intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 9 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:76

Thêm vào BST
Báo xấu
9
lượt xem 2
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 9 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Đọc tên alkyl halides; điều chế alkyl halides; phản ứng tách loại; phản ứng tách loại – quy tắc zaitsev; hóa học lập thể của E2;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 9 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

  1. HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1
  2. Cấu trúc đề cuối kỳ (70% điểm tổng kết) • Câu 1 (2 điểm) 4 câu nhỏ, mỗi câu là 1 phản ứng đơn hoặc 2-4 phản ứng liên tiếp, không xét lập thể • Câu 2 (2 điểm) 4 câu nhỏ, mỗi câu là 1 phản ứng đơn hoặc 2-4 phản ứng liên tiếp, sản phẩm có chứa đồng vị 13C, 17O, 2H (D), 3H (T), • Câu 3 (2 điểm) viết 4 sản phẩm trong 2-3 chuỗi (~ 20-30 phản ứng/chuỗi) • Câu 4 (2 điểm) điều chế 2 chất với hóa chất được giao • Câu 5 (2 điểm) 4 câu nhỏ, mỗi câu là 1 phản ứng đơn hoặc 2-4 phản ứng liên tiếp, viết đúng đồng phân lập thể Nội dung bao gồm tất cả các phản ứng đã được học 2
  3. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDE Carbon ái điện tử  thu hút tác nhân ái nhân 3 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  4. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐỌC TÊN ALKYL HALIDES • Tên thông dụng: alkylhalide (chloride, bromide…) • Danh pháp IUPAC: halogenoalkane (chloro, bromo…) 4
  5. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐỌC TÊN ALKYL HALIDES • Nhóm thế alkyl và halogen có cùng thứ tự ưu tiên 5
  6. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkane – Phản ứng thế gốc tự do • Ưu tiên H ở C bậc cao, • Br2 chọn lọc hơn Cl2 • Không chọn lọc lập thể  thu được cả 2 cấu hình cho 1 C* mới 6
  7. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkane – Phản ứng thế gốc tự do • Đối với mạch akyl trên HC thơm, chỉ xét phản ứng thế ở H của Cα • Đối với vị trí allyl của alkene, có thể thực hiện phản ứng thế ở nhiệt độ cao • Cần phân biệt phản ứng cộng (Br2/CCl4), phản ứng thế SR (Br2/hʋ, t°) và phản ứng thế SE (Br2/Fe) 7
  8. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkane – Phản ứng thế gốc tự do Br2/CCl4, 20 oC Br2/hv, t° Cl2, 500-600 oC Cl2 (1:1), Fe Br2/hv HO Br2 (1:1) Br2 (2:1) 8
  9. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkene – Phản ứng cộng AE với X2 • Không xảy ra chuyển vị • Cộng kiểu anti (trans) • Cộng Br2 khi có mặt anion khác như Cl-, OH- (từ H2O), RO- (từ ROH): theo quy tắc Markovnikov, Br+ tấn công trước, tạo carbocation bền để anion đi vào 9
  10. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkene – Phản ứng cộng AE với HX • Phải xem xét chuyển vị • Không chọn lọc lập thể vì tạo gốc carbocation trung gian • Theo quy tắc Markovnikov, nếu không xảy ra chuyển vị hoặc có nhóm hút điện tử 1. CH2=CH-C6H5 + HCl  2. CH2=CH-CH2-C6H5 + HBr  3. CH2=CH-CF3 + HCl  4. CH2=CH-CH3 + HBr  10
  11. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alkene – Phản ứng cộng AR với HBr/H2O2 • Không xem xét chuyển vị • Không chọn lọc lập thể vì tạo gốc tự do trung gian • Trái quy tắc Markovnikov 1. CH2=CH-C6H5 + HBr  2. CH2=CH-C6H5 + HBr/H2O2  3. CH2=CH-CH2-C6H5 + HBr  4. CH2=CH-CH2-C6H5 + HBr/H2O2  11
  12. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alcohol – Phản ứng thế SN với HX 12 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  13. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES ĐIỀU CHẾ ALKYL HALIDES Từ alcohol – Phản ứng thế SN2 với SOCl2 hoặc PBr3 Tương tự với PCl5 13 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  14. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN SN1 & SN2 14 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  15. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN SN Carbon mang điện tích dương  thu hút tác nhân ái nhân SN1 hay SN2 ??? Tùy thuộc vào cấu trúc alkyl, hoạt tính và nồng độ của Nü-, và dung môi 15 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  16. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN SN • Lưỡng phân tử SN2: giai đoạn chậm cần sự có mặt của Nü và R-X • Đơn phân tử SN1: ở giai đoạn chậm, R-X tự phân ly 16
  17. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES PHẢN ỨNG SN2 – HÓA HỌC LẬP THỂ Được khám phá bởi GS. Paul Walden (1896, Germany) 17 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  18. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES PHẢN ỨNG SN2 – HÓA HỌC LẬP THỂ Được đề xuất bởi GS. C. Ingold và GS. E. Hughes (1937, UK) 18 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  19. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES PHẢN ỨNG SN2 – HÓA HỌC LẬP THỂ KẾT LUẬN Phản ứng SN2 dẫn đến sự nghịch đảo cấu hình (Walden inversion) Chú ý: chỉ xét tại C* xảy ra phản ứng 19 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  20. CHƯƠNG 9 – ALKYL HALIDES PHẢN ỨNG SN2 – HÓA HỌC LẬP THỂ 20
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2