Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ
HA HU CƠ 1
1
2
Chương 8: Alkene – Phản ứng và tổng hợp
Alkene giàu điện tử nên chỉ phản ứng với tác nhân thân điện tử.
Các phản ứng của alkene thường gặp trong hóa hữu cơ và trong cơ thể sống
Nối đôi C=C của alkene thường cho phản ứng cộng (addition reaction) và phần
lớn các phản ứng để điều chế alkene là phản ứng tách (elimination reaction).
3
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction)
Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation)
Phản ứng tách nước (dehydration)
4
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction)
Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation)
•Phản ứng tách HX có tính chọn lọc vùng (regioselective)
Quy tắc Zaitsev: tạo alkene mang nhiều nhóm thế là sản phẩm chính
Khi cho alkyl halide RX phản ứng với một base mạnh (KOH…), một nhóm HX
bị loại khỏi chất nền ban đầu và cho sản phẩm alkene.
5
1. Điều chế alkene: phản ứng tách (elimination reaction)
Phản ứng dehydrohalogen hóa (dehydrohalogenation)
•Phản ứng tách HX có tính chọn lọc lập thể (stereoselective)
Khi base cồng kềnh, alkene mang ít nhóm thế hơn là sản phẩm chính
[1] Jonatha Clayden (2001), Organic Chemistry, 1tst Edition, Oxford University Press Inc., New York.