Hóa h c h u cọ ữ ơ là m t ngànhộ khoa h cọ nghiên c u v nh ng c u trúc,ứ ề ữ ấ
tính ch t, thành ph n, cách th c ấ ầ ứ ph n ngả ứ , và cách t ng h p c a nh ng h pổ ợ ủ ữ ợ
ch t h u c và v t li u h u c ... cũng nh nhi u v t ch t khác nhau ch aấ ữ ơ ậ ệ ữ ơ ư ề ậ ấ ứ
nguyên t cacbonủ.
Hóa h u c nghiên c u các đ c tính lý hóa c a h p ch t, đánh giá m cữ ơ ứ ặ ủ ợ ấ ứ
đ ph n ng cũng nh xác đ nh tính ch t c a chúng tr ng thái tinh khi t, trongộ ả ứ ư ị ấ ủ ở ạ ế
dung d ch, h n h p và các d ng khác. Các nghiên c u v ị ỗ ợ ạ ứ ề ph n ng h u cả ứ ữ ơ có
th k đ n bao g m vi c chu n b cho các ph n ng t ng h p h u c , nghiênể ể ế ồ ệ ẩ ị ả ứ ổ ợ ữ ơ
c u m c đ ho t đ ng c a ph n ng, cũng nh nghiên c u các mô hình lýứ ứ ộ ạ ộ ủ ả ứ ư ứ
thuy t trên máy tính (ếin silico).
H p ch t hợ ấ u cữ ơ là nh ng v t ch t c b n hình thành nên m i s s ngữ ậ ấ ơ ả ọ ự ố
trên trái đ t. Chúng có c u trúc vô cùng đa d ng, cũng nh vai trò h t s c to l n.ấ ấ ạ ư ế ứ ớ
Chúng có th gi vai trò là thành ph n c b n không th thi u cũng nh c uể ữ ầ ơ ả ể ế ư ấ
thành c u trúc quan tr ng c a nhi u s n ph m th ng th y nh nh a plastic,ấ ọ ủ ề ả ẩ ườ ấ ư ự
thu c, công nghi p ố ệ hóa d u, th c ph mầ ự ẩ , các d ng v t liạ ậ u n và công ng s n.ệ ổ ệ ơ
Bài ti u lu n này g m có 3 ph n trình bày v các h p ch t h u c tiêuể ậ ồ ầ ề ợ ấ ữ ơ
bi uể
-M t s d n xu t halogen, h p ch t c magie, h p ch t c liti.ộ ố ấ ấ ợ ấ ơ ợ ấ ơ
-M t s h p ch t cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein.ộ ố ợ ấ
-M t s h p ch t d vòng, d vòng 5 canh, d vòng 6 c nh.ộ ố ợ ấ ị ị ị ạ
Dù đã c g ng đ hoàn thi n bài ti u lu n m t cách t t nh t nh ng khôngố ắ ể ệ ể ậ ộ ố ấ ư
th tránh kh i s su t. Mong th y đóng góp ý ki n cho bài ti u lu n hoàn thiênể ỏ ơ ấ ầ ế ể ậ
h nơ
Sinh viên th c hi nự ệ
Bùi Th Mị ơ
1
A.TÌM HI U D N SU T HALOGEN, H P CH TỂ Ẫ Ấ Ợ Ấ
C MAGIE, H P CH T C LITI.Ơ Ợ Ấ Ơ
I. D n su t halogenẫ ấ
1.Khái ni m, phân lo i, danh pháp, ệ ạ đ ng phân:ồ
Khái ni m:ệ
-Khi thay thế m t ho c môt vài nguyên t H trong phân t các H-Cộ ặ ử ử
b ng các nguyên t halogen s thu ằ ử ẽ đ c các h p ch t h u c ch aượ ợ ấ ữ ơ ứ
halogen , g i là d n su t halogen.ọ ẫ ấ
-Công th c t ng quát có d ng sau:R-X (v i R:g c H-C,X:halogen)ứ ổ ạ ớ ố
Căn c vào ứđ c ặđi m c u t o trong phân t có th phân lo i cácể ấ ạ ử ể ạ
d n xu t halogen theo nhiẫ ấ ều cách khác nhau:
-D a vào b n ch t c a halogen: có 4 lo i d n xu t halogen (d n xu t ự ả ấ ủ ạ ẫ ấ ẫ ấ
florua,clorua,bromua,iotua)
-D a vào b n ch t m ch C trong phân t : d n xu t halogen no,d nự ả ấ ạ ử ẫ ấ ẫ
xu t ấ
halogen không no,d n xu t halogen vòng no,d n xu t halogen th m…ẫ ấ ẫ ấ ơ
