Bài giảng Hoá hữu cơ: Chương 13 - TS. Lê Ngọc Hà Thu

Amine là một nhóm hợp chất hữu cơ có vai trò cực kỳ quan trọng và đa dạng trong hóa học, sinh học cũng như công nghiệp. Chúng được hình thành thông qua việc thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro của ammonia bằng các nhóm alkyl hoặc aryl. Sự hiện diện phổ biến của các hợp chất này trong tự nhiên, từ các phân tử sinh học thiết yếu đến các hợp chất dược phẩm và hóa chất công nghiệp, nhấn mạnh tầm quan trọng của việc nghiên cứu cấu trúc, tính chất, danh pháp và phương pháp tổng hợp chúng. Chương này sẽ cung cấp một cái nhìn tổng quan về amine, đặt nền móng cho việc hiểu sâu hơn về hóa học hữu cơ.

Sinh viên ngành Hóa học, Kỹ thuật Hóa học, Dược học và các nhà nghiên cứu trong lĩnh vực hóa hữu cơ cần nắm vững kiến thức về cấu trúc, danh pháp và tổng hợp amine.

Chương này mở đầu bằng việc giới thiệu amine như một nhóm hợp chất hữu cơ quan trọng, có nguồn gốc từ ammonia thông qua việc thay thế các nguyên tử hydro bằng nhóm alkyl hoặc aryl. Tài liệu phân loại amine thành bậc một, bậc hai, bậc ba và muối amoni, đồng thời minh họa sự đa dạng của chúng qua các ví dụ quen thuộc như trimethylamine gây mùi đặc trưng của cá và nicotine tìm thấy trong thuốc lá. Phần trọng tâm của tài liệu đi sâu vào các quy tắc danh pháp, bao gồm cả tên thông thường và hệ thống IUPAC. Đối với amine nhất cấp, quy tắc IUPAC đề xuất kết hợp tên alkane với hậu tố '-amine' hoặc sử dụng tên nhóm alkyl kèm '-amine'. Đối với các polyamine, các tiền tố như 'di-', 'tri-', 'tetra-' được sử dụng. Khi các nhóm thế không giống nhau, tài liệu hướng dẫn cách đặt tên dựa trên việc chọn mạch carbon dài nhất làm mạch chính hoặc xem tất cả các nhóm thế gắn vào nitơ. Đặc biệt, danh pháp cho amine hương phương và trường hợp nhóm amino- đóng vai trò là nhóm thế ưu tiên cũng được trình bày chi tiết. Cuối cùng, chương đề cập đến một phương pháp điều chế amine nhất cấp quan trọng: khử hóa các hợp chất nitro. Quá trình này thường sử dụng các tác nhân khử như kim loại (Sn, Fe, Zn) trong môi trường axit hoặc SnCl2, cho thấy khả năng chuyển đổi các nhóm chức nitro thành nhóm amino- một cách hiệu quả, tạo ra các khối xây dựng cơ bản cho nhiều hợp chất hữu cơ khác.