BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM

KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
Tên đề tài
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 - 2012
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM

KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
Tên đề tài
GVHD : ThS. LÊ THỊ THU HƯƠNG
TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
SVTH : NGUYỄN THỊ HỒNG THÁI
KHÓA : 2008 – 2012
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 5 - 2012
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công
SVTH: Nguyễn Thị Hồng Thái Trang 1
MỤC LỤC
MỤC LỤC ....................................................................................................................... 1
LỜI CẢM ƠN .................................................................................................................. 3
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................. 4
PHẦN 1: TỔNG QUAN ................................................................................................. 5
1.KHÁI QUÁT VỀ COUMARIN ............................................................................... 5
2. PHÂN LOẠI COUMARIN ..................................................................................... 6
2.1 Coumarin đơn giản ............................................................................................ 6
2.2 Furanocoumarin (hay furocoumarin) ................................................................ 7
2.3 Pyranocoumarin ................................................................................................. 9
3. ĐẶC ĐIỂM VỀ CẤU TRÚC ................................................................................ 12
4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA 7-HIĐROXY-4-METYLCOUMARIN (A) VÀ
CÁC DẪN XUẤT ..................................................................................................... 13
4.1 Phản ứng brom hóa .......................................................................................... 13
4.2 Phản ứng acyl hóa và chuyển vị Fries ............................................................. 13
4.3 Phản ứng đóng vòng nội phân tử ..................................................................... 14
4.5 Tác dụng với các phenacyl bromua ................................................................. 15
4.6 Phản ứng sunfo hóa ......................................................................................... 16
4.7 Phản ứng nitro hóa ........................................................................................... 16
5. MỘT SỐ PHẢN ỨNG TỔNG HỢP COUMARIN VÀ DẪN XUẤT .................. 16
5.1 Phản ứng tổng hợp Pechmann ......................................................................... 16
5.2 Phản ứng tổng hợp Knoevenagel..................................................................... 17
5.3 Phản ứng tổng hợp Perkin [15] ........................................................................ 17
5.4 Phản ứng tổng hợp khác .................................................................................. 18
6. TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG ........................................................................... 18
PHẦN 2: THỰC NGHIỆM ........................................................................................... 20
1. SƠ ĐỒ TỔNG HỢP .............................................................................................. 20
2. TỔNG HỢP CÁC CHẤT ...................................................................................... 21
2.1 Tổng hợp 7-hydroxy-4-methylcoumarin (A) .................................................. 21
2.2 Tổng hợp 3-bromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (B) ................................... 22
2.3 Tổng hợp 3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (C) .......................... 22
2.4 Tổng hợp 7-hydroxy-4-methyl-8-nitrocoumarin (D) ...................................... 23
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công
SVTH: Nguyễn Thị Hồng Thái Trang 2
2.5 Tổng hợp 7-hydroxy-4-methyl-6-nitrocoumarin (E)....................................... 24
2.6 Tổng hợp 7-methoxy-4-methyl-6-nitrocoumarin (F) ...................................... 24
3. XÁC ĐỊNH NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY VÀ CẤU TRÚC CỦA CÁC CHẤT .... 26
3.1 Nhiệt độ nóng chảy .......................................................................................... 26
3.2 Phổ hồng ngoại (IR) ........................................................................................ 26
3.3 Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) ............................................................. 26
PHẦN 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ....................................................................... 27
1. Tổng hợp 7-hydroxy-4-methylcoumarin (A) ........................................................ 27
1.1 Cơ chế phản ứng .............................................................................................. 27
1.2 Nhận xét về phổ IR và phổ 1H-NMR của (A) ................................................. 28
2. Tổng hợp 3-bromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (B) ......................................... 29
2.1 Cơ chế phản ứng .............................................................................................. 29
2.2 Nhận xét về phổ IR và 1H-NMR của (B) ........................................................ 29
3. Tổng hợp 3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (C) ................................ 31
3.1 Cơ chế phản ứng .............................................................................................. 31
3.2 Nhận xét phổ IR và phổ 1H-NMR của (C) ...................................................... 32
4. Hợp chất 7-hydroxy-4-methyl-8-nitrocoumarin (D) ............................................. 34
4.1 Cơ chế phản ứng .............................................................................................. 34
4.2 Nhận xét về phổ IR và phổ 1H-NMR của (D) ................................................. 34
5. Hợp chất 7-hydroxy-4-methyl-8-nitrocoumarin (E) ............................................. 36
5.1 Cơ chế phản ứng .............................................................................................. 36
5.2 Nhận xét về phổ IR và phổ 1H-NMR của (D) ................................................. 36
6. Hợp chất 7-methoxy-4-methyl-6-nitrocoumarin (F) ............................................. 37
6.1 Cơ chế phản ứng .............................................................................................. 37
6.2 Nhận xét về phổ IR và phổ 1H-NMR của (F) .................................................. 38
PHẦN 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT .......................................................................... 41
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................................. 42
PHỤ LỤC ...................................................................................................................... 44
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công
SVTH: Nguyễn Thị Hồng Thái Trang 3
LỜI CẢM ƠN
Trong suốt quá trình học tập và hoàn thành luận văn tốt nghiệp, tôi đã nhận
được sự hướng dẫn, giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các anh chị, bạn bè và các em.
Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin bày tỏ lời cảm ơn chân thành đến tất cả
mọi người đã tạo điều kiện giúp đỡ tôi trong thời gian qua.
Trước tiên tôi xin chân thành cảm ơn đến ThS. Lê Thị Thu Hương, người cô
đã chỉ bảo và động viên để tôi hoàn thành luận văn này.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS. Nguyễn Tiến Công, người thầy đã
hướng dẫn tận tình và đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho tôi trong suốt quá trình
nghiên cứu và hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
Xin chân thành cảm ơn đến Ban Giám Hiệu, Ban chủ nhiệm Khoa Hóa, các
phòng ban quản lý phòng thí nghiệm Hóa học của Trường Đại học Sư phạm Tp.HCM.
Ngoài ra xin chân thành cảm ơn đến các quý thầy cô trong nhà trường, những
người đã trang bị kiến thức, dạy dỗ và tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tôi trong suốt bốn
năm học đại học.
Cuối cùng là lời cảm ơn đến ba mẹ, các em, bạn bè đã luôn bên cạnh, động
viên, giúp đỡ tôi trong những lúc khó khăn về học tập cũng như quá trình hoàn thành
luận văn tốt nghiệp.
Tôi xin gửi tới tất cả mọi người lời chúc sức khỏe nhất!