HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒCHÍ MINH
NỘi DUNG CHƯƠNG TRÌNH (18t)
Bài 1: Terpenes
Bài 2: Steroids
Bài 3: Alkaloids
Bài 4: Các hợp chất tựnhiên quan trọng khác
CÁC HỢPCHẤT TỰNHIÊN
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒCHÍ MINH
Bài 1: TERPENES
Terpen là tên được Dumas đặt cho tinh dầu có trong dầu turpentine vào năm 1866. Terpene
phân bốrộng rãi trong tựnhiên, thành phần dễbay hơi trong các loại dầu thực vật. Cấu
trúc của terpene bao gồm các monomer được gọi là isoprene. Isoprenoid là tên gọi khác của
terpen.
Myrcene được tách từbayberry oil
Cấu trúc camphor được xác định bởi Bredt vào năm 1893, Pinene bởi Wagner 1894, citral
bởi Tiemann 1895, β-carotene được tách từcarrots vào năm 1837 bởi Wackenrodder và
đến năm 1907 cấu trúc chính xác đãđược xác định bởi Willstaetter.
Giai đoạn từ1945, phát minh kỹthuật sắc ký, phổ, nhiều terpenes đãđược xác định.
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒCHÍ MINH
Một SốTerpenes
O
(Z)-3,7-Dimethyl-octa-1,3,7-triene 1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
CamphorOcimen
Ocimen có trong tinh dầu lá húng quế (Ocimum basilicum), bp: 81 0C / 30 mmHg
Camphor có trong tinh dầu long não (Cinamomum camphora), mp: 179 0C
Camphor có trong tinh dầu long não có tính quang hoạt, thu được bằng cất kéo theo
hơi nước, camphor thu được bằng tổng hợp từ α pinene là hỗn hợp racemic
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒCHÍ MINH
Một SốTerpenes
2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
1-Isopropyl-4-methyl-cyclohexa-1,3-diene
αterpinen αpinene βpinene
β carotene, caroten trong củ carrot có khoảng 15% đồng phân α, khoảng 85% β, 0 – 1% γ
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒCHÍ MINH
Một SốTerpenes
CH2OH
CH2OH
(E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (Z)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol
geraniol nerol
CH2OH HOH2C
β carotene qua chuyển hoá cho ra retinol (vitamin A), khử hoá retinal cũng cho retinol