Hóa học lớp 12-tóm tắt lý thuyết chương cacbohidrat

Chia sẻ: LOANKHANG LOANKHANG | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:15

Thêm vào BST

Báo xấu

760
lượt xem 120
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Cacbohidrat là những hợp chất hữu cơ phức tạp Cacbohidrat được chia làm ba thành phần chính

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Hóa học lớp 12-tóm tắt lý thuyết chương cacbohidrat

CACBOHI RAT • Cacbohi rat (gluxit, saccarit) là nh ng h p ch t h u cơ t p ch c, thư ng có công th c chung là Cn(H2O)m • Cacbohi rat ư c phân thành ba nhóm chính sau ây: - Monosaccarit: là nhóm cacbohi rat ơn gi n nh t, không th th y phân ư c. Ví d : glucozơ, fructozơ (C6H12O6) - isaccarit: là nhóm cacbohi rat mà khi th y phân sinh ra 2 phân t monosaccarit. Ví d : saccarozơ, mantozơ (C12H22O11) - Polisaccarit: là nhóm cacbohi rat ph c t p mà khi th y phân n cùng sinh ra nhi u phân t monosaccarit. Ví d : tinh b t, xenlulozơ (C6H10O5)n GLUCOZƠ I – TÍNH CH T V T LÍ VÀ TR NG THÁI T NHIÊN o o - Glucozơ là ch t k t tinh, không màu, nóng ch y 146 C (d ng α) và 150 C (d ng β), d tan trong nư c
- Có v ng t, có trong h u h t các b ph n c a cây (lá, hoa, r …) c bi t là qu chín (còn g i là ư ng nho) - Trong máu ngư i có m t lư ng nh glucozơ, h u như không i (kho ng 0,1 %) II – C U TRÚC PHÂN T Glucozơ có công th c phân t là C6H12O6, t n t i d ng m ch h và d ng m ch vòng 1 . D ng m c h h Ho c vi t g n là: CH2OH[CHOH]4CHO 2. D ng m ch vòng - Nhóm – OH C5 c ng vào nhóm C = O t o ra hai d ng vòng 6 c nh α và β α – glucozơ (≈ 36 %) d ng m ch h (0,003 %) β – glucozơ (≈ 64 %) - N u nhóm – OH ính v i C1 n m dư i m t ph ng c a vòng 6 c nh là α -, ngư c l i n m trên m t ph ng c a vòng 6 c nh là β – - Nhóm – OH v trí C s 1 ư c g i là OH – hemiaxetal III – TÍNH CH T HÓA H C Glucozơ có các tính ch t c a an ehit (do có nhóm ch c an ehit – CHO) và ancol a ch c (do có 5 nhóm OH v trí li n k )
1. Tính ch t c a ancol a ch c (poliancol hay poliol) a) Tác d ng v i Cu(OH)2 nhi t thư ng: Dung d ch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung d ch ph c ng – glucozơ có màu xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH) (C6H11O6)2Cu + 2H2O b) Ph n ng t o este: C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH 2. Tính ch t c a an ehit a) Oxi hóa glucozơ: - V i dung d ch AgNO3 trong NH3, un nóng (thu c th Tollens) cho ph n ng tráng b c CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (amoni gluconat) - V i dung d ch Cu(OH)2 trong NaOH, un nóng (thu c th Felinh) CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O + 2H2O (natri gluconat) ( g ch) - V i dung d ch nư c brom: CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr b) Kh glucozơ: CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH (sobitol) 3. Ph n ng lên men 4. Tính ch t riêng c a d ng m ch vòng - Riêng nhóm OH C1 (OH – hemiaxetal) c a d ng vòng tác d ng v i metanol có HCl xúc tác, t o ra metyl glicozit.
