BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên nghành: Hóa Hữu Cơ
Đề Tài:
T
TỔ
ỔN
NG
G
H
HỢ
ỢP
P
M
MỘ
ỘT
T
S
SỐ
Ố
N
N-
-A
AR
RY
YL
L/
/H
HE
ET
TA
AR
RY
YL
L
2
2-
-{
{4
4-
-A
AM
MI
IN
NO
O-
-5
5-
-
[
[(
(4
4,
,6
6-
-D
DI
IM
ME
ET
TH
HY
YL
LP
PY
YR
RI
IM
MI
ID
DI
IN
N-
-2
2-
-Y
YL
LT
TH
HI
IO
O)
)M
ME
ET
TH
HY
YL
L]
]
-
-4
4H
H-
-1
1,
,2
2,
,4
4-
-T
TR
RI
IA
AZ
ZO
OL
L-
-3
3-
-Y
YL
LT
TH
HI
IO
O}
}A
AC
CE
ET
TA
AM
MI
ID
DE
E
THÀNH PHỒ HỒ CHÍ MINH - 2012
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên nghành: Hóa Hữu Cơ
Đề Tài:
T
TỔ
ỔN
NG
G
H
HỢ
ỢP
P
M
MỘ
ỘT
T
S
SỐ
Ố
N
N-
-A
AR
RY
YL
L/
/H
HE
ET
TA
AR
RY
YL
L
2
2-
-{
{4
4-
-A
AM
MI
IN
NO
O-
-5
5-
-
[
[(
(4
4,
,6
6-
-D
DI
IM
ME
ET
TH
HY
YL
LP
PY
YR
RI
IM
MI
ID
DI
IN
N-
-2
2-
-Y
YL
LT
TH
HI
IO
O)
)M
ME
ET
TH
HY
YL
L]
]
-
-4
4H
H-
-1
1,
,2
2,
,4
4-
-T
TR
RI
IA
AZ
ZO
OL
L-
-3
3-
-Y
YL
LT
TH
HI
IO
O}
}A
AC
CE
ET
TA
AM
MI
ID
DE
E
Người hướng dẫn khoa học:
ThS. LÊ THỊ THU HƯƠNG
TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
Người thực hiện:
SV. TRẦN THỊ HẠNH
THÀNH PHỒ HỒ CHÍ MINH - 2012
LỜI CẢM ƠN
Để có thể hoàn thành tốt khóa luận tốt nghiệp, ngoài sự cố gắng nổ lực của bản
thân còn có sự giúp đỡ tận tình của thầy cô và các bạn trong khoa Hóa trường Đại
học Sư phạm Tp. Hồ Chí Minh.
Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn:
Cô Lê Thị Thu Hương, thầy Nguyễn Tiến Công đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ
em trong suốt quá trình thực hiện đề tài.
Thầy Trương Quốc Phú, thầy Nguyễn Thụy Vũ, thầy Nguyễn Trung Kiên đã tạo
điều kiện thuận lợi giúp em hoàn thành quá trình thực nghiệm.
Quý thầy cô, gia đình, bạn bè và đặc biệt là các bạn trong nhóm khóa luận đã
dành nhiều tình cảm, luôn động viên, hỗ trợ, giúp đỡ em trong suốt thời gian học
tập tại trường và hoàn thành khóa luận này.
Do kiến thức và kinh nghiệm còn hạn chế nên khóa luận không tránh khỏi
những thiếu sót. Vì vậy em xin ghi nhận và biết ơn những ý kiến đóng góp quý báu
từ Thầy Cô và các bạn để đề tài được hoàn thiện và có ý nghĩa hơn.
Kính chúc quý thầy cô, các bạn và những người thân của em lời chúc sức khỏe,
lời cảm ơn chân thành nhất!
