CH NG1: ESTE - LIPITƯƠ
A. TÓM T T LÝ THUY T:Ắ Ế
Este Lipit – Ch t béoấ
Khái
ni mệ
Khi thay nhóm OH nhóm cacboxylở
c a axit cacboxylic b ng nhóm ORủ ằ
thì đ c este.ượ
Công th c chung c a este đ n ch c:ứ ủ ơ ứ
RCOOR’ ( T o ra t axit RCOOH vàạ ừ
ancol R’OH).
RCOOH + R’OH
→
đăcSOH
42
RCOOR’+ H2O
CTPT c a Este đ n ch c: Củ ơ ứ nH2n – 2kO2
(n
≥
2)
CTPT c a Este no,đ n ch c,m ch h :ủ ơ ứ ạ ở
CnH2nO2 ( n
2≥
)
Lipit là nh ng h p ch t h u c có trong t bàoữ ợ ấ ữ ơ ế
s ng, không hòa tan trong n c, tan nhi uố ướ ề
trong dung môi h u c .ữ ơ
Ch t béo là Trieste c a glixerol v i axit béoấ ủ ớ
( axit béo là axit đ n ch c có m ch cacbon dàiơ ứ ạ
và không phân nhánh).
CTCT:
32
2
|
12
|
RCOOCH
RCOOHC
RCOOHC
−−−
−−−
−−−
;
533
)( HCCOOR
Tính
ch tấ
hóa
h cọ
1/ Ph n ng th y phân:ả ứ ủ
+) Môi tr ng axit:ườ
RCOOR’ + H2O
→
42
SOH
RCOOH +
R’OH
+) Môi tr ng baz ( p/ xà phòngườ ơ ư
hóa):
RCOOR’ + NaOH
→
RCOONa +
R’OH
2/ Ph n ng kh :ả ứ ử
RCOOR’ + H2
→
4
LiAlH
RCH2OH +
R’OH
3/ Ph n ng g c hiđrocacbonả ứ ở ố
không no:
+) Ph n ng c ng:ả ứ ộ
VD: CH2 = CH – COO – CH3 + Br2
→
CH2Br – CHBr – COO – CH3
+) Ph n ng trùng h p. M t s este cóả ứ ợ ộ ố
liên k t đôi C = C tham gia ph n ngế ả ứ
trùng h p nh anken. Ví d :ợ ư ụ
CH3 CH3
n CH2 =
C
|
|
( - CH2 -
C
|
|
- )n
COOCH3 COOCH3
( metyl metacrylat) (“Kính khó v ”)ỡ
1/ Ph n ng th y phân:ả ứ ủ
(
R
COO)3C3H5 +3H2O
→
+
H
3
R
COOH +
C3H5(OH)3
2/ Ph n ng xà phòng hóa:ả ứ
(
R
COO)3C3H5 +3NaOH
→
3
R
COONa +
C3H5(OH)3
3/ Ph n ng hiđro hóa ch t béo l ng(Đi u chả ứ ấ ỏ ề ế
b ):ơ
(C17H33COO)3C3H5+3H2
→
Ni
(C17H35COO)3C3H5
Triolein (L ng) Tristearin (R n)ỏ ắ
4/ Ph n ng oxihóa( s ôi thiu c a lipit):ả ứ ự ủ
D u m đ ng th c v t đ lâu th ng có mùi khóầ ỡ ộ ự ậ ể ườ
ch u, ta g i đó là hi n t ng ôi m . Nguyên nhânị ọ ệ ượ ỡ
ch y u là s oxi hóa liên k t đôi b i Oủ ế ự ế ở 2, không
khí, h i n c và xúc tác men, bi n lipit thànhơ ướ ế
peoxit, sau đó peoxit phân h y t o thành nh ngủ ạ ữ
anđehit và xeton có mùi và đ c h i. ộ ạ
Ghi chú:
Chí s axit:ố là s mg KOH dùng đ trung hòa h tố ể ế
l ng axit béo t do có trong 1 gam ch t béo. ượ ự ấ
Ch s xà phòng hóa:ỉ ố là s mg KOH dùng đ xàố ể
phòng hóa hoàn toàn 1 gam ch t béo.ấ
M t s axit béo th ng g pộ ố ườ ặ :
C15H31COOH ( axit panmitic);
C17H35COOH (axit stearic);
CH3 –(CH2)7 –CH=CH –(CH2)7 -COOH(axit oleic);
CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH –
(CH2)7 – COOH ( axit linoleic).
