zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Khoa Học Tự Nhiên

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 5 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:59

Báo xấu

6
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 5 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: tên Alkene; điều chế Alkene; các phản ứng của Alkene;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 5 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1
CHƯƠNG 5 – ALKENES 2
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐỌC TÊN ALKENE • Theo danh pháp IUPAC, thay đuôi “ane” trong alkane tương ứng bằng “ene” kèm theo số chỉ thứ tự nối đôi Ví dụ: ethane  ethene, n-Butane  1-butene hoặc 2- butene (có thể gọi But-1-ene) • Một số alkenes được gọi theo tên thông thường, như ethylene (ethene), propylene (propene), butylene (butene), isobutylene (2-methylpropene). • Đối với alkene phân nhánh, ưu tiên chọn mạch C chính chứa liên kết đôi và có nhiều C nhất 3
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 1. Phản ứng tách nước từ rượu Xúc tác: acid (H2SO4, H3PO4, Al2O3, H-zeolite) Mục tiêu: xác định được sản phẩm alkene chính Chú ý quan trọng: chuyển vị !!!! Tách rượu bậc 1: theo cơ chế E2, phản ứng khó khăn (nhiệt độ cao, acid mạnh) 4
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 1. Phản ứng tách nước từ rượu Xúc tác: acid (H2SO4, H3PO4, Al2O3, H-zeolite) Mục tiêu: xác định được sản phẩm alkene chính Chú ý quan trọng: chuyển vị !!!! Tách rượu bậc 1: theo cơ chế E2, phản ứng khó khăn (nhiệt độ cao, acid mạnh) 5
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 1. Phản ứng tách nước từ rượu Tách rượu bậc 2,3: theo cơ chế E1, phản ứng dễ dàng hơn (nhiệt độ thấp, acid yếu) 6
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 1. Phản ứng tách nước từ rượu Tách rượu bậc 2,3: chuyển vị (rearrangement) theo hướng tao carbocation bền hơn Chuyển vị H (Hydride shift) Carbocation bậc 2  Carbocation bậc 3 (bền hơn) 7 Ref. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/15/rearrangement-reactions-1-hydride-shifts/
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 1. Phản ứng tách nước từ rượu Chuyển vị H Quy luật chung: chuyển từ carbocation ít nhóm thế về carbocation nhiều nhóm thế hơn (trừ trường hợp cuối !!!) 8 Ref. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/15/rearrangement-reactions-1-hydride-shifts/
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 1. Phản ứng tách nước từ rượu Chuyển vị CH3 9 Ref. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/15/rearrangement-reactions-1-hydride-shifts/
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 2. Phản ứng tách HX từ RX Xúc tác: base (OH-, R’O-) Mục tiêu: xác định được sản phẩm alkene chính Tùy gốc R, R’ và loại base mà cơ chế và sp khác nhau Chú ý !!! Đối với R-X bậc 1, phản ứng xảy ra theo cơ chế E2 trong môi trường base nên không có chuyển vị hay đồng phân hóa alkene  thu được alkene đầu mạch 10
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 3. Phản ứng cộng H2 từ alkyne PP1: sử dụng hệ xúc tác Lindlar (Pd/CaCO3 + Pb(OAc)2/quinoline)  Cộng kiểu SYN !!! PP2: sử dụng hệ tác chất Na/NH3lỏng/-78 oC  Cộng kiểu ANTI !!! 11
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 4. Phản ứng Wittig bởi GS. Georg Wittig (Đức, Nobel hóa học 1979) giữa aldehyde/ketone với triphenyl phosphonium ylide 12
CHƯƠNG 5 – ALKENES ĐIỀU CHẾ ALKENE 5. Phương pháp khác - Trong công nghiệp: bằng quá trình cracking dầu mỏ (HC no) - Từ α-dihalide bằng phản ứng tách loại (xúc tác: Zn)  không có giá trị về mặt điều chế nhưng … - Đi từ ester bằng phản ứng nhiệt phân (400-500 oC) ưu tiên tạo alkene đầu mạch 13
CHƯƠNG 5 – ALKENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKENE 1. Phản ứng cộng HX (AE) – Chọn sản phẩm chính Quy tắc Markovnikov: H của HX sẽ gắn vào C có ít nhóm thế alkyl hơn (chưa xét đến chuyển vị) 14
15
16
CHƯƠNG 5 – ALKENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKENE 1. Phản ứng cộng HX – Chọn sản phẩm chính 1. CH2=CH-CH3 + HCl  2. CH2=CH-C6H5 + HCl  3. CH2=CH-CF3 + HCl  4. CH2=CH-N(+)(CH3)3 + HCl  5. CH2=CH-CN + HCl  6. CH2=CH-COOH + HCl  7. CH2=CH-Cl + HCl  17
CHƯƠNG 5 – ALKENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKENE 1. Phản ứng cộng HX (AE) – Hóa học lập thể Trường hợp 1: SP xuất hiện 1 C* mới Hai đồng phân được hình thành với xác xuất như nhau ~ Hỗn hợp racemic 18
CHƯƠNG 5 – ALKENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKENE 1. Phản ứng cộng HX (AE) – Hóa học lập thể Trường hợp 2: đã có C* và SP xuất hiện thêm 1 C* mới 19
CHƯƠNG 5 – ALKENES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKENE 1. Phản ứng cộng HX (AE) – Hóa học lập thể Trường hợp 3: SP xuất hiện thêm 2 C* mới 20

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.