Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương mở đầu - Tổng quan về hóa học hữu cơ

1.1. ĐỐI TƯỢNG CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ

• Hóa học hữu cơ là môn khoa học nghiên cứu thành

phần và tính chất của các hợp chất của cacbon.

• Cacbon (C) là nguyên tố cơ bản cấu tạo nên các hợp

chất hữu cơ. Ngoài ra còn có các nguyên tố khác như

hydro (H), oxy (O), nitơ (N), lưu huỳnh (S), photpho (P),

các halogen (F, Cl, Br, I),... Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của Cacbon, trừ CO, CO2 và các muối cacbonat.

• Đối tượng khảo sát của môn Hóa học hữu cơ là các

hydrocacbon và dẫn xuất của chúng.

1.2. SƠ LƯỢC LỊCH SỬ PHÁT TRIỂN CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ

Một số hợp chất hữu cơ đã được điều chế và sử dụng

từ thời xưa như: - Rượu (C2H5OH);

Lên men

Các chất màu hữu cơ;

Ete etylic (C2H5 – O – C2H5);

Ure (NH2 – CO – NH2).

- Dấm ăn (dung dịch loãng của axit axetic - CH3COOH);

1.2. SƠ LƯỢC LỊCH SỬ PHÁT TRIỂN CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ

Một số hợp chất hữu cơ đã được điều chế và sử dụng

từ thời xưa như: - Rượu (C2H5OH); - Dấm ăn (dung dịch loãng của axit axetic - CH3COOH);

- Các chất màu - thuốc nhuộm hữu cơ;

- Ete etylic (C2H5 – O – C2H5);

- Ure (NH2 – CO – NH2).

Một số hợp chất hữu cơ đã được điều chế và sử dụng từ thời xưa như: - - - - -

Dấm ăn (dung dịch loãng của axit axetic CH3COOH); Rượu (C2H5OH); Các chất màu hữu cơ; Ete etylic (C2H5 – O – C2H5); Ure (NH2 – CO – NH2).

1.2. SƠ LƯỢC LỊCH SỬ PHÁT TRIỂN CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ

Cuối thế kỷ XVII, đầu thế kỷ XIX, đã chiết tách được từ động vật và thực vật một số axit hữu cơ như axit lactic, axit oxalic, axit xitric.

Rau muối

+ 1806: J. Berzelius (Thụy Điển) đã dùng thuật ngữ “Hóa học hữu cơ” để chỉ ngành Hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ có nguồn gốc từ động vật và thực vật; chỉ các chất được tạo ra từ các cơ thể sống: THUYẾT LỰC SỐNG. Đây là thời điểm đánh dấu sự ra đời của môn Hóa học hữu cơ.

+ 1828: F. Wöhler (Đức) đã tổng hợp được ure từ amonixianat:

+ 1806: J. Berzelius (Thụy Điển) đã dùng thuật ngữ “Hóa học hữu cơ” để chỉ ngành Hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ có nguồn gốc từ động vật và thực vật; chỉ các chất được tạo ra từ các cơ thể sống: THUYẾT LỰC SỐNG. Đây là thời điểm đánh dấu sự ra đời của môn Hóa học hữu cơ.

+ 1828: F. Wöhler (Đức) đã tổng hợp được ure từ amonixianat:

+ 1845: H. Kolbe đã tổng hợp được axit axetic.

+ 1854: Bectole (Pháp) đã tổng hợp được chất béo.

+ 1861: Butlerop (Nga) đã tổng hợp được đường glucoza. Như vậy, có thể tổng hợp các chất hữu cơ mà không cần sự tham gia của một “lực sống” nào cả, điều này đã làm thay đổi quan niệm về hợp chất hữu cơ.

+ 1861: Kekule đã đưa ra khái niệm “Hóa học hữu cơ là sự nghiên cứu các hợp chất của cacbon".

+ Cho đến nay, hàng triệu hợp chất hữu cơ đã được tổng hợp trong các phòng thí nghiệm hóa học và trong công nghiệp.

+ Sau chưa đầy hai thế kỷ ra đời, Hóa học hữu cơ đã phát triển một cách mạnh mẽ, có nhiều lĩnh vực được tách ra thành các chuyên ngành như:

Hoá sinh học;

-

Hoá học các hợp chất cao phân tử (polime); -

Hóa học các hợp chất dị vòng; -

Hóa học các hợp chất thiên nhiên; -

Hóa học các hợp chất cơ kim; -

Xúc tác hữu cơ. -

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

❖Nguồn gốc thiên nhiên: có nhiều nguồn hợp chất hữu cơ

1.3.1 Nguồn gốc

rất phong phú như:

➢Dầu mỏ và khí thiên nhiên

(chủ yếu là hydrocacbon);

➢Than đá (cung cấp nhựa than đá

có chứa hydrocacbon thơm,

phenol…);

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1.3.1 Nguồn gốc ❖Nguồn gốc thiên nhiên: có nhiều nguồn hợp chất hữu cơ rất phong phú như: ➢Dầu mỏ và khí thiên nhiên (chủ yếu là hydrocacbon);

➢Than đá (cung cấp nhựa than đá có chứa hydrocacbon thơm, phenol…); ➢Động vật và thực vật (cung cấp gluxit, lipit, protein, tecpenoit, ancaloit, flavonoid, xenlulozo…)

❖Từ phòng thí nghiệm và công nghiệp: ➢Xuất phát từ các chất vô cơ, hữu cơ khác nhau có thể tổng hợp được hàng triệu hợp chất hữu cơ.