Tp. Hồ Chí Minh ngày 10 tháng 05 năm 2012
Trần Thị Hạnh
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................ 1
MỤC LỤC ...................................................................................................................... 2
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................ 5
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN .......................................................................................... 6
I. Pyrimidine ................................................................................................................... 6
I.1. Đặc điểm cấu tạo ................................................................................................... 6
I.2. Tính chất .............................................................................................................. 7
I.2.1. Tính chất vật lý ................................................................................................ 7
1.2.2. Tính chất hóa học ........................................................................................... 7
I.3. Tầm quan trọng của pyrimidine ............................................................................ 9
I.4. Tình hình tổng hợp và nghiên cứu các dẫn xuất sulfanyl của pyrimidine .......... 12
II. Giới thiệu về 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione và dẫn xuất ........................... 15
II.1. Đặc điểm cấu tạo ............................................................................................... 15
II.2. Các phương pháp tổng hợp 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione ................... 17
II.2.1. Từ thiocarbohydrazide ................................................................................. 17
II.2.2. Từ hidrazide của acid carboxylic ................................................................. 19
II.2.3. Từ 1,3,4-oxadiazol-5-thione ........................................................................ 22
II.3. Một số phản ứng chuyển hóa của 4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol/thione .......... 22
II.3.1. Phản ứng ở nhóm –SH ................................................................................ 22
II.3.2. Phản ứng ở nhóm –NH2 ............................................................................... 23
II.3.3. Phản ứng đồng thời ở nhóm –NH2 và nhóm –SH (hoặc – C=S) ................. 24
III. Giới thiệu về một số amide .................................................................................... 32
CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM................................................................................... 36
I. Sơ đồ thực nghiệm ................................................................................................... 36
II. Tổng hợp .................................................................................................................. 37
II.1. Tổng hợp 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiol (N1) ................................................ 37
II.2. Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide (N3) ....... 38
II.2.1. Tổng hợp ethyl [(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)sulfanyl]acetate (N2) ........ 38
II.2.2. Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)sulfanyl]acetohidrazide (N3) .. 38
II.3. Tổng hợp 4-amino-5[(4,6-dimethylpyrimidine-2-ylthio)methyl]-1,2,4-
triazole-3-thiol/thione (N4) .......................................................................................... 39
II.3.1. Tổng hợp kali thiolsemicarbazate (N4’) ....................................................... 39
II.3.2. Tổng hợp 4-amino-5[(4,6-dimethylpyrimidine-2-ylthio)methyl]-1,2,4-
triazole-3-thiol/thione (N4) .......................................................................................... 40
II.4. Tổng hợp 2-{4-amino-5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)methyl]-4H-1,2,4-
triazol-3-ylthio}-N-(4-metylphenyl)acetamide (N5) .................................................... 41
II.5. Tổng hợp 2-{4-amino-5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)methyl]-4H-1,2,4-
triazol-3-ylthio}-N-(4-nitrophenyl)acetamide (N6) ..................................................... 42
II.6. Tổng hợp 2-{4-amino-5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)methyl]-4H-1,2,4-
triazol-3-ylthio}-N-phenylacetamide (N7) ................................................................... 42
II.7. Tổng hợp 2-{4-amino-5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)methyl]-4H-1,2,4-
triazol-3-ylthio}-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide (N8) .......................................... 43
III. Xác định cấu trúc và một số tính chất vật lý ......................................................... 44
III.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy ............................................................................ 44
III.2. Phổ hồng ngoại (IR) ......................................................................................... 44
III.3. Phổ cộng hưởng từ (1H-NMR) ......................................................................... 44
III.4. Thăm dò hoạt tính sinh học .............................................................................. 44
CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................. 47
I. Tổng hợp 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiol(N1) ........................................................ 47
I.1. Cơ chế phản ứng ................................................................................................. 47
I.2. Phân tích phổ ....................................................................................................... 47
II. Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide (N3) ............ 48
II.1. Tổng hợp ethyl [(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)sulfanyl]acetate (N2) .............. 48
II.2. Tổng hợp 2-[(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide (N3) ....... 49
II.2.1. Cơ chế phản ứng ............................................................................................ 49
II.2.2. Phân tích phổ ................................................................................................. 49