CH NG II: CACBOHIĐRATƯƠ
A.TÓM T T LÝ THUY T:Ắ Ế
H p ch tợ ấ MONOSACCARIT ĐISACCARIT POLISACCARIT
Cacbohiđrat GlucozơFructozơSaccarozơTinh b tộXenlunozơ
Công th cứ
phân tửC6H12O6C6H12O6C12H22O11 (C6H10O5)n(C6H10O5)n
CTCT thu
g nọ
CH2OH(CHOH)4
CHO CH2OH[CHOH]3
COCH2OH C6H11O5 – O –
C6H11O5
[C6H7O2(OH)3]n
Đ c đi mặ ể
c u t oấ ạ -Có nhi uề
nhóm OH kề
nhau
-Có nhóm
CHO
-Có nhi uề
nhóm OH kề
nhau.
-Không có
nhóm CHO
- Có nhi uề
nhóm OH kề
nhau.
- Hai nhóm
C6H12O5
- M chxo n.ạ ắ
-Nhi unhómề
C6H12O5
-M ch th ngạ ẳ
- Có 3 nhóm
OH k nhauề
- Nhi u nhómề
C6H12O5.
Hóa tính
1/Tínhch tấ
anđehit
2/Tính ch tấ
ancol đa ch cứ
3/ Ph n ngả ứ
th y phânủ
AgNO3/ NH3
+Cu(OH)2
Không
Có
(do chuy nể
hóa glucoz )ơ
+Cu(OH)2
Không
Không(Đ ngồ
phân mantozơ
có p/ )ư
+Cu(OH)2
Có
Không
-
Có
Không
-
Có
4/ Tính ch tấ
khác
Lên men r u.ượ Chuy n hóaể
glucozơ
p/ màu v i Iư ớ 2+ HNO3,
1.Hóa tính c a Glucoz : ủ ơ
a. Tính ch t anđehit đ n ch c;ấ ơ ứ
CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
→
CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag
↓
+ NH4NO3.
CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
→
0t
CH2OH[CHOH]4COONa + 2Cu2O
↓
+ 3H2O.
CH2OH[CHOH]4CHO + H2
→
0,tNi
CH2OH[CHOH]4CH2OH (sobitol).
b. Tính ch t ancol đa ch c:ấ ứ
2CH2OH[CHOH]4CHO + Cu(OH)2
→
(C6H11O6)2Cu + H2O
CH2OH[CHOH]4CHO + (CH3CO)2O
→
pridin
Este ch a 5 g c CHứ ố 3COO – ( p/ ch ng t glucoz có 5 nhóm –OH).ư ứ ỏ ơ
c. Ph n ng lên men:ả ứ
C6H12O6
→ −00 3530,enzim
2 C2H5OH + 2CO2.
2. Hóa tính c a saccaroz :ủ ơ
Dung d ch saccaroz + Cu(OH)ị ơ 2
→
dung d ch đ ng saccarat màu xanh lam.ị ồ
C12H22O11 + H2O
→
+0
,tH
C6H12O6 (glucoz ) + Cơ6H12O6 (fructoz ). ơ
3. Hóa tính c a tinh b t và xenluloz :ủ ộ ơ
(C6H10O5)n (tinh b t ho c xenluloz ) + n Hộ ặ ơ 2O
→
+0
,tH
n C6H12O6 ( glucoz ).ơ
H tinh b t + dd Iồ ộ 2
→
h p ch t màu xanh ( d u hi u nh n bi t h tinh b t)ợ ấ ấ ệ ậ ế ồ ộ
[C6H7O2(OH)3]n ( Xenluloz ) + 3n HNOơ3
→
[C6H7O2(ONO2)3]n + 3n H2O.
