Áp d ng t 2010ụ ừ
Tr ng Đi h c Khoa h c T Nhiênườ ạ ọ ọ ự
Khoa Hóa
Đ C NG ÔN THI TUY N SINH SAU ĐI H CỀ ƯƠ Ể Ạ Ọ
MÔN C s :ơ ở CSLT HÓA H U C (30 ti t)Ữ Ơ ế
(Môn c s dành cho chuyên ngành Hóa H u c )ơ ở ữ ơ
1. Thuy t c u t o hóa h c và hóa h c l p thế ấ ạ ọ ọ ậ ể
- Thuy t c u t o hóa h cế ấ ạ ọ
- Thuy t carbon t di nế ứ ệ
- Đng phân quang h cồ ọ
- Đng phân hình h cồ ọ
- Đng phân quayồ
2. Các lo i liên k t trong hóa h u cạ ế ữ ơ
- Liên k t c ng hóa tr và liên k t ionế ộ ị ế
- Liên k t ph i tríế ố
- Ph c chuy n d ch đi n tíchứ ể ị ệ
3. Thuy t hoá l ng t v c u t o h p ch t h u cế ượ ử ề ấ ạ ợ ấ ữ ơ
- Vân đo nguyên t và liên k t c ng hóa trạ ử ế ộ ị
- Ph ng pháp MO HUCKELươ
- C u t o h p ch t h ng ph ngấ ạ ợ ấ ươ ươ
4. Các hi u ng trong phân tệ ứ ử
- Hi u ng c m ngệ ứ ả ứ
- Hi u ng c ng h ngệ ứ ộ ưở
- Hi u ng siêu ti p cáchệ ứ ế
- Hi u ng không gianệ ứ
- Ph ng trình Hammet, ph ng trình Taflươ ươ
5. Tính acid - baz c a h p ch t h u củ ợ ấ ữ ơ
- Đi c ng v acid - bazạ ươ ề
- Tính ch t acid và c u t o h p ch t h u cấ ấ ạ ợ ấ ữ ơ
- Tính ch t baz và c u t o h p ch t h u cấ ấ ạ ợ ấ ữ ơ
- Thuy t acid, baz c ng m mế ứ ề
6. Alcan. Ph n ng th g c t doả ứ ế ố ự
- S x p l ai theo c c uự ế ọ ơ ấ
- Metan , etan, propan, butan. Các alcan cao h nơ
- Danh pháp
- Các nhóm alkil
- Lý tính
- S n xu t alcan trong k nghả ấ ỹ ệ
- Đi u ch trong phòng thí nghi m: Hydrogen hóa alcen, kh RX, ghép c p RX v i h p ch tề ế ệ ử ặ ớ ợ ấ
c - kimơ
- Ph n ng c a alcan: Halogen hóa, đt cháy, hóa gi iả ứ ủ ố ả
- S phân tích alcanự
7. Alcen. Ph n ng c ng thân đi n t và c ng g c t doả ứ ộ ệ ử ộ ố ự
- C c u c a etilen, propilen, butilen và alcen cao h n. N i đôi carbon - carbonơ ấ ủ ơ ố
- Danh pháp
- Lý tính
1
Áp d ng t 2010ụ ừ
- S n xu t alcen trong k ngh ả ấ ỹ ệ
- Đi u ch trong phòng thí nghi m: ph n ng kh hidracid halogenur alkil, kh n c alcol,ề ế ệ ả ứ ử ử ướ
kh halogen dihalogenur k c n, kh alcin.ử ế ậ ử
- Ph n ng c a n i đôi carbon - carbon: c ng thân đi n t và c ng g c t do, c ng hydrogen,ả ứ ủ ố ộ ệ ử ộ ố ự ộ
hidrogen hóa xúc tác, c ng halogen, c ng hidracid, qui t c MARKOVNIKOV, hi u ngộ ộ ắ ệ ứ
peroxid, c ng Hộ2SO4, t o thành halohidrin, nh phân hóa, đa phân hóa, alkil hóa, hidrobor - oxidạ ị
hóa, hidroxil hóa, t o thành glycol, ozon gi i.ạ ả
- S phân tích alcenự
8. Dien. S ti p cách và c ng h ngự ế ộ ưở