- Khi nhóm OH C1 ã chuy n thành nhóm OCH3, d ng vòng không th chuy n sang d ng m ch h ưc n a. IV – I U CH VÀ NG D NG 1. i u ch (trong công nghi p) - Th y phân tinh b t v i xúc tác là HCl loãng ho c enzim - Th y phân xenlulozơ v i xúc tác HCl c (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 2. ng d ng - Trong y h c: dùng làm thu c tăng l c cho ngư i b nh (d h p thu và cung c p nhi u năng lư ng) - Trong công nghi p: dùng tráng gương, tráng ru t phích (thay cho an ehit vì an ehit c) V– NG PHÂN C A GLUCOZƠ : FRUCTOZƠ 1. C u t o a) D ng m c h h : Fructozơ (C6H12O6) d ng m ch h là m t polihi roxi xeton, có công th c c u t o thu g n là: Ho c vi t g n là: CH2OH[CHOH]3COCH2OH b) D ng m ch vòng: -T nt ic d ng m ch vòng 5 c nh và 6 c nh - D ng m ch vòng 5 c nh có 2 d ng là α – fructozơ và β – fructozơ + Trong dung d ch, fructozơ t n t i ch y u d ng β vòng 5 c nh + tr ng thái tinh th , fructozơ d ng β, vòng 5 c nh α – fructozơ β – fructozơ
2. Tính ch t v t lí và tr ng thái t nhiên - Là ch t r n k t tinh, d tan trong nư c, có v ng t g p rư i ư ng mía và g p 2,5 l n glucozơ - V ng t c a m t ong ch y u do fructozơ (chi m t i 40 %) 3. Tính ch t hóa h c - Fructozơ có tính ch t c a poliol và c a OH – hemiaxetal tương t glucozơ - Trong môi trư ng trung tính ho c axit, fructozơ không th hi n tính kh c a an ehit, nhưng trong môi trư ng ki m, fructozơ l i có tính ch t này do có s chuy n hóa gi a glucozơ và fructozơ qua trung gian là m t en iol. glucozơ en iol fructozơ ( Chú ý: Fructozơ không ph n ng ư c v i dung d ch nư c brom và không có ph n ng lên men) SACCAROZƠ
I – TÍNH CH T V T LÍ VÀ TR NG THÁI T NHIÊN o - Saccarozơ là ch t k t tinh, không màu, d tan trong nư c, ng t hơn glucozơ, nóng ch y nhi t 185 C - Có nhi u trong cây mía (nên saccarozơ còn ư c g i là ư ng mía), c c i ư ng, th t n t… - Có nhi u d ng s n ph m: ư ng phèn, ư ng kính, ư ng cát… II – C U TRÚC PHÂN T - Công th c phân t : C12H22O11 - Trong phân t saccaozơ g c α – glucozơ và g c β – fructozơ liên k t v i nhau qua nguyên t oxi gi a C1 c a glucozơ và C2 c a fructozơ (C1 – O – C2) - Công th c c u t o và cách ánh s c a vòng: g c α – glucozơ g cβ– fructozơ - Nhóm OH – hemiaxetal không còn nên saccarozơ không th m vòng t o nhóm – CHO III – TÍNH CH T HÓA H C 1. Tính ch t c a ancol a ch c Dung d ch saccarozơ hòa tan k t t a Cu(OH)2 thành dung d ch ph c ng – saccarozơ màu xanh lam 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O 2. Ph n ng c a isaccarit (th y phân) Saccarozơ b th y phân thành glucozơ và fructozơ khi: + un nóng v i dung d ch axit + Có xúc tác enzim trong h tiêu hóa c a ngư i IV - NG D NG VÀ S N XU T Ư NG SACCAROZƠ 1. ng d ng Saccarozơ ư c dùng nhi u trong công nghi p th c ph m, s n xu t bánh k o, nư c gi i khát…Trong công nghi p dư c ph m pha ch thu c.