CH NG III: AMIN – AMINO AXIT - PROTEINƯƠ
A.TÓM T T LÝ THUY T:Ắ Ế
Amin Aminoaxit Peptit và Protein
Khái
ni mệ
Amin là h p ch t h u c coi nhợ ấ ữ ơ ư
đ c t o nên khi thay th m t hayượ ạ ế ộ
nhi u nguyên t H trong phân tề ử ử
NH3 b ng g c hidrocacbonằ ố
Aminoaxit là h p ch t h uợ ấ ữ
c t p ch c, phân t ch aơ ạ ứ ử ứ
đ ng th i nhóm amino -NHồ ờ 2
và nhóm cacboxyl -COOH.
Peptit là h p ch t ch aợ ấ ứ
t 2ừ
→
50 g c ố
α
-
amino axit liên k t v iế ớ
nhau b i các liên k t ở ế
CTPT
TQ: RNH2( B c 1)ậ
VD: CH3 – NH2
CH3 – NH – CH3
CH3 –N– CH3
|
CH3
C6H5 – NH2
( anilin )
TQ: H2N – R – COOH
VD: H2N – CH2 – COOH
(glyxin)
CH3 – C H – COOH
| (alanin)
NH2
peptit – CO – NH –
Protein là lo i polipeptitạ
cao phân t có PTK tử ừ
vài ch c nghìn đ n vàiụ ế
tri u.ệ
Hóa tính Tính baz :ơ
CH3 – NH2 +H2O
→
[CH3NH3]+OH -
không tan -L ng tínhưỡ
-p/ hóa esteư
-p/ tráng g ngư ươ
-p/ th y phân.ư ủ
-p/ màu biure.ư
HCl T o mu iạ ố
R – NH2 + HCl
→
[R – NH3]+Cl -
T o mu iạ ố
[C6H5 –
NH3]+Cl -
T o mu iạ ố
H2N - R- COOH + HCl
→
ClH3N – R – COOH
T o mu i ho c th yạ ố ặ ủ
phân khi đun nóng
Ki mề
NaOH
T o mu iạ ố
H2N – R – COOH + NaOH
→
H2N –R–COONa + H2O
Th y phân khi đun nóngủ
Ancol T o esteạ
Br2/H2
↓
tr ngắ
Cu(OH)2T o h p ch t màu tímạ ợ ấ
Trùng
ng ngư
ε
và
ω
- aminoaxit tham dự
p/ trùng ng ngư ư
1/ Hóa tính c a Amin:ủ
a)Tính baz : ơ
R – NH2 + H – OH
→
R –NH3+ + OH –
+) L c baz c a amin đ c đánh giá b ng h ng s baz Kự ơ ủ ượ ằ ằ ố ơ b ho c pKặb :
Kb =
][
]][[
2
3
RNH
OHRNH −+
và pKb = -log Kb.
+) Anilin không tan trong n c, không làm đ i màu quỳ tím.ướ ổ
+) Tác d ng v i axit: RNHụ ớ 2 + HCl
→
RNH3Cl
+) Các mu i amoni tác d ng d dàng v i ki m: RNHố ụ ễ ớ ề 3Cl + NaOH
→
RNH2 + NaCl + H2O.
b) So sánh tính baz c a các amin:ơ ủ
Tính baz c a amin ph thu c vào s linh đ ng c a c p electron t do trên nguyên t nit :ơ ủ ụ ộ ự ộ ủ ặ ự ử ơ
+) Nhóm đ y e s làm tăng đ linh đ ng c a c p electron t do (n) trên nguyên t N nên ẩ ẽ ộ ộ ủ ặ ự ử tính bazơ
tăng.