-D a vào s l ng nguyên t halogen;d n xu t monohalogen và d nự ố ượ ử ẫ ấ ẫ
xu tấ
polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen
Danh pháp
-Tên thông th ng:ườ đ c tên g c H-C(R) r i thêm tên halogenọ ố ồ
t ng ngươ ứ
-Tên qu c tố ế IUPAC:v tríc a hal-tên hal+tên c a H-C t ngị ủ ủ ươ
ng.ứ
B ng:Danh pháp c a m t s d n xu t halả ủ ộ ố ẫ ấ
Bùi Th Mị ơ
2
Công th cứDanh pháp thông th ngườ Danh pháp qu c tố ế
CH3-Cl Mety clorua Clo metan
C2H5-Cl Ety clorua Clo etan
CH3-CH2-CH2-Cl n- propyl iotua 1-iôt propan
CH3—CH—CH3
|
izo-propyl iotua 2-i t propanố
C6H5-Br phenyl bromua brom benzen
CH2=CH-CL vinyl clorua clo eten
2.Tính ch t v t lýấ ậ
-Tính ch t v t lý c a các d n xu t hal ph thu c vào thành ph n và c u t o c aấ ậ ủ ẫ ấ ụ ộ ầ ấ ạ ủ
g c H-C cốũng nh vào hal.Các ancyl halogen có kh i l ng phân t th p làư ố ượ ử ấ
nh ng ch t khí,trung bình là ch t l ng,cao là ch t r nữ ấ ấ ỏ ấ ắ
-Các d n xu t hal ẫ ấ đều là h p ch t c ng hóa tr nên th c tợ ấ ộ ị ự ế không tan trong
n c,chung tan trong dung môi h u c và b n thân d n xu t hal cướ ữ ơ ả ẫ ấ ũng là dung
môi h u c t t.B ng d n ra tính ch t v t lý c a m t s d n xu t halữ ơ ố ả ẫ ấ ậ ủ ộ ố ẫ ấ
B ng :H ng s v t lý c a m t s d n xu t halogenả ằ ố ậ ủ ộ ố ẫ ấ
CHPT Tên t0nc ts0d
CH3-Cl clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920
CH3-Br bro metan -93,00 4,600 1,932
CH3-L iôt metan -66,00 42,30 3,280
C2H5-Cl clo etan -139,0 12,00 0,898
CH3-CH2-CH2-
Cl
1-clo propan -122,8 47,20 0,890
3.Tính ch t hóa h cấ ọ
B n ch t c a liên kả ấ ủ ết C-X
Ttung tâm ph n ng c a d n su t halogen là liên kả ứ ủ ẫ ấ ết C-X. Do χx
> χc , nên liên kết C-X là liên kết c ng hóa tr phân c c.ộ ị ự
Kh nảăng ph n ng c a các d n su t halogenả ứ ủ ẫ ấ
Bùi Th Mị ơ
3
Kh nảăng ph n ng c a các d n su t hal , tr c hả ứ ủ ẫ ấ ướ ết ph thu cụ ộ
vào b n ch t c a liên kả ấ ủ ết các hal.Tùy theo b n ch t c a hal, khả ấ ủ ả
năng ph n ng c a các d n su t hal ả ứ ủ ẫ ấ đ c s p xượ ắ ếp nh sau:ư
R-I > R-Br > R-Cl>R-F
M t khác kh nặ ả ăng liên kết c a các d n su t hal còn ph thu củ ẫ ấ ụ ộ
vào d c di m c a các g c H-C liên kặ ể ủ ố ết v i hal.ớđ ng vứ ề m tặ
này,các d n su t hal có th ẫ ấ ể đ c chia làm 3 lo i:ượ ạ
•Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng cao: g m các d n su t hal, trongả ứ ồ ẫ ấ
đó nguyên t hal dính v i nguyên t C bên c nh nguyên t Cử ớ ử ạ ử
mang n i ốđôi, ho c v i nguyên t C c nh nhân th m.ặ ớ ử ở ạ ơ
Thí d : CHụ2 = CH—CH2—Cl Alyl clorua
•Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng trung bình :g m các ankyl vàả ứ ồ
xicloankyl hal.