- C c u và tính ch t c a n i đôi ti p cách, n i đôi cô l p và n i đôi k c nơ ấ ấ ủ ố ế ố ậ ố ế ậ
- Tính b n và c c u c ng h ng c a dien di n ti p cáchề ơ ấ ộ ưở ủ ệ ế
- S t o thành d dàng dien di n ti p cách: c ng 1,4- và c ng 1,2-ự ạ ễ ệ ế ộ ộ
- C ng g c t do c a dien ti p cách. S đnh h ng và đ ph n ngộ ố ự ủ ế ự ị ướ ộ ả ứ
- Đa phân hóa dien cao su. Cao su
- Isopren và qui t c isoprenắ
- Phân tích dien
9. Alcin
- C c u c a acetilen. N i ba carbon-carbonơ ấ ủ ố
- Alcin cao h n. Danh phápơ
- Lý tính
- S n xu t alcin trong k nghả ấ ỹ ệ
- Đi u ch alcinề ế : kh hidracid dihalogenur alkil, ph n ng acetilur kim lo i v i RX nh t c pử ả ứ ạ ớ ấ ấ
- Ph n ng: c ng thân đi n t : c ng Hả ứ ộ ệ ử ộ 2, X2, HX, H2O, tính acid, t o thành acetilur kim lo i.ạ ạ
- Phân tích alcin
10. Hidrocarbon có vòng
- Ch t có dây h và ch t có vòngấ ở ấ
- Danh pháp
- Lý tính
- S n xu t alcen trong k ngh ciclohexan, metilciclohexan, ciclohexanolả ấ ỹ ệ
- Đi u ch trong phòng thí nghi m: s c ng vòngề ế ệ ự ộ
- Ph n ng c a vòng nh ciclopropan và ciclobutan: Th g c t do v i Xả ứ ủ ỏ ế ố ự ớ 2(Cl2-Br2), c ng v iộ ớ
H2, Cl2-FeCl3, H2SO4
- Phân tích hidrocarbon vòng
11. Benzen: tính th mơ
- Ch t ch ph ng và ch t h ng ph ngấ ỉ ươ ấ ướ ươ
- C c u và tính b n c a benzenơ ấ ề ủ
- Ph n ng th thân đi n t : Nitro hóa, Sulfon hóa, Halogen hóa, FRIEDEL - CRAFTS: alkil vàả ứ ế ệ ử
alcil hóa
12. Ch t th m đa nhânấ ơ
- Naptalen: Danh pháp c a d n xu t naptalen, c c u c a naptalen, ph n ng: Th thân đi nủ ẫ ấ ơ ấ ủ ả ứ ế ệ
t : halogen hóa, nitro hóa sulfon hóa, acil hóa; Kh và oxid hóa. Naptol, đnh h ng trong ph nử ử ị ướ ả
ng th thân đi n t c a d n xu t naptalen, t ng h p d n xu t c a naptalen: t ng h pứ ế ệ ử ủ ẫ ấ ổ ợ ẫ ấ ủ ổ ợ
HAWORTH
- Antracen và phenantren: danh pháp c a d n xu t c a antracen và phenantren, c c u c aủ ẫ ấ ủ ơ ấ ủ
antracen và phenantren, ph n ng: oxid hóa kh , th thân đi n t , đi u ch d n xu t c aả ứ ử ế ệ ử ề ế ẫ ấ ủ
antracen và phenantren b i s đóng vòng antraquinon, hidrocarbon sinh ung th .ở ự ư
13. Alcol
- C c uơ ấ
- S x p lo iự ế ạ
2
Áp d ng t 2010ụ ừ
- Danh pháp
- Lý tính
- S n xu t trong k ngh alcol metil, alcol etil: hidrat hóa alcen, ti n trình Oxo, lên men carbohidratả ấ ỹ ệ ế
- Đi u ch alcolề ế : Hidrobor-oxid hóa, t ng h p Grignard, th y gi i RX, kh ch t carbonil, hidroxilổ ợ ủ ả ử ấ