+) Nhóm hút e s làm gi m s linh đ ng c a c p e t do trên nguyên t N nên ẽ ả ự ộ ủ ặ ự ử tính baz gi m.ơ ả
+) Khi có s liên h p n - ự ợ
π
( nhóm ch c amin g n vào cacbon mang n i ứ ắ ố
π
) thì c p e t do trênặ ự
nguyên t N cũng kém linh đ ng và ử ộ tính baz gi m.ơ ả
+) Tính baz c a amin b c 3 còn ph thu c vào nhi u y u t khác trong đó có nh h ng hi uơ ủ ậ ụ ộ ề ế ố ả ưở ệ
ng không gian c a các g c R.ứ ủ ố
S li u v pKố ệ ề a c a axit liên h p v i amin (pKủ ợ ớ a càng l n thì tính baz càng m nh):ớ ơ ạ
(C6H5)2NH:0,9; C6H5NHC(CH3)3:3,78; C6H5NH2: 4,58; C6H5NHCH3: 4,85; C6H5NHC2H5: 5,11;
NH3: 9,25; C3H5NH2: 9,7; (CH3)3N: 9,80; n- C4H9NH2: 10,60; CH3NH2: 10,62; C2H5NH2 và n-
C12H25NH2: 10,63; n- C8H17NH2: 10,65; (CH3)2NH: 10,77; (C2H5)3N: 10,87; (C2H5)2NH: 10,93.
c) Ph n ng th g c th m:ả ứ ế ở ố ơ
+) Halogen hóa: T ng t phenol, anilin tác d ng v i n c Brươ ự ụ ớ ướ 2 t o thành k t t a tr ng 2,4,6-ạ ế ủ ắ
tribrom anilin.
+) Sunfo hóa: Đun nóng anilin v i Hớ2SO4 đ đ 180ở0C s x y ra m t chu i ph n ng mà s n ph mẽ ả ộ ỗ ả ứ ả ẩ
cu i cùng là axit sunfanilic.Các amit c a axit sunfanilic g i là sunfonamit hay sunfamit có tính ch tố ủ ọ ấ
sát trùng kháng sinh, đ c dùng nhi u làm thu c tr b nh.ượ ề ố ị ệ
d) Ph n ng v i axit nitr :ả ứ ớ ơ
+) Đi u ch HNOề ế 2 : NaNO2 + H+
→←
Na+ + HNO2.
+) Ph n ng c a amin v i HNOả ứ ủ ớ 2:
Amin b c 1 s có hi n t ng s i b t khí: R-NHậ ẽ ệ ượ ủ ọ 2 + HO –NO
→
R –OH + N2
↑
+ H2O.
Amin b c 2 s t o h p ch t nit z màu vàng: ậ ẽ ạ ợ ấ ơ
'R
R
N – H + HO – N = O
→
'R
R
N – N = O + H2O.
