intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 10 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:37

Thêm vào BST
Báo xấu
9
lượt xem 2
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 10 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: đọc tên alcohols; điều chế Alcohols; tính acid của Alcohols; phản ứng tạo Alkene; phản ứng Ester hóa; phản ứng oxi hóa rượu; điều chế phenols; phản ứng thế trên vòng benzene;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hoá hữu cơ A: Chương 10 - GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam

  1. HÓA HỮU CƠ A Biên soạn: GS. TS. Phan Thanh Sơn Nam Phụ trách môn học: TS. Nguyễn Trần Vũ BM Hóa hữu cơ, Khoa Kỹ thuật hóa học, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM Phòng 211 B2 ĐT: 38647256 ext. 5681 Email: ntvu@hcmut.edu.vn 1
  2. CHƯƠNG 10 – ALCOHOLS & PHENOLS 2 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  3. CHƯƠNG 10 – ALCOHOLS & PHENOLS 3 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  4. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐỌC TÊN ALCOHOLS • Tên thông dụng: alkyl + alcohol (methyl alcohol…) • Danh pháp IUPAC: hydrocarbon+ol (methanol, ethanol…) • Ưu tiên chọn mạch chứa OH và đánh số theo hướng gần C-OH nhất 4 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  5. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O với xt H+ • Theo quy tắc Markonikov • Thường xảy ra chuyển vị  Không tạo 1° alcohol, ngoại trừ ethylene 5
  6. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O bằng Hg2+ • Theo quy tắc Markonikov • Không xảy ra chuyển vị 6
  7. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O bằng B2H6 • Trái quy tắc Markonikov • Không xảy ra chuyển vị • Cộng kiểu syn  Thường được sử dụng để điều chế 1° alcohol 7
  8. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ alkene – Phản ứng cộng H2O đặc biệt 8 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  9. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ dx halogen – Phản ứng thế SN • SN2 không chuyển vị, nghịch đảo cấu hình  thường áp dụng cho dx bậc 1 • SN1 có thể chuyển vị, tạo cả hai đp  thường áp dụng cho dx bậc 2, 3 (xem lại chương 9) 9
  10. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ carbonyl – Phản ứng khử Từ aldehyde, ketone thành alcohol tương ứng • LiAlH4 (cũng áp dụng với tất cả hợp chất chứa nhóm C=O như acid, ester nhưng vô hiệu với C=C, C≡C) • NaBH4 (tác nhân khử yếu hơn, không áp dụng cho acid, ester và liên kết C=C, C≡C) • H2/xt kim loại… (cũng áp dụng cho C=C, C≡C, C≡N, NO2, không áp dụng cho ester và acid) 10
  11. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ carbonyl – Phản ứng khử Từ acid (RCOOH) thành (RCH2OH) • LiAlH4 (bảo toàn được liên kết đôi, liên kết ba) 11 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  12. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ carbonyl – Phản ứng khử Từ ester (RCOOR’) và acyl chloride (RCOCl) thành alcohol tương ứng (RCH2OH) • LiAlH4 (bảo toàn được liên kết đôi, liên kết ba), dễ dàng • NaBH4 (bảo toàn được liên kết đôi, liên kết ba), khó khăn hơn, chỉ áp dụng cho acyl chloride (RCOCl) 12
  13. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS Từ hợp chất cơ Mg 13
  14. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS ĐIỀU CHẾ ALCOHOLS 14 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
  15. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS TÍNH ACID CỦA ALCOHOLS Tính acid RH < NH3 < H2 < alkyne < alcohol < H2O < phenol < acid ROH + Na  RONa + H2 ROH + NaH  RONa + H2 ROH + NaOH  RONa + H2O 15
  16. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS PHẢN ỨNG TẠO ALKENE • Hoạt tính giảm dần theo bậc rượu Khả năng tách nước tăng dần • Thường theo quy tắc Zaitsev • Phải xét chuyển vị  không ưu tiên alkene đầu mạch • Ưu tiên tạo hệ liên hợp 16
  17. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS PHẢN ỨNG TẠO ALKENE 17
  18. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS PHẢN ỨNG TẠO ETHER • Dehydrate hóa xúc tác bởi acid ở nhiệt độ cao • Hữu hiệu với rượu 1° tạo thành ether đối xứng • Alcohol diol có xu hướng ether hóa nội phân tử nếu sp là vòng 5/6 cạnh 18
  19. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA BẰNG HX Base mạnh Base yếu • Phản ứng thế với X- chỉ xảy ra trong môi trường acid • Hoạt tính giảm dần từ 3° > 2° > 1° • Đối với 2° và 3° alcohols, phản ứng xảy ra theo SN1  cần xem xét chuyển vị 19
  20. CHƯƠNG 10.1 – ALCOHOLS PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA BẰNG SOCl2/PXn • Xảy ra theo cơ chế SN2 (nghịch đảo cấu hình, không chuyển vị) • Chỉ áp dụng với rượu b.1 và b.2. Rượu b.3 bị cản trở không gian 20 Ref. John McMurry, Organic Chemistry - Eighth Edition, 2010, Cengage Learning Publication
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
3=>0