BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT MỚI CHỨA
DỊ VÒNG THIAZOLINE TỪ HỢP CHẤT
2-MERCAPTO-3-PHENYLQUINAZOLIN-
4(3H)-ONE
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
Cán bộ hướng dẫn: PGS. TS NGUYỄN TIẾN CÔNG
Sinh viên thực hiện: NGUYỄN LÊ THUẬN
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2019
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT MỚI CHỨA
DỊ VÒNG THIAZOLINE TỪ HỢP CHẤT
2-MERCAPTO-3-PHENYLQUINAZOLIN-
4(3H)-ONE
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
XÁC NHẬN CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
(Ký và ghi rõ họ tên)
PGS. TS Nguyễn Tiến Công
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2019
NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
Thành phố Hồ Chí Minh, ngày … tháng … năm 2019.
Chủ tịch hội đồng
LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này, em xin được phép gửi lời cảm ơn chân thành
và sâu sắc nhất đến thầy Nguyễn Tiến Công – một người thầy nhiệt tình, chu đáo, luôn
quan tâm đến tiến trình thực hiện của em để cho em những lời khuyên quý báu nhất trong
suốt quá trình thực hiện khóa luận.
Em cũng xin cảm ơn thầy cô, các anh chị và các bạn ở phòng Tổng hợp hữu cơ đã
nhiệt tình giúp đỡ cũng như động viên em trong suốt thời gian tại phòng thí nghiệm. Đặc
biệt, em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến bạn Đào Huỳnh Phúc, lớp 41 Sư phạm Hoá B,
đã luôn hỗ trợ em trong thời gian qua.
Vì kinh nghiệm có hạn và kĩ năng chưa được hoàn thiện nên bản báo cáo của em
không tránh được những thiếu sót. Tuy nhiên, em rất mong nhận được những sự đóng
góp từ Quý thầy cô và bạn bè để khóa luận của em được hoàn thiện hơn.
Cuối cùng, không biết nói gì hơn, em xin gửi những điều tốt đẹp nhất đến Quý thầy
cô, nhà trường và bạn bè.
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2019
Sinh viên thực hiện đề tài
Nguyễn Lê Thuận
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ......................................................................................... 1
1. Vài nét về dị vòng quinazoline ................................................................................ 1
2. Vài nét về 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one ........................................... 2
3. Vài nét về dị vòng 2-oxo-1,3-thiazolidin-4-one..................................................... 11
3.1. Cấu tạo, danh pháp .......................................................................................... 11
3.2. Một số phương pháp tổng hợp 2-oxo-1,3-thiazolidin-4-one và dẫn xuất ........ 12
3.3. Một số phản ứng chuyển hóa của 2-oxo-1,3-thiazolidin-4-one và dẫn xuất ... 14
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .................................................................................. 19
1. Sơ đồ thực nghiệm ................................................................................................. 19
2. Tổng hợp các chất .................................................................................................. 20
2.1. Tổng hợp 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (Q) ............................. 20
2.2. Tổng hợp ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
(QE) ........................................................................................................................ 20
2.3. Tổng hợp 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide
(QH) ........................................................................................................................ 21
2.4. Tổng hợp N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro
quinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT)...................................................................... 22
2.5. Tổng hợp các hợp chất N-(5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-
oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT-Ar) ...................... 23
3. Xác định nhiệt độ nóng chảy và cấu trúc ............................................................... 25
3.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy ........................................................................... 25