Luận văn Thạc sĩ Khoa học vật chất: Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài địa y Parmotrema tsavoense

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:67

Thêm vào BST

Báo xấu

43
lượt xem 5
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu của đề tài là khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone thô từ loài địa y Parmotrema tsavoense; xác định cấu trúc hóa học các hợp chất cô lập được bằng các phương pháp hóa lý hiện đại (MS, IR, NMR,...). Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học vật chất: Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài địa y Parmotrema tsavoense

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Hạng Tái Xuân Hòa KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CAO ACETONE CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA TSAVOENSE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH Hạng Tái Xuân Hòa KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CAO ACETONE CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA TSAVOENSE Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. DƯƠNG THÚC HUY Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
LỜI CAM ĐOAN Tôi tên là Hạng Tái Xuân Hòa, học viên cao học chuyên ngành Hóa hữu cơ. Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài Parmotrema tsavoense” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Dương Thúc Huy, với các số liệu kết quả nghiên cứu trong luận văn là trung thực. Theo sự hiểu biết của tôi cũng như tài liệu tham khảo, các kết quả nghiên cứu trong luận văn chưa từng được ai công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác Tp. Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2018 Tác giả luận văn Hạng Tái Xuân Hòa
LỜI CẢM ƠN Các nghiên cứu khoa học được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, Khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh. Lời đầu tiên, tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến TS. Dương Thúc Huy – người đã tận tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, niềm đam mê nghiên cứu khoa học và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình thực hiện luận văn. Thầy luôn nhiệt tình chỉ bảo, động viên, khuyến khích và cho tôi những lời khuyên quý báu trong suốt thời gian thực hiện công trình nghiên cứu. Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến Ban Chủ nhiệm Khoa Hóa học và các thầy cô trong Khoa, đặc biệt là các thầy cô của Bộ môn Hóa hữu cơ đã tạo điều kiện thuận lợi nhất để tôi có thể hoàn thành luận văn này. Tôi xin cảm ơn tất cả các bạn lớp Hóa hữu cơ K27, các anh, chị, em cùng làm việc tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên đã giúp đỡ, góp ý và động viên để hoàn thành luận văn một cách suôn sẻ. Cuối cùng, lời biết ơn gửi đến gia đình luôn là điểm tựa vững chắc để tôi có thể toàn tâm toàn ý hoàn thành tốt luận văn này. Tp. Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2018 Hạng Tái Xuân Hòa
MỤC LỤC Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các từ viết tắt Danh mục các hình ảnh Danh mục các sơ đồ Danh mục các bảng MỞ ĐẦU ......................................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ......................................................................................... 3 1.1 Giới thiệu thực vật .................................................................................................. 3 1.2 Một số ứng dụng từ địa y ........................................................................................ 3 1.3 Tổng quan về địa y ................................................................................................. 3 1.3.1 Phân bố và phân loại địa y ............................................................................... 3 1.3.2 Vai trò sinh thái của các hợp chất tự nhiên trong địa y ................................... 4 1.3.3 Nghiên cứu hoá học về các hợp chất trong địa y ............................................. 4 1.3.4 Nghiên cứu hóa học của chi Parmotrema ....................................................... 5 1.3.5 Hoạt tính của địa y và các hợp chất của địa y ................................................... 13 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .................................................................................. 19 2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp ........................................................................... 19 2.1.1. Hoá chất ........................................................................................................ 19 2.1.2. Thiết bị .......................................................................................................... 19 2.1.3. Phương pháp tiến hành ................................................................................. 19 2.2. Nguyên liệu .......................................................................................................... 19 2.3. Điều chế các loại cao ........................................................................................... 20 2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong cao acetone ........................................... 20 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................. 23 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất T1A ........................................................................... 23 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất 10.15 .......................................................................... 25 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất A18 ............................................................................ 27
3.4.Khảo sát cấu trúc hợp chất 6C .............................................................................. 28 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ ................................................................. 32 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................... 33 PHỤ LỤC ..................................................................................................................... 37
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU Ac Acetone. AcOH Acid acetic C Chloroform. 13 C – NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance d Doublet EA Ethyl acetate. H n-Hexane. HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence. HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation. 1 H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance. HR-ESI-MS High Resolution ElectroSpray Ionization-Mass Spectrometry. IC50 Half Maximal Inhibitory Concentration. NMR Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. s Singlet.
DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1. Ba dạng chính của địa y ................................................................................... 4 Hình 1.2. Sinh tổng hợp của các hợp chất từ địa y .......................................................... 4 Hình 1.3. Các hợp chất cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema. ....................................... 8 Hình 1.4. Một số hợp chất của địa y có hoạt tính ức chế enzyme ................................. 17 Hình 2. Hình ảnh loài địa y Parmotrema tsavoense. .................................................. 20 Hình 3.1. Một số tương quan HMBC trong hợp chất T1A............................................ 24 Hình 3.2. Một số tương quan HMBC trong hợp chất 10.15. ......................................... 27 Hình 3.3. Một số tương quan HMBC trong hợp chất A18. ........................................... 28 Hình 3.4. Một số tương quan HMBC trong hợp chất 6C. ............................................. 29 Hình 4. Cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được cô lập. ....................................... 32 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế các loại cao từ địa y Parmotrema tsavoense…………...20 Sơ đồ 2.2: Quy trình cô lập chất từ cao acetone của địa y Parmotrema tsavoense......... 22 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1. Hoạt tính điều tiết tăng trưởng đối với thực vật bậc cao ............................... 13 Bảng 1.2. Hoạt tính kháng virus và ức chế enzyme của virus của các hợp chất địa y ... 14 Bảng 1.3. Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm của các hợp chất địa y ....................... 15 Bảng 1.4. Hoạt tính gây độc tế bào và kháng đột biến của các hợp chất địa y .............. 16 Bảng 1.5. Hoạt tính ức chế enzyme của một số hợp chất cô lập từ địa y. ..................... 18 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất T1A. ........................................................... 24 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 10.15. .......................................................... 26 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất A18. ............................................................ 30 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 6C. .............................................................. 31
1 MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Địa y là thực vật bậc thấp, là kết quả của sự cộng sinh của tảo và nấm. Địa y có thể sống được ở nhiều nơi trên đất, đá, thân cây..., trong những điều kiện khắc nghiệt và khô hạn của vùng nhiệt đới. Từ xưa, địa y đã được sử dụng để làm thuốc chữa bệnh, đặc biệt là những địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae, Cladionaceae. Ngày nay, đặc biệt là trong khoảng 20 năm trở lại đây, những nghiên cứu hóa học và sinh học về địa y trên thế giới trở nên phổ biến nên địa y còn được sử dụng để chữa thêm một số bệnh như bệnh lao, bệnh dại, cảm sốt, ho, vết thương ngoài da. Theo các tác giả Boustie, Muller, Huneck, từ xưa cho đến nay có khoảng gần 1.000 hợp chất đã được cô lập từ địa y bao gồm các loại hợp chất thơm như depside, depsidone, depsone, dẫn xuất dibenzofuran và các hợp chất có màu như xanthone, antraquinone và dẫn xuất acid usnic [4], [10], [21], [30]. Nhiều loại depsidone có đa dạng hoạt tính sinh học đặc biệt trong ức chế enzyme liên quan đến các bệnh chuyển hóa ở người [4]. Xuất phát từ những ứng dụng y học quý giá và kế thừa những nghiên cứu đã có về chi Parmotrema trong nước cũng như nghiên cứu hóa học trên loài địa y Parmotrema tsavoense [6], chúng tôi tiếp tục nghiên cứu trên loài địa y Parmotrema tsavoense (Krog & Swincow) nhằm cô lập các hợp chất phenolic nhằm phát triển các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài địa y sinh trưởng ở Việt Nam nói chung cũng như mở rộng các nghiên cứu trên loài địa y Parmotrema tsavoense nói riêng. Chính vì vậy chúng tôi đã lựa chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone của loài địa y Parmotrema tsavoense”. 2. Mục đích nghiên cứu - Khảo sát thành phần hóa học trong cao acetone thô từ loài địa y Parmotrema tsavoense. - Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất cô lập được bằng các phương pháp hóa lý hiện đại (MS, IR, NMR, …). 3. Đối tượng nghiên cứu - Đối tượng nghiên cứu trong luận văn là loài địa y Parmotrema tsavoense. - Tên khoa hoc: Parmotrema tsavoense. - Thuộc họ: Parmeliaceae.
2 4. Nhiệm vụ của đề tài Chiết tách và xác định được cấu trúc một số hợp chất trong cao acetone thô của loài địa y Parmotrema tsavoense (Parmeliaceace). 5. Phương pháp nghiên cứu - Tổng hợp các tài liệu khoa học có liên quan. - Sử dụng các kĩ thuật sắc kí, kết tinh để phân lập và tinh chế một số hợp chất hữu cơ trong các cao phân đoạn. - Sử dụng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại (MS, NMR, ...) để xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ phân lập được.
