intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng: Hợp chất tự nhiên

Chia sẻ: Nguyen Lan | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:44

Thêm vào BST
Báo xấu
457
lượt xem 63
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Hợp chất thiên nhiên (hay hợp chất tự nhiên) là các chất hóa học có nguồn gốc từ thiên nhiên hoặc được con người tách ra từ các loại động vật, thực vật trong tự nhiên có hoạt tính sinh học hoặc có tác dụng dược học dùng để làm thuốc. Ngành hóa học chuyên nghiên cứu để chiết tách và chuyển hóa các hợp chất tự nhiên gọi là ngành hóa học các hợp chất thiên nhiên (hay hóa học các hợp chất tự nhiên)....

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng: Hợp chất tự nhiên

  1. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH NỘi DUNG CHƯƠNG TRÌNH (18t) CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Bài 1: Terpenes Bài 2: Steroids Bài 3: Alkaloids Bài 4: Các hợp chất tự nhiên quan trọng khác NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  2. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Bài 1: TERPENES Terpen là tên được Dumas đặt cho tinh dầu có trong dầu turpentine vào năm 1866. Terpene phân bố rộng rãi trong tự nhiên, thành phần dễ bay hơi trong các loại dầu thực vật. Cấu trúc của terpene bao gồm các monomer được gọi là isoprene. Isoprenoid là tên gọi khác của terpen. Myrcene được tách từ bayberry oil Cấu trúc camphor được xác định bởi Bredt vào năm 1893, Pinene bởi Wagner 1894, citral bởi Tiemann 1895, β-carotene được tách từ carrots vào năm 1837 bởi Wackenrodder và đến năm 1907 cấu trúc chính xác đã được xác định bởi Willstaetter. Giai đoạn từ 1945, phát minh kỹ thuật sắc ký, phổ, nhiều terpenes đã được xác định. NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  3. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Một Số Terpenes O Ocimen Camphor (Z)-3,7-Dimethyl-octa-1,3,7-triene 1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one Ocimen có trong tinh dầu lá húng quế (Ocimum basilicum), bp: 81 0C / 30 mmHg Camphor có trong tinh dầu long não (Cinamomum camphora), mp: 179 0C Camphor có trong tinh dầu long não có tính quang hoạt, thu được bằng cất kéo theo hơi nước, camphor thu được bằng tổng hợp từ α pinene là hỗn hợp racemic NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  4. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Một Số Terpenes α terpinen α pinene β pinene 1-Isopropyl-4-methyl-cyclohexa-1,3-diene 2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene β carotene, caroten trong củ carrot có khoảng 15% đồng phân α, khoảng 85% β, 0 – 1% γ NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  5. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Một Số Terpenes CH2 OH CH2 OH geraniol nerol (E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (Z)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol CH2OH HOH2C β carotene qua chuyển hoá cho ra retinol (vitamin A), khử hoá retinal cũng cho retinol NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  6. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1. Sự Phân Loại Terpenes Isoprene Carbon Terpenes units atoms 1 Monoterpenes 2 10 2 Sesquiterpenes 3 15 3 Diterpenes 4 20 4 Sesterpenes 5 25 5 Triterpenes 6 30 6 Carotenoids 8 40 7 Rubber > 100 > 500 NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  7. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1 MONOTERPENES Monoterpenes là thành phần tinh dầu thơm có trong lá, hoa qủa của một số loài thực vật như Labiatae, Pinaceae, Rutaceae, Umbelliferae. Tinh dầu thơm được dùng trong công nghệ hoá mỹ phẩm, nước hoa, chất màu, mùi thực phẩm. Một số monoterpenes như camphor ở dạng tinh khiết, còn đa số ở dạng hỗn hợp các đồng phân (isomers) khó tách. Trên 700 cấu trúc đã được xác định. Monoterpenes được chia làm 03 loại: acyclic, monocyclic và bicyclic. NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  8. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES Acyclic monoterpenes phổ biến là geraniol, linalol, nerol và citronellol. Geraniol, linalol, nerol và citronellol ở dạng tự do hoặc dạng ester trong nhiều loại tinh dầu hoa hồng, cam, chanh, sả, được sử dụng làm hương liệu trong công nghệ nước hoa. Acyclic monoterpenes co thể được xem là dẫn chất của 2,6-dimethyloctan. NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  9. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES OH CH2OH CH2OH CH2OH geraniol nerol linalol citronellol (2E) 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol (2Z) 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  10. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES OH CHO CHO CHO geranial, citral a neral, citral b linalol citronellal (2E) 3,7-dimethylocta-2,6-dienal Tinh dầu sả, bạch đàn (2Z) 3,7-dimethylocta-2,6-dienal 3,7-Dimethyloct-6-enal NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  11. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES Monocyclic monoterpenes phổ biến là limonene, α-terpineol, terpinolene cùng với 02 loại tinh dầu khá phổ biến của lá bạc hà là menthol và menthone. Monocyclic monoterpenes có thể được xem là dẫn chất của cyclohexane với nhóm thế methyl và isopropyl. limonene γ terpinen α phelandrene NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  12. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES Monocyclic monoterpenes phổ biến là α-terpineol, terpinolene cùng với 02 loại tinh dầu khá phổ biến của lá bạc hà là menthol và menthone. OH O OH α terpineol terpinolene menthol menthon NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  13. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES Cis-terpin-1,8 dùng làm thuốc trị ho do có tác dụng long đàm, sát trùng hô hấp, terpin dễ mất một phân tử nước tạo α-terpineol hoặc cineol (eucalyptol). OH O O O OH OH Cis-terpin-1,8 ascaridol Cineol-1,8 piperitol NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  14. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.3 BICYCLIC MONOTERPENES Bicyclic monoterpenes, tinh dầu phổ biến trong một số loài thực vật, là α-pinene, β-pinene, borneol và camphor. O OH α-pinene β-pinene camphor borneol α-pinene chiếm 65-90%, β-pinene chiếm 5-20% trong tinh dầu thông. camphor trong tinh dầu long não. NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  15. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.3 BICYCLIC MONOTERPENES Camphor có tính quang hoạt, (+) camphor và (-) camphor có trong tinh dầu long não O O (+) camphor (-) camphor Hydrogen hoá nhóm chức ceton của cam phor thu được borneol NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  16. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1.3 BICYCLIC MONOTERPENES O O H H HO OH (+) borneol (-) borneol NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  17. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.2 SESQUITERPENES Sesquiterpenes có 3 đơn vị isopren, là thành phần tinh dầu thơm có trong lá Labiatae, Rutaceae, Myrtaceae và Pinaceae. OH O O OH Farnesol Abscisic acid (Hormone thuc vat) Curcumene . O O azulen cadinen santonin NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  18. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.3 DITERPENES Diterpenes có 4 đơn vị isopren là thành phần resin có nhiệt độ sôi cao của phần còn lại sau khi chưng cất tinh dầu. CH 2 OH phytol (2E)-(7R, 11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol O . phytyl O Vitamin K1 (2-methyl-3-phytyl-1,4-naphthoquinon) NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  19. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.3 DITERPENES Giống như vitamin K nhóm vitamin E cũng có chuỗi hydrocarbon nhưng là chuỗi no HO O CH2OH HOH2C . Vitamin A NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
  20. HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.3 DITERPENES Dạng hoạt động nhất của vitamin E là α-tocopherol (chuỗi phytyl bão hoà). α-tocopherol, có cấu hình tuyệt đối 2R-(4'R,8'R)-5,7,8-trimethyltocol, tocol là 02 vòng ngưng tụ. . NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
5=>2