➢Bán tổng hợp, tổng hợp dựa trên cơ sở các hợp chất thiên nhiên.

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1.3.2 Đặc điểm của các hợp chất hữu cơ

❖Cấu tạo: Các hợp chất hữu cơ rất phong phú về số lượng, chủng

loại là do cacbon là một nguyên tố đặc biệt:

➢ Các nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác, mà còn có thể liên kết với nhau để hình thành nên chuỗi cacbon làm khung cho các hợp chất hữu cơ. Các chuỗi này có thể phân nhánh, không phân nhánh, hoặc đóng vòng tạo ra các dạng mạch hở và mạch vòng từ đơn giản đến phức tạp.

➢ Giữa các nguyên tử cacbon còn có khả năng tạo thành liên

kết bội.

➢ Liên kết trong hóa học hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hóa

trị (ở các chất vô cơ chủ yếu là liên kết ion).

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

❖Cấu tạo: nguyên nhân dẫn dến sự tồn tại của một số lượng lớn các hợp chất hữu cơ là do cacbon là một

1.3.2 Đặc điểm của các hợp chất hữu cơ

nguyên tố đặc biệt:

➢

➢ ➢

Các nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác, mà còn có thể liên kết với nhau để hình thành nên chuỗi cacbon làm khung cho các hợp chất hữu cơ. Các chuỗi này có thể phân nhánh, không phân nhánh, hoặc đóng vòng tạo ra các dạng mạch hở và mạch vòng từ đơn giản đến phức tạp. Giữa các nguyên tử cacbon còn có khả năng tạo thành liên kết bội. Liên kết trong hóa học hữu cơ là liên kết cộng hóa trị (ở các chất vô cơ chủ yếu là liên kết ion).

Do đặc điểm về mặt cấu tạo, ở các hợp chất hữu

cơ xuất hiện các hiện tượng rất phổ biến như đồng

đẳng, đồng phân, hỗ biến và đặc trưng về hóa học lập

thể. Vì vậy, việc xác định cấu trúc của phân tử hợp

chất hữu cơ nhiều khi phải dùng đến các phương

pháp hóa học và vật lý hiện đại.

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1.3.2 Đặc điểm của các hợp chất hữu cơ

❖Tính chất vật lý:

➢ Các hợp chất hữu cơ tương đối dễ nóng chảy, dễ bay hơi.

➢ Các hợp chất hữu cơ trong phần lớn không tan hoặc ít tan

trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. Khi tan

trong dung môi hữu cơ thì chúng tồn tại trong dung dịch dưới

dạng các phân tử nguyên vẹn).

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

❖Tính chất vật lý:

➢

Các hợp chất hữu cơ tương đối dễ nóng chảy, dễ bay hơi.

➢

Các hợp chất hữu cơ trong phần lớn không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. Khi

tan trong dung môi hữu cơ thì chúng tồn tại trong dung dịch dưới dạng các phân tử nguyên vẹn).

❖Tính chất hóa học:

➢ Các hợp chất hữu cơ thường mẫn cảm với nhiệt, nghĩa là kém

1.3.2 Đặc điểm của các hợp chất hữu cơ

bền với nhiệt nên dễ bị phân hủy bởi nhiệt; đa số các hợp

chất hữu cơ bị cháy khi đốt.

➢ Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm,

không hoàn toàn và theo nhiều hướng khác nhau nên

thường sinh ra hỗn hợp sản phẩm (sản phẩm phụ).

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

❖Phân loại theo mạch cacbon: các hợp chất hữu cơ được phân

1.3.3 Phân loại các hợp chất hữu cơ

thành mạch hở, mạch vòng; mạch no và mạch không no…

1.3. NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1.3.3 Phân loại các hợp chất hữu cơ

❖ Phân loại theo nhóm chức: Hydrocacbon là hợp chất hữu cơ

được cấu tạo bởi hai nguyên tố C và H. Hệ thống phân loại lấy

hydrocacbon làm hợp chất cơ sở. Trong hợp chất cơ sở này, (các)

nguyên tử H được thay thế bởi (các) nguyên tử hay nhóm nguyên

tử khác làm cho phân tử có tính chất (hay chức năng) đặc thù (coi

là dẫn xuất của hydrocacbon). Các nguyên tử/nhóm nguyên tử này

được gọi là nhóm định chức hay nhóm chức.