Amin b c 3 không ph n ng.ậ ả ứ
2/ Hóa tính c a Aminoaxit:ủ
a) Tính ch t l ng tính: ấ ưỡ
+) Ph n ng v i axit m nh: HOOC- CHả ứ ớ ạ 2NH2 + HCl
HOOC – CH2 – NH3 +Cl –
+) Ph n ng v i baz m nh: NHả ứ ớ ơ ạ 2- CH2- COOH + NaOH
H2N – CH2 – COOONa + H2O
+) Tính axit- baz c a dung d ch amino axit ( R(NHơ ủ ị 2)a(COOH)b )ph thu c vào a,b.ụ ộ
- V i dung d ch glyxin: NHớ ị 2- CH2- COOH
+H3N- CH2 –COO-
Dung d ch có môi tr ng trung tính( a = b = 1) nên quì tím không đ i màuị ườ ổ
- V i dung d ch axit glutamic ( a = 1, b= 2)làm quì tím chuy n thành màu đớ ị ể ỏ
- V i dung d ch Lysin ( a=2, b =1)làm quì tím chuy n thành màu xanh.ớ ị ể
b) Ph n ng este hoá c a nhóm -COOHả ứ ủ
H N -CH -COOH + C H OH H N -CH -COOC H + H O
22222 2
5 5 2
khÝ HCl
c) Ph n ng trùng ng ngả ứ ư
- Các axit-6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic có ph n ng trùng ng ng khi đun nóng t o raả ứ ư ạ
polime thu c lo i poliamit.ộ ạ
n H-NH-[CH ] CO-OH ( NH-[CH ] CO ) n + n H O
policaproamit (nilon-6)
t
255
2 2
3/ Hóa tính c a peptit và protein:ủ
a) Ph n ng th y phânả ứ ủ :
+) V i peptitớ: H2N-
|
C
H-CO-NH-
|
C
H-COOH+H2O
enzim hay
t ,H o
→
+
NH2 -
|
C
H-COOH + NH2-
|
C
H-COO
R1 R2 R1 R2
+) V i protein: Trong môi tr ng axit ho c ba z , protein b th y phân thành các aminoaxit.ớ ườ ặ ơ ị ủ
b) Ph n ng màu biureả ứ
Tác d ng v i Cu(OH)ụ ớ 2 cho h p ch t ph c màu tímợ ấ ứ
. Đa s các aminoaxit trong thiên nhiên là ố
α
-aminoaxit.
Sau đây là s li u liên quan đ n 15 aminoaxit th ng g p trong c u trúc c a protein:ố ệ ế ườ ặ ấ ủ
CÔNG TH CỨ TÊN G IỌ VI TẾ ĐỘ pHI
T TẮTAN
A. Axit monoaminomonocacboxylic
1/
|
C
H2 – COOH
NH2
2/ CH3 –
|
C
H - COOH
NH2
3/ CH3 –
|
C
H –
|
C
H– COOH
CH3 NH2
4/ CH3 –
|
C
H – CH2 –
|
C
H – COOH
CH3 NH2
5/ CH3 – CH2 –
|
C
H –
|
C
H – COOH
CH3 NH2
B. Axit điaminomonocacboxylic
6/
|
C
H2 – CH2 – CH2 – CH2 –
|
C
H –
COOH
NH2 NH2
C. Axit monoaminođicacboxylic
7/ HOOC – CH2 –
|
C
H – COOH
NH2
8/ HOOC – CH2 – CH2 –
|
C
H – COOH
NH2
9/ H2N –
||
C
– CH2 –
|
C
H – COOH
O NH2
10/ H2N –
||
C
– CH2 – CH2 –
|
C
H –
COOH
O NH2
D. Aminoaxit ch a nhóm – OH ,ứ
-SH, -SR
11/ HO – CH2 –
|
C
H - COOH
NH2
12/ CH3 –
|
C
H –
|
C
H– COOH
OH NH2
13/ HS – CH2 –
|
C
H – COOH
NH2
14/ CH3S – CH2 – CH2 –
|
C
H – COOH
NH2
E. Aminoaxit ch a vòng th mứ ơ
15/ C6H5 – CH2 –
|
C
H – COOH
NH2
Glyxin
M= 75
Alanin
M= 89
Valin
M= 117
Leuxin
M= 131
Iso leuxin
M= 131
Lysin
M= 146
Axit aspactic
M= 133
Axit
glutamic
M= 147
Asparagin
M= 132
Glutamin
M= 146
Serin
M= 105
Threonin
M= 119
Xistein
M= 121
Methionin
M= 149
Phenylalanin
M= 165
Gly
Ala
Val
Leu
Ile
Lys
Asp
Glu
Asn
Gln
Ser
Thr
Cys
Met
Phe
25,5
16,6
6,8
2,4
2,1
T tố
0,5
0,7
2,5
3,6
4,3
20,5
T tố
3,3
2,7
5,97
6,00
5,96
5,98
6,00
9,74
2,77
3,22
5,4
5,7
5,68
5,60
5,10
5,74
5,48