hóa alcen, k t h p aldol, kh acid và ester.ế ợ ử
- Ph n ng hóa h c c a nhóm –OHả ứ ọ ủ : Ph n ng do c t đt n i –C … OH: Ph n ng v i RX, PXả ứ ắ ứ ố ả ứ ớ 3,
kh n cử ướ ; Ph n ng do c t đt n i O … H: ph n ng v i kim lo i ho t đng, ester hóa, oxidả ứ ắ ứ ố ả ứ ớ ạ ạ ộ
hóa
- T ng h p alcol ph c t pổ ợ ứ ạ
- Phân tích alcol
14. Eter và epoxid
- Eter: C c u và danh pháp, lý tính, s n xu t trong k ngh eter dietil, đi u ch : T ng h pơ ấ ả ấ ỹ ệ ề ế ổ ợ
Williamson, ph n ng c a alcen v i trifluoracetat Hg nh , alcol và NaBHả ứ ủ ớ ị 4; Ph n ng: c t đt b iả ứ ắ ứ ở
acid, th thân đi n t c a eter th m; Eter vòng; Eter crownế ệ ử ủ ơ
- Epoxid: Đi u ch : t halohidrin, peroxid hóa n i đôi carbon-carbon; Ph n ng: c t đt xúc tácề ế ừ ố ả ứ ắ ứ
acid và baz v i tác ch t Grignard; S đnh h ng c a ph n ng c t đt; Phân tích epoxidớ ấ ự ị ướ ủ ả ứ ắ ứ
15. Phenol
- C c uơ ấ
- S x p lo iự ế ạ
- Danh pháp
- Lý tính
- S n xu t trong k ngh alcol metil, etil: hidrat hóa alcen, ti n trình Oxo, lên men carbohidratả ấ ỹ ệ ế
- Đi u ch alcol: th y gi i mu i diazonium, n u sulfonat v i NaOHề ế ủ ả ố ấ ớ
- Ph n ng c a phenol: Tính acid, t o thành ester, eter; Th trên vòng th m: nitro hóa, sulfon hóa,ả ứ ủ ạ ế ơ
halogen hóa, alkil và acil hóa Friedel-Crafts, nitroso hóa, ph n ng KOLBE, REIMER-TIEMANN,ả ứ
ph n ng v i HCHO, ghép c p v i mu i diazoniumả ứ ớ ặ ớ ố
16. Aldehid và ceton. S c ng thân h chự ộ ạ
- C c u c a aldehid và cetonơ ấ ủ
- Danh pháp
- Lý tính
- Đi u ch : Đi u ch aldehid: oxid hóa alcol nh t c p và metil benzen, kh clorur acid, ph n ngề ế ề ế ấ ấ ử ả ứ
REIMER-TIEMANN; Đi u ch ceton: Oxid hóa alcol nh c p, acid hóa Friedel-Crafts, ph n ngề ế ị ấ ả ứ
c a clorur acid v i ch t c –Cu, t ng h p ester acetoaceticủ ớ ấ ơ ổ ợ
- Ph n ng, s c ng thân h ch: C ng v i cianur, d n xu t c a NHả ứ ự ộ ạ ộ ớ ẫ ấ ủ 4 alcol, RMgX; Kh và oxidử
hóa; ph n ng Cannizzaro; c ng c a carbanion: aldol hóa, ph n ng claisen, Wittig.ả ứ ộ ủ ả ứ
- Phân tích aldehid và ceton
17. Ch t carbonil không no t i ấ ạ , . S c ng ti p cáchự ộ ế
- C c u và lý tínhơ ấ
- Đi u ch : aldol hóa, k t h p Perkinề ế ế ợ
- Ph n ng c ng thân đi n t : v i HX, Hả ứ ộ ệ ử ớ 2O, alcol
- Ph n ng c ng thân h ch:ả ứ ộ ạ
- C ng Michaelộ
- Ph n ng Diels-Alderả ứ
- Quinon
18. Acid carboxilic
