BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HCM
----------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Đề tài:
Người hướng dẫn khoa học: TS. Nguyễn Tiến Công
Người thực hiện: Sv Đặng Thùy Trinh
Niên khóa: 2008- 2012
Thành phố Hồ Chí Minh
Tháng 4- 2012
LỜI CẢM ƠN
Lời cảm ơn đầu tiên em xin gửi đến thầy Nguyễn Tiến Công, thầy đã hướng
dẫn và giúp đỡ em tận tình trong quá trình em thực hiện đề tài.
Em cũng chân thành cảm ơn các thầy cô trong tổ Hóa hữu cơ, thầy cô quản
lý Phòng thí nghiệm Hóa hữu cơ và tất cả các thầy cô trong khoa Hóa học đã hỗ trợ
cho em rất nhiều để hoàn thành khóa luận.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các anh chị khóa trên đã chỉ bảo em rất
nhiều. Gia đình, bạn bè đã động viên, giúp đỡ em những lúc khó khăn.
Em xin gửi đến tất cả mọi người lời chúc sức khỏe, thành công và hạnh
phúc.
TP. Hồ Chí Minh, ngày 5/4/2012
Sinh viên
Đặng Thùy Trinh
Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
Người thực hiện: SV Đặng Thùy Trinh Trang 1
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ...................................................................................................... 0
MỤC LỤC ............................................................................................................ 1
LỜI MỞ ĐẦU ...................................................................................................... 3
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................... 4
I.1 VÀI NÉT VỀ QUINOLINE .................................................................................... 4
I.2 VÀI NÉT VỀ TỔNG HỢP CÁC ACID QUINOLINE-4-CARBOXYLIC......... 4
I.2.1 Phản ứng với dialkylcetone ........................................................................................... 7
I.2.2Phản ứng với cetoacid .................................................................................................... 9
I.2.3 Phản ứng với alkylarylcetone ........................................................................................ 9
I.2.4 Phản ứng với cetone vòng ........................................................................................... 10
I.3 MỘT SỐ ỨNG DỤNG VÀ CHUYỂN HÓA CỦA CÁC DẪN XUẤT ACID
QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ................................................................................ 11
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM ....................................................................... 20
II.1 SƠ ĐỒ THỰC NGHIỆM ..................................................................................... 20
II.2 TỔNG HƠP CÁC CHẤT .................................................................................... 20
II.3 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT VẬT LÝ ...................... 26
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................... 27
III.1 TỔNG HỢP ACID 2-METHYLQUINOLINE-4-CARBOXYLIC (1) .......... 27
3.1.1 Phương trình phản ứng ............................................................................................... 27
3.1.2 Cơ chế phản ứng ......................................................................................................... 27
3.1.3 Các biện pháp làm tăng hiệu suất phản ứng ............................................................... 28
3.1.4 Sản phẩm ..................................................................................................................... 29
III.2 TỔNG HỢP ETHYL 2-METHYLQUINOLINE-4-CARBOXYLATE (2) ... 30
III.3 TỔNG HỢP 2-METHYLQUINOLINE-4-CARBOHYDRAZIDE (3) .......... 33
Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
Người thực hiện: SV Đặng Thùy Trinh Trang 2
III.4 TỔNG HỢP N’-(4-METHOXYBENZYLIDENE)-2-ETHYLQUINOLINE-4-
CARBOHYDRAZIDE (4) ........................................................................................... 36
III.5 TỔNG HỢP 4-AMINO-5-(2-METHYLQUINOLIN-4-YL)-1,2,4-RIAZOLE-
3-THIOL (5) ................................................................................................................. 40
III.6 TỔNG HỢP 3-(2-METHYLQUINOLIN-4-YL)-4-PHENYL-1,2,4-IAZOLE-
5-THIONE (6) .............................................................................................................. 44
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ....................................................... 49
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................ 50
PHỤ LỤC ........................................................................................................... 52
Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
Người thực hiện: SV Đặng Thùy Trinh Trang 3
LỜI MỞ ĐẦU
Cùng với sự phát triển của Hóa học nói chung, “ Tổng hợp hữu cơ” đóng một
vai trò vô cùng to lớn. Số lượng các chất được tổng hợp ngày càng nhiều và ứng dụng
của chúng vào thực tế ngày càng đa dạng và phong phú. Trong đó, các hợp chất dị
vòng ngày càng được nhiều nhà khoa học trên thế giới quan tâm nghiên cứu bởi những
ứng dụng quan trọng của chúng đối với khoa học và kỹ thuật, cũng như trong các lĩnh
vực khác của đời sống. Việc nghiên cứu, tổng hợp, ứng dụng chúng vào thực tiễn cuộc
sống và sản xuất trở thành yêu cầu lớn đối với các nhà khoa học hóa học.
Dị vòng quinoline và dẫn xuất có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực thực
phẩm, chất xúc tác, phẩm nhuộm, vật liệu, tinh luyện... Đặc biệt là những giá trị quý
báu trong y học và dược học như trị sốt rét, trị ho, chống giun sán, diệt khuẩn, diệt
virut, chống nấm, trị ung thư, HIV... Các dẫn xuất của acid chứa dị vòng quinoline
cũng có những hoạt tính sinh học tương tự, đặc biệt là các hydrazide và hydrazide
N-thế của chúng thường thể hiện khả năng kháng khuẩn và kháng lao mạnh.
Với mục đích góp phần phát triển hướng nghiên cứu về các dẫn xuất chứa dị
vòng quinoline, chúng tôi chọn đề tài nghiên cứu:
“ TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG QUINOLINE,
DẪN XUẤT CỦA ACID 2-METHYLQUINOLINE-4-CARBOXYLIC”
Chúng tôi thực hiện đề tài này với mục đích:
Từ isatin và acetone tổng hợp acid 2-methylquinoline-4-carboxylic, từ đó tổng
hợp các dẫn xuất ester, hydrazide và các dị vòng.
Nghiên cứu tính chất và cấu trúc các hợp chất tổng hợp được thông qua nhiệt độ
nóng chảy, dung môi kết tinh và phổ IR, 1H-NMR.