2. S n xu t ư ng saccarozơ Các giai o n s n xu t saccarozơ t mía: (1) Ép mía l y nư c mía (12 – 15 % ư ng) o (2) un nư c mía v i vôi s a 60 C + Các axit béo và các protit có trong nư c mía chuy n thành k t t a và ư c l c b + Saccarozơ chuy n thành mu i tan canxi saccarat C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O C12H22O11.CaO.2H2O (3) S c CO2 vào dung d ch và l c b k t t a CaCO3 thu ư c dung d ch saccarozơ có màu vàng C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O (4) T y màu nư c ư ng b ng khí SO2 (5) Cô c dung d ch nư c ư ng (không màu và trong su t) dư i áp su t th p. Làm l nh và dùng máy li tâm tách ư ng k t tinh. V– NG PHÂN C A SACCAROZƠ : MANTOZƠ Mantozơ còn ư c g i là ư ng m ch nha. Công th c phân t C12H22O11 1. C u trúc - tr ng thái tinh th , phân t mantozơ g m 2 g c glucozơ liên k t v i nhau C1 c a g c α – glucozơ này v i C4 c a g c α – glucozơ kia qua m t nguyên t oxi - Liên k t α – C1 – O – C4 ư c g i là liên k t α – 1,4 – glicozit - Trong dung d ch, g c glucozơ th 2 có th m vòng t o ra nhóm – CHO
Liên k t α – 1,4 – glicozit 2. Tính ch t hóa h c a) Tính ch t c a ancol a ch c: gi ng như saccarozơ b) Ph n ng c a isaccarit (th y phân): Mantozơ b th y phân thành 2 phân t glucozơ khi: - un nóng v i dung d ch axit - Ho c có xúc tác enzim mantaza Glucozơ c) Tính kh c a an ehit: Mantozơ có 1 nhóm an ehit nên cho ph n ng tráng b c, ph n ng kh Cu(OH)2 và ph n ng v i dung d ch nư c brom 3. i u ch Th y phân tinh b t nh xúc tác enzim amilaza (có trong m m lúa) 2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11 Tinh b t Mantozơ TINH B T I – TÍNH CH T V T LÍ VÀ TR NG THÁI T NHIÊN - Tinh b t là ch t r n vô nh hình, màu tr ng, không tan trong nư c ngu i o - Trong nư c nóng t 65 C tr lên, tinh b t chuy n thành dung d ch keo (h tinh b t) - Tinh b t có nhi u trong các lo i ngũ c c, c (khoai, s n), qu (táo, chu i)… II – C U TRÚC PHÂN T 1. C u trúc
Tinh b t là h n h p c a hai lo i polisaccarit : amilozơ và amilopectin, trong ó amilozơ chi m 20 – 30 % kh i lư ng tinh b t a) Phân t amilozơ - Các g c α – glucozơ liên k t v i nhau b ng liên k t α – 1,4 – glicozit t o thành m ch không phân nhánh - Phân t amilozơ không du i th ng mà xo n l i thành hình lò xo. M i vòng xo n g m 6 g c glucozơ
b) Phân t amilopectin - Các g c α – glucozơ liên k t v i nhau b ng 2 lo i liên k t: + Liên k t α – 1,4 – glicozit t o thành m t chu i dài (20 – 30 m t xích α – glucozơ) + Liên k t α – 1,6 – glicozit t o nhánh 2. c im a) Phân t kh i c a tinh b t không xác nh do n bi n thiên trong kho ng r ng b) Tinh b t thu c lo i polime nên không có hai tính ch t sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhi u nhóm –OH li n k ) và tính kh c a an ehit (dù t n cùng phân t v n có nhóm OH –hemiaxetal). Các nhóm – OH trong tinh b t có kh năng t o este như glucozơ. III – TÍNH CH T HÓA H C 1. Ph n ng c a polisaccarit (th y phân) a) Th y phân nh xúc tác axit vô cơ: dung d ch thu ư c sau ph n ng có kh năng tráng b c (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 b) Th y phân nh enzim: - Quá trình làm bánh mì là quá trình extrin hóa b ng men và b ng nhi t. Cơm cháy là hi n tư ng extrin hóa b ng nhi t - Ăn bánh mì, cơm cháy d tiêu và có v hơi ng t vì phân t tinh b t ã ư c phân c t nh thành các isaccarit và monosaccarit 2. Ph n ng màu v i dung d ch iot ( c trưng) - H tinh b t + dung d ch I2 h p ch t màu xanh tím - un nóng thì th y m t màu, ngu i thì màu xanh tím l i xu