Bài giảng Alcol - TS Ngô Gia Lương

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:26

Thêm vào BST

Báo xấu

4
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Alcol" cung cấp kiến thức chi tiết về cấu trúc, tính chất vật lý và hóa học của các hợp chất alcol, phân loại alcol bậc một, hai, ba, cùng với các phản ứng đặc trưng như oxi hóa, este hóa và khử. Nội dung bài giảng giúp sinh viên hóa học và kỹ thuật nắm vững kiến thức cơ bản và ứng dụng thực tiễn của alcol trong đời sống và công nghiệp.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Alcol - TS Ngô Gia Lương

ALCOL TS NGÔ GIA LƯƠNG
ALCOL R-O-H : hidroxyl trong đó: • R: no hay không no CH3-CH2-OH CH2=CH-CH2-OH • AR: nhánh của arene C6H5-CH2-OH
Phân loại Alcol Alcol được phân loại theo • Số nhóm alkyl R- gắn vào carbon chứa -OH ALCOL I ALCOL II ALCOL III H CH3 CH3 | | | CH3—C—OH CH3—C—OH CH3—C—OH | | | H H CH3
I. Danh pháp I.1. Tên thông thường (dùng cho alcol đơn giản) alcol + gốc alkyl CH3-CH2-OH alcol ethyl (CH3)2CH-OH alcol isopropyl (CH3)2CH-CH2-OH alcol isobutyl CH3-CH2-CH(CH3)-OH alcol sec-butyl (CH3)3C-OH alcol tert-butyl C6H5-CH2-OH alcol benzyl CH2=CH-CH2-OH alcol allyl Có thể gọi CH3-OH là carbinol, các alcol khác là dẫn xuất của carbinol, ví dụ: methyl carbinol (ethyl alcol) 3
I.2. Tên IUPAC • Chọn mạch dài nhất có chứa nhóm –OH làm mạch chính • Lấy tên hidrocarbon + OL • Đánh số mạch chính từ đầu gần nhóm –OH nhất • Khi có nhiều nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự alphabet CH3-OH methanol CH3-CH2-OH ethanol 4
CH3 H3C C CH2-OH 2,2-dimethyl propanol-1 CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 3-methyl butanol-2 OH C6H5-CH2-OH Phenyl methanol 5
CH3─CH2─CH2─OH propanol-1 OH │ CH3─CH─CH2─CH3 butanol-2 CH3 OH │ │ CH3─CH─CH2─CH2─CH─CH3 5-methyl hexanol- 2 6 5 4 3 2 1
II. Các phương pháp điều chế II.1. Cộng hợp nước vào alkene Phản ứng cần xúc tác acid: H2SO4, H3PO4 (không dùng HX) H2SO4 CH3-CH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O OH Tuân theo quy tắc Markonikov 6
Phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Markonikov: 1. B2H6 CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-OH 2. H2O2 / NaOH 7
II.2. Khử hóa carbonyl, carboxylic acid và dẫn xuất • Khử bằng H2 Ni H R C R' + H2 R C R' O OH aldehyde alcohol bậc 1 ketone alcohol bậc 2 8
• Khử bằng LiAlH4, NaBH4 R-CHO + LiAlH4 R-CH2-OH R-COOH + LiAlH4 + R-CH2-OH • Khử bằng [(CH3)2CH-O]3Al trong (CH3)2CH-OH R-CHO + [(CH3)2CH-O]3Al/(CH3)2CH-OH R-CH2-OH + (CH3)2CO 9
II.3. Đi từ hợp chất Grignar δ− δ δ− O-MgBr O H2O /H+ CH3-CH2-MgBr + H 3C C H H3C C H δ C2H5 OH H3C C H + HO-MgBr C2H5 II.4. Thủy phân R-X, dẫn xuất của ester O OH- R C + H2O R-COO- + R'-OH OR' 10 R-X + OH- R-OH + X-
III. Tính chất vật lý • R-OH tạo liên kết H to sôi cao hơn các dẫn xuất của hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương C1-C3: tan tốt trong nước C4-C7: tan 1 phần trong nước >C7: không tan trong nước 11
IV. Tính chất hóa học IV.1. Giới thiệu chung a. Khả năng đứt liên kết C-O Chỉ xảy ra trong môi trường acid + H R OH + H+ R O R+ + H2O H • Khả năng phản ứng: bậc 1 < bậc 2 < bậc 3 • C-OH chứa nhiều nhóm thế đẩy điện tử thuận lợi12
b. Khả năng đứt liên kết O-H • Chỉ xảy ra trong môi trường base mạnh R OH R-O- + H+ • Khả năng phản ứng: bậc 1> bậc 2> bậc 3 • R chứa nhiều nhóm đẩy điện tử không thuận lợi 13
IV.2. Tính acid-base • Tính acid của alcol rất yếu •Tính acid: C2H5-OH (Ka 1.3x10-18) < H2O (1.3x10-14) < C6H5-OH (1.3x10-10) < CH3COOH (1.8x10-5) • Alcol hầu như không phản ứng với NaOH R OH + NaOH R-ONa + H2 O 14
• Alcol chỉ tác dụng với Na, Li hay NaNH2 R OH + Na R-ONa + H2 R OH + NaNH2 R-ONa + NH3 • Muối alkoxide là base rất mạnh Tính base: (CH3)3C-O- > (CH3)2CH-O- > CH3-CH2-O- > CH3-O- > OH- 15
IV.3. Phản ứng tạo ether H2SO4 2 CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2 O Al2O3 2 CH3-CH2-OH o CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 350-400 C • Alcol bậc 1: SN2 • Alcol bậc 3: SN1 ***Danh pháp của ether: tên gốc alkyl + ether C2H5-O-C2H5 diethyl ether 16 CH3-O-C(CH3)3 tert-butyl methyl ether
Nếu gốc alkyl phức tạp, có thể xem là nhóm thế alkoxy CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 3-methoxyhexane OCH3 CH2 CH2 OH OC2H5 2-ethoxyethanol H 3C CH3 CH3-CH-CH CH3 2-ethoxy-2,3-dimethylbutane OC2H5 17
IV.4. Phản ứng ester hóa H2SO4 R C OH + R'-OH R C O-R' + H2O O O R C Cl + R'-OH R C O-R' + HCl O O R OH + H2SO4 R OSO3-H + H2O Khả năng phản ứng: RCO-Cl (không cần xúc tác) > (RCO) O (không cần xúc tác) > RCOOH 2 18