- C c u, Danh pháp, Lý tínhơ ấ
- S n xu t trong k ngh acid acetic, benzoic, ptalicả ấ ỹ ệ
- Đi u ch : Oxid hóa alcol nh t c p; Carbon hóa tác ch t Grignard; Th y gi i nitril; T ng h pề ế ấ ấ ấ ủ ả ổ ợ
ester malonic
3
Áp d ng t 2010ụ ừ
- Ph n ng: Tính acid; Bi n đi thành d n xu t nh clorur acid, ester, amid, anhidrid acid; Kh ;ả ứ ế ổ ẫ ấ ư ử
Th t i nhóm alkil hay aril: ph n ng Hell-Volhard-Zelinsky th trên vòng c a acid th m.ế ạ ả ứ ế ủ ơ
19. D n xu t c a acid carboxilic. S th thân h ch acilẫ ấ ủ ự ế ạ
- Danh pháp, Lý tính
- Ph n ng th thân h ch acil. ả ứ ế ạ Vai trò c a nhóm carbonilủ
- Clorur acid: Đi u ch , ph n ng: bi n đi thành acid và các d n xu t khác c a acidề ế ả ứ ế ổ ẫ ấ ủ
- Anhidrid acid: Đi u ch , ph n ng: bi n đi thành acid và các d n xu t khác c a acid, t o thànhề ế ả ứ ế ổ ẫ ấ ủ ạ
ceton
- Amid: Đi u ch , ph n ng: th y gi i, bi n đi thành imid, gi m c p Hofmann.ề ế ả ứ ủ ả ế ổ ả ấ
- Ester: Đi u ch ; ph n ng: th y gi i, amoniac gi i, alcol gi i, ph n ng v i tác ch t Grignard,ề ế ả ứ ủ ả ả ả ả ứ ớ ấ
kh thành alcol, k t h p Claisen. ử ế ợ
20. Amin
- C c u, S x p lo i, Danh pháp, Lý tínhơ ấ ự ế ạ
- S n xu t trong k ngh anilin, metil, dimetil và trimetilaminả ấ ỹ ệ
- Đi u ch : Kh nitro, ph n ng RX v i NHề ế ử ả ứ ớ 3 ho c amin, amin hóa – kh , kh nitril, gi m c pặ ử ử ả ấ
Hofmann
- T ng h p amin nh và tam c pổ ợ ị ấ
- Ph n ng: Tính baz, s t o thành mu i; alkil hóa, bi n đi thành amid, th trên vòng c a aminả ứ ự ạ ố ế ổ ế ủ
th m, kh Hofmann, ph n ng v i acid nitr .ơ ử ả ứ ớ ơ
- Mu i diazonium: Đi u ch , ph n ng diazo hóa amin th m; Ph n ng: ố ề ế ả ứ ơ ả ứ Th nitrogen b iế ở
Cl2, Br2 và CN-(ph n ng Sandmeyer), th nitrogen b i Iả ứ ế ở 2, th nitrogen b i Fế ở 2, th nitrogen b i –ế ở
OH, th nitrogen b i H, ghép c p, t ng h p h p ch t azo.ế ở ặ ổ ợ ợ ấ
- T ng h p dùng mu i diazoniumổ ợ ố
- S phân tích aminự
21. ng d ng các ph ng pháp ph nghi m trong vi c nh n danh các nhóm ch c h u cỨ ụ ươ ổ ệ ệ ậ ứ ữ ơ
Tài li u tham kh o:ệ ả
1. Lê Ng c Th ch, Hóa h c H u c , NXB Đi h c Qu c gia Tp. H Chí Minh, 2002.ọ ạ ọ ữ ơ ạ ọ ố ồ
2. Nguy n Kim Phi Ph ng, C s lý thuy t hóa h u c 1, NXB Đi h c Qu c gia Tp. H Chíễ ụ ơ ở ế ữ ơ ạ ọ ố ồ
Minh, 2003.
3. Nguy n Kim Phi Ph ng, ph NMR s d ng trong phân tích h u c , NXB Đi h c Qu c gia Tp.ễ ụ ổ ử ụ ữ ơ ạ ọ ố
H Chí Minh, 2005.ồ
4