t hi n Gi i thích: M ch phân t c a amilozơ không phân nhánh và xo n thành d ng hình tr . Các phân t iot ã len vào, n m phía trong ng tr và t o thành h p ch t b c có màu xanh tím. Liên k t gi a iot và amilozơ trong h p ch t b c là liên k t y u. Ngoài ra, amilopectin còn có kh năng h p th iot trên b m t các m ch nhánh. H p ch t b c không b n nhi t cao, khi un nóng màu xanh tím b m t và khi ngu i màu xanh tím xu t hi n tr l i. IV – S CHUY N HÓA TINH B T TRONG CƠ TH (SGK hóa h c nâng cao l p 12 trang 43) V–S T O THÀNH TINH B T TRONG CÂY XANH (PH N NG QUANG H P)
XENLULOZƠ I – TÍNH CH T V T LÍ VÀ TR NG THÁI T NHIÊN - Xenlulozơ là ch t r n hình s i, màu tr ng, không mùi, không v , không tan trong nư c và trong dung môi h u cơ thông thư ng như benzen, ete - Xenlulozơ là thành ph n chính t o ra l p màng t bào th c v t, b khung c a cây c i - Xenlulozơ có nhi u trong trong cây bông (95 – 98 %), ay, gai, tre, n a (50 – 80 %), g (40 – 50 %) II – C U TRÚC PHÂN T 1. C u trúc - Công th c phân t : (C6H10O5)n - Xenlulozơ là m t polime h p thành t các m t xích β – glucozơ b i các liên k t β – 1,4 – glicozit 2. c im - M ch phân t không nhánh, không xo n, có b n hóa h c và cơ h c cao - Có kh i lư ng phân t r t l n (kho ng 1.000.000 – 2.400.000) - Xenlulozơ thu c lo i polime nên không có hai tính ch t sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhi u nhóm –OH li n k ) và tính kh c a an ehit (dù t n cùng phân t v n có nhóm OH –hemiaxetal). - Trong m i m t xích C6H10O5 có 3 nhóm – OH t do, công th c c a xenlulozơ có th ư c vi t là [C6H7O2(OH)3]n III – TÍNH CH T HÓA H C
1. Ph n ng c a polisaccarit (th y phân) - X y ra khi un nóng xenlulozơ v i dung d ch axit vô cơ (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 - Ph n ng cũng x y ra nh enzim xenlulaza (trong d dày trâu, bò…). Cơ th con ngư i không ng hóa ư c xenlulozơ 2. Ph n ng c a ancol a ch c a) V i HNO3/H2SO4 c (ph n ng este hóa): [C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 ( c) [C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O Xenlulozơ mononitrat [C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 ( c) [C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O Xenlulozơ initrat [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 ( c) [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O Xenlulozơ trinitrat - H n h p xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ initrat ư c g i là coloxilin. Coloxilin dùng ch t o ch t d o xenluloit dùng làm bóng bàn, chơi… - H n h p ch a ch y u xenlulozơ trinitrat ư c g i là piroxilin (làm ch t n ), dùng ch t o thu c súng không khói. Ph n ng n x y ra như sau: 2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2 b) V i anhi rit axetic (có H2SO4 c) [C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH Xenlulozơ triaxetat là m t lo i ch t d o, d kéo thành tơ s i c) V i CS2 và NaOH [C6H7O2(OH)3]n + nNaOH [C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O [C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2 [C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n Xenlulozơ xantogenat Xenlulozơ xantogenat dùng i u ch tơ visco d) Xenlulozơ không ph n ng v i Cu(OH)2, nhưng tan ư c trong dung d ch [Cu(NH3)4](OH)2 (nư c Svayde) t o ch t l ng nh t dùng t o tơ ng - amoniac. IV - NG D NG
