Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2016
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
BỘ MÔN HÓA HỌC HỮU CƠ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CÂY CỎ THE
CENTIPEDA MINIMA (L).
GVHD: TS. Bùi Xuân Hào
Th.S. Dương Thúc Huy
SVTH: Vũ Thanh Hoài
MSSV: K38.201.035
LỜI CẢM ƠN
Em xin gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến với thầy Bùi Xuân Hào
và thầy Dương Thúc Huy và các thầy cô trong phòng hợp chất thiên nhiên. Những
người thầy, người cô đầy tâm huyết, đã thổi vào tâm hồn em niềm đam mê nghiên
cứu khoa học và truyền dạy lại cho em những kinh nghiệm quý báu. Những bước
đầu còn gặp nhiều khó khăn, kiến thức còn chưa vững nhưng dưới sự chỉ dẫn tận
tình của các thầy cô, em đã hoàn thành tốt được công việc.
Bên cạnh đó, cũng phải kể đến sự giúp đỡ nhiệt tình của các bạn sinh viên
nghiên cứu K38 và K39 trong suốt thời gian qua. Và cuối cùng em xin gửi lời cảm
ơn đến gia đình và bạn bè đã luôn bên cạnh động viên, khích lệ tinh thần giúp em
hoàn thành tốt khóa luận.
i
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN .i
MỤC LỤC .ii
DANH MỤC CÁC CHỮ KÍ HIỆU VÀ VIẾT TẮT .iii
DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU .iv
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC .v
LỜI MỞ ĐẦU .vi
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .............................................................................................. 1
1.1. VÀI NÉT VỀ HỌ CÚC - ASTERACEAE .......................................................... 1
1.2. CÁC CHI TRONG HỌ CÚC – ASTERACEAE ................................................. 2
1.3. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY CỎ THE ............................................................ 2
1.3.1. Mô tả thực vật của cây cỏ the ....................................................................... 3
1.3.2. Công dụng của cây cỏ the ............................................................................. 3
1.4. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÓ TRONG CÂY CỎ THE ................................... 4
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................ 9
2.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ ....................................................................................... 9
2.1.1. Hóa chất ........................................................................................................ 9
2.1.2. Thiết bị .......................................................................................................... 9
2.2. NGUYÊN LIỆU VÀ ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO ......................................... 10
2.2.1. Thu hái nguyên liệu .................................................................................... 10
2.2.2. Điều chế các loại cao .................................................................................. 10
2.2.3. Cô lập các chất trong cao Ethyl acetate ...................................................... 12
2.2.4. Khảo sát phân đoạn A1 ............................................................................... 13
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................................. 14
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT 1A ........................................................ 14
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT 1B ........................................................ 16
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................................. 18
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................................... 19
PHỤ LỤC
ii
DANH MỤC CÁC CHỮ KÍ HIỆU VÀ VIẾT TẮT
Ký hiệu,
chữ viết tắt
Tiếng Anh
Tiếng Việt
1H-NMR
Proton (1) Nuclear Magnetic
Resonance
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của
proton (1)
13C-NMR
Carbon (13) Nuclear Magnetic
Resonance
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của
carbon (13)
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond
Coherence
Phổ tương tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết
s
Singlet
Mũi đơn
d
Doublet
Mũi đôi
dd
Double of doublet
Mũi đôi đôi
ddd
Double of doublet of doublet
Mũi đôi đôi đôi
δ
Chemical shift
Độ chuyển dịch hoá học
J
Coupling constant
Hằng số ghép spin
ppm
Par per million
Một phần một triệu
UV
Ultra Violet
Tia cực tím
AcOH
Acetic acid
Axit axetic
EA
Ethyl Acetate
Etyl acetat
C
Chloroform
Cloroform
H
n-Hexane
Hexan
Me
Methanol
Metanol
Bu
W
Buthanol
Water
Butanol
Nước
SKC
Sắc ký cột
SKLM
Sắc ký lớp mỏng
iii
DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU
HÌNH ẢNH
Hình 1.1 Cây cỏ the ............................................................................................... 3
Hình 1.2 Hoa cỏ the .............................................................................................. 3
Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất 1A ........................................................................... 15
Hình 3.2 Tương quan HMBC của hợp chất 1A ................................................. 15
Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất 1B ........................................................................... 17
SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế các loại cao .......................................................... 10
Sơ đồ 2.2 Quy trình sắc ký cột silica gel cao ethyl acetate ................................. 12
Sơ đồ 2.3 Quy trình sắc ký cột silica gel cao phân đoạn A1 ............................... 13
BẢNG BIỂU
Bảng 2.1. Khối lượng của các loại cao và hiệu suất so với bột mẫu nguyên
liệu ban đầu .................................................................................................................
Bảng 2.2 Kết quả sắc ký cột trên cao ethyl acetate (36,5 g) của cây cỏ the ....... 11
Bảng 3.1 So sánh phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 1A và 3-
methoxyquercetin .................................................................................................. 15
Bảng 3.2 So sánh phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 1B và
quercetin ................................................................................................................ 17
iv