hướng dẫn: TS. Hoàng Minh Hảo
i
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC HÌNH................................................................................................iv
DANH MỤC CÁC BẢNG............................................................................................... v
DANH MỤC VIẾT TẮT.................................................................................................vi
THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI..............................................vii
ĐẶT VẤN ĐỀ...................................................................................................................1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN............................................................................................ 3
1.1 Tổng quan về Curcumin..............................................................................................3
1.1.1 Sơ lược về nghệ vàng và curcuminoid............................................................. 3
1.1.2 Cấu trúc phân tử Curcumin.............................................................................. 5
1.1.3 Hoạt tính đáng chú ý liên quan đến cấu trúc phân tử......................................7
1.1.3.1 Hoạt tính kháng oxy hóa......................................................................... 7
1.1.3.2 Hoạt tính kháng ung thư......................................................................... 8
1.1.3.3 Hoạt tính chống nhồi máu cơ tim......................................................... 10
1.1.3.4 Hoạt tính kháng viêm, kháng khuẩn, kháng nấm................................. 10
1.1.4 Pyrazole và isoxazole của curcumin...............................................................11
1.2 Tình hình nghiên cứu về các dẫn xuất curcumin......................................................14
1.2.1 Tình hình nghiên cứu nước ngoài...................................................................14
1.2.2 Tình hình nghiên cứu trong nước................................................................... 16
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.......................18
2.1 Đối tượng nghiên cứu............................................................................................... 18
2.2 Nguyên liệu, trang thiết bị thí nghiệm...............................................................18
2.2.1 Nguyên liệu......................................................................................................18
2.2.1.1 Nguyên liệu dùng trong tổng hợp......................................................... 18
2.2.1.2 Nguyên liệu dùng trong kiểm nghiệm................................................... 19
2.2.2 Dụng cụ và trang thiết bị................................................................................ 19
2.2.2.1 Dụng cụ và trang thiết bị dùng trong tổng hợp....................................19
2.2.2.2 Dụng cụ và trang thiết bị dùng trong kiểm nghiệm..............................19
2.3 Phương pháp nghiên cứu.......................................................................................... 19
2.3.1 Tổng hợp......................................................................................................... 19
2.3.1.1 Tổng hợp (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
ii
(HL01)................................................................................................................19
2.3.1.2 Tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)isoxazole (HL02).....................22
2.3.1.3 Tổng hợp 3,5-bis((E)-3-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
(HL03)................................................................................................................23
2.3.1.4 Tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-
pyrazole (HL04).................................................................................................24
2.3.2 Kiểm tra độ tinh khiết và xác định cấu trúc hóa học......................................25
2.3.2.1 Phương pháp sắc kí lớp mỏng.............................................................. 25
2.3.2.2 Phương pháp phổ.................................................................................. 26
2.3.2.3 Phương pháp đo điểm nóng chảy......................................................... 26
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN....................................................................27
3.1 Kết quả tổng hợp dẫn xuất curcumin........................................................................27
3.1.1 Kết quả tổng hợp(1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-
dione (HL01)............................................................................................................ 27
3.1.1.1 Tính chất, độ tinh khiết, nhiệt độ nóng chảy và hiệu suất tổng hợp.... 27
3.1.1.2 Xác định cấu trúc hóa học.................................................................... 27
3.1.2 Kết quả tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)isoxazole (HL02).................29
3.1.2.1 Tính chất, độ tinh khiết và hiệu suất tổng hợp..................................... 29
3.1.2.2 Xác định cấu trúc hóa học.................................................................... 29
3.1.3 Kết quả tổng hợp 3,5-bis((E)-3-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
(HL03)...................................................................................................................... 30
3.1.3.1 Tính chất, độ tinh khiết và hiệu suất tổng hợp..................................... 30
3.1.3.2 Xác định cấu trúc hóa học.................................................................... 30
3.1.4 Kết quả tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-
pyrazole (HL04)....................................................................................................... 32
3.1.4.1 Tính chất, độ tinh khiết và hiệu suất tổng hợp..................................... 32
3.1.4.2 Xác định cấu trúc hóa học.................................................................... 33
3.2 Cơ chế tổng hợp dẫn xuất curcumin từ chất nền m-hydroxybenzaldehyde............ 34
3.2.1 Cơ chế tổng hợp (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-
dione (HL01)............................................................................................................ 34
3.2.2 Cơ chế tổng hợp 3,5-bis((E)-3-hydroxystyryl) isoxazole (HL02).................. 36
3.2.3 Cơ chế tổng hợp 3,5-bis((E)-3-methoxystyryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole