BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP
BỘ MÔN HOÁ HỮU CƠ
Tên đề tài:
TP. Hồ Chí Minh, năm 2013
GVHD:
TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
SVTH:
VŨ MINH CƯỜNG
Khóa:
2009 - 2013
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP
BỘ MÔN HOÁ HỮU CƠ
Tên đề tài:
TP. Hồ Chí Minh, năm 2013
GVHD:
TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
SVTH:
VŨ MINH CƯỜNG
Khóa:
2009 - 2013
LỜI CẢM ƠN
Để có thể hoàn thành tốt đề tài tốt nghiệp này người mà em cảm ơn nhất là
thầy Nguyễn Tiến Công - Người thầy đã tận tình chỉ dẫn cho em từ những điều nhỏ
nhặt nhất khi em mới chập chững làm quen với việc thực hiện một đề tài nghiên
cứu. Thầy đã tận tình hướng dẫn, theo dõi và chỉ bảo chúng em trong suốt thời gian
làm khoá luận, cho chúng em những lời khuyên chân thành và hợp lí giúp chúng em
nhìn ra lỗi sai trong quá trình làm đề tài.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy cô khoa hoá trường Đại Học Sư
Phạm TPHCM đã tạo điều kiện thuận lợi cho chúng em hoàn thành được đề tài này.
Em xin gửi lời cảm ơn đến cô Trần Thị Minh Định và tập thể phòng vi sinh
khoa sinh học trường Đại Học Sư Phạm TPHCM đã tận tình giúp đỡ chúng em
trong quá trình đo hoạt tính sinh học của các chất.
Em xin gửi lời cảm ơn đến những người bạn cùng phòng-tổng-hợp (M101) nơi
em thực hiện đề tài. Các bạn là những người luôn bên cạnh em những lúc vui buồn,
những khi em gặp khó khăn. Chính đó là nguồn động viên, là sự quan tâm cần thiết
nhất để em có thể hoàn thành đề tài một cách thuận lợi nhất.
Và cuối cùng em xin gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến gia đình em. Bố mẹ
là người đã nuôi dạy và chăm lo cho em. Cho em những lời động viên, khuyến
khích em những khi em nản chí vì những khó khăn trước mắt – đôi khi là quá lớn
với tầm tay của mình.
Em xin chân thành cảm ơn !
Danh mục các bảng:
Bảng 1.1. So sánh hiệu suất phản ứng bằng 2 phương pháp..................................... 17
Bảng 2.1. Kết quả tổng hợp các dẫn xuất 5-arylidene-3-N-(4-methylphenyl)-2-
thioxothiazolidin-4-one (3a-d) .................................................................................. 22
Bảng 3.1. Bảng tóm tắt phổ hồng ngoại (IR) của các hợp chất ................................ 43
Bảng 3.2. Bảng tóm tắt phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR của các hợp chất .... 44
Bảng 3.3. Đường kính vô khuẩn của các hợp chất ................................................... 45
Danh mục các hình vẽ:
Hình 3.1. Phổ hồng ngoại của hợp chất (2) ............................................................... 26
Hình 3.2. Phổ cộng hưởng từ 1H-NMR của hợp chất (2) ......................................... 27
Hình 3.3. Phổ hồng ngoại của hợp chất (3a) ............................................................. 30
Hình 3.4. Phổ cộng hưởng từ 1H-NMR của hợp chất (3a) ........................................ 31
Hình 3.5. Phổ hồng ngoại của hợp chất 3b ............................................................... 33
Hình 3.6. Phổ cộng hưởng từ 1H-NMR của hợp chất (3b) ....................................... 34
Hình 3.7. Phổ hồng ngoại của hợp chất (3c) ............................................................. 36
Hình 3.8. Phổ cộng hưởng từ 1H-NMR của hợp chất (3c) ........................................ 37
Hình 3.9. Phổ hồng ngoại của hợp chất (3d) ............................................................. 39
Hình 3.10. Phổ cộng hưởng từ 1H-NMR của hợp chất (3d) ..................................... 40
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ............................................................................................................. 1
MỤC LỤC ................................................................................................................... 3
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................................. 5
Phương pháp nghiên cứu ............................................................................................. 6
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN ....................................................................................... 7
I.1. Tổng quan về thiazoliđin-4-on .......................................................................... 7
I.2. Tổng quan về thiazoliđin-2,4-đion .................................................................. 10
I.3. Tổng quan về 2-thioxothiazoliđin-4-on ........................................................... 11
I.4. Một số hướng chuyển hóa các hợp chất 3-N-(4-metylphenyl)-2-
thioxothiazoliđin-4-on ........................................................................................... 13
I.4.1. Phản ứng ở nhóm –NH ............................................................................. 13
I.4.2. Phản ứng của nhóm metylen linh động ..................................................... 14
CHƯƠNG II. THỰC NGHIỆM ................................................................................ 19
II.1. Sơ đồ thực nghiệm ......................................................................................... 19
II.2. Tổng hợp các chất .......................................................................................... 19
II.2.1. Tổng hợp 3-N-(4-metylphenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-on (2) ......... 19
II.2.2. Tổng hợp các dẫn xuất 5-arylidene-3-N-(4-methylphenyl)-2-
thioxothiazolidin-4-one (3a-d) ........................................................................... 21
II.3. Xác định tính chất và một số tính chất vật lý ................................................. 23
II.3.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy ................................................................... 23
II.3.2. Phổ hồng ngoại (IR) ................................................................................. 23
II.3.3. Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) ..................................................... 23
II.3.4. Phổ khối lượng (HR-MS) ........................................................................ 23
II.3.5. Hoạt tính kháng khuẩn ............................................................................. 24
CHƯƠNG III. KẾT QUẢ - THẢO LUẬN .............................................................. 25
III.1. Tổng hợp 3-N-(4-metylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-on (2) ...................... 25
III.1.1. Cơ chế phản ứng ..................................................................................... 25
III.1.2. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-
NMR) .................................................................................................................. 26