Bài giảng Aldehid và ceton - TS Ngô Gia Lương

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:53

Thêm vào BST

Báo xấu

5
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Aldehid và Ceton" cung cấp kiến thức toàn diện về cấu trúc, tính chất vật lý và hóa học của aldehid và ceton, cùng các phản ứng đặc trưng như oxi hóa, khử, phản ứng cộng nucleophil và tạo dẫn xuất. Nội dung bao gồm phương pháp điều chế, ứng dụng trong công nghiệp và đời sống, phù hợp cho sinh viên hóa học và kỹ thuật.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Aldehid và ceton - TS Ngô Gia Lương

ALDEHID & CETON TS NGÔ GIA LƯƠNG
ALDEHYD-CETON CARBONIL I. Giới thiệu chung C O C=O C=C • R-CHO aldehyd • RCOR’ ceton 2
• Tùy theo cấu tạo của R, sẽ có hợp chất CARBONIL mạch hở (no + không no) & carbonyl thơm CH3-CH2-CH2-CHO CH2=CH-CH2-CHO CH3-CH2-C-CH3 O O C H O C CH3 3
II. Danh pháp II.1. Aldehyd *Tên thông thường • Dựa theo tên carboxylic acid tương ứng, thay ‘–ic acid’ bằng ‘aldehyd’ • Aldehyd mạch nhánh xem như là dẫn xuất của mạch thẳng, dùng α, β, γ ...để chỉ vị trí nhánh • Một số tên thông thường được chấp nhận làm tên IUPAC CHO CHO C6 H5 Benzaldehyde trans-3-Phenyl-2-propenal (Cinnamaldehyde)
* Tên IUPAC • Mạch chính dài nhất & chứa –CHO • Gọi theo tên hydrocarbon tương ứng + AL HCHO formaldehyd / methanal CH3CHO acetaldehyd / ethanal C6H5CHO benzaldehyd /phenylmethanal C6H5CH2CHO phenylacetaldehyd / phenylethanal
CH3 O CH3 CH2 CH CH2 C H 5 4 3 2 1 3-methyl pentanal CHO 5 4 3 2 1 2-cyclopenten carbaldehyde CH2=CH-CH-CH2-CHO CH3 3-methyl-4-pentenal
O O H H 5-hexenal 4,4-dimethylpentanal O O 2-phenylpropanedial HCCHCH
II.2. Ceton • Tên thông thường Tên 2 gốc alkyl + ceton Nếu nhóm carbonyl gắn trực tiếp vòng thơm = -ophenon • Tên IUPAC • Mạch chính dài nhất chứa nhóm carbonyl • Đánh số để nhóm carbonyl có chỉ số nhỏ nhất •Gọi theo tên hydrocarbon + ON 6
H3C C CH3 aceton / propanon 5 4 3 2 O 1 CH3-CH2-CH2-C-CH3 O methyl n-propyl ceton / pentanon-2 CH2 C CH3 O benzyl methyl ceton / 1-phenyl propanon-2 acetophenon / 1-phenylethanon / C CH3 methyl phenyl ceton O 4 3 2 1 H3C C CH CH2 O 7 methyl vinyl ceton / 3-butenon-2
1 2 3 4 O O CH3 C CH CH3 CH3 Br 3-methyl butanon-2 3-bromocyclohexanon 1 2 3 4 O CH3 C CH CH2OH CH3 4-hydroxy-3-methyl butanon-2
O O CH3CHCH2CCH3 CH3CH2CCH2CH2CH3 CH3 3-hexanon 4-methyl pentanon-2 H3C O 4-methylcyclohexanon
III. Các phương pháp điều chế III.1. Oxy hóa hydrocarbon NO CH4 + O2 HCHO + H2O o 600-700 C CuCl2 H2C CH2 + O2 o CH3-CHO 50 C CH3 CHO Co2+ + O2
III.2. Đi từ alkyne HgSO4 HC CH + H2O HC CH2 CH3CHO H2SO4 OH enol HgSO4 R C CH2 R C CH3 R C CH + H2O O H2SO4 OH enol H δ δ−H H3C C2H5 H C C C C CH3 H3C C C CH2 CH3 CH3COOH C C H H H BR2 H H BHR2 H2O2/OH- H3C C C CH2 CH3 H3C CH2 C CH2 CH3 H OH O
III.3. Ozone hóa alkene H OO C O + H2O C /CH 3 C C O Zn O3 H2/Pt C C O O C C C O + H2O O O O H molozonide 2O ozonide (H+ ) C O + H2O2 1. O3 CH3-C=CH-CH2-CH3 CH2-C-CH3 + CH3-CH2-CHO + H2O2 2. H2O CH3 O • Lưu ý: H2O2dễ dàng oxy hóa aldehyde thành carboxylic acid sản phẩm cuối là acid!!!
III.4. Đi từ alcohol • Dehydro hóa alcohol bậc 1, bậc 2 Cu R-CH2OH R-CHO + H2 200-300 oC R Cu R C H R C R + H2 o 200-300 C O OH CH3 Cu CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3 + H2O 200-300 oC OH
Oxy hóa alcohol: •Tác nhân oxy hóa: KMnO4, K2Cr2O7, CrO3… •Alcohol bậc 1 aldehyde carboxylic acid • Rất khó dừng lại ở giai đoạn aldehyde thường đi thẳng đến RCOOH • Muốn dừng lại ở giai đoạn aldehyde, phải dùng pyridinium chlorocromate C5H5NH+CrO3Cl-(PCC): C5H5NH+CrO3Cl- R-CH2OH RCHO + Cr3+ CH2Cl2