1
HÓA HỌC THỰC PHẨM
CHƯƠNG 3
GLUCID
(CARBOHYDRATE)
CHƯƠNG 3
GLUCID
(CARBOHYDRATE)
Tôn Nữ Minh Nguyệt, 303B2, ĐHBK TPHCM
2
Caùc nguyeân toá chính: C, H, O
Tyû leä H : O = 2 : 1 →coâng thöùc (CH2O)n
→Carbohydrate
Ngoaïi leä: ñöôøng desoxyribose : C5H10O4
Acid lactic : (CH2O)3
→Saccharide = Glucid
KHAÙI NIEÄM CHUNG
Thaønh phaàn caáu taïo
3
Ñoäng vaät - 2% CK
Taäp trung ôû gan, caùc moâ, maùu
Ngöôøi vaø ÑV khoâng töï sinh toång hôïp ñöôøng
KHAÙI NIEÄM CHUNG
Phaân boá
Cô quan Loaïi Haøm löôïng
Maùu
Gan
Moâ cô
Glucose
Glycogen
Glycogen
65-105 mg/100mL
8 %
1 – 2 %
4
Thöïc vaät - 70% CK
Taäp trung ôû teá baøo, moâ naâng ñôõ, moâ döï tröõ
Laø saûn phaåm cuûa quaù trình quang hôïp nhôø chlorophyll
H2O + CO2 + 132 Kcal Carbohydrate + O2
KHAÙI NIEÄM CHUNG
Phaân boá
Nguyeân lieäu Carbohydrate
%CK Nguyeân lieäu Carbohydrate
%CK
Nguõ coác
Ñaäu ñen, tr, xanh
Khoai mì
Khoai lang
70 –80
50 - 53
36,4
28,5
Ñaäu phoäng
Ñaäu naønh
Khoai taây
Caø chua
Caø roát
27,5
24,6
20
3,7
8,0
5
Theo tính khöû Ñöôøng khöû
Ñöôøng khoâng khöû
Theo caáu taïo hoùa hoïc
MonoSaccharide (MS) : 1 goác ñöôøng
OligoSaccharide (OS) : 2 – 10 goác ñöôøng
PolySaccharide (PS) : > 10 goác ñöôøng
Theo tính hoøa tan Glucid hoøa tan
Glucid khoâng hoøa tan
KHAÙI NIEÄM CHUNG
Phaân loaïi
6
MS laø daãn xuaát aldehyd hoaëc ceton cuûa caùc polyalcohol
Coâng thöùc chung: (CH2O)nvôùi n ≥
≥≥
≥3
MS chæ tham gia phaûn öùng oxy hoùa khöû, khoâng tham gia
phaûn öùng thuûy phaân
MONO SACCHARIDE
Caáu taïo hoùa hoïc
Polyalcohol Monosaccharide
Oxh
7
Loaïi nhoùm chöùc + soá carbon
MONO SACCHARIDE
Caùch goïi teân
n Ñoïc teân
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
Loaïi nhoùm chöùc Teân goïi
Aldehyd –CHO Aldose
Cetone –CO Cetose
8
MONO SACCHARIDE
Caùch goïi teân
9
Theå hieän nhoùm aldose vaø cetose
Coù nhieàu C* baát ñoái
MONO SACCHARIDE
Caáu taïo hoùa hoïc
Caáu taïo maïch thaúng
Ñaùnh soá maïch Carbon
C nhoùm Aldehyd – soá 1
C nhoùm Cetone – soá 2
10
MONO SACCHARIDE
Caáu taïo hoùa hoïc
Caáu taïo maïch thaúng
D (dextro): quay mp phaân cöïc sang phaûi
-OH cuûa nhoùm C*
xa goác aldehyd hay ceton nhaát ôû phía beân phaûi
L (Left): quay mp phaân cöïc sang traùi
-OH cuûa nhoùm C*
xa goác aldehyd hay ceton nhaát ôû phía beân traùi.
