Bài 6
DẪN XUẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM
1. Trình bày danh pháp, cấu tạo các dẫn xuất halogen và hợp chất
cơ kim.
2. Phân tích được các phương pháp điều chế, tính chất vật lý, tính
chất hóa học của các dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim.
3. Vận dụng một số dẫn xuất halogen và hợp chất cơ kim trong lĩnh
vực ydược học.
MỤC TIÊU
1. Định nghĩa, phân loại
Còn có cách phân loại dựa vào gốc alkyl
• Halogenoalkane: CH3-CH2-CH2-Cl
• Halogenoalkene: CH2=CH-CH2-CH2-Cl
• Halogenoalkyne: CH≡C-Cl
• Halogenoarene: C6H5-Cl
• Halogenocycloalkane:
Cl
Dẫn xuất halogen (alkyl halide) có chứa liên kết carbon-halogen.
Tùy theo cơ cấu của nhóm alkyl, alkyl halide được chia làm ba loại:bậc I, bậc II và
bậc III.
1o
RCH2X
Dẫn xuất bậc I
2o
RCH X
Dẫn xuất bậc II
R'
3o
RCX
R'
R''
Dẫn xuất bậc III
2. Danh pháp
Tên thông thường
IUPAC
Gốc alkyl + halide (halogenua)
CH3CH2CH2Cl n-propyl chloride (n-propyl chlorua)1-chloropropan
(CH3)2CH-Br iso-propyl bromide (iso-propyl bromrua)
2-bromopropan
C6H5CH2Cl benzyl chloride (benzyl chlorua)
chlorophenylmetan
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
Br
CH
3
2-bromo-3-methylpentan 3-bromo-4-chloro-2,2-dimethylhexan
C
CH
3
CH3
CH3CH
Br
CH
Cl
CH2CH3
3. Tính chất vật lý (tự đọc)
Nhiệt độ sôi của R-X bậc 1 > bậc 2 > bậc 3
Chỉ tan tốt trong dung môi hữu cơ & không tan trong nước
4. Tính chất hóa học
Đặc điểm chung C –X
δ+δ-
Khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen được xếp thứ tự như sau:
R-F << R-Cl < R-Br < R-I
R-X hoạt động mạnh: dẫn xuất bậc 3, dẫn xuất mà C-X liên kết với
nhóm vinyl hay aryl (vì tạo carbocation bền nhất)
CH
3
C
CH
3
CH
3
Br
-
Br
-
CH
3
C
CH
3
CH
3
+
CH
2
CH CH
2
Br
-
Br
-
CH
2
CH CH
2
+
RX hoạt động yếu: nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với liên kết đôi,
liên kết ba, vòng thơm
CH2CH Cl
Cl