❖Ví dụ:

- Hydrocacbon: Alkan, Alken, Alkin, Benzen,... - Nhóm chức alcol: có chứa nhóm hydroxy –OH; - Nhóm chức aldehyt và xeton: có chứa nhóm cacbonyl >C=O; - Nhóm chức axit: có chứa nhóm cacboxyl –COOH; - Nhóm chức amin: có chứa nhóm amin –NH2

1.4 TẦM QUAN TRỌNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Các hợp chất hữu cơ đóng vai trò rất quan trọng trong

đời sống con người: - Các hợp chất hữu cơ tạo nên cơ thể sống (vi sinh vật, thực vật, động vật);

- Thức ăn (gluxit, lipit, protein);

Các hợp chất hữu cơ đóng vai trò rất quan trọng trong đời sống

con người:

Các hợp chất hữu cơ tạo nên cơ thể sống (vi sinh vật, thực vật, động vật);

Thức ăn (gluxit, lipit, protein);

- Vật dụng, nguyên liệu: giấy (xenluloza), tơ sợi tổng hợp, mỹ phẩm, phẩm màu, bột giặt…

Nông nghiệp: thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng

trưởng cho cây, phân bón;

1.4 TẦM QUAN TRỌNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

Các hợp chất hữu cơ đóng vai trò rất quan trọng trong đời sống con người:

Các hợp chất hữu cơ tạo nên cơ thể sống (vi sinh vật, thực vật, động vật);

Thức ăn (gluxit, lipit, protein);

Vật dụng, nguyên liệu: giấy (xenluloza), tơ sợi tổng hợp, mỹ phẩm, phẩm màu, bột giặt…

Nông nghiệp: thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng trưởng cho cây, phân bón;

- Công nghiệp: các vật liệu hữu cơ: cao su, chất dẻo, thuỷ tinh hữu cơ, bán dẫn hữu cơ…

Nhiên liệu: xăng cho động cơ đốt trong, nhiên liệu cho các

- nhà máy.

1.5 PHƯƠNG PHÁP HỌC TẬP VÀ NGHIÊN CỨU MÔN HOÁ HỌC HỮU CƠ

- Phải hết sức coi trọng lý thuyết, kể cả các cơ sở từ

giải tích toán học, vật lý lượng tử, vật lý thống kê, vật lý

quang phổ cho đến nhiệt động học, động học, xúc tác, cấu

tạo chất, cơ chế phản ứng... Có như vậy chúng ta mới xác

lập được cấu trúc phân tử, dự đoán được khả năng phản

ứng và chiều hướng phản ứng của các hợp chất hữu cơ và

tìm cách tiến hành phản ứng trong điều kiện tối ưu, có hiệu

suất cao nhất.

- Phải hết sức coi trọng lý thuyết, kể cả các cơ sở từ giải tích toán học, vật lý lượng tử, vật lý thống kê, vật lý quang phổ cho đến nhiệt động học, động học, xúc tác, cấu tạo chất, cơ chế phản ứng... Có như vậy chúng ta mới xác lập được cấu trúc phân tử, dự đoán được khả năng phản ứng và chiều hướng phản ứng của các hợp chất hữu cơ và tìm cách tiến hành phản ứng trong điều kiện tối ưu, có hiệu suất cao nhất.

1.5 PHƯƠNG PHÁP HỌC TẬP VÀ NGHIÊN CỨU MÔN HOÁ HỌC HỮU CƠ

- Phải coi trọng thực hành, thực nghiệm; nắm chắc

các kỹ thuật và các thao tác thí nghiệm, vì hoá học vốn là

môn khoa học thực hành; việc tiến hành các thí nghiệm

và nghiên cứu trong tổng hợp hữu cơ và phân tích hữu cơ

lại càng đòi hỏi kỹ năng thực hành rất thành thạo mới có kết

quả tốt.

- Phải coi trọng thực hành, thực nghiệm; nắm chắc các kỹ thuật và các thao tác thí nghiệm, vì hoá học vốn là môn khoa học thực hành; việc tiến hành các thí nghiệm và nghiên cứu trong tổng hợp hữu cơ và phân tích hữu cơ lại càng đòi hỏi kỹ năng thực hành rất thành thạo mới có kết quả tốt.

1.5 PHƯƠNG PHÁP HỌC TẬP VÀ NGHIÊN CỨU MÔN HOÁ HỌC HỮU CƠ

- Phải coi trọng cả óc suy luận logic lẫn khả năng

nhớ máy móc, vì trong môn học này có những phần đã có

cơ sở lý thuyết chặt chẽ, có thể suy luận được, nhưng cũng

có phần còn rời rạc, chưa hệ thống. Công thức các chất

hữu cơ nhiều khi phức tạp, tên gọi đôi khi cũng cồng kềnh,

rắc rối, đòi hỏi phải vận dụng cả trí nhớ máy móc.

Nội dung cần nhớ

❑ ĐỐI TƯỢNG CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ

❑ SƠ LƯỢC LỊCH SỬ PHÁT TRIỂN CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ

- Đặc điểm cấu tạo - Tính chất Vật lý - Tính chất hóa học - Phân loại

❑ NGUỒN GỐC, ĐẶC ĐIỂM VÀ PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