intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 7 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:22

Thêm vào BST
Báo xấu
4
lượt xem 2
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 7 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: đọc tên alkyne; điều chế acetylene; các phản ứng của alkynes;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 7 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

  1. HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1
  2. CHƯƠNG 7 – ALKYNES Carbon lai hóa sp 1 lk ≡ bao gồm 1 lk σ và 2 lk π 2
  3. CHƯƠNG 7 – ALKYNES ĐỌC TÊN ALKYNE • Theo danh pháp IUPAC, thay đuôi “ane” trong alkane tương ứng bằng “yne” kèm theo số chỉ thứ tự nối ba • Hợp chất chứa cả nối đôi và nối ba được gọi là “enyne”. Chọn mạch C chứa cả 2 lk không no. Đánh số thứ tự sao cho một trong 2 lk không no có số thứ tự nhỏ nhất. Nếu hai hướng như nhau, ưu tiên nối đôi 3
  4. CHƯƠNG 7 – ALKYNES ĐIỀU CHẾ ACETYLENE C2H2 Phương pháp cổ điển Phương pháp hiện đại: nhiệt phân (thermal decomposition) hoặc oxi hóa một phần (partial combustion) methane 1500 oC, 0.1 s 2CH4 2HC≡CH + 3H2 1500 oC, 0.1 s 6CH4 + O2 2HC≡CH + 2CO + 10H2 4
  5. CHƯƠNG 7 – ALKYNES ĐIỀU CHẾ ALKYNES Tách loại 2HX từ dẫn xuất dihalogen 5
  6. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 1. Tính acid của alkyne đầu mạch Tính acid CH3-CH3 < CH2=CH2 < NH3 < HC≡CH < H2O < HF Tính base CH3-CH2- > CH2=CH- > NH2- > HC≡C- > OH- > F- CH3C≡CH + NaNH2  CH3C≡CNa + NH3 CH3C≡CH + Na  CH3C≡CNa + 1/2H2 CH3C≡CH + CH3MgBr  CH3C≡CMgBr + CH4 CH3C≡CH + NaOH  CH3C≡CNa + H2O 6
  7. CHƯƠNG 7 – ALKYNES Tác nhân ái nhân CH3C≡C-Na+ Tác dụng với RCH2X để tạo thành alkyne có mạch dài hơn • Phản ứng thế lưỡng phân tử • Chỉ áp dụng cho dẫn xuất bậc 1 (RCH2X) Đối với dẫn xuất RX bậc 2 và 3 sẽ cho phản ứng tách loại 7
  8. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 2. Cộng hợp với HX hoặc X2 • Cộng hợp ái điện tử AE • Theo quy tắc Markonikov 8
  9. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 2. Cộng hợp với HX hoặc X2 • Cộng kiểu anti • Sản phẩm dihalogen có cấu hình trans • Khả năng cộng hợp AE của lk ba yếu hơn lk đôi 9
  10. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 3. Cộng hợp H2O thành ketone/aldehyde Alkyne đầu mạch kém hoạt tính hơn nên cần xúc tác Hg2+ • Theo quy tắc Markonikov • Sản phẩm luôn là ketone ngoại trừ phản ứng của C2H2 10
  11. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 4. Phản ứng với các hợp chất borane Vinyl borane • Sau hai phản ứng, cộng H2O trái quy tắc Markonikov • R trong BHR2 thường là siamyl (sec-isoamyl) để gây cản trở không gian, phản ứng dừng ở vinyl borane • Vinyl borane bị thủy phân trong môi trường acid thành cis-alkene 11
  12. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 4. Phản ứng với các hợp chất borane Disiamylborane: 12
  13. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 4. Phản ứng cộng với H2 Trường hợp 1: xúc tác Pd, Pt, Ni  phản ứng không dừng ở alkene Trường hợp 2: sử dụng hệ xúc tác Lindlar (Pd/CaCO3 +Pb(OAc)2/quinoline)  Phản ứng dừng ở cis-alkene. Cộng kiểu SYN !!! 13
  14. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 4. Phản ứng cộng với H2 Trường hợp 3: sử dụng hệ tác chất Na/NH3lỏng/-78 oC  Phản ứng dừng ở trans-alkene. Cộng kiểu ANTI !!! 14
  15. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 4. Phản ứng cộng với H2 Trường hợp 3: sử dụng hệ tác chất Na/NH3lỏng/-78 oC 15 Ref. www.wikipremed.com/03_organicmechanisms.php?mch_code=030203_070
  16. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA C2H2 Vinyl acetate Acrylonitrile 16
  17. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA C2H2 17
  18. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 18 Ref. www.masterorganicchemistry.com/2014/01/29/synthesis-5-reactions-of-alkynes/
  19. CHƯƠNG 7 – ALKYNES CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNES 19 Ref. www.masterorganicchemistry.com/2013/06/24/alkynes-are-a-blank-canvas/
  20. 20
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2