Bà GIÁO DĀC
VÀ ĐÀO T¾O
VIàN HÀN LÂM KHOA HàC
VÀ CÔNG NGHà VIàT NAM
HàC VIàN KHOA HàC CÔNG NGHà
Tráng Đąc
TàNG HþP, NGHIÊN CĄU CÂU TRÚC VÀ HO¾T TÍNH SINH C
CĂA MàT Sà HþP CHÂT CHĄA DÞ VÒNG
ACID 2-(NAPHTHALEN-1-YL)ACETIC
LUÀN ÁN TI¾N SĨ KHOA HàC VÀT CHÂT
Hà Nái – Năm 2025
Bà GIÁO DĀC
VÀ ĐÀO T¾O
VIàN HÀN LÂM KHOA HàC
VÀ CÔNG NGHà VIàT NAM
HàC VIàN KHOA HàC VÀ CÔNG NGHà
Tráng Đąc
TàNG HþP, NGHIÊN CĄU CÂU TRÚC VÀ HO¾T TÍNH SINH HàC
CĂA MàT Sà HþP CHÂT CHĄA DÞ VÒNG
ACID 2-(NAPHTHALEN-1-YL)ACETIC
LUÀN ÁN TI¾N SĨ KHOA HàC VÀT CHÂT
Ngành: Hóa hāu
Mã sá: 9 44 01 14
Xác nhÁn căa c vián
Khoa hác và Công ng
Ng°ái h°ßng d¿n 1
(Ký, ghi rõ họ tên)
PGS. TS. Nguyßn Ti¿n Công
Ng°ái h°ßng d¿n 2
(Ký, ghi rõ họ tên)
PGS. TS. Hoàng Thß Kim Dung
Hà Nái – Năm 2025
i
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan, luận án: <Táng hÿp, nghiên cąu cÃu trúc ho¿t tính
sinh hác căa mát sá hÿp chÃt chąa dß vòng tć acid 2-(naphthalen-1-yl)acetic=
công trình nghiên cāu cÿa chính mình dưới sự hướng dẫn khoa hác cÿa
PGS. TS. Nguyßn Tiến Công PGS. TS. Hoàng Thß Kim Dung. Luận án sử dāng
thông tin trích dẫn từ nhiều nguồn tham khÁo khác nhau các thông tin trích dẫn
đưÿc ghi rõ nguồn gốc. Các kết qnghiên u cÿa tôi đưÿc công bchung với các
tác giÁ khác đã đưÿc sự nhÃt trí cÿa đồng tác giÁ khi đưa vào luận án. Các số liáu,
kết quÁ đưÿc trình y trong luận án hoàn toàn trung thực chưa từng đưÿc
công bố trong bÃt kỳ mát công trình nào khác ngoài các công trình công b cÿa
tác giÁ. Luận án đưÿc hoàn thành trong thßi gian tôi làm nghiên cāu sinh t¿i Hác vián
Khoa hác và Công nghá, Vián Hàn lâm Khoa hác và Công nghá Viát Nam.
Hà Ni, ngày 04 tháng 08 năm 2025
Tác giÁ luÁn án
(Ký và ghi rõ họ tên)
Lê Tráng Đąc
ii
LỜI CÀM ¡N
Luận án này kết quÁ cÿa mát hành trình đầy thử thách, nhưng tôi không hề
đơn đác trên con đưßng Ãy. Tôi hết sāc trân qcÁm ơn những tÃm lòng đã luôn
sát cánh, khích lá và t¿o điều kián thuận lÿi để tôi có thể hoàn thành nghiên cāu này.
Trước hết, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến PGS. TS. Nguyßn Tiến Công
PGS. TS. Hoàng Thß Kim Dung. Thầy không chtận tâm hướng dẫn, dìu dắt
còn luôn đáng viên, truyền cÁm hāng, giúp tôi đßnh hướng đúng đắn hoàn thián
luận án mát cách tốt nhÃt.
Tôi cũng xin gửi lßi cÁm ơn chân thành cÿa mình đến GS. Luc Van Meervelt
(Vián Đ¿i hác Leuven, Bỉ) đã hß trÿ trong viác phân tích cÃu trúc tinh thể bằng nhißu
x¿ tia X, cùng TS. Đinh Châu Phi (Công ty Sygnature Discovery, Canada)
ThS. Jibril Abdullahi Alhaji (Đ¿i hác Liên bang Dutsin-Ma, Nigeria) đã giúp đtrong
mô phỏng docking phân tử, đóng góp quan tráng vào viác hoàn thành nghiên cāu.
Xin gửi lßi cÁm ơn đến quý thầy cô, anh chß nghiên u sinh hác viên t¿i
Vián Công nghá Hóa hác đã tận tình hß trÿ tôi về chuyên môn. Trân tráng cÁm ơn chß
Nguyßn Thß Hồng Nơ vì sự giúp đỡ quý báu trong các thÿ tāc hành chính. Đồng ti,
xin gửi lßi cÁm ơn đến Khoa Hóa hác, Tßng Đ¿i hác ph¿m Tp.HCM, đặc biát
quý thầy cô, anh chß hác viên các b¿n sinh viên t¿i phòng Tổng hÿp hữu cơ,
nơi tôi đã thực hián các thí nghiám cho nghiên cāu cÿa mình.
