0
Y BAN NHÂN DÂN TNH QUNG NGẩI
TRNG ĐI HC PHM VĂN ĐNG
---------00---------
VNG CM HNG
BẨI GING
HịA HC HU C 1
Qung Ngãi, 11/2013
1
LI M ĐU
Bài giảng Hóa học hữu cơ 1 được biên soạn theo chương trình chi tiết
Hóa học hữu cơ 1 của ngành sư phạm, bậc cao đẳng (gọi tắt là CĐSP);
chương trình chi tiết của môn học này đã được Bộ môn Hóa học thuộc khoa
Cơ bản Trường Đại học Phạm Văn Đồng phát hành. Nội dung cô đọng của
bài giảng được chọn lọc từ nhiều giáo trình, tài liệu tham khảo và phù hợp
với đối tượng sinh viên CĐSP.
Để tạo điều kiện cho sinh viên CĐSP tăng cường việc tự học, tự
nghiên cứu, trong mỗi chương của bài giảng có những bài tập và câu hỏi ôn
tập. Tuy nhiên, ở mức độ là một bài giảng với những nội dung chính nên
không thể có đủ các phần đọc thêm, mở rộng kiến thức. Vì vậy, khi nghiên
cứu, tự học sinh viên nên kết hợp với các giáo trình khác để mở rộng kiến
thức.
Bài giảng dung cho sinh viên các ngành Hóa, Hóa - Sinh, Hóa - Lí,
Hóa - Địa các trường CĐSP đồng thời cũng là tài liệu tham khảo cho giáo
viên Hóa học các trường THCS.
Rất mong được sự góp ý của đồng nghiệp để bài giảng được hoàn
thiện hơn nhằm phục vụ hữu hiệu việc học tập, nghiên cứu của sinh viên.
Xin chân thành cảm ơn Lãnh đạoTrường, Khoa, Bộ môn Hóa học đã
tạo điều kiện bài giảng này được lên website của trường.
Tác giả
2
Chng 1. ĐI CNG
1.1. Hp cht hu c vƠ hóa hc hu c
1.1.1. Đnh nghĩa vƠ đi tng nghiên cu ca hóa hc hu c
Trong số gần 110 nguyên tố hóa học đã có tên chính thc trong bng tuần hoàn, cacbon
là một nguyên tố rất đặc biệt chỗ: các nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau và với
nguyên tử ca các nguyên tố khác to nên khong hơn hai mươi triệu hợp chất khác nhau,
đấy là những hợp chất ca cacbon. Trong khi đó, tất c nguyên tố còn li chỉ có thể to nên
được hơn một triệu hợp chất không cha cacbon.
Các hợp chất ca cacbon được gọi là hợp chất hữu cơ, trừ một số ít hợp chất đơn gin
như các oxit ca cacbon, các muối cacbonat và cacbua kim loi.
Ngành hóa học chuyên nghiên cu các hợp chất hữu cơ, tc là các hợp chất ca
cacbon, được gọi là Hóa học hữu cơ.
Vì các hợp chất hữu cơ gồm hai loi chính là hiđrocacbon và các dẫn xuất ca chúng,
nên cũng có thể coi Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cu hiđrocacbon và
các dẫn xuất ca hiđrocacbon.
Vậy đối tượng nghiên cu ca Hóa học hữu cơ là các hợp chất ca cacbon, bao gồm
hiđrocacbon và các dẫn xuất ca chúng.
1.1.2. Đặc điểm chung ca các hp cht hu c
1.1.2.1. Cấu to
- Cha C, ngoài ra còn H, O, N, halogen, S, P và các nguyên tố khác.
- Liên kết: thưng là liên kết cộng hoá trị, ít có liên kết ion.
- Nguyên tử C liên kết với nhau và liên kết với các nguyên tố khác nên to thành mch
h hoặc mch vòng.
1.1.2.2. Tính chất vật lý
- Dễ nóng chy và dễ bay hơi.
- Thưng không tan hoặc tan rất ít trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
1.1.2.3. Tính chất hoá học
- Kém bền nhiệt nên dễ bị phân huỷ bi nhiệt, đa số cháy khi bị đốt.
