BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
TỔNG HỢP MỘT SỐ
HỢP CHẤT MỚI CHỨA DỊ VÒNG
THIAZOLIDINE TỪ
2-MERCAPTO-3-
PHENYLQUINAZOLIN-4(3H)-ONE
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
Cán bộ hướng dẫn: PGS.TS NGUYỄN TIẾN CÔNG
Sinh viên thực hiện: ĐÀO HUỲNH PHÚC
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2019
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT MỚI
CHỨA DỊ VÒNG THIAZOLIDINE TỪ
HỢP CHẤT 2-MERCAPTO-3-
PHENYLQUINAZOLIN-4(3H)-ONE
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
XÁC NHẬN CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
(Ký tên và ghi rõ họ và tên)
PGS.TS Nguyễn Tiến Công
TP. HCM, tháng 5 năm 2019
i
LỜI CẢM ƠN
Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc và gửi lời cảm ơn chân thành đến Thầy –
PGS.TS Nguyễn Tiến Công, người luôn quan tâm theo sát, giúp đỡ, hướng dẫn tận
tình trong suốt quá trình để em hoàn thành khóa luận tốt nghiệp một cách tốt nhất.
Xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô và các bạn đã động viên, giúp đỡ, tạo mọi
điều kiện tốt nhất có thể trong suốt thời gian em thực hiện khóa luận tốt nghiệp tại
Phòng Tổng hợp Hữu cơ, Khoa Hoá học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ
Chí Minh.
Em xin gửi lời biết ơn đến quý Thầy, Cô là giảng viên Khoa Hoá học, Trường
Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh, những người đã truyền đạt kiến thức khoa
học quý báu và những bài học hữu ích cho em.
Cảm ơn bạn Nguyễn Lê Thuận và tất cả các bạn sinh viên khóa 41, Khoa Hoá
học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã luôn gắn bó, chia sẻ, hỗ
trợ tôi trong suốt thời gian thực hiện khóa luận.
Cuối cùng, con xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, những người đã luôn
luôn tin tưởng con trong mọi hoàn cảnh.
Chân thành cảm ơn!
TP. Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2019
Sinh viên thực hiện đề tài
Đào Huỳnh Phúc
ii
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ............................................................................................................. i
MC LC ................................................................................................................... ii
DANH MC CC BNG ......................................................................................... v
DANH MC CC HNH ......................................................................................... vi
DANH MC CC T VIT TT ......................................................................... vii
LI M ĐU ........................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .................................................................................... 2
1.1. Giới thiệu về hợp chất 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one và các
phương pháp tổng hợp ...................................................................................... 2
1.2. Một số phản ứng chuyển hóa trên dị vòng 2-mercapto-3-arylquinazolin-4(3H)-
one .................................................................................................................... 5
1.3. Giới thiệu về dị vòng 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one .................................... 15
1.4. Phương pháp tổng hợp dị vòng 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one .................... 16
1.5. Một số phản ứng chuyển hóa của dị 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one............. 17
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ............................................................................. 22
2.1. Sơ đồ tổng hợp ............................................................................................... 22
2.2. Tổng hợp các chất .......................................................................................... 22
2.2.1. Tổng hợp 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (Q) ............................ 22
2.2.2. Tổng hợp ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-yl)thio)acetate
(QE) ................................................................................................................ 23
2.2.3. Tổng hợp 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-yl)thio)acetohydrazide
(QH) ............................................................................................................... 24
2.2.4. Tổng hợp N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-
dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT) ............................................... 24
2.2.5. Tổng hợp các hợp chất N-(5-aryliden-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-
oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide) (QT-4OH, QT-
4Cl, QT-2O và QT-3N) .................................................................................. 25
iii
2.3. Xác định tính chất và một số tính chất vật lý ................................................. 26
2.3.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy......................................................................... 26
2.3.2. Phổ hồng ngoại (IR) ....................................................................................... 26
2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ............................................................. 26
2.3.4. Phổ khối lượng (HR-MS) .............................................................................. 26
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ......................................................... 27
3.1. Tổng hợp 2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one (Q) .............................. 27
3.1.1. Cơ chế phản ứng ............................................................................................ 27
3.1.2. Nghiên cứu cấu trúc ...................................................................................... 28
3.1.2.1. Phổ hồng ngoại ......................................................................................... 28
3.1.2.2. Phổ 1H-NMR ............................................................................................. 29
3.2. Tổng hợp ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
(QE) ............................................................................................................... 29
3.2.1. Cơ chế phản ứng ........................................................................................... 30
3.2.2. Nghiên cứu cấu trúc ...................................................................................... 31
3.2.2.1. Phổ hồng ngoại ........................................................................................ 31
3.2.2.2. Phổ 1H-NMR ........................................................................................... 32
3.3. Tổng hợp 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)
acetohydrazide (QH) ..................................................................................... 33
3.3.1. Cơ chế phản ứng ........................................................................................... 33
3.3.2. Nghiên cứu cấu trúc ...................................................................................... 34
3.3.2.1. Phổ hồng ngoại ........................................................................................ 34
3.3.2.2. Phổ 1H-NMR .......................................................................................... 35
3.4. Tổng hợp N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4
dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (QT) ............................................... 36
3.4.1. Cơ chế phản ứng ........................................................................................... 36
3.4.2. Nghiên cứu cấu trúc ...................................................................................... 37
3.4.2.1. Phổ hồng ngoại ....................................................................................... 37
3.4.2.2. Phổ 1H-NMR ........................................................................................... 38
3.4.2.3. Phổ HR-MS ............................................................................................. 39