Thí d : CHụ3—CH—CH3 2-clo propan
|
Cl
•Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng kém : g m ankenyl và xicloả ứ ồ
Ankyl hal.
a)Ph n ng thả ứ ế
Ch yủ ếu x y ra theo c chả ơ ế SN.
R-X + KOH → R-OH + KX
R-X + R1ONa → R-O-R1 + NaX
R-X + 2NH3 DƯ → R-NH2 + NH4X
R-X + KCN → R-CN + KX
R-X + R1COONa → R1COOR + KX
Bùi Th Mị ơ
4
Tác nhân nucleophin Y(-) có th g i là anion hay phân t trung hòa cóể ọ ử
các c p e t do m t nguyên t Clặ ự ở ộ ử ¯, Br¯, I¯, OH¯, CN¯…Nguyên t hay nhómử
nguyên t X b thay thử ị ế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR3, …)
Tùy theo s phân t tham gia vào giai ố ủ đo n quyạ ết đ nh t c ị ố đ ph n ngộ ả ứ
, ta phân bi t ph n ng thệ ả ứ ế S²N và S¹N. Có kết lu n :ậ
“b c c a g c ankyl R càng cao thì kh nậ ủ ố ả ăng tham gia ph n ng S²ả ứ N càng
gi m ,trong khi ảđó kh nảăng ph n ng S¹ả ứ N càng tăng”
thí d 1:ph n ng thụ ả ứ ế theo c chơ ế SN1:
CH3 CH3
| |
CH3 —C—Cl+OH--→ CH3—C—OH +Cl—
| |
CH3 CH3
b)Ph n ng tách HXả ư
Khi đun nóng d n su t hal v i dung d ch kiẫ ấ ớ ị ềm trong etanol s x yẽ ả
ra ph n ng tách HX ả ứ đ t o thành H-C không no . thí d :ể ạ ụ
CH3 – CH2 – Br ———› CH2 = CH2 + HBr
Đ c ặđi m c u t o c a d n su t hal có nh h ng rõ r t ể ấ ạ ủ ẫ ấ ả ưở ệ đến kh nảăng
ph n ng tách . ả ử Đ i v i các d n su t hal có cùng g c R , nh ng các hal khácố ớ ẫ ấ ố ư
nhau thì kh nảăng tách theo tr t t sau:ậ ự
R – I > R – Br > R – Cl > R – F
Ph n ng tách các d n su t hal b c 1 th ng ch t o ra m t olephin ,ả ứ ẫ ấ ậ ườ ỉ ạ ộ
trong khi dó các d n su t hal b c 2 và b c 3 t ng ng có th tham gia ph nẫ ấ ậ ậ ươ ứ ể ả
ng tách theo hai ho c ba h ng khác nhau t o ra hai ho c ba olephin ứ ặ ướ ạ ặ đ ng phânồ
khác nhau.
Bùi Th Mị ơ
5