3 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu thực vật Địa y là loài thực vật bậc thấp đặc biệt, là kết quả cộng sinh giữa nấm (mycobiont) và một bộ phận quang hợp (photobiont và phycobiont) thường là tảo (green alga) và vi khuẩn lam (cyanobacterium). Nhờ dạng sống này, địa y có thể sống được ở nhiều nơi như trên đất đá, thân cây, lá cây, trong những điều kiện môi trường từ vùng khô hạn đến vùng khắc nghiệt. Ở Việt Nam, người ta dễ dàng tìm thấy sự có mặt của địa y ở những nơi quen thuộc với sự phân bố phong phú và đa dạng. 1.2 Một số ứng dụng từ địa y Địa y đã được sử dụng làm thực phẩm, làm phẩm nhuộm, mỹ phẩm, xà phòng, nguyên liệu thô trong sản xuất nước hoa và trong y học cổ truyền. Khoảng 700 tấn địa y Evernia prunastri và Pseudevernia furfuracea (gọi là oakmoss) được khai thác hàng năm ở Pháp cho ngành công nghiệp nước hoa như địa y Lobaria pulmonariai. Ngoài công dụng chữa bệnh, địa y còn được sử dụng làm thực phẩm, mỹ phẩm, xà phòng, nước hoa [36]. Y học cổ truyền Trung quốc từng sử dụng 71 loài địa y của 17 chi (9 họ) với mục đích làm thuốc chữa bệnh trong đó địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae, Cladionaceae được sử dụng nhiều hơn hết [36]. Một vài loại cao điều chế từ địa y được sử dụng để trị các bệnh khác nhau như địa y Lobaria pulmonaria được sử dụng để chữa những bệnh liên quan đến đường hô hấp, viêm khớp [2]. Địa y Parmelia sulcata chữa các bệnh về sọ não, loài Peltigera được sử dụng để chữa trị các bệnh dại [3], địa y Cetraria islandica được sử dụng ở Thuỵ Điển làm thuốc chữa bệnh đái tháo đường, viêm phổi [1], đia y Xanthoria parientina được dùng để chữa bệnh vàng da còn chi Usnea để dưỡng tóc và địa y Cetraria islandica (được gọi Ireland moss) chữa nhiễm khuẩn và tiêu chảy [36]. 1.3 Tổng quan về địa y 1.3.1 Phân bố và phân loại địa y Thành phần tảo của địa y sản sinh các carbohydrate bằng quá trình quang hợp, còn thành phần nấm sản sinh các hợp chất tự nhiên (để chống tia UV, ngăn chặn sâu bọ và các loài động vật ăn cỏ, …), cung cấp nước và khoáng chất. Kết quả từ sự cộng sinh này giúp địa y có thể sinh trưởng và sống sót trong những điều kiện khắc nghiệt, chủ yếu ở
4 vùng vĩ độ cao, vùng nhiệt đới, và có thể hiện diện ở khắp mọi nơi như trên đá, đất, lá cây, thân cây, kim loại, thủy tinh [36]. Hiện nay có khoảng 17.000 loài địa y đã được tìm thấy. Thông thường địa y chia làm 3 dạng [36]. Xanthoria sp., Xanthoparmelia cf. lavicola, Hypogymnia cf. tubulosa, (Crustose lichen) (Foliose lichen) (Fructicose lichens) Hình 1.1. Ba dạng chính của địa y 1.3.2 Vai trò sinh thái của các hợp chất tự nhiên trong địa y  Bảo vệ đối với cây trồng bậc thấp và bậc cao.  Các hợp chất thơm hấp thụ tia UV, bảo vệ địa y chống lại bức xạ có hại.  Các carboxylic acid từ địa y là tác chất tạo phức mạnh và giúp cho địa y lấy được các khoáng chất từ vật chủ nơi địa y bám vào (substrate) [36].  Giúp xua đuổi thú ăn thịt và côn trùng. 1.3.3 Nghiên cứu hoá học về các hợp chất trong địa y Có nhiều hệ thống phân loại các hợp chất hóa học từ địa y, trong đó được sử dụng nhiều nhất là hệ thống phân loại do Shibata đề nghị [12]. Hình 1.2. Sinh tổng hợp của các hợp chất từ địa y
5 Các hợp chất hóa học trong địa y được chia làm ba nhóm chính dựa theo nguồn gốc sinh tổng hợp của chúng (Hình 1.2).[36]  Nguồn gốc acid shikimic: terphenylquinone và dẫn xuất của acid tetronic.  Nguồn gốc acid mevalonic: triterpenoid.  Nguồn gốc acetate-malonate: các acid dây dài và các acid phenol 1.3.4 Nghiên cứu hóa học của chi Parmotrema Những nghiên cứu hóa học cho đến nay được thống kê trên 14 loài địa y thuộc chi Parmotrema. Cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được cô lập từ một số loài địa y chi Parmotrema được trình bày trong hình 1.3. 1.3.4.1 Parmotrema conformatum Acid protocetraric (28), acid malonprotocetraric (30), và acid (+) - (12R)-usnic (63) được cô lập bởi Keogh M. F. (1977) [26]. 1.3.4.2 Parmotrema dilatum Depside atranorin (17), depsidone acid salazinic (23), acid norstictic (26), acid hypostictic (27), và acid protocetraric (28) được cô lập bởi Honda N. K.(2009) [20]. 1.3.4.3 Pamotrema lichexanthonicum Depside atranorin (17), depsidone acid salazinic (23), và xanthone lichexanthone (64) được cô lập từ cao chloroform bởi Micheletti A. C.(2009) [28]. 1.3.4.4 Parmotrema mellissii Methyl orsellinate (11), ethyl orsellinate (12), n-butyl orsellinate (13), methyl β- orsellinate (14), methyl haematommate (15), ethyl chlorohaematommate (16), atranorin (17), chloroatranorin (18), acid α-alectoronic (32), acid α-collatolic (33), acid 2'''-O- methyl-α-alectoronic (34), acid 2'''-O-ethyl-α-alectoronic (35), acid dehydroalectoronic (36), acid dehydrocollatolic (37), (5'α)-5'-ethoxy-5,11-dihydroxy-9-(2-oxoheptyl)-4',5'- dihydro-3'H,8H-spiro[benzo[6,7][1,4]dioxepino[2,3f]-isochromene-2,2'-furan]-4,8(1H)- dione (38), (5'β)-5'-ethoxy-5,11-dihydroxy-9-(2-oxoheptyl)-4',5'-dihydro-3'H,8H- spiro[benzo[6,7][1,4]dioxepino[2,3f]-isochromene-2,2'-furan]-4,8(1H)-dione (39), isocoumarin A (46), 5'-butoxy-5,11-dihydroxy-9-(2-oxoheptyl)-4',5'-dihydro-3'H,8H- spiro[benzo[6,7][1,4]dioxepino[2,3f]isochromene-2,2'-furan]4,8(1H)-dione (32), , acid β-alectoronic (48), acid 2'''-O-methyl-β-alectoronic (49), acid 2'''-O-ethyl-β-alectoronic (50), acid (+)-(12R)-usnic (63), và skyrin (62) được cô lập bởi Le H. D. (2012) [29].
6 1.3.4.5 Parmotrema nilgherrense Acid α-alectoronic (32), acid α-collatolic (33), và acid dehydrocollatolic (36) được cô lập bởi Kharel M. K. (2000) [27]. Depside atranorin (17) được cô lập bởi Neeraj V. (2011) [31]. 1.3.4.6 Parmotrema planatilobatum Năm 2011, Duong TH đã cô lập 7 hợp chất methyl β-orsellinate (14), methyl orsellinate (11), acid orsellinic (10), methyl haematommate (15), atranorin (17), acid lecanoric (20), và acid (+)-(12R)-usnic (63) [12]. Năm 2012, orcinol (9), acid gyrophoric (19), acid protocetraric (28), acid 9’-O-methylprotocetraric (30) và parmoether C (56) được cô lập bởi Duong TH [13]. Năm 2014, 8-[2,4-dihydroxy-6-(2-oxoheptyl)phenoxy]- 6-hydroxy-3-pentyl-1H-isochromen-1-one (51), 8-[2,4-dihydroxy-6-(2- oxoheptyl)phenoxy]-6-methoxy-3-pentyl-1H-isochromen-1-one (52), acid β-collatolic (53), acid lichesterinic (4), D-arabinitol (78), D-mannitol (79) tiếp tục được cô lập từ loài địa y này [15]. 1.3.4.7 Parmotrema praesorediosum Acid (+)-praesorediosic (1), acid (+)-protopraesorediosic (2), atranorin (17) và chloroatranorin (18) được cô lập bởi David F. (1990) [9]. Acid lecanoric (20) và acid stictic (25) được cô lập từ Parmotrema praesorediosa (Nyl.) bởi Ramesh P. (1994) [33]. Huỳnh B. L. Chi đã cô lập prasoether D (61), zeorin (65), và acid 1β,3β- diacetoxyhopan-29-oic (66) (2011) [23]. Acid vinapraesorediosic A (5), 6-methyl vinapraesorediosate A (6), acid vinapraesorediosic B (7), acid praesorediosic (1), (+)-6- methyl praesorediosate (2), acid vinapraesorediosic C (8) cũng được cô lập bởi nhóm tác giả vào năm 2016 [22]. Cũng trong năm này, các hợp chất praesoether AD (58 - 61) và praesalide AC (75 – 77) cũng được cô lập bởi nhóm tác giả [24]. 1.3.4.8 Parmotrema reticulatum Atranorin (17), chloroatranorin (18), acid salazinic (23) và acid consalazinic (24) được cô lập từ cao acetone bởi Fazio A. T. (2009) [19]. 1.3.4.9 Parmotrema saccatilobum Atranorin (17) và chloroatranorin (18) được cô lập từ cao n-hexane bởi Bugni T. S. (2009) [8].
7 1.3.4.10 Parmotrema sancti-angelii Atranorin (17), acid lecanoric (20), và acid α-collatolic (33) được cô lập bởi Neeraj V. (2011) [34]. Duong T. H. (2015) đã cô lập được 5,7-dihydroxy-1(3H)-isobenzofuranone (20), methyl lecanorate (21), orcinol (9), và skyrin (62) [7]. Cũng trong năm này, zeorin (65), 6α-acetoxyhopane-22-ol (68), leucotylin (69), 16β-acetoxyhopane-6α,22-diol (70), 6α- acetoxyhopane-16β,22-diol (71), và hai esgostane- sterol, 5α,8α-esgosterol peroxide (72), brassicasterol (73) được cô lập bởi Duong T. H. [16]. Duong T.H. đã cô lập thêm được ba hợp chất là sanctis A (80), sanctis B (81), sanctis C (82) từ loài này (2017) [17]. 1.3.4.11 Parmotrema stuppeum Acid orsellinic (10), methyl orsellinate (11), atranorin (17), và acid lecanoric (20) được cô lập bởi Javaprakasha G. K. (2000) [25]. 1.3.4.12 Parmotrema subisidiosum Depside atranorin (17) và hai depsidone acid salazinic (23) và acid consalazinic (24) được cô lập từ cao acetone của P. subisidiosum bởi O’Donovan D. G. (1980) [32]. 1.3.4.13 Parmotrema tinctorum Acid isolecanoric (22) được cô lập bởi Sakurai A. (1987) [34]. Ethyl orsellinate (12) được cô lập bởi Santos L. C. (2004) [35]. Atranorin (17) và acid lecanoric (20) được cô lập bởi Honda N. K. (2009) [20]. 1.3.4.14 Parmotrema tsavoense Parmosidones AE (4145), parmoether A–B (54–55), acid protocetraric (28), acid 8’-O-methyl protocetraric (29), methyl haematommate (15), atranorin (17), methyl β- orsellinate (14), methyl orsellinate (11), acid virensic (31), zeorin (65), và acid (+)- prasorediosic (1) được cô lập bởi Duong T. H. (2015) [18]. Methyl (E)-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzoate (83), atranol (84), 2-O-Methylatranol (85) được cô lập bởi Duong T.H. (2017) [11]. Năm 2018, Duong T.H. đã cô lập thêm được ba hợp chất polyketide là tsavoenones A (86), tsavoenones B (87), tsavoenones C (88) với khung sườn mới 1,7- dioxadispiro[4.0.4.4]tetradecane [14].
8 Acid béo γ-lactone Hợp chất đơn vòng Depside Hình 1.3: Một số hợp chất được cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema (tiếp)
9 Depsidone Hình 1.3: Một số hợp chất được cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema (tiếp)
10 Diphenyl ether Hình 1.3: Một số hợp chất được cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema (tiếp)
11 Hình 1.3: Một số hợp chất được cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema (tiếp)
12 Hợp chất bixiclo Hợp chất dispiranic polyketides Hình 1.3: Một số hợp chất được cô lập từ địa y thuộc chi Parmotrema (tiếp)