Xenlulozơ có nhi u ng d ng quan tr ng trong s n xu t và i s ng như s n xu t gi y, tơ, s i, ancol etylic… M TS D NG BÀI T P V CACBOHI RAT Bài 1: Lên men a gam glucozơ v i hi u su t 90 %, lư ng CO2 sinh ra cho h p th h t vào dung d ch nư c vôi trong thu ư c 10,0 gam k t t a và kh i lư ng dung d ch gi m 3,40 gam. V y giá tr c a a là: A. 20,0 gam C. 30,0 gam D. 13,5 gam B. 15,0 gam G i ý: mCO2 = m k t t a – m dung d ch gi m = 10 – 3,4 = 6,6 gam nCO2 = 0,15 a= = 15 gam Bài 2: Lên men m t t n tinh b t ch a 5 % t p ch t trơ thành ancol etylic, hi u su t m i quá trình lên men là o 85 %. N u em pha loãng ancol ó thành rư u 40 (kh i lư ng riêng c a ancol etylic nguyên ch t là 0,8 3 g/cm ) thì th tích dung d ch rư u thu ư c là: B. 1812,1 lít C. 1225,1 lít D. 1852,1 lít A. 1218,1 lít G i ý: (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 2nC2H5OH + 2nCO2 m(C2H5OH) = = 389793,21 gam V(C2H5OH nc) = ml V(dung d ch rư u) = = 1218,1 lít Bài 3: Hòa tan m gam h n h p saccarozơ và mantozơ vào nư c thu ư c dung d ch X. Chia X thành hai ph n b ng nhau: • Ph n 1: Cho tác d ng v i lư ng dư dung d ch AgNO3 trong NH3 thu ư c 10,8 gam k t t a • Ph n 2: Th y phân hoàn hoàn ư c dung d ch Y. Cho Y ph n ng v a h t v i 40 gam Br2 trong dung d ch. Gi thi t các ph n ng u x y ra hoàn toàn. Giá tr c a m là: A. 273,6 gam B. 102,6 gam D. 205,2 gam C. 136,8 gam G i ý: nAg = 0,1 mol ; nBr2 = 0,25 mol Ph n 1: ch có mantozơ ph n ng v i AgNO3 trong NH3 theo t l 1 : 2 n mantozơ = 0,1 : 2 = 0,05 (mol) Ph n 2: - th y phân thì saccarozơ cho glucozơ và fructozơ còn mantozơ cho glucozơ. Tác d ng v i dung d ch brom ch có glucozơ tác d ng
- n(mantozơ) = 0,05 mol th y phân cho 0,1 mol glucozơ mà Σ nBr2 pư = 0,25 n(glucozơ do saccarozơ) . Th y phân = 0,25 – 0,1 = 0,15 mol n(saccarozơ) = 0,15 mol V y giá tr m = 2.(0,05 + 0,15).342 = 136,8 gam Bài 4: Khí cacbonic chi m t l 0,03 % th tích không khí. C n bao nhiêu lít không khí ( ktc) cung c p CO2 cho ph n ng quang h p t o ra 50 gam tinh b t: A. 112554,3 lít B. 136628,7 lít C. 125541,3 lít D. 138266,7 lít Gơi ý: V(CO2 c n) = lít V(không khí c n) = = 138266,7 lít Bài 5: Ph n ng t ng h p glucozơ trong cây xanh như sau: 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 ( H = 2813 kJ). 2 N u trong m t phút, m i cm b m t trái t nh n ư c kho ng 2,09 J năng lư ng m t tr i thì c n bao 2 nhiêu th i gian 10 lá xanh v i di n tích m i lá là 10 cm t o ra ư c 1,8 gam glucozơ. Bi t năng lư ng m t tr i ch s d ng 10 % vào ph n ng t ng h p glucozơ: A. 18 gi C. 26 gi 18 phút D. 20 gi B. 22 gi 26 phút G i ý: Trong 1 phút, năng lư ng m t tr i do 10 lá cây s d ng cho t ng h p glucozơ là: J Năng lư ng c n t o ra 1,8 gam glucozơ là: kJ = 28130 J Th i gian c n là: 28130 : 20,9 =1346 phút hay 22 gi 26 phút Bài 6: s n xu t ra 1 t n xenlulozơ trinitrat c n a kg xenlulozơ và b kg axit nitric. Bi t s hao h t trong s n xu t là 12 %. Giá tr c a a và b l n lư t là: B. 719,8 kg và 823 kg A. 619,8 kg và 723 kg C. 719,8 kg và 723 kg D. 619,8 kg và 823 kg G i ý: [C6H7O2(OH)3] + 3nHNO3 [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O Do hao h t 12% H = 88 % a= kg và b = kg
Bài 7: Cho xenlulozơ ph n ng v i anhi rit axetic (có H2SO4 c làm xúc tác) thu ư c 11,1 gam h n h p X g m xenlulozơ triaxetat, xenlulozơ iaxetat và 6,6 gam axit axetic. Ph n trăm theo kh i lư ng c a xenlulozơ iaxetat trong h n h p X là: A. 77,8 % B. 72,5 % D. 27,5 % C. 22,2 % G i ý: [C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH x x 3x [C6H7O2(OH)3]n + 2n(CH3CO)2O [C6H7O2(OH)(OCOCH3)2]n + 2nCH3COOH y y 2y T có h phương trình: % (kh i lư ng xenlulozơ iaxetat) = %