Tôi xin cÁm ơn Ban Lãnh đ¿o, Phòng Đào t¿o các phòng chāc năng cÿa
c vián Khoa hác và Công nghá đã hß trÿ tôi hoàn thành hác tập và nghiên cāu.
Ngoài ra, tôi cũng xin gửi lßi cÁm ơn đến Ban Giám hiáu quý đồng nghiáp
t¿i Trưßng THPT Hậu Nghĩa, nơi tôi công tác. Sự trÿ và đồng hành cÿa mái ngưßi
đã tiếp thêm đáng lực, giúp tôi vững tâm hoàn thành luận án mát cách tốt nhÃt.
Cuối cùng, từ tận đáy lòng, tôi xin gửi lßi cÁm ơn chân thành nhÃt đến gia đình,
điểm tựa vững chắc nhÃt trong cuác đßi tôi. Ba, mẹ vÿ không chỉ chß dựa
tinh thần mà còn là nguồn đáng lực to lớn, giúp tôi kiên trì vưÿt qua những khó khăn.
Chính tình yêu thương, sự hy sinh những lßi đáng viên cÿa gia đình đã tiếp thêm
c m¿nh để tôi hoàn thành chặng đưßng đầy thử thách này.
Mát lần nữa, tôi xin trân tráng cÁm ơn tÃt những ai đã đồng hành hß trÿ
tôi trong suốt quá trình thực hián luận án.
Xin chân thành cÁm ơn!
Hà Nội, ngày 04 tháng 08 năm 2025
Tác giÁ luÁn án
Lê Tráng Đąc
iii
MĀC LĀC
LàI CAM ĐOAN .......................................................................................................i
I CÀM ¡N ........................................................................................................... ii
C LĀC ................................................................................................................ iii
DANH MĀC CÁC KÝ HIàU, CÁC CVI¾T TÂT .......................................... v
DANH MĀC CÁC BÀNG .......................................................................................vi
DANH MĀC CÁC HÌNH ..................................................................................... viii
Mâ ĐÄU .................................................................................................................... 1
1. Lý do chán đtài ............................................................................................... 1
2. Māc tiêu nghiên cąu ......................................................................................... 2
3. Nái dung nghiên cąu ......................................................................................... 2
4. Nhāng đóng góp mßi căa luÁn án ................................................................... 3
CH¯¡NG 1. TàNG QUAN ..................................................................................... 4
1.1. Các nghiên cąu về dß vòng 1,2,4-triazole ..................................................... 4
1.1.1. Đặc điểm cÃu t¿o cÿa dß vòng 1,2,4-triazole ............................................ 4
1.1.2. Mát số nghiên cāu về dß vòng 1,2,4-triazole ............................................ 5
1.2. Các nghiên cąu về dß vòng 2-thioxothiazolidin-4-one .............................. 11
1.2.1. Đặc điểm cÃu t¿o cÿa dß vòng 2-thioxothiazolidin-4-one ...................... 11
1.2.2. Mát số nghiên cāu về dß vòng 2-thioxothiazolidin-4-one ...................... 11
1.3. Các nghiên cąu về d¿n xuÃt căa acid 2-(naphthalen-1-yl)acetic ............. 16
1.4. Gißi thiáu ho¿t tính ąc ch¿ enzyme -glucosidase.................................... 21
1.5. Gißi thiáu ph°¢ng pháp docking phân tÿ ................................................. 28
CH¯¡NG 2. THĂC NGHIàM .............................................................................. 30
2.1. Hóa chÃt và thi¿t bß ...................................................................................... 30
2.1.1. Hóa chÃt .................................................................................................. 30
2.1.2. Thiết bß .................................................................................................... 30
2.2. S¢ đß thăc nghiám ....................................................................................... 31
2.3. Táng hÿp các hÿp chÃt ................................................................................ 32
2.3.1. Quy trình tổng hÿp 2-(naphthalen-1-yl)acetohydrazide (B) .................. 32
2.3.2. Quy trình tổng hÿp các hÿp chÃt chāa dß vòng 2-thioxothiazolidin-4-one
.......................................................................................................................... 32
2.3.3. Quy trình tổng hÿp các hÿp chÃt chāa dß vòng 1,2,4-triazole ................ 33
2.4. Thÿ nghiám ho¿t tính ąc ch¿ enzyme -glucosidase ................................ 36
2.4.1. Phương pháp thử nghiám ho¿t tính āc chế enzyme -glucosidase ........ 36
2.4.2. Phương pháp docking phân t ................................................................ 38
CH¯¡NG 3. K¾T QUÀ VÀ THÀO LUÀN ......................................................... 40