TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2
KHOA HÓA HỌC
----------
ĐĂNG THỊ MAI NHI
PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT
TỪ LOÀI SAO BIỂN GAI ACANTHASTER PLANCI
Ở VÙNG BIỂN VIỆT NAM
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học
GV: Nguyễn Anh Hƣng
HÀ NỘI - 2017
Khóa luận tốt nghiệp Đại học
Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học
LỜI CẢM ƠN
Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất thiên
nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện cho
em hoàn thành đề tài khóa luận tại Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên.
Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hƣng, cùng các
anh (chị) phòng Hóa sinh hữu cơ - Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên đã
giúp đỡ em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận.
Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy cô trong khoa Hóa học-
trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội 2 đã đào tạo và trang bị cho em những kiến
thức cơ bản giúp em thực hiện khóa luận này. Đồng thời, em xin bày tỏ lòng
cảm ơn tới gia đình, bạn bè, những ngƣời đã động viên, khuyến khích, tạo
mọi điều kiện để em có thể thực hiện khóa luận thành công.
Trong quá trình thực hiện khóa luận, em không tránh khỏi những thiếu
sót, kính mong các thầy cô và các bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài của
em đƣợc hoàn thiện hơn nữa.
Em xin chân thành cảm ơn!
Hà Nội, tháng 5 năm 2017
Sinh viên
Đăng Thị Mai Nhi
Khóa luận tốt nghiệp Đại học
Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đề tài: “Phân lập một số hợp chất từ loài sao biển gai
Acanthaster planci ở vùng biển Việt Nam” là công trình nghiên cứu của riêng
tôi và đƣợc sự hƣớng dẫn khoa học của thầy giáo Nguyễn Anh Hƣng.
Các nội dung nghiên cứu, kết quả trong đề tài này là trung thực và chƣa
công bố dƣới bất kỳ hình thức nào trƣớc đây. Những số liệu trong các bảng
biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá đƣợc chính tác giả thu
thập từ các nguồn khác nhau có ghi rõ trong phần tài liệu tham khảo.
Ngoài ra, trong khóa luận còn sử dụng một số nhận xét, đánh giá cũng
nhƣ số liệu của các tác giả khác, cơ quan tổ chức khác đều có trích dẫn và chú
thích nguồn gốc.
Nếu phát hiện có bất kỳ sự gian lận nào tôi xin hoàn toàn chịu trách
nhiệm về nội dung khóa luận của mình.
Hà Nội, tháng 5 năm 2017
Sinh viên
Đăng Thị Mai Nhi
Khóa luận tốt nghiệp Đại học
Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
C
13
NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon 13
Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
H
1
- NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton
Proton Magnetic Resonance Spectroscopy
2D-NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân hai chiều
Two-Dimensional NMR
CC Sắc ký cột column chromatography
DEPT Distortionless Enhancement by polarisation Transfer
HMBC Heteronuclear Multiple Quantum coherence
Me Nhóm Metyl
MS Phổ khối lƣợng Mass Spectroscopy
TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography
Khóa luận tốt nghiệp Đại học
Đăng Thị Mai Nhi Lớp: K39D - Hóa học
MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ............................................................................. 3
1.1. Đặc điểm sinh học và phân bố của sao biển gai Acathaster Planci ........ 3
1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc lớp sao biển Asteroidea .................. 4
1.2.1. Các hợp chất steroid .......................................................................... 4
1.2.2. Nhóm hợp chất ceramide .................................................................. 8
1.2.3 Lipid, axit amin ................................................................................ 10
1.2.4 Một số hợp chất khác ....................................................................... 13
CHƢƠNG 2. THỰC NGHIỆM ...................................................................... 14
2.1. Nguyên liệu ........................................................................................... 14
2.2. Phƣơng pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết ............... 14
2.3. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các chất phân lập đƣợc ......... 14
2.4. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ............................................. 15
2.4.1. Dụng cụ, hóa chất ........................................................................... 15
2.4.2.Thiết bị nghiên cứu .......................................................................... 15
2.5. Phƣơng pháp xử lý mẫu ........................................................................ 15
2.5. Dữ liệu phổ của các chất phân lập đƣợc ............................................... 17
CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ......................................................... 19
3.1. Cấu trúc 5α-cholestan-3α-ol. ................................................................ 19
3.2. Cấu trúc AC2: tyramine ........................................................................ 24
KẾT LUẬN ..................................................................................................... 27
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................... 28