Trong töï nhieân, ñoàng
phaân D- chieám öu theá
Coù nhieàu C* baát ñoái
neân seõ coù nhieàu ñoàng
phaân quang hoïc
11
Hôïp chaát [α
αα
α]D20-25 Hôïp chaát [α
αα
α]D20-25
Monosaccharides
L-Arabinose
α
αα
α-
β
ββ
β-
D-Fructose
β
ββ
β-
D-Galactose
α
αα
α-
β
ββ
β-
D-Glucose
α
αα
α-
β
ββ
β-
D-Manno-2-heptulose
D-Mannose
α
αα
α-
β
ββ
β-
D-Ramnose
D-Ribose
D-Xylose
α
αα
α-
Oligosaccharides
Cellobiose
β
ββ
β-
Gentianose
+105
+55,4
+190,6
-92
-133,5
+80,2
+150,7
+52,8
+52,7
+112
+18,7
+29,4
+14,5
+29,3
-17
-7
-23,7
+18,8
+23,6
+34,6
+14,2
+33,4
Gentiobiose
α
αα
α-
β
ββ
β-
Kestose
Lactose
β
ββ
β-
Maltose
α
αα
α-
β
ββ
β-
Maltotriose
Maltotetraose
Maltopentaose
Maltulose
Manninotriose
Melezitose
Melibiose
β
ββ
β-
Palatinose
Panose
Rafinose
Saccharose
α
αα
α-Schardingerdextrin
β
ββ
β-Schardingerdextrin
γ
γγ
γ- Schardingerdextrin
Stachyose
+10
+31
-3
+28
+53,6
+34,2
+130
+173
+112
+160
+166
+178
+64
+167
+88,2
+143
+123
+97,2
+154
+101
+66,5
+151
+162
+180
+146
12
MONO SACCHARIDE
Caáu taïo hoùa hoïc
Caáu taïo maïch voøng
Hôïp chaát aldose: voøng 6 caïnh (C1 – C6)
voøng 5 caïnh (C1 – C5)
Hôïp chaát cetose: voøng 5 caïnh (C2 – C5)
voøng 6 caïnh (C2 – C6)
Voøng 6 caïnh: piranose
Voøng 5 caïnh: furanose
13
MONO SACCHARIDE
Caáu taïo hoùa hoïc
Caáu taïo maïch voøng
14
MONO SACCHARIDE
Caáu taïo hoùa hoïc
Caáu taïo maïch voøng
15
MONO SACCHARIDE
Caáu taïo hoùa hoïc
Dung dịch đường: mạch thẳng và mạch vòng với tỷ lệ khác nhau
16
MONO SACCHARIDE
Tính chaát vaät lyù
Tinh theå khoâng maøu hoaëc traéng
Hoøa tan toát trong nöôùc
Khoâng hoøa tan trong dung moâi höõu cô
Coù vò ngoït, ñoä ngoït khaùc nhau
Coù khaû naêng laøm quay maët phaúng phaân cöïc
17
Phaûn öùng oxy hoùa
Tuøy taùc nhaân maø quaù trình oxy hoùa xaûy ra ôû vò trí naøo
Taùc nhaân oxyhoaù: Cu2++ , Br2 , I2, acid nitric
Nöôùc brom laø taùc nhaân acid, khoâng taïo phaûn öùng vôùi
cetose maø chæ phaûn öùng vôùi aldose (trong moâi tröôøng
acid khoâng xaûy ra phaûn öùng ñoàng phaân hoùa)
MONO SACCHARIDE
Tính chaát hoaù hoïc
18
MONO SACCHARIDE
Phaûn öùng oxy hoùa
19
ÖÙng duïng phaûn öùng oxy hoùa
Ñònh löôïng ñöôøng: Bertrand (CuSO4)
Fehling (Cu tartrate}
Benedict (Cu citrate}
Ferrycyanure (K3Fe(CN)6)
Iod (I2)
Ñònh tính ñöôøng: Fehling, Benedict, CuSO4
MONO SACCHARIDE
Phaûn öùng oxy hoùa
20
Phaûn öùng khöû
MONO SACCHARIDE
Tính chaát hoaù hoïc
Ñöôøng ol – chaát giöõ aåm