- Phn ng: thưng diễn ra chậm, không hoàn toàn, và không theo một hướng nhất
định do đó to nhiều sn phẩm phụ.
3
1.1.3. Phơn loi các hp cht hu c
1.1.3.1. Phân loi theo nhóm chc
Các hợp chất hữu cơ có thể được phân chia thành hai loi chính là hiđrocacbon (phân
tử chỉ cấu thành chỉ bi hai nguyên tố C và H) và các dẫn xuất ca hiđrocacbon (một hay
nhiều nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử
hoặc nhóm nguyên tử khác).
Các dẫn xuất ca hiđrocacbon là những hợp chất có nhóm đặc trưng hay nhóm chc;
hiđrocacbon cũng có thể có nhóm chc. Nhóm chc là nhóm nguyên tử hoặc nguyên tử
quyết định đặc tính hóa học ca phân tử hữu cơ. Sau đây là một số nhóm chc chính:
- Nằm trong mch C: anken (C = C); ankin (C ≡ C)
- Cha oxi: ancol (-OH); ete (C-O-C); andehit (-CH = O); axit (- COOH)
- Cha nitơ: amin (-NH2) ; nitrin (-C ≡ N)
- Cha c oxi và nitơ: amit (-CO-NH2); nitro (-NO2)
- Cha lưu huỳnh: thiol (-SH); thioete (-S-)
- Cha nguyên tử halogen: dẫn xuất clo (-Cl); dẫn xuất brom (-Br)
1.1.3.2. Phân loi theo mch cacbon
Hợp chất hữu cơ
Hợp chất không vòng
Hợp chất vòng
HC no
HC không no
HC đồng vòng
HC dị vòng
thơm
thơm
Không
thơm
no
không no
4
1.2. Cu to phơn t hp cht hu c
1.2.1. ThƠnh phn nguyên t vƠ công thc phơn t
Thành phần nguyên tố ca hợp chất hữu cơ được biểu thị bằng các công thc sau:
- Công thc tổng quát: Cho biết thành phần định tính các nguyên tố.
Ví dụ: CxHyOzNt (x, y, z, t là những số nguyên dương) cho biết phân tử có 4 nguyên
tố: C, H, O và N
- Công thc đơn gin: Cho biết tỉ lệ số lượng các nguyên tố trong phân tử.
Ví dụ: CH2O cho biết tỉ lệ các nguyên tử C : H : O là 1 : 2 : 1
- Công thc phân tử: Cho biết rõ số lượng nguyên tử ca mỗi nguyên tố trong phân tử.
Ví dụ: C2H6: etan
Để xác định thành phần nguyên tố dùng phương pháp phân tích định tính và định
lượng
1.2.1.1. Phân tích định tính các nguyên tố
Xác định các loi nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ dựa trên nguyên tắc chuyển các
nguyên tố cần xác định thành chất vô cơ đơn gin rồi nhận ra các chất vô cơ này bằng phn
ng đặc trưng
a. Phân tích C và H
Nung hợp chất hữu cơ với CuO (chất oxi hoá) để chuyển C thành CO2 và H thành H2O
rồi nhận ra CO2 bằng nước vôi trong (khi đó sinh ra kết ta trắng CaCO3) và nhận ra H2O
bằng CuSO4 khan (bột CuSO4 màu trắng chuyển thành CuSO4.5H2O màu xanh):
[C] + 2CuO → CO2 + 2Cu
hợp chất hữu cơ (h.c.h.c)
[2H] + CuO → H2O + Cu
h.c.h.c
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O
5H2O + CuSO4 → CuSO4.5H2O
b. Phân tích N
Nung hợp chất hữu cơ với Na sinh ra NaCN. Để nhận ra ion CN- (cha nitơ) ta thêm
Fe2+ và Fe3+ rồi axit hoá nhẹ, ion CN- sẽ cho kết ta màu xanh đậm đặc trưng (gọi là xanh
Bec-lanh hay xanh phổ) ca Fe4[Fe(CN)6]3: