Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hoá học và cao ethyl acetate từ lá Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN HÓA HỌC

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO

ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG

YẾN CASSIA FISTULA L. HỌ VANG

(CAESALPINIACEAE)

TP. HỒ CHÍ MINH - 2012

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN HÓA HỌC

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO

ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG

YẾN CASSIA FISTULA L. HỌ VANG

(CAESALPINIACEAE)

Người hướng dẫn khoa học: TS. Lê Tiến Dũng

Người thực hiện: Võ Huỳnh Yến Phụng

TP. HỒ CHÍ MINH - 2012

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

LỜI CẢM ƠN

Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Lê Tiến Dũng, cô Phạm Thị Nhật

Trinh, Viện công nghê hóa học đã tận tình hướng dẫn và dìu dắt em trong quá trình

thực hiện khóa luận này.

Em cũng xin gửi lời biết ơn chân thành đến thầy Mai Đình Trị đang công tác tại

phòng Hóa học các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện công nghệ hóa học đã giúp đỡ

em trong quá trình làm khóa luận.

Em xin cảm ơn quý thầy cô khoa Hóa học, trường Đại học Sư Phạm thành phố

Hồ Chí Minh đã hết lòng truyền đạt những kiến thức quý báu để em có được nền tảng

tri thức hôm nay.

Em cũng xin cảm ơn anh Nguyễn Hữu An và anh Phạm Ngọc Ẩn, Cử nhân khoa

Hóa khóa 33, trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh đã nhiệt tình giúp đỡ

em trong suốt quá trình thực hiện khóa luận này.

Mình xin gửi những lời cảm ơn thân ái đến các bạn sinh viên lớp Cử nhân Hóa

học khóa 34 đã hết sức nhiệt tình, động viên và giúp đỡ mình hoàn thành khóa luận

này. Cảm ơn các bạn đã cho mình khoảng thời gian với nhiều kỉ niệm đẹp của thời

sinh viên.

Con vô cùng biết ơn cha mẹ và gia đình đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều kiện

từ vật chất đến tinh thần cho con học tập, nghiên cứu và hoàn thành khoá luận này.

Xin chân thành cảm ơn.

Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 1 tháng 4 năm 2012

Võ Huỳnh Yến Phụng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 1

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................ 1

MỤC LỤC ...................................................................................................................... 2

DANH MỤC HÌNH ẢNH ............................................................................................. 5

DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ .................................................................................. 6

DANH MỤC PHỤ LỤC ................................................................................................ 7

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT ................................................... 8

LỜI MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 10

CHƯƠNG 1: .................................................................................................................. 12

TỔNG QUAN TÀI LIỆU .............................................................................................. 12

1.1. GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN [2] .............................................. 13

1.1.1 Đặc điểm thực vật ................................................................................................. 15

1.1.2 Phân bố sinh thái .................................................................................................. 16

1.1.3. Bộ phận dùng ....................................................................................................... 16

1.2. CÔNG DỤNG ........................................................................................................ 17

1.2.1. Theo y học cổ truyền [2], [3], [23] ............................................................................. 17

1.2.2. Theo y học hiện đại ............................................................................................. 18

1.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN ....................... 19

1.3.1 Tình hình nghiên cứu trên thế giới ...................................................................... 19

1.3.2 Tình hình nghiên cứu trong nước ........................................................................ 20

CHƯƠNG 2: .................................................................................................................. 28

THỰC NGHIỆM ........................................................................................................... 28

2.1. ĐIỀU KIỆN THỰC NGHIỆM ............................................................................... 29

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 2

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

2.1.1. Hóa chất ............................................................................................................... 29

2.1.2. Thiết bị ................................................................................................................. 29

2.2. NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ....................................... 30

2.2.1. Nguyên liệu.......................................................................................................... 30

2.2.2. Phương pháp nghiên cứu ..................................................................................... 30

2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO ................................................................................ 30

2.3.1. Điều chế cao ethanol ........................................................................................... 30

2.3.2. Điều chế các loại cao ........................................................................................... 30

2.4. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP ........................................................................................... 31

2.4.1. Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) ....................................................................... 31

2.4.1. Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) ....................................................................... 32

2.4.2. Khảo sát phân đoạn EA3 ..................................................................................... 32

2.4.3. Khảo sát phân đoạn V3 (m= 25.5mg) ................................................................. 33

2.4.4. Khảo sát phân đoạn V4 (m= 10.0 mg) ................................................................ 34

2.5 CÁC SỐ LIỆU THỰC NGHIỆM............................................................................ 35

2.5.1. Hợp chất CFA-IV ................................................................................................ 35

2.5.2. Hợp chất CFA-V ................................................................................................. 35

CHƯƠNG 3: .................................................................................................................. 36

KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN ........................................................................................ 36

3.1. GIỚI THIỆU CHUNG ........................................................................................... 37

DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của CFA-IV .......................................................................... 56 Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR của CFA-IV ......................................................................... 57 Phụ lục 3: Phổ DEPT của CFA-IV ............................................................................... 58 Phụ lục 4: Phổ HSQC của CFA-IV .............................................................................. 59 Phụ lục 5: Phổ HMBC của CFA-IV ............................................................................. 60 Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR của CFA-V ........................................................................... 61 Phụ lục 7: Phổ 13C-NMR của CFA-V .......................................................................... 62 Phụ lục 8: Phổ DEPT của CFA-V ................................................................................ 63 Phụ lục 9: Phổ HSQC của CFA-V ............................................................................... 64 Phụ lục 10: Phổ HMBC của CFA-V ............................................................................ 65

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 7

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT

Kí hiệu Tiếng Anh Tiếng Việt

H Hexane

C Chloroform

EA Ethyl acetate

EtOH Ethanol

M Methanol

MeOD Methanol đã được Đơteri hóa

SKLM Sắc kí lớp mỏng

SKC Sắc kí cột

RP18 Reversed Phase 18 Pha đảo C-18

NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

13C-NMR

Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

Resonance carbon (13)

1H-NMR

Hydro (1) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

Resonance proton (1)

Distortionless Enhancement by DEPT Phổ DEPT Polarization Transfer

Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua HMBC Coherence nhiều liên kết

Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân qua HSQC Correlation một liên kết

Chemical shift Độ chuyển dịch hóa học δ

ppm Part per million Phần triệu

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 8

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Melting point Điểm nóng chảy Mp

Singlet Mũi đơn s

Doublet Mũi đôi d

Double of doublet Mũi đôi đôi dd

Coupling constant Hằng số ghép spin J

(M)Hz (Mega) Hertz

Gram g

Milligram mg

Kilogram Kg

TLTK Tài liệu tham khảo

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 9

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

LỜI MỞ ĐẦU

Ngay từ xa xưa, con người đã biết sử dụng cây cỏ có sẵn trong tự nhiên để bồi bổ

sức khoẻ và chữa một số bệnh. Chẳng hạn, hạt sen có tác dụng an thần, dễ ngủ, bồi

dưỡng cơ thể, đậu xanh được sử dụng như một vị thuốc thanh nhiệt, giải độc và tiêu

khát, gừng vàng có nhiều tác dụng dược lý như ngăn ngừa cơn đau thắt ngực, kích thích tiêu hóa... [2]

Ngày nay, cùng với sự phát triển không ngừng của khoa học kĩ thuật, các sản

phẩm có tác dụng chữa bệnh đã được tổng hợp và sử dụng rộng rãi. Tuy nhiên, các sản

phẩm này cũng có những mặt hạn chế và gây ra các tác dụng phụ cho người sử dụng.

Vì vậy, việc nghiên cứu các hợp chất có tác dụng chữa bệnh từ cây cỏ trong thiên

nhiên đang ngày càng trở thành là một xu hướng được rất nhiều nhà khoa học ưa

chuộng nhằm tìm ra những phương thuốc có hiệu quả cao, an toàn hơn đối với sức

khoẻ con người, điều mà các dược phẩm tổng hợp không thể thay thế được. Cùng với

xu hướng chung đó, các nhà hóa học cũng đã tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp

ngày càng nhiều những hợp chất có hoạt tính sinh học, tạo ra những sản phẩm hữu ích

từ cây cỏ thiên nhiên để nâng cao chất lượng cuộc sống, chăm sóc sức khoẻ con người.

Theo hướng nghiên cứu này, rất nhiều thực phẩm có nguồn gốc từ thảo dược đã được

ứng dụng như rutin được chiết xuất từ Hoa Hoè chữa một số bệnh tim mạch,

artemisinin được chiết xuất từ cây Thanh hao hoa vàng chữa bệnh sốt rét ác tính,

curcumin được chiết xuất từ củ Nghệ vàng dùng để chữa một số bệnh viêm loét dạ dày và đường tiêu hoá…[4]

Việt Nam là một nước nhiệt đới gió mùa với hệ động thực vật vô cùng phong

phú và đa dạng. Đây cũng chính là một nguồn lợi vô cùng to lớn, tạo điều kiện hết sức

thuận lợi cho việc nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học như trên.

Cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L. thuộc họ Vang (Caesalpiniaceae) được

trồng làm cảnh ở nhiều nước trên thế giới và cũng đã được y học ghi chép từ rất lâu

trong dược điển Ấn Độ. Cây được dùng chữa các chứng như viêm khớp, táo bón, các

dạng xuất huyết hoặc chảy máu, các rối loạn tim mạch, bệnh đái tháo đường, các bệnh ngoài da và có tác dụng bảo vệ gan [2][6].

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 10

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Tuy trên thế giới đã có những công trình nghiên cứu về cây Muồng hoàng yến

Cassia fistua L. họ Vang (Caesalpiniaceae) nhưng cho đến nay cây này vẫn chưa được

nghiên cứu ở Việt Nam nhiều. Với mục tiêu phân lập và xác định cấu trúc hóa học của

các chất trong cao từ lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang

(Caesalpiniaceae), cũng như mong muốn tìm hiểu thêm nguồn tài nguyên cây thuốc ở

nước ta, góp phần làm phong phú thêm nguồn dược liệu cho nền y học trong nước

chúng tôi đã thực hiện đề tài: “Khảo sát thành phần hoá học và cao ethyl acetate từ

lá Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae)”.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 11

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

CHƯƠNG 1:

TỔNG QUAN TÀI LIỆU

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 12

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.1. GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN [2]

Tên khoa học: Cassia fistula L. thuộc họ Vang (Caesalpiniaceae).

Tên gọi khác: Muồng bò cạp, Bò cạp nước, Muồng hoàng hậu, Osaka, Hoa lồng

đèn, Mai dây, Cây xuân muộn, Mai nở muộn hay Bò cạp vàng…

Tên nước ngoài: Indian laburnum, water senna, golden shower, purging fisyula,

pudding pipe tree, purging cassia (Anh); canéficier, séné fistuleux, casse d'Inde, casse

fistuleux (Pháp).

Hình 1.1: Hoa Muồng hoàng yến Hình 1.2: Cây Muồng hoàng yến

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 13

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Phân loại

Giới (regnum) Plantae

Không phân hạng Angiospermae

Không phân hạng Eudicots

Không phân hạng Rosids

Bộ (ordo) Fabales

Họ (familia) Fabaceae

Phân họ (subfamilia) Caesalpinioideae

Tông (tribus) Cassieae

Chi (genus) Cassia

Loài (species) fistula

Tên hai phần

Cassia fistula L.

Tên đồng nghĩa khác

Bactyrilobium fistula Willd

Cassia bonplandiana DC

Cassia fistuloides Collad.

Cassia rhombifolia Roxb.

Cathartocarpus excelsus G.Don

Cathartocarpus fistula Pers.

Cathartocarpus fistuloides (Collad.) G.Don

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 14

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.1.1 Đặc điểm thực vật

Hình 1. 3: Cây Muồng hoàng yến Hình 1. 4: Cây Muồng hoàng yến

Hình 1.5: Quả Muồng hoàng yến Hình 1. 6: Lá và hoa Muồng hoàng yến

Cây gỗ nhỡ, cao 6-12m. Cành sum suê, tỏa rộng, nhẵn. Lá kép long chim nhẵn,

mọc so le, có trục dài 15-25cm, 5-6 đôi lá chét hình lục lăng, dài 7-12cm, rộng 4-

8cm, mặt trên nhẵn, mặt dưới có long trắng nhạt, sau nhẵn, thường nhọn ở đầu hình

góc rộng ở gốc, lá kèm sớm rụng, cuống lá dài 15-30cm.

Cụm hoa mọc ở kẽ lá thành chum, dài 15-30cm; lá bắc nhỏ, sớm rụng; hoa màu

vàng; đài hình bầu dục, 5 răng có lông ở mặt ngoài; tràng 5 cánh, có móng ngắn hẹp;

nhị 10 cái, có 3 cái rất dài, 4 cái trung bình và 3 cái rất nhỏ, bầu và vòi nhụy có lông.

Quả hình trụ, dài 40-50cm; hạt dẹp, hình bầu dục, màu nâu bóng, có rất nhiều hạt, có

cơm bao bọc chứa trong những vách hóa gỗ, mỏng. Mùa hoa quả: tháng 5-10.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 15

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.1.2 Phân bố sinh thái

Muồng hoàng yến phân bố rộng rãi ở Ấn Độ, Srilanca, Malaysia, Indonesia,

Philippin, New Guinea, Thái Lan, Campuchia, Lào… Cây còn được trồng ở Ai Cập và

Trung Quốc. Ở Việt Nam, Muồng hoàng yến phân bố chủ yếu ở các tỉnh Tây Ninh,

Bình Phước, Đồng Nai, Bình Dương, các tỉnh Nam Trung Bộ và Tây Nguyên. Cây còn

được trồng ở một số thành phố lớn như Hà Nội, thành phố Hồ Chí Minh…

Muồng hoàng yến thuộc loại cây gỗ nhỡ, mọc rải rác trong các kiểu rừng thưa

nửa rụng lá hoặc rừng thứ sinh. Cây ưa sáng, lúc còn nhỏ có thể hơi chịu bóng, thích nghi cao với khí hậu nhiệt đới điển hình, nhiệt độ trung bình năm vào khoảng 25oC, nhiệt độ tối thấp trung bình 20oC, tối cao trung bình 28-29oC. Lượng mưa trung bình

hằng năm là 1500-2500 mm. Cây có thể chịu được khô hạn. Những cây trồng ở đường

phố và công viên ở Hà Nội đã tỏ ra thích nghi được với nền nhiệt độ thấp hơn, có mùa

đông lạng kéo dài. Cây trồng từ hạt sau 4-6 năm bắt đầu có hoa; hoa ra hàng năm; tái

sinh từ hạt tốt.

Muồng hoàng yến là loại cây gỗ trồng xen khi mới trồng rừng. Cây trồng ở thành

phố vừa để làm cảnh vừa lấy bóng mát. Gỗ dùng làm đồ gia dụng. Vỏ là nguồn nguyên

liệu chiết tannin.

1.1.3. Bộ phận dùng

Quả, hạt, rễ và vỏ.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 16

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.2. CÔNG DỤNG

1.2.1. Theo y học cổ truyền [2], [3], [23]

Quả Muồng hoàng yến dùng sống chữa táo bón với liều 4-6 g (nhuận tràng),

hoặc 10-20 g (tẩy); ngâm rượu uống làm thuốc tiêu, bổ, giúp ăn ngon cơm, đỡ đau

lưng, đau người. Cơm quả và hạt (1 kg) sắc với một lít nước, lọc và cô cách thuỷ thành

cao, là thuốc chữa đau lưng, đau mình, lỵ, tiêu chảy với liều 5-15 g. Lá tươi giã nát vắt

lấy nước bôi chữa hắc lào, và sắc uống có thể chữa đau lưng và để nhuận tràng, với

liều 15-20 lá.

Ở một số nước Đông Nam Á, vỏ quả chín và hạt Muồng hoàng yến được dùng để

nhuận tràng. Vỏ rễ, lá và hoa có tác dụng nhuận tràng yếu hơn. Nước sắc rễ để sát

trùng vết thương, vết loét. Vỏ thân được dùng ở Java trị bệnh ngoài da, và dùng đắp

lên chỗ bị rắn và bò cạp cắn ở Campuchia. Ở Philippin, lá đắp trị bệnh nấm da. Ở Thái

Lan, người ta dùng thịt quả làm thuốc nhuận tràng và long đờm; hoa dùng hạ nhiệt và

nhuận tràng; gỗ dùng trừ giun, nhất là giun đũa. Trong y học hiện đại, cơm quả Muồng

hoàng yến đôi khi đựơc dùng làm thuốc nhuận tràng cho trẻ em. Tuy vậy cần thận

trọng vì nếu dùng hằng ngày và kéo dài có thể dẫn đến quen thuốc.

Ở Trung Quốc, vỏ thân, quả được dùng làm thuốc, vỏ thân dùng trị đau răng, quả

dùng trị nhiệt bệnh, trẻ con cam tích và bí đại tiện ở người già.

Ở Ấn Độ, cây còn được gọi là “aragvadha” nghĩa là “tiêu diệt bệnh”. Nhân dân

dùng cao từ cơm quả để nhuận tràng nhưng ít khi dùng riêng. Cao vỏ rễ được thử

nghiệm và thấy có tác dụng tốt trong điều trị sốt tiểu đen. Vỏ thân trị bệnh ngoài da.

Quả trị đái tháo đường, với liều uống mỗi lần 5g, cứ 8 giờ một lần, dưới dạng thuốc

bột hoặc thuốc sắc. Quả Muống hoàng yến có trong thành phần một số bài thuốc cổ

truyền Ấn Độ trị bệnh gan và sỏi niệu. Ngoài ra, hoa của cây cũng được dung như một

loại rau cải ăn sống, nấu canh rất phổ biến tại nhiều vùng của Ấn Độ.

Ở Nepal, nhân dân dùng cơm quả Muồng hoàng yến với liều uống mỗi lần 5g, để

làm phân mềm dễ đi ngoài và trị tiểu tiện có lẫn máu, uống mỗi lần 4 thìa cà phê, ngày

3 lần. Nước sắc vỏ than được dùng súc miệng trị viêm họng.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 17

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Ở Haiti, nhân dân uống nước sắc lá hoặc quả Muồng hoàng yến để trị bệnh ký

sinh trùng đường ruột. Nước ngâm lá dùng để tắm hoặc bôi xoa để chữa bệnh ngoài

da. Nước sắc lá uống chữa khó tiêu.

Ở Guatemala, vỏ cây được dùng để chữa bệnh đường tiết niệu.

Ở Panama, nhân dân dùng Muồng hoàng yến trị đái tháo đường.

1.2.2. Theo y học hiện đại

Cơm quả Muồng hoàng yến có tác dụng nhuận tràng một phần do chứa nhiều

pectin và chất nhày; tác dụng nhuận tràng của cơm quả và lá chủ yếu do các dẫn chất

anthraquinone. Phần đường trong glycosid làm tăng độ hoà tan và thuốc được vận

chuyển dễ dàng đến điểm tác dụng là kết tràng. Ở đây, vi khuẩn thủy phân glycosid

thành anthraquinone, rồi thành anthron, chất này tác động trực tiếp lên đại tràng gây kích thích nhu động [1].

Hạt Muồng hoàng yến có tác dụng diệt amip và kén Entamoeba histolytica in

vitro và in vivo, có thể trị bệnh amip ruột và gan ở động vật thí nghiệm và bệnh amip ruột ở người. Muồng hoàng yến cũng có tác dụng diệt côn trùng và diệt giun [2].

Trên chuột cống trắng gây tăng cholesterol máu thực nghiệm, Muồng hoàng yến

làm giảm lipid toàn phần trong máu và gan, và làm giảm lipid với mức độ thấp hơn

trong lách, thận và tim. Cholesterol toàn phần trong máu, lách, thận và tim giảm đáng

kể. Nồng độ triglyceride được cải thiện rõ rệt. Tuy nhiên, có sự tăng trung bình

phospholipids ở tất cả các cơ quan. Muồng hoàng yến cũng làm giảm hoạt độ tăng cao

của GOT, GPT, phosphatase kiềm acid, các trị số trở về mức ban đầu. Protein huyết

thanh toàn phần, albumin, globulin, tỷ lệ A/G, các acid amin tự do, acid uric, creatinin

cũng được cải thiện và trở về gần mức bình thường. Phân đoạn tan trong nước của

Muồng hoàng yến gây giảm đường máu ở chuột nhắt trắng, và gây tăng sự dung nạp của glucose [9], [22].

Cao nước và các flavonoid từ lá, thân, vỏ rễ và cơm quả Muồng hoàng yến có

hoạt tính giảm đau, kháng viêm và hạ sốt. Cao vỏ rễ có hoạt tính mạnh nhất. hoạt tính

được quy cho các flavonoid có tác dụng làm giảm độ thấm mao mạch do tác dụng gây

co mạch trực tiếp. Vỏ thân và vỏ quả Muồng hoàng yến có tác dụng chống đái tháo

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 18

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

đường thực nghiệm trên động vật. Cao chiết với chloroform, alcohol ethylic, nước của

Muồng hoàng yến có hoạt tính kháng nấm in vitro chống những nấm gây bệnh toàn thân và nhiều loại vi khuẩn [10], [11], [27].

1.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY MUỒNG HOÀNG

YẾN

1.3.1 Tình hình nghiên cứu trên thế giới

Năm 1966, Murty và cộng sự đã cô lập hợp chất rhein (1), fistucasidin (2) và

barbaloin (3) từ gỗ cây Muồng hoàng yến [11].

Cũng trong năm 1966, Kumar và cộng sự đã cô lập được kaempferol (4) và rhein

(1) từ cao ethanol của hoa Muồng hoàng yến [16].

Năm 1964, Kaji và cộng sự đã cô lập được sennoside A (5) và sennoside B (6) từ

lá Muồng hoàng yến [8].

Năm 1969, từ cánh hoa và bao phấn của hoa Muồng hoàng yến, Sircar và cộng

sự cô lập được gibberellic acid (7), một hormon kích thích sự sinh trưởng của thực vật [19].

Năm 1972, Agrawal và cộng sự đã cô lập được một anthraquinone acid là fistulic

acid (8) từ hạt Muồng hoàng yến [10].

Năm 1984, Mahesh và cộng sự đã cô lập được kaempferol (4) cùng với ba

anthraquinone gồm chrysophanol (9), rhein (1) và physicion (10) từ lá cây Muồng

hoàng yến và lá 5 loài khác cùng chi (Cassia grandis L., Cassia nodosa Hamilt, Cassia renigera Wall, Cassia javanica L., và Cassia marginata Roxb) [9].

Năm 1988, Morimoto và cộng sự cô lập được (+) catechin (11), (-) epiafzelechin

(12), (-) epiafzelechin 3-O-β-D-glucopyranoside (13), (-) epicatechin (14) và procyanidin B2 (15) từ lá Muồng hoàng yến [20].

Năm 1996, Vaishnav và cộng sự đã cô lập được rhamnetin 3-O-gentiobioside

(16) từ rễ cây Muồng hoàng yến [20].

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 19

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Năm 1998, Meena Rani và cộng sự đã cô lập được hợp chất 3-formyl-1-hydroxy-

8-methoxyanthraquinone (17) từ hạt Muồng hoàng yến [10].

Năm 2001, Ching-Kuo Lee và cộng sự đã cô lập từ vỏ hạt Muồng hoàng yến 27

hợp chất gồm 1-hexacosanol (18), 1-octacosanol (19), palmitic acid (20), stearic acid

(21), oleic acid (22), linoleic acid (23), heptacosyl eicosanate (24), glyceryl-1-

tetraeicosanoate (25); ba sterol, β-sitosterol (26), stigmasterol (27), β-sitosteryl-3-O-

D-glucopyranoside (28); một triterpene, lupeol (29); tám anthraquinone, chrysophanol

(9), emodin (30), physicion (10), citreorosein (31), rhein (1), rhein methyl ester (32),

ziganein (33), 1,4,5-trihydroxyanthraquinone (34); hai coumarin, isoscopoletin (35),

scopoletin (36); hai chromone, 2,5-dimethyl-7-hydroxychromone (37), 2,5-dimethyl-

7-methoxychromone (38); ba hợp chất vòng thơm, isovanillic acid (39), vanillic acid (40), và 2,4-dihydroxybenzaldehyde (41) [7].

Năm 2002, Yueh-Hsiung Kuo và cộng sự đã cô lập được từ hạt Muồng hoàng

yến bốn hợp chất mới, 5-(2-hydroxyphenoxymethyl)furfural (42), (2′S)-7-hydroxy-5-

hydroxymethyl-2-(2′-hydroxypropyl)chromone(43), benzyl-2-hydroxy-3,6-dimethoxy-

benzoate (44), và benzyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-3,6-dimethoxybenzoate (45), cùng

với bốn hợp chất đã biết, 5-hydroxymethylfurfural (46), (2′S)-7-hydroxy-2-(2′-

hydroxypropyl)-5-methylchromone (47), và hai oxyanthraquinone, 1,8-dihydroxy-3-

methylanthraquinone (chrysophanol) (9) và 8-O-β-D-glucopyranosyl-1-hydroxyl-3- methyl-anthraquinone (chrysophanein) (48) [21].

1.3.2 Tình hình nghiên cứu trong nước

Năm 2011, nhóm tác giả Lê Tiến Dũng, Nguyễn Hữu An đã cô lập hai flavone

astragalin (51), kaempferol-3-O-neohesperidoside (52) và một

glycoside, anthraquinone, 1,3,8-trihydroxyanthraquinone (53) [3].

Dưới đây là cấu trúc của một số hợp chất điển hình đã được cô lập từ cây Muồng

hoàng yến.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 20

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Các hợp chất flavonoid

(2)

(4)

(11)

(12)

OCH3

(50)

(14)

OOHH

HHOO

OOHH

HHOO

OOHH

(15)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 21

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Các hợp chất anthraquinone

R1 R2

COOH H

(1)

(9)

CH3

CH3 OCH3

(10)

OH CH3

(30)

CH2OH CH3

(31)

H COOCH3

(32)

OH H

(53)

R1 R2

H CH3

(33)

H OH

(34)

OCH3

H3CO

CH3

CHO

COOH

H3CO

(8)

(17)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 22

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Các hợp chất glycoside

β-D-glc-O

COOH

HOOC

glc

O-β-D-glc

(3)

(5)

β-D-glc-O

COOH

HOOC

O-glc

O-β-D-glc

(6)

(13)

H3CO

O-gentiobose

glc-O

(16)

(28)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 23

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

O-glc

H3CO

OCH3

O-glc

(48)

(45)

(51) R = Glu

(52) R = Glu2-1Rha

Các hợp chất sterol

(26)

(27)

(46)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 24

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Các hợp chất terpen

(29)

Các hợp chất khác

(18)

CH3(CH2)25OH

(19)

CH3(CH2)27OH

(20)

CH3(CH2)14COOH

(21)

CH3(CH2)16COOH

(22)

H3C(H2C)7

(CH2)7COOH

(23)

H3C(H2C)4

(CH2)7COOH

CH3(CH2)18COO(CH2)16CH3

(24)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 25

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

CCHH22OOOOCC((CCHH22))2222CCHH33

CCHHOOHH

(25)

CCHH22OOHH

R1 R2

OH OCH3

(35)

(36)

CHO

CH3

OCH3

R = H (37)

(41)

COOH

OHC

(38) R = CH3

(42)

R1 R2

OH (39) OCH3

OH (40) OCH3

(43)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 26

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

H3CO

OHC

OCH3

(44)

(46)

CH2

COOH

CH3

(47)

(7)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 27

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

CHƯƠNG 2:

THỰC NGHIỆM

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 28

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

2.1. ĐIỀU KIỆN THỰC NGHIỆM

2.1.1. Hóa chất

Hạt silica gel cỡ hạt 0,04-0,06 mm dùng cho pha thường và RP-18 dùng cho pha

đảo.

Sắc kí lớp mỏng được thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien F254

(Merck) dùng cho pha thường và RP-18 F254s (Merck) dùng cho pha đảo.

Dung môi dùng cho quá trình thí nghiệm gồm

+ Hexane sử dụng có nhiệt độ sôi 69°C.

+ Chloroform sử dụng có nhiệt độ sôi 61°C.

+ Ethyl acetate sử dụng có nhiệt độ sôi 78°C.

+ Methanol sử dụng có nhiệt độ sôi 64,5°C.

+ Ethanol sử dụng có nhiệt độ sôi 78,4°C.

+ Nước cất.

Thuốc thử hiện hình các vết chất hữu cơ trên bản mỏng: dùng 10%

H2SO4/EtOH, 1% FeCl3/EtOH.

2.1.2. Thiết bị

Đèn UV tử ngoại cầm tay, bước sóng 254 nm và 365 nm hiệu UVITEC.

Máy cô quay chân không Buchi – 111.

Bếp cách thủy Julabo 461 Water Bath.

Thiết bị gia nhiệt hồng ngoại, hiệu SCHOTT.

Cột sắc ký đường kính từ 2 cm – 5,5 cm.

Cân phân tích AND HR 200.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 29

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

2.2. NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.2.1. Nguyên liệu

Lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae) được thu

hái ở thành phố Hồ Chí Minh vào tháng 8 năm 2010. Lá tươi sau khi thu hái, loại bỏ

những lá sâu bệnh, vàng úa, rửa sạch, để ráo, sấy khô, nghiền nhuyễn thành bột, được

sử dụng cho phần nghiên cứu.

2.2.2. Phương pháp nghiên cứu

Sử dụng phương pháp ngâm dầm, trích kiệt bằng ethanol để trích ly các hợp chất

ra khỏi nguyên liệu.

Sử dụng kỹ thuật sắc kí cột với chất nhồi cột là silica gel pha thường, silica gel

pha đảo RP-18; sắc kí lọc gel với chất nhồi cột là gel sephadex LH-20; kết hợp sắc kí

lớp mỏng để cô lập các chất tinh khiết.

Phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 365 nm hoặc dùng

thuốc thử là dung dịch H2SO4/EtOH 10% hay FeCl3/EtOH 1%.

2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO

2.3.1. Điều chế cao ethanol

Bột lá khô của cây Muồng hoàng yến được ngâm dầm bằng ethanol 96o trong 24

giờ. Sau đó lọc lấy dung dịch, cô quay thu hồi dung môi. Tiếp tục thực hiện nhiều lần

cho đến khi lượng cao thu được không đáng kể, thu được cao ethanol.

2.3.2. Điều chế các loại cao

Cao ethanol được tiến hành trích pha rắn SKC silica gel với dung môi giải ly lần

lượt là hexane, chloroform, ethyl acetate, methanol. Sau đó cô quay và thu được các

cao tương ứng. Qui trình điều chế các loại cao trong sơ đồ 2.1.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 30

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

2.4. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP

Sử dụng SKC silica gel pha thường trên cao ethyl acetate, sau đó tiến hành

SKC silica gel pha thường, SKC silica gel pha đảo RP-18 và sắc kí cột sephadex LH-

20 nhiều lần trên những phân đoạn thu được để cô lập các hợp chất. Toàn bộ quá trình

trên được theo dõi bằng sắc kí lớp mỏng với thuốc thử hiện hình là dung dịch

H2SO4/EtOH 10%, dung dịch FeCl3/EtOH 1%, soi đèn UV.

Sơ đồ 2.1: Sơ đồ điều chế cao và cô lập các hợp chất từ lá cây

Muồng hoàng yến

Bột lá khô (2.9 kg)

- Ngâm, tận trích bằng ethanol

- Lọc. cô quay thu hồi dung môi

Cao ethanol (146.2g)

- Trích pha rắn trên silica gel

- Cô quay thu hồi dung môi

Cao hexane

(15.8g)

Cao chloroform (32.1g)

Cao methanol (25.9g)

Cao ethyl acetate (41.4g)

EA1

EA2

EA4

EA5

EA3

(4.9g)

(7.2g)

(11.5g)

(8.7g)

(5.1g)

CFA-IV (5.0mg)

CFA-V (2.0mg)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 31

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

2.4.1. Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g)

Cao EtOAc được SKC silica gel pha thường với các hệ dung môi rửa giải:

H:EtOAc và EtOAc:MeOH có độ phân cực tăng dần, các đoạn giống nhau trên SKLM

được gom chung lại thành 5 phân đoạn, kí hiệu là EA1-EA5. Quá trình khảo sát cao

EtOAc được tóm tắt trong bảng 2.1.

Bảng 2.1: Sắc kí cột trên cao EtOAc (41,4 g)

Dung môi Khối Kết quả Phân Ghi chú lượng (g) SKLM đoạn giải ly

EA1 H:EA 100:0-10:1 Nhiều vết Không khảo sát 4,9

EA2 H:EA 5:1-1:1 Nhiều vết Không khảo sát 9,2

5,1 EA Vết vàng Khảo sát EA3

EA:M 1:1 11,5 Nhiều vết Không khảo sát EA4

M 8,7 Nhiều vết Không khảo sát EA5

2.4.2. Khảo sát phân đoạn EA3

Cao EA3 được tiến hành SKC silica gel pha thường với hệ dung môi rửa giải là

H:EA 1:1, các đoạn giống nhau trên SKLM được gom chung lại thành 4 phân đoạn, kí

hiệu là EA3.1-EA3.4.

Phân đoạn EA3.2 được tiến hành SKC trên silica gel pha thường với dung môi

rửa giải là CHCl3:MeOH 10:1, các đoạn giống nhau trên SKLM được gom chung lại

thành 5 phân đoạn, kí hiệu là EA3.2.1-EA3.2.5.

Cao EA3.2.3 được SKC sephadex LH-20 với hệ dung môi rửa giải là CHCl3

:MeOH1:1, các phân đoạn giống nhau trên SKLM được gom chung lại thành 4 phân đoạn (V1-V4). Kết quả được tóm tắt trong bảng 2.2 sau:

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 32

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Bảng 2.2: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn EA3.2.3

Phân Tên mã hóa Khối lượng (mg) Kết quả SKLM Ghi chú đoạn

Không khảo sát Nhiều vết 40.1 V1 1

Không khảo sát Nhiều vết 121 V2 2

Khảo sát Vết vàng 25.5 V3 3

Khảo sát Vết vàng 10 V4 4

2.4.3. Khảo sát phân đoạn V3 (m= 25.5mg)

Hình 2. 1: Hợp chất CFA-V

Phân đoạn V3 được SKC sephadex LH-20 với hệ dung môi rửa giải MeOH-

CHCl3 1:1, các đoạn giống nhau được gom chung thành 3 phân đoạn (V3.1-V3.3).

Phân đoạn V3.1 tiếp tục được SKC silica gel pha đảo RP-18 với hệ dung môi rửa

giải MeOH:H2O thu được 3 phân đoạn (V3.1.1-V3.1.3). Tiếp tục SKC sephadex LH-

20 với hệ dung môi rửa giải CHCl3-MeOH 1:1 đối với phân đoạn V3.1.2, thu được

hợp chất sạch, kí hiệu CFA-V (m= 2.0mg). Quá trình phân lập CFA-V được tóm tắt

trong bảng 2.3.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 33

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Bảng 2.3: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V3

Phân đoạn Tên mã hóa Kết quả SKLM Ghi chú

V3.1.1 Nhiều vết Không khảo sát 1

V3.1.2 Vết vàng Khảo sát, thu được 2

CFA-V (m=2.0mg)

Không khảo sát V3.1.3 Nhiều vết 3

2.4.4. Khảo sát phân đoạn V4 (m= 10.0 mg)

Hình 2. 2: Hợp chất CFA-IV

Phân đoạn V4 được SKC sephadex LH-20 với hệ dung môi CHCl3 –MeOH 1:1,

các đoạn giống nhau được gom chung thành 2 phân đoạn (V4.1 và V4.2). Trong đó,

phân đoạn V4.2 thu được là hợp chất sạch, kí hiệu là CFA-IV (m=5.0 mg). Quá trình

cô lập CFA-IV được tóm tắt trong bảng sau:

Bảng 2.4: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V4

Phân đoạn Tên mã hóa Kết quả SKLM Ghi chú

1 V4.1 Nhiều vệt Không khảo sát

2 V4.2 Vệt rõ Khảo sát, thu được

CFA-IV (m=5.0mg)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 34

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

2.5 CÁC SỐ LIỆU THỰC NGHIỆM

2.5.1. Hợp chất CFA-IV

Hợp chất CFA-IV thu được dạng bột màu vàng, nhiệt độ nóng chảy 276-278oC.

Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3COCD3), ( Phụ lục 1), δ (ppm), J (Hz): 12.16(1H,

s, 5-OH); 9.76 (s. OH); 9.09 (s, OH) 8.15 (2H, d, 9Hz, H-2’/ H-6’); 7.02 (2H, d, 9Hz,

H-3’/H-5’); 6.53 ( 1H, s, H-8); 6.26 (1H, s, H-6).

Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3COCD3 ), (Phụ lục 2), δ (ppm): 176.6 (C-4);

165.0 (C-7); 162.3 (C-5); 160.1 (C-4’); 157.8 (C-9); 147.0 (C-2); 136.6 (C-3); 130.4

(C-2’/ C-6’); 123.3 (C-1’); 116.3 (C-3’/ C-5’); 104.1 (C-10); 99.2 (C-6); 94.5 (C-8).

2.5.2. Hợp chất CFA-V

Hợp chất CFA-V thu được dạng tinh thể trắng, nhiệt độ nóng chảy 209-211oC.

Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3COCD3), (Phụ lục 6), δ (ppm), J (Hz): 7.73 (1H,

d, 8.5Hz, H-5); 7.40 (2H, d, 9.0Hz, H-2’/H-6’); 6.90 (2H, d, 8.0Hz, H-3’/ H-5’); 6.57

(1H, dd, 8.0Hz; 2.5Hz, H-6); 6.42 ( 1H, d, 2.5Hz, H-8); 5.46 (1H, dd, 13.0Hz; 3.0Hz,

H-2); 3.06 (1H, dd, 16.5Hz; 13Hz, H-3e); 2.69 (1H, dd, 16.5Hz; 3.0Hz, H-3a).

Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3COCD3 ), (Phụ lục 7), δ (ppm): 190.48 ( C-4);

165.37 (C-7); 164.54 (C-9); 158.62 (C-4’); 131.31 (C-1’); 129.5 (C-5); 128.92 (C-

2’/C-6’); 116.15 (C-3’/C-5’); 115.20 (C-10); 111.23 (C-6); 103.70 (C-8); 80.54 (C-2);

44.69(C-3).

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 35

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

CHƯƠNG 3:

KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 36

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

3.1. GIỚI THIỆU CHUNG

Trong khoá luận này, chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học của cao

ethyl acetate từ lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae).

SKC silica gel pha thường trên cao ethyl acetate gom thành 5 phân đoạn. Tiến

hành khảo sát phân đoạn 3, chúng tôi cô lập được các hợp chất được kí hiệu lần lượt là

CFA-IV, CFA-V. Bằng các phương pháp phổ nghiệm, cấu trúc hóa học của các hợp

chất được xác định lần lượt là kaempferol (4) và liquiritigenin (54).

(4)

(54)

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 37

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT

3.2.1. Hợp chất CFA-IV

Hợp chất CFA-IV cô lập được ở dạng bột màu vàng có nhiệt độ nóng chảy 276- 278oC, tan trong dung môi acetone. Hợp chất này cho phản ứng dương tính với thuốc

thử FeCl3/EtOH, chứng tỏ CFA-IV là một phenolic.

Phổ 13C-NMR của hợp chất CFA-IV xuất hiện 13 tín hiệu, trong đó có 2 tín hiệu

ở δC 130.46ppm và δC 116.35ppm có cường độ gấp đôi. Vậy trong công thức cấu tạo

của hợp chất CFA-IV có tổng cộng 15 carbon, gồm 1 carbon carbonyl [δC 176.6 (C-

4)], 12 carbon vòng thơm [δC 165.0 (C-7); 162.3 (C-5); 157.8 (C-9); 130.4 (C-2’ và C-

6’); 123.3 (C-1’); 116.3 (C-3’ và C-5’); 104.1 (C-10); 99.2 (C-6) và 94.5 (C-8)] và 2 carbon olefin mang oxygen [δC 147.0 (C-2) và 136.6 (C-3)]. Từ dữ liệu phổ 1H NMR, 13C NMR và DEPT cho phép dự đoán CFA-IV có khung flavone (hình 3.1).

Hình 3. 1: Khung flavone

Phổ 1H NMR còn sáu proton vòng thơm, trong đó, hai tín hiệu proton vòng thơm

xuất hiện với cường độ gấp đôi [δH 8,15 (2H, d) và 7.02 (2H, d)], có hằng số ghép J =

8,5 cho thấy đây là 2 cặp proton tương đương nằm ở vị trí ortho với nhau. Tín hiệu

proton tại δH 7.02 ppm cho tương quan với tín hiệu carbon tại δC 116.3 ppm và tín

hiệu proton tại δH 8,15 ppm cho tương quan với tín hiệu carbon tại δC 130.4 ppm trên

cả hai phổ HSQC và HMBC. Điều này chứng tỏ bốn proton này cùng nằm trên vòng B

có tính đối xứng.

Tín hiệu δH 12,16 ppm trên phổ 1H NMR khẳng định nhóm –OH phải gắn vào C-

5 khung flavone. Trên phổ HMBC, (Phụ lục 5), proton của -OH kiềm nối tương quan

với một carbon vòng thơm mang oxygen [δC 162.3 ppm], một carbon vòng thơm tứ

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 38

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

cấp [δC 104.1ppm] và một carbon vòng thơm mang hydrogen [δC 99.2 ppm] khẳng

định ba tín hiệu carbon này lần lượt là C-5, C-10 và C-6. Proton H-6 [δH 6,26 ppm]

ghép metha với proton δH 6,53 ppm, nên proton này chỉ có thể là H-8. Mặt khác, hai

proton H-6 và H-8 cùng tương quan với carbon δC 165.0 ppm trên phổ HMBC, nên

carbon này phải là C-7. Carbon δC 157.8 ppm cũng cho tương quan với với proton H-8

trên phổ HMBC nên carbon này là carbon C-9. Tương quan HMBC trong vòng A của

CFA-IV được minh họa ở hình 3.2.

Hình 3. 2: Tương quan HMBC trên vòng A của CFA-IV

Xét vòng B, trên phổ HMBC, tín hiệu proton δH 8,15 ppm cho tương quan với hai carbon sp2 mang oxygen [δC 160.1 ppm và 147.0 ppm] và một carbon sp2 tứ cấp

[δC 123.3 ppm]. Tín hiệu proton δH 7.02 ppm cũng cho tương quan với hai trong ba

carbon trên là δC 160.1 ppm và δC 123.3 ppm. Do đó có thể suy ra tín hiệu proton [δH

8,15 ppm] ứng với H-2’ và H-6’, tín hiệu proton [δH 7.02 ppm] ứng với H-3’ và H-5’, ba carbon sp2 δC 130.4 ppm; δC 147.0 ppm và δC 123.3 ppm lần lượt là C-6’, C-2 và C-1’. Như vậy, trong 13 tín hiệu carbon của khung flavone trên phổ 13C NMR chỉ còn tín hiệu carbon sp2 [δC 136.6 ppm] nên carbon này phải là C-3. Tương quan HMBC

trong vòng B của CFA-IV được minh họa ở hình 3.3.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 39

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Hình 3. 3: Tương quan HMBC trên vòng B của CFA-IV

Từ các biện luận trên, kết hợp với tài liệu tham khảo[10], chúng tôi kết luận hợp

chất CFA-IV là kaempferol.

(4)

Kaempferol có tác dụng tích cực trong việc chống ung thư và bệnh tim mạch.

Nhiều nghiên cứu cũng chỉ ra một số tác dụng chữa bệnh của kaempferol như chống

động kinh, chống viêm, kháng khuẩn, chống oxy hóa, chống co thắt, trị đái tháo

đường, giảm đau và làm giảm ho.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 40

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Bảng 3. 1: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của CFA-IV với

số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của kaempferol [12]

CFA-IV Kaempferol

(Acetone-d6) (Acetone-d6)

Vị trí δH ppm (J, HMBC δH ppm (J, Hz) δC ppm δC ppm Hz)

(H → C) 500 MHz 125 MHz 125 MHz 500 MHz

2 147.0 147.0

3 136.4 136.6

4 176.4 176.6

5 161.7 162.3

C-5, C7, 6 6.26(s) 99.2 6.26(d, 1.8) 99.0 C-8, C10

7 165.0 165.0

C-6, C-7, 8 6.53 (s) 94.5 6.53(d, 1.8) 94.3 C-9, C-10

9 157.5 157.8

10 103.8 104.17

1’ 122.9 123.3

C-2, C-3’, 2’ 8.15(d, 8.5) 130.4 8.15(d, 9.0) 130.2 C-4’

C-1’, C-4’, 3’ 7.02(d, 9.0) 116.3 7.01(d, 9.0) 116.1 C-5’

4’ 160.1 160.1

5’ 7.02(d, 9.0) 116.3 C-1’, C-4’, 7.01(d, 9.0) 116.1

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 41

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

C-3’

C-2, C-2’, 6’ 8.15(d, 8.5) 130.4 8.15(d, 9.0) 130.2 C-4’

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 42

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

3.2.2. Hợp chất CFA-V

Hợp chất CFA-IV thu được dạng tinh thể màu trắng. Nhiệt độ nóng chảy 209- 211oC, tan trong dung môi acetone. Hợp chất CFA-V cho phản ứng dương tính với

thuốc thử FECl3/EtOH, chứng tỏ CFA-V là một phenolic.

Phổ 1H-NMR (Acetone-d6) cho thấy sự hiện diện của 7 proton vòng thơm, trong

đó có 2 cặp proton đối xứng trên vòng benzene δH [7.40 (2H; d; 9 Hz)] và δH [6.90

(2H, d; 8.5 Hz)] và 3 proton thơm δH [7.73 (1H; d; 8.5 Hz)]; 6.57 (1H; dd; 8.0 Hz, 2.5 Hz); 6.42 (1H; d; 2.5 Hz)], 2 proton của nhóm methylen và 1 proton của carbon sp3

5.46 (1H, dd, 13.0Hz; 3.0Hz).

Phổ 13C-NMR (Acetone- d6) kết hợp với kỹ thuật DEPT cho 13 tín hiệu. Trong

đó, mỗi tín hiệu ở δC 128.92 ppm và δc 116.15 ppm có cường độ gấp đôi, tương ứng

với 2 carbon. Vậy trong công thức cấu tạo của hợp chất CFA-V có tổng cộng 15

carbon, gồm 1 carbon carbonyl [δC 190.48 (C-4)], 12 carbon vòng thơm [δC 165.37

(C-7); 129.45 (C-5); 164.54 (C-9); 128.92 (C-2’ và C-6’); 131.31 (C-1’); 116.15 (C-3’ và C-5’); 115.20 (C-10); 111.23 (C-6) và 103.70 (C-8)] và 1 carbon sp3 mang oxygen

[δC 80.54 (C-2)] và 1 carbon methylen [δC 44.69 (C-3)].

Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho phép dự đoán CFA-V là một flavonoid,

với nhóm methylen nên đây là một hợp chất flavanone, hai proton của nhóm methylen

δH [3.06 (1H; dd; 16.5Hz; 13 Hz); 2.69 (1H; dd; 16.5 Hz; 3.0Hz)] tương ứng là H-3e

và H-3a.

Hình 3. 4: Khung flavanone

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 43

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Phổ HSQC, (Phụ lục 9), cho biết C-3 có độ dịch chuyển hóa học δC [44.69]. H-3

cho tương quan HMBC với một carbon bậc 3 nối oxy δC 80.54 ppm, đây là tín hiêu

của C-2, vậy proton δH 5.46 ppm là H-2 được xác định trên HSQC.

Trên HMBC, (Phụ lục 10), proton δH [7.73; d; 8.5 Hz] tương quan với carbon

carbonyl (C-4) nên proton này là H-5, suy ra proton ghép ortho với H-5 δH [6.57 (1H;

dd; 8.0 Hz; 2.5 Hz)] là H-6, proton ghép meta với H-6 δH [6.42; d; 2.5 Hz] là H-8.

Như vậy nhóm thế -OH hẳn tại C-7. H-8 và H- 5 cho tương quan với hai carbon bậc

bốn mang oxy δC [165.37; 164.54], nên tín hiệu này lần lượt là C-7 và C-9.

Proton H-6 và H-8 cho tương quan với một carbon bậc bốn δC 115.20 ppm, nên

tín hiệu này là C-10.

8

7

9

2

6

3

10

5

4 Hình 3. 5: Tương quan HMBC trong vòng A của hợp chất CFA-V

Các tín hiệu proton ghép ortho δH [7.40; 2H; d; 9 Hz] và δH [6.90; 2H; d; 8.5Hz]

chứng tỏ chúng thuộc vòng benzen thế 1,4- có cấu trúc đối xứng. Vậy đây là những tín

hiệu của vòng B và vòng B mang một nhóm thế -OH tại C-4’.

Trên phổ HMBC, tín hiệu proton [δH 7.40] cho tương quan với hai carbon sp2 mang oxygen [δC 158.62] và một carbon sp2 tứ cấp [δC 128.92]. Tín hiệu proton [δH

6.90] cũng cho tương quan với hai carbon trên [δC 158.62 và 116.15] và carbon [δC

131.31]. Do đó có thể suy ra tín hiệu proton δH 7.40 ppm ứng với H-2’ và H-6’, tín hiệu proton δH 6.90 ppm ứng với H-3’ và H-5’, hai carbon sp2 trên [δC 128.92; 158.62

và 131.31] lần lượt là C-2’, C-4’ và C-1’, tín hiệu [δC 116.15] là C-3’. Như vậy, trong 13 tín hiệu carbon của khung flavone trên phổ 13C NMR chỉ còn tín hiệu carbon δC

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 44

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

103.70ppm nên carbon này phải là C-8. Tương quan HMBC trong vòng B của CFA-V

được minh họa ở hình 3.3. Phổ HMBC cho tương quan giữa H-2’/H-6’ và H-3’/H-5’

và carbon bậc 4 mang oxi δc 158.62, đây là C-4’..

Hình 3. 6: Tương quan HMBC trên vòng B của hợp chất CFA-V

Phân tích tín hiệu proton của nhóm methylen trên C-3, proton δH [3.06 (1H; dd;

16 Hz; 13 Hz)] là proton H-3a, proton δH [2.69 (1H; dd; 16.5Hz; 3.0Hz)] là proton H-

3e, như vậy với hằng số ghép J=13.0 (ghép aa) của H-3a và J=3.0 (ghép ae) của H-3e

nên H-2 chắc chắn phải nằm ở vị trí trục (ghép spin mạnh) và vòng benzen nằm ở vị trí

Jae=3.o

Jaa=13 O

xích đạo. Như vậy cấu hình của C-2 là S.

(S)

H 3e

3a

Jgem=16.5

Hình 3. 7: Sự ghép spin giữa các proton trong vòng C của hợp chất CFA-V

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 45

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Từ các dữ liệu phổ và tài liệu tham khảo, có thể kết luận hợp chất CFA=V thu

được là Liquiritigenin.

(54)

Liquiritigenin có tác dụng chống lại sự nhiễm độc kim loại nặng (Cd) trong máu.

Ngoài ra, liquiritigenin còn có khả năng bảo vệ gan, ngăn chặn ung thư gan.

Bảng 3. 2: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của CFA-V với số

liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của liaquiritigenin [4]

CFA-V Liquiritigenin

(Acetone-d6) (Acetone-d6)

Vị trí δC ppm δC ppm HMBC δH ppm (J, Hz) δH ppm (J, Hz)

125 125 (H → C) 500 MHz 500 MHz MHz MHz

5.46 (d, 13-3) 80.54 C-2’ 5.36 (dd;12.9-3.0) 81.0 2

3.01(dd; 16.8-12.) 3.06 (dd,16-13) C-2; C-4 44.9 44.69 3 C-2’ 2.67 (dd; 16.8-3.0) 2.69 (dd;16.5-3)

190.48 193.5 4

C-2; C-9 7.73 (d; 8.5) 129.45 7.69 (d; 8.8) 129.8 5 C-4

6.57 (dd; 8-2) 111.23 C-8; C-10 6.43 (dd; 8.8-2.2) 111.8 6

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 46

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

166.9 165.37 7

C-6; C-9 6.42 (d; 2.5) 103.70 6.25 (d; 2.2) 103.45 8 C-10

165.5 164.54 9

114.9 115.20 10

131.3 131.31 1’

C-2; C-4’ 7.40 (d; 9) 128.92 2’ 7.33(d; 8.5) 129.0 C-6’

C-1’; C-4’ 6.90 (d; 8.5) 116.15 6.83 (d; 8.5) 116.3 3’ C-5’

158.62 159.0 4’

C-1’; C-4’ 6.83 (d; 8.5) 116.3 6.90 (d; 8.5) 116.15 5’ C-3’

C-2; C-4’ 7.33 (d; 8.5) 129.0 7.40 (d; 9) 128.92 6’ C-2’

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 47

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 48

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Bằng phương pháp SKC silica gel pha thường, SKC silica gel pha pha đảo Rp-18

và SKC gel sephadex LH-20, chúng tôi đã cô lập và xác định cấu trúc của 2 hợp chất

từ cao ethyl acetate của lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula mọc tại thành phố Hồ Chí Minh. Cấu trúc hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ hiện đại: 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HSQC, HMBC.

Hai hợp chất chúng tôi cô lập được được gồm kaempferol (4) và liquiritigenin

(54). Trong tương lai, chúng tôi sẽ tiếp tục khảo sát các phân đoạn còn lại trong cao

ethyl acetate và các cao khác. Đồng thời thử nghiệm hoạt tính sinh học trên các hợp

chất cô lập được.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 49

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

TÀI LIỆU THAM KHẢO

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 50

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Tài liệu tiếng việt

[1] Nguyễn Hữu An (2011), “Khảo sát thành phần flavonoid của cao ethyl acetate

từ lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang Caesalpinaceae”, Luận án tốt

nghiệp, Trường ĐHSP TPHCM.

[2] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong,

Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn

Thị Nhu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt

Nam, tập 1, Nhà xuất bản Khoa học và kĩ thuật Hà Nội, trang 215-217 .

[3] Võ Văn Chi, Trần Hợp (1999), Cây cỏ có ích ở Việt Nam, tập 2, trang 558-559.

[4] Lê Tiến Dũng (2008), “Nghiên cứu hoá học và hoạt tính sinh học của cây Ban

nhật (Hypericum japonicum)”, Luận án tiến sĩ hoá học, Viện hoá học các hợp chất

thiên nhiên.

[5] Đoàn Thị Mai Hương, Phạm Văn Cường, Nguyễn Văn Hùng, Marc Litaudon

(2009), Tạp chí hóa học, T47, trang 209-212.

[6] Phan Văn Kiệm (2005), Nghiên cứu hoá học và hoạt tính sinh học của cây Ngũ

gia bì hương Acanthopanax tripoliatus (L.)Merr, Araliaceae), Luận án tiến sĩ hoá học,

Viện hoá học các hợp chất thiên nhiên.

[7] Bài giảng dược liệu, tập 1 (1980), Trường Đại học Dược khoa Hà Nội.

Tài liệu nước ngoài

[8] Ching-Kuo Lee, Ping-Hung Lee and Yueh-Hsiung Kuo (2001), “The chemical

consituents from the aril of Cassia fistula L.”, Journal of the Chinese Chemical

Society, 48, 1053-1058.

[9] Das S, Sarma G, Barman S (2008), “Hepatoprotective activity of aqueous

extract of fruit pulp of Cassia fistula (AFCF) against carbon tetrachloride (ccl4)

induced liver damage in albino rats”, Journal of Clinical and Diagnostic Research., 2,

1133-1138

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 51

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

[10] Deepa T. Vasudevan, Kavitha R. Dinesh, S. Gopalakrishnan, S.K. Sreekanth

And Sonal Shekar (2009), “the potential of aqueous and isolated fraction from leaves

of Cassia fistula linn as antibacterial agent”, Int. J. Chem. Sci., 7(4), 2363-2367.

[11] Duraipandiyan V., Ignacimuthu S. (2007), “Antibacterial and antifungal

activity of Cassia ﬁstula L.: An ethnomedicinal plant”, Journal of

Ethnopharmacology, 112, 590–594.

[12] Fenxi Huaxue (2004), Chinese Journal of Analytical Chamistry, 32, 1053-1056.

[13] Irwin, Kim (May 29, 2008). "Fruits, vegetables, teas may protect smokers from

lung cancer". News Releases. UCLA. Retrieved 2011-06-17.

[14] Jae Hyeok Lee, Chung Hwan Ku, Nam-In Beak, Sung-Hoon Kim, Hee Wook

Park and Dae Keun Kim (2004), “Phytochemical constituents from Diodia teres”,

Arch Pharm Res, 27 (1), 40-43.

[15] Jang YJ. Kim J. Shim J. Kim J. Byun S. Oak MH. Lee KW. Lee

HJ.,"Kaempferol attenuates 4-hydroxynonenal-induced apoptosis in PC12 cells by

directly inhibiting NADPH oxidase". Journal of Pharmacology & Experimental

Therapeutics. 337(3):747-54, 2011 Jun.

[16] J.M. Calderón-Montaño, E. Burgos-Morón, C. Pérez-Guerrero and M. López-

Lázaro, (2011), “A Review on the Dietary Flavonoid Kaempferol”, Mini-Reviews in

Medicinal Chemistry, 11, 298-344.

[17] Kaji N.N. and Khorana M.L. (1964), “Studies in Cassia fistula Linn. Leaves”,

Department of Chemical Technology, 15, 462-463.

[18] Kim, S.C., Byun, S.H., Yang, C.H., Kim, C.Y., Kim, J.W., Kim,

S.G. Toxicology (2004), Cytoprotective effects of Glycyrrhizae radix extract and its

active component liquiritigenin against cadmium-induced toxicity.

[19] Luisa Helena Cazarolli, Poliane Folador, Moacir Geraldo Pizzolatti, Fátima

Regina Mena Barreto Silva (2009), “Signaling pathways of kaempferol-3-

neohesperidoside in glycogen synthesis in rat soleus muscle”, Biochimie, 91, 843-849.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 52

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

[20] Mahesh V. K., Rashmi Sharma, Singh R. S. (1984), “Anthraquinones and

kaempferol from Cassia species section fistula”, Journal of Natural Products, 47 (4),

733-751.

[21] Manonmani G., V. Bhavapriya, S. Kalpana, S. Govindasamy, T.

Apparanantham (2005), “Antioxidant activity of Cassia ﬁstula (Linn.) ﬂowers in

alloxan induced diabetic rats”, Journal of Ethnopharmacology, 97, 39–42

[22] Moshahid A. Rizvi, Irshad M., Gamal El Hassadi and Salaem Ben Younis

(2009), “Bioefficacies of Cassia fistula: An Indian labrum”, African Journal of

Pharmacy and Pharmacology, 3(6), 287-292.

[23] Mohd. Danish , Pradeep Singh, Garima Mishra, Shruti Srivastava, K.K. Jha,

R.L. Khosa (2011), “Cassia fistula Linn. (Amulthus)- An Important Medicinal Plant:

A Review of Its Traditional Uses, Phytochemistry and Pharmacological Properties”,

J. Nat. Prod. Plant Resour., 1 (1), 101-118.

[24] Murty V. K., Rao T. V. P. and Venkateswarlu V.(1967), “Chemical

examinination of Cassia fistula”, Tetrahedron, 23, 515-518.

[25] Patrícia Sartorelli, Samanta P. Andrade, Márcia S. C. Melhem, Frederico O.

Prado and André G. Tempone (2007), “Isolation of Antileishmanial Sterol from the

Fruits of Cassia ﬁstula using Bioguided Fractionation”, Phytotherapy research, 21,

644-647.

[26] Patrícia Sartorelli, Camila Salomone Carvalho, Juliana Quero Reimão, Marcelo

José Pena Ferreira and André Gustavo Tempone (2009), “Antiparasitic activity of

biochanin A, an isolated isoflavone from fruits of Cassia fistula (Leguminosae)”,

Parasitol Res, 104, 311–314.

[27] Ranjith Vimalraj T., S.Saravana kumar, S.Vadivel, S.Ramesh1 and P.

Thejomoorthy (2009), “Antibacterial effect of Cassia fistula extract on pathogenic

bacteria of veterinary importance”, Tamilnadu J. Veterinary & Animal Sciences , 5

(3), 109-113.

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 53

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

[28] Rogério Nunes, Santos, Maria Goretti, Vasconcelos Silva, Raimundo Braz

Filho (2008), “Chemical constituents isolated from the wood of Senna reticulate

Willd. (Leguminoseae)”, Quim. Nova, 3 (8), 1979-1981.

[29] Sircar P. K., Dey B., Sanyal T., Ganguly S. N. And Sircar S. M. (1970),

“Gibberellic acid in the floral parts of Cassia fistula”, Phytochemistry, 9, 735-736.

[30] Shou Zhou, Hong Liang, Shao-Qing Cai and Yu-Ying Zhao (2007), Journal of

Chinese Pharmaceutical Sciences 2007, (16), 24-26.

[31] Theeshan Bahorun,Vidushi S Neergheen, Okezie I Aruoma (2005),

“Phytochemical constituents of Cassia fistula”, African Journal of Biotechnology, 4

(13), 1530-1540.

[32] Tsukasa Iwashina, Masa-atsu Yamaguchi, Masayoshi Nakayama, Takashi

Onozaki, Hiroyuki Yoshida, Shuji Kawanobu, Hiroshi Ono and Masachika Okamura

(2010), “Kaempferol glycosides in the flowers of carnation and their contribution to

the creamy white flower color”, Natural Product Communications, 5 (12).

3'

4'

2'

6 1'

5'

2

9

7 6'

3

6

10

4

5 Phụ lục 4: Phổ HSQC của CFA-IV

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 59

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

3'

2'

4'

8 1'

5'

2

9

7 6'

3

6

10

4

5 Phụ lục 5: Phổ HMBC của CFA-IV

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 60

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR của CFA-V

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 61

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Phụ lục 7: Phổ 13C-NMR của CFA-V

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 62

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Phụ lục 8: Phổ DEPT của CFA-V

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 63

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

3'

4'

2'

8 1'

5'

7

9

2 6'

3

6

10

4

5 Phụ lục 9: Phổ HSQC của CFA-V

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 64

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Phụ lục 10: Phổ HMBC của CFA-V

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

Trang 65

Ý KIẾN CỦA HỘI ĐỒNG

Ý KIẾN CỦA CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG:

…………………………………………………………………………………

…………………………

Ý KIẾN CỦA THƯ KÝ HỘI ĐỒNG:

…………………………………………………………………………………

…………………………

Ý KIẾN CỦA ỦY VIÊN HỘI ĐỒNG:

…………………………………………………………………………………

…………………………

Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hoá học và cao ethyl acetate từ lá Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae)

Chủ đề:

Đồ án môn Hóa học

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN HÓA HỌC

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO

ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG

YẾN CASSIA FISTULA L. HỌ VANG

(CAESALPINIACEAE)

TP. HỒ CHÍ MINH - 2012

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN HÓA HỌC

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO

ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG

YẾN CASSIA FISTULA L. HỌ VANG

(CAESALPINIACEAE)

Người hướng dẫn khoa học: TS. Lê Tiến Dũng

Người thực hiện: Võ Huỳnh Yến Phụng

TP. HỒ CHÍ MINH - 2012

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

LỜI CẢM ƠN

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC HÌNH ẢNH

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

LỜI MỞ ĐẦU

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

CHƯƠNG 1:

TỔNG QUAN TÀI LIỆU

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

1.1. GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN [2]

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

GVHD: TS Lê Tiến Dũng

Phân loại

Tên hai phần

Tên đồng nghĩa khác

SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng